ES2241664T3 - Nuevos tintes para el cabello de absorcion directa. - Google Patents
Nuevos tintes para el cabello de absorcion directa.Info
- Publication number
- ES2241664T3 ES2241664T3 ES00971277T ES00971277T ES2241664T3 ES 2241664 T3 ES2241664 T3 ES 2241664T3 ES 00971277 T ES00971277 T ES 00971277T ES 00971277 T ES00971277 T ES 00971277T ES 2241664 T3 ES2241664 T3 ES 2241664T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- agent according
- hair
- nitro
- amino
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Agente para el teñido y para dar tonalidad a las fibras de queratina, especialmente a los cabellos humanos, caracterizado porque contiene a modo de colorante de absorción directa al menos un derivado de la 2-nitro-p-fenilendiamina de la fórmula (I), en la que R1 hasta R4 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un anillo con 7 a 8 átomos de carbono saturado, mono o poliinsaturado, que puede estar substituido, en caso dado, por un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por un átomo de halógeno, por un grupo hidroxi o por un grupo amino, y X significa hidrógeno o un átomo de halógeno, con la condición de que, al menos, uno de los substituyentes R1 hasta R4 signifique un anillo con 7 a 8 átomos de carbono.
Description
Nuevos tintes para el cabello de absorción
directa.
La invención se refiere a nuevos colorantes de
absorción directa, a agentes para el teñido y para dar tonalidad a
las fibras de queratina, especialmente a los cabellos humanos, con
estos colorantes así como al empleo de estos agentes.
Las preparaciones para dar tonalidad y para teñir
el cabello constituyen un tipo importante de agentes cosméticos.
Estas pueden servir para dar una ligera tonalidad o una tonalidad
más profunda al color natural de cabello según los deseos de las
personas correspondientes, para conseguir un color del cabello
completamente diferente o para cubrir tonalidades de color
indeseadas, tales como por ejemplo tonalidades grises. Los tintes
para el cabello usuales se formulan, de acuerdo con el color o bien
con la duración del teñido, deseados, bien a base de colorantes por
oxidación o a base de colorantes de absorción directa.
Frecuentemente se emplean también combinaciones de colorantes por
oxidación y de colorantes de absorción directa para conseguir
tonalidades especiales.
Los buenos colorantes se caracterizan por una
elevada intensidad del color. Además son deseables buenas solideces
al sudor, al lavado y a la luz. Además deben ser inocuos desde el
punto de vista toxicológico y dermatológico. Constituye igualmente
una ventaja el que las substancias tengan una elevada solubilidad en
las formulaciones básicas más diversas.
Los tintes a base de colorantes por oxidación
conducen a tonalidades de color brillantes y duraderas. Desde luego
condicionan el empleo de agentes oxidantes fuertes, tales como por
ejemplo soluciones de peróxido de hidrógeno. Esto puede deteriorar
el cabello a ser teñido. Estos deterioros tienen que ser combatidos
con productos para el cuidado correspondientes. Además, los
contactos de la piel con estos tintes pueden conducir a reacciones
indeseadas en el caso de personas muy sensibles.
Los tintes a base de colorantes de absorción
directa no necesitan agentes oxidantes y pueden formularse a valores
del pH en el intervalo del punto neutro. Un inconveniente esencial
de los tintes a base de colorantes de absorción directa consiste en
su reducida solidez al lavado de los tintes conseguidos. La
capacidad de absorción de las moléculas colorantes sobre el cabello,
así como el brillo del cabello teñido, puede que no sean
completamente satisfactorios en muchos casos.
Para el desarrollo de tonalidades en moda es
necesario conseguir tonalidades de color rojas. Éstas se alcanzan
frecuentemente mediante el empleo de derivados de
2-nitro-p-fenilendiamina.
Sin embargo estos derivados son solo insuficientemente solubles o
dispersables en agua. Cuando el colorante no sea solubilizable en el
medio para el teñido, esto conduce a coloraciones irregulares y
existe un riesgo elevado de alcanzar coloraciones finales
solamente
débiles.
débiles.
Para mejorar el igualado así como para ampliar el
espectro de las tonalidades se emplean los colorantes de absorción
directa frecuentemente también en los colorantes para el cabello por
oxidación. Desde luego los colorantes de absorción directa,
empleados usualmente, presentan únicamente una pequeña estabilidad
frente a los agentes reductores y frente a los agentes
oxidantes.
Así pues, existe aún la necesidad de colorantes
de absorción directa que no presenten los inconvenientes
anteriormente descritos.
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que
determinados derivados de la
2-nitro-p-fenilendiamina
cumplen en gran medida los requisitos exigidos a los colorantes de
absorción directa.
Un primer objeto de la presente invención está
constituido por lo tanto por agentes para el teñido de fibras de
queratina, especialmente cabellos humanos, que contienen en un
soporte adecuado para el teñido, al menos un derivado de la
2-nitro-p-fenilendiamina
de la fórmula (I)
en la que R^{1} hasta R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo
hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un anillo con 7 a 8
átomos de carbono saturado, mono o poliinsaturado, que puede estar
substituido en caso dado por un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por un átomo de halógeno, por un grupo hidroxi o por un
grupo amino, y X significa hidrógeno o un átomo de halógeno, con la
condición de que, al menos, uno de los substituyentes R^{1} hasta
R^{4} sea un anillo con 7 a 8 átomos de
carbono.
Ejemplos de grupos alquilo con 1 hasta 4 átomos
de carbono citados como substituyentes en los compuestos según la
invención son los grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo y
butilo. Los grupos alquilo preferentes son etilo y metilo. Un grupo
metilo es especialmente preferente. Como ejemplos preferentes de un
grupo hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono pueden citarse un
grupo hidroximetilo, un grupo 2-hidroxietilo, un
grupo 3-hidroxipropilo o un grupo
4-hidroxipropilo, siendo especialmente preferente un
grupo 2-hidroxietilo. Ejemplos de un átomo de
halógeno son, según la invención, un átomo de F, un átomo de Cl o un
átomo de Br, siendo especialmente preferente un átomo de Cl. Los
sistemas anulares preferentes son el anillo de cicloheptilo, el
anillo de ciclooctilo así como sus derivados substituidos por
metilo, por hidroxi o por amino. Son especialmente preferentes el
anillo de cicloheptilo insubstituido y el anillo de ciclooctilo
insubstituido.
Son especialmente preferentes los compuestos de
la fórmula (I), en los cuales los restos R^{2} hasta R^{4}
significan hidrógeno. Sin embargo también son preferentes aquellos
compuestos de la fórmula (I), en los cuales R^{1} y R^{3}
signifiquen respectivamente un substituyente anular, y los
compuestos en los cuales uno de los restos R^{1} o R^{3}
signifique un sistema anular y el otro resto R^{1} o R^{3}
signifique un grupo 2-hidroxietilo.
Además, son preferentes los compuestos de la
fórmula (I), que portan un substituyente de cloro (X) en la posición
3, 5 o 6.
Son especialmente preferentes los compuestos de
la fórmula (I), en los cuales X significa un átomo de hidrógeno.
Son muy especialmente preferentes los compuestos
de la fórmula (I) constituidos por el
1-(N-cicloheptilamino)-2-nitro-4-aminobenceno
y por el
1-(N-ciclooctilamino)-2-nitro-4-aminobenceno.
Según una primera forma preferente de realización
de la invención, tales agentes están constituidos por aquellos que
deban provocar únicamente un teñido provisional de las fibras. Tales
agentes se denominan frecuentemente como agentes para dar tonalidad.
Esta forma de realización abarca, por ejemplo, también aquellos
agentes para el tratamiento del cabello, con los cuales no solamente
deba teñirse el cabello de manera provisional, sino también con los
que deba darse un cierto estilo al peinado. En este caso se habla de
fijadores para dar tonalidad.
Puesto que tales agentes usualmente pueden ser
formulados sin el auxilio de componentes oxidantes, especialmente de
peróxido de hidrógeno, los agentes según la invención pueden estar
libres de precursores de colorantes por oxidación según esta forma
de realización.
Aún cuando los compuestos de la fórmula (I)
puedan ser empleados como único componente colorante, los agentes
según esta forma de realización contendrán preferentemente además,
al menos, otro colorante del tipo de los de absorción directa.
Los colorantes de absorción directa son,
usualmente, nitrofenilendiaminas, nitroaminofenoles, colorantes
azoicos, antraquinonas o indofenoles. Los colorantes de absorción
directa preferentes son los compuestos conocidos bajo las
denominaciones o los nombres comerciales internacionales HC Yellow
2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse
Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12,
Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1,
Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 y Basic Brown
17, así como el
1,4-bis-(\beta-hidroxietil)-amino-2-nitrobenceno,
el ácido
4-amino-2-nitrodifenilamino-2'-carboxílico,
la
6-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
la
hidroxietil-2-nitro-toluidina,
el ácido picrámico, el
2-amino-6-cloro-4-nitrofenol,
el ácido
4-etilamino-3-nitrobenzoico
y el
2-cloro-6-etilamino-1-hidroxi-4-nitro-benceno.
Los agentes según la invención, de acuerdo con esta forma de
realización, contienen a los colorantes de absorción directa,
preferentemente, en cantidades desde un 0,01 hasta un 20% en peso,
referido al conjunto del tinte.
Además, las preparaciones, según la invención,
pueden contener, también, colorantes que se presentan en la
naturaleza tales como, por ejemplo, Henna rojo, Henna neutro, Henna
negro, pétalos de manzanilla, madera de sándalo, té negro, corteza
de arraclán, salvia, madera de campeche, raíz de rubia, catechu,
Sedre y raíz de alcana.
Otros componentes colorantes, contenidos en los
tintes según la invención, pueden ser, también, indoles e indolinas,
así como sus sales fisiológicamente compatibles. Ejemplos
preferentes son el 5,6-dihidroxiindol, el
N-metil-5,6-dihidroxiindol,
el
N-etil-5,6-dihidroxiindol,
el
N-propil-5,6-dihidroxiindol,
N-butil-5,6-dihidroxiindol,
el ácido
5,6-dihidroxiindol-2-carboxílico,
el 6-hidroxiindol, el 6-aminoindol y
el 4-aminoindol. Además, son preferentes la
5,6-dihidroxiindolina, la
N-metil-5,6-dihidroxiindolina,
la
N-etil-5,6-dihidroxiindolina,
la
N-propil-5,6-dihidroxiindolina,
la
N-butil-5,6-dihidroxiindolina,
el ácido
5,6-dihidroxiindolin-2-carboxílico,
la 6-hidroxiindolina, la
6-aminoindolina y la
4-aminoindolina.
Según una segunda forma preferente de
realización, los agentes reivindicados están constituidos por tintes
para el cabello para el teñido permanente del cabello. Estos agentes
contienen, al menos, un precursor de colorante por oxidación del
tipo de los reveladores. Estos compuestos, por regla general
incoloros, reaccionan bajo la acción de los agentes oxidantes o del
oxígeno del aire, en caso dado con ayuda de enzimas especiales o de
iones metálicos como catalizadores, entre sí con la formación de los
colores deseados. Especialmente para la formación de tonalidades
naturales del cabello se emplearán, sin embargo, por regla general
combinaciones de varios componentes para el revelado. Además se
emplearán, por regla general, adicionalmente los denominados
copuladores, que reaccionan con los componentes para el revelado
bajo el efecto de los agentes oxidantes, lo cual conduce a nuevos
colores o bien a nuevas tonalidades de los colores. Según la
invención puede emplearse tanto un componente de copulación como
también pueden emplearse varios componentes de copulación en
combinación con uno o varios componentes para el revelado.
Los componentes para el revelado preferentes,
según la invención, son la p-fenilendiamina, la
p-toluilendiamina, el p-aminofenol,
el o-aminofenol, el
1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
la
N,N-bis-(2-hidroxi-etil)-p-fenilendiamina,
el 2-(2,5-diaminofenoxi)-etanol, el
1-fenil-3-carboxiamido-4-arnino-pirazolona-5,
el
4-amino-3-metilfenol,
la 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina,
la
2,4-dihidroxi-5,6-diaminopirimidina,
la
2-dimetilamino-4,5,6-triaminopirimidina,
el
2-hidroxietilaminometil-4-amino-fenol,
la bis-(4-aminofenil)amina, el
4-amino-3-flúorfenol,
el
2-aminometil-4-amino-fenol,
el
2-hidroximetil-4-aminofenol,
el
4-amino-2-((dietilamino)-metil-fenol,
el
bis-(2-hidroxi-5-aminofenil)-metano,
el
1,4-bis-(4-aminofenil)-diazacicloheptano,
el
1,3-bis(N(2-hidroxietil)-N(4-aminofenilamino)-2-propanol,
el
4-amino-2-(2-hidroxietoxi)-fenol,
el
1,10-bis(2,5-diaminofenil)-1,4,7,10-tetraoxadecano
así como derivados de
4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol.
Los componentes para el revelado especialmente
preferentes son, según la invención la
p-fenilendiamina, la
p-toluilendiamina, el p-aminofenol,
el
1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
el
N,N-bis-(2-hidroxi-etil)-p-fenilendiamina,
el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-2-((dietilamino)-metil)-fenol,
el
2-aminometil-4-aminofenol,
la 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina
y el
4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol.
Los componentes preferentes para la copulación,
según la invención son:
- -
- el m-aminofenol y sus derivados tales como, por ejemplo, el 5-amino-2-metilfenol, el 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, el 2-hidroxi-4-aminofenoxietanol, el 2,6-dimetil-3-aminofenol, el 3-triflúoracetilamino-2-cloro-6-metilfenol, el 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, el 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, el 5-(2'-hidroxietil)-amino-2-metilfenol, el 3-(dietilamino)-fenol, el N-ciclopentil-3-aminofenol, el 1,3-dihidroxi-5-(metilamino)-benceno, el 3-(etilamino)-4-metilfenol y el 2,4-dicloro-3-aminofenol,
- -
- el o-aminofenol y sus derivados,
- -
- el m-diaminobenceno y sus derivados tales como, por ejemplo, el 2,4-diaminofenoxietanol, el 1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)-propano, el 1-metoxi-2-amino-4-(2'-hidroxietilamino)-benceno, el 1,3-bis-(2,4-diaminofenil)-propano, el 2,6-bis-(2-hidroxietilamino)-1-metilbenceno y el 1-amino-3-bis-(2'-hidroxietil)-aminobenceno,
- -
- el o-diaminobenceno y sus derivados tales como, por ejemplo, el ácido 3,4-diaminobenzoico y el 2,3-diamino-1-metilbenceno,
- -
- los derivados de di- o bien de trihidroxibenceno tales como, por ejemplo, la resorcina, el monometiléter de resorcina, la 2-metilresorcina, la 5-metilresorcina, la 2,5-dimetilresorcina, la 2-cloro-resorcina, la 4-cloro-resorcina, el pirogalol y el 1,2,4-trihidroxibenceno,
- -
- los derivados de la piridina tales como, por ejemplo, la 2,6-dihidroxipiridina, la 2-amino-3-hidroxipiridina, la 2-amino-5-cloro-3-hidroxipiridina, la 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina, la 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, la 2,6-dihidroxi-4-metilpiridina, la 2,6-diaminopiridina, la 2,3-diamino-6-metoxipiridina y la 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
- -
- los derivados de naftalina tales como, por ejemplo, el 1-naftol, el 2-metil-1-naftol, el 2-hidroximetil-1-naftol, el 2-hidroxietil-1-naftol, la 1,5-dihidroxinaftalina, la 1,6-dihidroxinaftalina, la 1,7-dihidroxinaftalina, la 1,8-dihidroxinaftalina, la 2,7-dihidroxinaftalina y la 2,3-dihidroxinaftalina,
- -
- derivados de la morfolina tales como, por ejemplo, la 6-hidroxibenzomorfolina y la 6-aminobenzomorfolina,
- -
- derivados de quinoxalina tales como, por ejemplo, la 6-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina,
- -
- los derivados de pirazol tales como, por ejemplo, la 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona,
- -
- los derivados de indol tales como, por ejemplo, el 4-hidroxiindol, el 6-hidroxiindol y el 7-hidroxiindol,
- -
- los derivados de metilendioxibenceno tales como, por ejemplo, el 1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, el 1-amino-3,4-metilendioxibenceno y el 1-(2'-hidroxietil)-amino-3,4-metilendioxibenceno,
Los componentes de copulación preferentes, según
la invención son, además el 3-dimetilaminofenol, la
2,4-dihidroxianilina, la
8-amino-6-metoxi-quinolina,
el ácido
2-amino-5-naftol-1,7-disulfónico,
la 3,5-diaminobenzamida, la
3-metilsulfonilamino-2-metilanilina,
el 5,6-dihidroxibenzimidazol, la
2,2'-dihidroxibenzilamina, el
3,5,3',5'-tetraamino-2,2'-dimetoxi-difenilo,
el trifluoruro de
3,5-diamino-p-clorobenceno,
el
4-metil-3-aminofenol,
el
2,4-diamino-3-clorofenol,
el
1-amino-3-di-(2-hidroxietilamino)-4-etoxibenceno,
la 2,4-dimetilresorcina, el
bis-(2,4-diaminofenoxi)-metano, la
2,6-bis-(hidroxietil)-piridina, el
alcohol
4-hidroxi-3-metoxibencílico,
la 8-hidroxiquinolina, la
4-hidroxi-3-metoxi-bencilamina,
la 4-etilresorcina, el
2-metiltio-5-aminofenol,
el
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
el
2,6-dimetoxi-3-aminofenol
y el
2,6-diamino-3-metiltiotolueno.
Los componentes para la copulación especialmente
preferentes, según la invención, son, además, el
1-naftol, el
1,5-, 2,7- y 1,7-dihidroxinaftalina, el 3-aminofenol, el 5-amino-2-metilfenol, el 2-amino-3-hidroxipiridina, la resorcina, la 4-cloro-resorcina, el 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, la 2-metilresorcina, la 5-metilresorcina, la 2,5-dimetilresorcina y la 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina.
1,5-, 2,7- y 1,7-dihidroxinaftalina, el 3-aminofenol, el 5-amino-2-metilfenol, el 2-amino-3-hidroxipiridina, la resorcina, la 4-cloro-resorcina, el 2-cloro-6-metil-3-aminofenol, la 2-metilresorcina, la 5-metilresorcina, la 2,5-dimetilresorcina y la 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina.
Según la invención pueden ser preferentes
aquellos componentes para el revelado y aquellos componentes de
copulación que no necesiten agentes oxidantes para la formación del
teñido, con exclusión del oxígeno del aire.
Los agentes según la invención de esta forma de
realización pueden contener, además de los compuestos de la fórmula
(I), de los reveladores y, en caso dado, de los componentes de
copulación, en caso dado además otros colorantes de absorción
directa para proporcionar tonalidades. En este punto se hará
referencia a la enumeración dada anteriormente.
Los tintes para el cabello, según la invención,
contienen tanto los componentes para el revelado como también los
componentes de copulación, preferentemente en una cantidad desde un
0,005 hasta un 20% en peso, referido respectivamente al tinte sin la
preparación de los agentes oxidantes. En este caso se emplearán los
componentes para el revelado y los componentes de copulación, en
general, en cantidades aproximadamente molares entre sí. Aún cuando
el empleo molar se haya revelado como conveniente, no constituirá un
inconveniente un cierto exceso de los precursores individuales de
los colorantes por oxidación de manera que los componentes para el
revelado y los componentes de copulación pueden estar contenidos en
una proporción molar desde 1:0,5 hasta 1:2.
No es necesario que los precursores para los
colorantes por oxidación o que los colorantes de absorción directa
representen, respectivamente, compuestos arbitrarios. Por el
contrario pueden estar contenidos en los tintes para el cabello
según la invención, en función de los procedimientos de obtención de
los colorantes individuales, además otros componentes en cantidades
subordinadas, en tanto en cuanto estas no influyan negativamente
sobre el resultado del tinte o deban excluirse por otros motivos,
por ejemplo por motivos toxicológicos.
Además, en lo que se refiere a los colorantes,
empleables en los tintes para el cabello y en los agentes para dar
tonalidad al cabello, se hará referencia expresa a la monografía de
Ch. Zviak, The Science of Hair Care. capítulo 7 (páginas
248-250; colorantes de absorción directa) así como
al capítulo 8, páginas 264-267; precursores para los
colorantes por oxidación) publicada como toma 7 de la serie
"Dermatology" (editores: Ch. Culnan y H. Maibach), Verlag
Marcel Dekker Inc., New York, Basilea, 1986, así como al
"Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe",
editado por la Unión Europea, que puede ser adquirido en forma de
disquete en la Bundesverband Deutscher Industrie- und
Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und
Körperpflegemittel e.V., Mannheim.
Según una forma preferente de realización, los
agentes según la invención contienen, especialmente, cuando deban
presentar además propiedades acondicionadoras o de fijación, además
polímeros aniónicos, no iónicos o especialmente catiónicos.
Los polímeros catiónicos, adecuados como
productos activos acondicionadores, contienen dentro de la
estructura polímera grupos catiónicos. Estos grupos pueden ser parte
de la cadena polímera, sin embargo pueden encontrarse también en las
cadenas laterales, que están enlazados con una cadena principal a
través de miembros intermedios. Los grupos catiónicos usuales
contienen átomos de nitrógeno o de fósforo cuaternarios. En este
caso son preferentes los grupos con átomos de nitrógeno
cuaternarios. Los átomos de nitrógeno cuaternarios pueden portar en
este caso tanto 4 substituyentes diferentes o en parte iguales, así
como también pueden ser parte de un sistema anular. Los grupos
catiónicos preferentes son los grupos de amonio y de imidazolio.
Ejemplos de tales polímeros son:
- -
- Los derivados de celulosa cuaternizados, como los que se pueden obtener bajo las denominaciones Celquat® y Polymer JR®. Los compuestos Celquat® H 100, Celquat® L 200 y Polymer JR®400 son derivados de celulosa cuaternizados preferentes.
- -
- Los copolímeros de la vinilpirrolidona con derivados cuaternizados de dialquilaminoacrilato y -metacrilato, tales como, por ejemplo, los copolímeros de vinilpirrolidona-dimetilaminometacrilato cuaternizado con sulfato de dietilo, así como el copolímero de vinilpirrolidona-metacrilamidopropiltrimetilamonio. Tales compuestos pueden ser adquiridos comercialmente bajo las denominaciones Gafquat®734, Gafquat®755 o bien Gafquat® HS100.
- -
- Los copolímeros de vinilpirrolidona con cloruro de vinilimidazolinio, como los que se ofrecen bajo la denominación Luviquat®.
- -
- Las sales polímeras de dimetildialilamonio y sus copolímeros con ácido acrílico y con ésteres y amidas del ácido acrílico y del ácido metacrílico. Los productos que se obtienen comercialmente bajo las denominaciones Merquat®100 (cloruro de poli(dimetildialilamonio)), Merquat®550 (copolímero de cloruro de dimetildialilamonio-acrilamida) y Merquat® 280 (copolímeros de cloruro de dimetildialilamonio-ácido acrílico) constituyen ejemplos de este tipo de polímeros catiónicos.
- -
- Los derivados de guar cuaternizados, tales como los que se comercializan bajo las denominaciones Cosmedia Guar® y Jaguar®. Los derivados de guar preferentes son, por ejemplo Cosmedia Guar® C-261 y Jaguar® C 13-S.
- -
- Los aceites de silicona derivatizados de manera catiónica tales como, por ejemplo, los productos adquiribles en el comercio Q2-7224 (fabricante: Dow Corning; una trimetilsililanodimeticona estabilizada), Dow Corning 929 Emulsion (que contienen una silicona modificada con hidroxil-amina, que se denomina, también, amidometicona), SM-2059 (fabricante: General Electric), SLM-55067 (fabricante: Wacker) así como Abil®-Quat 3270 y 3272 (fabricante: Th. Goldschmidt; polidimetilsiloxano dicuaternario, Quaternium- 80).
- -
- El quitosano y sus derivados.
- -
- El alcohol polivinílico cuaternizado
así como los polímeros con átomos
de nitrógeno cuaternario en la cadena polímera principal, conocidos
bajo las
denominaciones
- -
- Polyquaternium 2,
- -
- Polyquaternium 17,
- -
- Polyquaternium 18 y
- -
- Polyquaternium 27.
Los polímeros catiónicos especialmente
preferentes son los cuatro grupos citados en primer lugar, siendo
muy especialmente preferentes Polyquaternium-2,
Polyquaternium-10 y
Polyquaternium-22.
Los polímeros catiónicos están contenidos en los
agentes según la invención, preferentemente, en cantidades desde un
0,1 hasta un 5% en peso, referido al conjunto de la composición.
Los polímeros no iónicos adecuados son, por
ejemplo:
- -
- los copolímeros de vinilpirrolidona/ésteres de vinilo, como los que se comercializan por ejemplo bajo la marca registrada Luviskol® (BASF). Los polímeros no iónicos preferentes, respectivamente copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, son Luviskol® VA 64 y Luviskol® VA 73.
- -
- Los éteres de celulosa, tales como la hidroxipropilcelulosa, la hidroxietilcelulosa y la metilhidroxipropilcelulosa, como los que se comercializan por ejemplo bajo las marcas registradas Culminal® y Benecel® (AQUALON).
- -
- La goma laca.
- -
- Las polivinilpirrolidonas, tales como, por ejemplo, las que se comercializan bajo la denominación Luviskol® (BASF).
Ejemplos de polímeros aniónicos adecuados
son:
- -
- Copolímeros del ácido acrílico y/o del ácido metacrílico o sus ésteres con acrilatos de alquilo con 10 a 30 átomos de carbono, como los que se comercializan por ejemplo bajo la denominación Pemulen®.
- -
- Polímeros y copolímeros del ácido crotónico con ésteres y amidas de los ácidos acrílico y metacrílico, tales como copolímeros de acetato de vinilo-ácido crotónico y de acetato de vinilo-propionato de vinilo-ácido crotónico. Los compuestos de este tipo pueden ser adquiridos en el comercio bajo las marcas registradas Resyn® (NATIONAL STARCH), Luviset® (BASF) y Gafset® (GAF); pueden ser preferentes los productos Luviset®CA-66 y Luviset®CAP.
- -
- Copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, que pueden ser adquiridos por ejemplo bajo la marca comercial Luviflex® (BASF). Un polímero preferente es el terpolímero de vinilpirrolidona/acrilato que puede ser adquirido bajo la denominación Luviflex® VBM-35 (BASF).
- -
- Terpolímeros de ácido acrílico/acrilato de etilo/N-terc.-butilacrilamida, que se comercializa por ejemplo bajo la denominación Ultrahold® strong (BASF), así como el terpolímero de ácido metacrílico/acrilato de etilo/acrilato de t-butilo, que se comercializa bajo la denominación Luvimer® 100P (BASF).
El empleo de polímeros aniónicos, no iónicos o
catiónicos puede ser preferente en aquellos tintes para el cabello
que estén exentos de precursores de los colorantes por
oxidación.
Para la obtención de los tintes según la
invención se incorporan los colorantes de absorción directa y, en
caso dado, los precursores de los colorantes por oxidación, en un
soporte acuoso, adecuado. Para el tinte del cabello son adecuados
aquellos soportes, por ejemplo cremas, emulsiones, geles o incluso
soluciones espumantes, que contienen tensioactivos, por ejemplo
champúes, aerosoles de espuma u otras preparaciones, que sean
adecuadas para la aplicación sobre el cabello.
Además, los tintes según la invención pueden
contener todos los productos activos, aditivos y auxiliares
conocidos para tales preparaciones. En muchos casos estos tintes
contienen, al menos, un tensioactivo, siendo adecuados, en
principio, tanto los tensioactivos aniónicos, como también los
tensioactivos zwitteriónicos, anfolíticos, no iónicos y catiónicos.
Sin embargo, en muchos casos se ha revelado como ventajoso elegir
los tensioactivos entre los tensioactivos aniónicos, zwitteriónicos
o no iónicos.
Como tensioactivos aniónicos son adecuados en las
preparaciones, según la invención. Todos los productos tensioactivos
aniónicos adecuados para el empleo sobre el cuerpo de los seres
humanos. Estos se caracterizan por un grupo aniónico, que les hace
solubles en agua, tal como, por ejemplo, un grupo carboxilato,
sulfato, sulfonato o fosfato y un grupo alquilo lipófilo con
aproximadamente 10 hasta 22 átomos de carbono. Además, pueden estar
contenidos en la molécula grupos glicol o poliglicoléter, grupos
éster, éter y amida así como grupos e hidroxilo. Ejemplos de
tensioactivos aniónicos adecuados son, respectivamente en forma de
las sales de sodio, de potasio y de amonio así como de mono-, di- y
trialcanolamonio con 2 a 3 átomos de carbono en el grupo
alcanol,
- -
- ácidos grasos con 10 hasta 22 átomos de carbono (jabones),
- -
- ácidos etercarboxílicos de la fórmula R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-CH_{2}-COOH, en la que R significa un grupo alquilo lineal con 10 hasta 22 átomos de carbono y x = 0 ó 1 hasta 16,
- -
- acilsarcósidos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
- -
- aciltauridos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
- -
- acilisetionatos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo acilo,
- -
- ésteres de monoalquilo y de dialquilo de ácidos sulfosuccínicos con 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y ésteres de mono-alquilpolioxietilo de ácidos sulfosuccínicos con 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y 1 hasta 6 grupos de oxietilo,
- -
- alcanosulfonatos lineales con 12 hasta 18 átomos de carbono,
- -
- sulfonatos de alfa-olefinas lineales con 12 hasta 18 átomos de carbono,
- -
- ésteres de metilo de los ácidos alfa-sulfograsos de ácidos grasos con 12 hasta 18 átomos de carbono,
- -
- alquilsulfatos y alquilpoliglicolétersulfatos de la fórmula
- R-O-(CH_{2}-CH_{2}O)_{x}-OSO_{3}H, en la que R significa preferentemente un grupo alquilo lineal con 10 hasta 18 átomos de carbono y x = 0 ó 1 hasta 12,
- -
- mezclas de hidroxisulfonatos con actividad tensioactiva según la DE-A-37 25 030.
- -
- hidroxialquilpolietilen- y/o hidroxialquilenpropilenglicoléteres sulfatados según la DE-A-37 23 354,
- -
- sulfonatos de ácidos grasos insaturados con 12 hasta 24 átomos de carbono y 1 hasta 6 dobles enlaces según la DE-A-39 26 344,
- -
- ésteres del ácido tartárico y del ácido cítrico con alcoholes, que representan productos de adición de aproximadamente 2 a 15 moléculas de óxido de etileno y/o de óxido de propileno sobre alcoholes grasos con 8 hasta 22 átomos de carbono.
Los tensioactivos aniónicos preferentes son
alquilsulfatos, alquilpoliglicol-étersulfatos y ácidos
etercarboxílicos con 10 hasta 18 átomos de carbono en el grupo
alquilo y hasta 12 grupos de glicoléter en la molécula así como,
especialmente, sales de ácidos carboxílicos con 8 hasta 22 átomos de
carbono saturados y, especialmente, insaturados, tales como ácido
oleico, ácido esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico.
Como tensioactivos zwitteriónicos se designan
aquellos compuestos con actividad tensioactiva, que portan en la
molécula, al menos, un grupo de amonio cuaternario y al menos un
grupo -COO^{(-)} o -SO_{3}^{(-)}. Los tensioactivos
zwitteriónicos, especialmente adecuados son las denominadas betaínas
tales como los glicinatos de
N-alquil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo el glicinato de
cocoalquil-dimetilamonio, los glicinatos de
N-acil-aminopropil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo el glicinato de
cocoacilaminopropil-dimetilamonio, y las
2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil-imidazolinas
con, respectivamente, 8 hasta 18 átomos de carbono en el grupo
alquilo o acilo así como el
cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilglicinato. Un tensioactivo
zwitteriónico preferente es el derivado de amida de ácidos grasos
conocido bajo la denominación INCI cocamidopropil betaína.
Por tensioactivos anfolíticos se entenderán
aquellos compuestos con actividad tensioactiva que contengan en la
molécula, además de un grupo alquilo o de un grupo acilo con 8 a 18
átomos de carbono, al menos un grupo amino libre y, al menos, un
grupo -COOH o -SO_{3}H y que sean capaces de formar sales
internas. Ejemplos de tensioactivos anfolíticos adecuados son las
N-alquilglicinas, los ácidos
N-alquilpropiónicos, los ácidos
N-alquilaminobutíricos, los ácidos
N-alquiliminodipropiónicos, la
N-hidroxietil-N-alquilaminopropilglicina,
las N-alquiltaurinas, las
N-alquilsarcosinas, los ácidos
2-alquilaminopropiónicos y los ácidos
alquilaminoacéticos con, respectivamente, aproximadamente 8 hasta 18
átomos de carbono en el grupo alquilo. Los tensioactivos anfolíticos
especialmente preferentes son el
N-cocoalquilaminopropionato, el
cocoacilaminoetilaminopropionato y la acilsarcosina con 12 a 18
átomos de carbono.
Los tensioactivos no iónicos contienen como grupo
hidrófilo, por ejemplo, un grupo poliol, un grupo
polialquilenglicoléter o una combinación formada por grupos poliol y
por grupos poliglicoléter. Tales compuestos son, por ejemplo
- -
- productos de adición de 2 hasta 30 moles de óxido de etileno y/o de 0 hasta 5 moles de óxido de propileno sobre alcoholes grasos lineales con 8 hasta 22 átomos de carbono, sobre ácidos grasos con 12 hasta 22 átomos de carbono y sobre alquilfenoles con 8 hasta 15 átomos de carbono en el grupo alquilo,
- -
- monoésteres y diésteres de ácidos grasos con 12 a 22 átomos de carbono de productos de adición de 1 hasta 30 moles de óxido de etileno sobre glicerina,
- -
- alquilmono- y oligoglicósidos con 8 hasta 22 átomos de carbono y sus análogos etoxilados,
- -
- productos de adición de 5 a 60 moles de óxido de etileno sobre aceite de ricino y aceite de ricino endurecido,
- -
- productos de adición de óxido de etileno sobre ésteres de sorbitán de ácidos grasos,
- -
- productos de adición de óxidos de etileno sobre alcanolamidas de ácidos grasos.
Ejemplos de tensioactivos catiónicos, empleables
en los agentes para el tratamiento del cabello, según la invención
son, especialmente, los compuestos de amonio cuaternario. Son
preferentes los halogenuros de amonio, tales como los cloruros de
alquiltrimetilamonio, los cloruros de dialquildimetilamonio y los
cloruros de trialquilmetilamonio, por ejemplo el cloruro de
cetiltrimetilamonio, el cloruro de esteariltrimetilamonio, el
cloruro de diestearildimetilamonio, el cloruro de
laurildimetilamonio, el cloruro de laurildimetilbencilamonio y el
cloruro de tricetilmetilamonio. Otros tensioactivos catiónicos,
empleables según la invención, están representados por los
hidrolizados cuaternizados de proteína.
Las alquilamidoaminas, especialmente las
amidoaminas de ácidos grasos como la
estearilamidopropildimetilamina, que puede ser adquirida bajo la
denominación Tego Amid®S 18, se caracterizan, además de por un buen
efecto acondicionador, especialmente por su buena
biodegradabilidad.
Del mismo modo se degradan biológicamente de una
manera muy buena los compuestos de éster cuaternarios, los
denominados "ésterquats", como el sulfato de
metilhidroxialquildialcoiloxialquilo comercializado bajo la marca
registrada Stepantex® así como los productos comercializados bajo
las marcas Dehyquart®, tal como Dehyquart®
AU-46.
Un ejemplo de un derivado sacárico cuaternario,
que se puede emplear como tensioactivo catiónico es el producto
comercial Glucquat®100, según la nomenclatura de la CTFA un
"Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium
Chloride".
Los compuestos, empleados como tensioactivos con
grupos alquilo, pueden estar constituidos, también, respectivamente
por substancias unitarias. Sin embargo, es preferente partir, por
regla general, para la obtención de estas substancias, de materias
primas de origen vegetal o animal, de forma que se obtenga una
mezcla de substancias con diferentes longitudes de la cadena
alquilo, en función de la materia prima correspondiente.
En el caso de los tensioactivos, que representan
productos de adición de óxido de etileno y/o de óxido de propileno
sobre alcoholes grasos o derivados de estos productos de adición,
pueden emplearse tanto productos con una distribución "normal"
de los homólogos, así como también aquellos con una distribución
estrecha de los homólogos. Se entenderán por la expresión
distribución "normal" de los homólogos, aquellas mezclas de
homólogos, que se obtienen por reacción de un alcohol graso y óxido
de alquileno, empleándose metales alcalinos, hidróxidos de metales
alcalinos o alcoholatos de metales alcalinos como catalizadores. Por
el contrario, se obtendrán distribuciones estrechas de los homólogos
cuando se utilicen como catalizadores, por ejemplo, hidrotalcita,
sales de metales alcalinotérreos de ácidos etercarboxílicos, óxidos,
hidróxidos o alcoholatos de metales alcalinotérreos. Puede ser
preferente el empleo de productos con una distribución estrecha de
los homólogos.
Además, los agentes según la invención pueden
contener preferentemente también un producto activo acondicionador,
elegido del grupo formado por los tensioactivos catiónicos, los
polímeros catiónicos, las alquilamidoaminas, los aceites de
parafina, los aceites vegetales y los aceites sintéticos.
Los polímeros catiónicos pueden ser preferentes a
modo de productos activos acondicionadores. En este contexto se hará
referencia a los polímeros citados anteriormente.
Como productos activos acondicionadores son
adecuados, además, aceites de silicona, especialmente dialquil- y
alquilarilsiloxanos, tales como, por ejemplo, el dimetilpolisiloxano
y el metilfenilpolisiloxano, así como sus análogos alcoxilados y
cuaternizados. Ejemplos de tales siliconas son los productos
comercializados por la firma Dow Corning bajo las denominaciones DC
190, DC 200, DC 344, DC 345 y DC 1402 así como los productos
comerciales Q2-7224 (fabricante: Dow Corning; una
trimetilsililamidometicona estabilizada), Dow Corning® 929 Emulsion
(que contiene una silicona modificada con
hidroxil-amina, que se denomina también como
amidometicona), SM-2059 (fabricante: General
Electric), SLM-55067 (fabricante: Wacker) así como
Abil®-Quat 3270 y 3272 (fabricante: Th. Goldschmidt;
polidimetilsiloxano cuaternario, Quaternium-80).
Del mismo modo, pueden emplearse a modo de
productos activos acondicionadores aceites de parafina, alquenos
oligómeros, así como aceites vegetales tales como aceite de jojoba,
aceite de girasol, aceite de naranja, aceite de almendras, aceite de
semillas de trigo y aceite de pepitas de melocotón.
Los compuestos acondicionadores del cabello,
igualmente adecuados, son fosfolípidos, por ejemplo lecitina de
soja, lecitina de huevo y cefalina.
Otros productos activos, productos auxiliares y
aditivos son, por ejemplo,
- -
- espesantes tales como agar-agar, goma guar, alginatos, goma de xantano, goma arábiga, goma de caraya, harina de algarroba, gomas de semilla de lino, dextranos, derivados de celulosa tales como, por ejemplo, metilcelulosa, hidroxialquilcelulosa y carboximetilcelulosa, fracciones de almidones y derivados tales como amilosa, amilopectina y dextrina, arcillas tal como, por ejemplo, bentonita o hidrocoloides totalmente sintéticos tal como, por ejemplo, alcohol polivinílico,
- -
- estructurantes tales como glucosa y ácido maleico,
- -
- hidrolizados de proteína, especialmente hidrolizados de elastina, de colágeno, de queratina, de albúmina láctea, de proteína de soja y de proteína de trigo, sus productos de condensación ácidos grasos así como y derivados de proteína cuaternizados,
- -
- aceites perfumantes, dimetilisosorbido y ciclodextrinas,
- -
- solubilizantes tales como etanol, isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerina y dietilenglicol,
- -
- productos activos anticaspa tales como Piroctone Olamine y Zinc Omadine,
- -
- otras substancias para ajustar el valor del pH,
- -
- productos activos tales como pantenol, ácido pantoténico, alantoína, ácidos pirrolidonacarboxílicos y sus sales, extractos vegetales y vitaminas,
- -
- colesterol,
- -
- agentes protectores contra la luz,
- -
- generadores de consistencia tales como ésteres sacáricos, ésteres de poliol o poliolalquiléteres,
- -
- grasas y ceras tales como esperma de ballena, cera de abeja, cera Montana y parafinas, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos,
- -
- alcanolamidas de ácidos grasas,
- -
- formadores de complejos tales como EDTA, NTA y ácidos fosfónicos,
- -
- agentes de hinchamiento y de penetración tales como glicerina, monoetiléter de propilenglicol, carbonatos, bicarbonatos, guanidinas, ureas así como fosfatos primarios, secundarios y terciarios
- -
- agentes opacificantes tal como látex,
- -
- agentes nacarantes tales como monoestearato y diestearato de etilenglicol,
- -
- agentes propulsores tales como mezclas de propano-butano, NO_{2}, dimetiléter, CO_{2} y aire así como
- -
- antioxidantes.
Los componentes del soporte acuoso se emplearán,
para la obtención de tintes según la invención, en cantidades
usuales para esta finalidad; por ejemplo se emplearán los agentes
emulsionantes en concentraciones desde un 0,5 hasta un 30% en peso y
los agentes espesantes en concentraciones desde un 0,1 hasta un 25%
en peso del conjunto del tinte.
En principio es posible formular los agentes
según la invención de tal manera que permanezcan sobre el cabello o
que se eliminen del cabello nuevamente por enjuague.
Según una forma de realización preferente se
formularán los agentes según la invención de tal manera que puedan
permanecer sobre el cabello. Esto ocurre especialmente en el caso de
los denominados agentes para proporcionar tonalidad, sin embargo
también en aquellos agentes que deban ejercer además una función
fijadora.
Un segundo objeto de la solicitud consiste en el
empleo de los agentes según al invención para el teñido y para dar
tonalidad a las fibras de queratina, especialmente a los cabellos
humanos. Un tercer objeto de la presente invención está constituido
por los compuestos
1-(N-cicloheptilamino)-2-nitro-4-aminobenceno
y
1-(N-ciclooctilamino)-2-nitro-4-aminobenceno.
Los ejemplos siguientes explicarán el objeto de
la invención con mayor detalle.
Se sometió a reflujo una mezcla constituida por
3,12 g (0,020 moles) de la
4-flúor-3-nitroanilina,
2,28 g (0,022 moles) de la cicloheptilamina y 1,7 g (0,020 moles)
del bicarbonato de sodio, en 5 ml de agua y 5 ml de
2-propanol durante 3 horas. Tras refrigeración hasta
la temperatura ambiente se separó el residuo por filtración y el
filtrado se extrajo con cloroformo. El disolvente se eliminó en
vacío y el residuo se recristalizó en ácido clorhídrico al 20%. Se
obtuvo un colorante pardo grisáceo, que funde a 153ºC.
Se sometió a reflujo una mezcla formada por 3,12
g (0,020 moles) de la
4-flúor-3-nitroanilina,
2,57 g (0,022 moles) de la cicloctilamina y 1,7 g (0,020 moles) del
bicarbonato de sodio, en 5 ml de agua y 5 ml de
2-propanol durante 3 horas. Tras refrigeración hasta
la temperatura ambiente se separó el residuo por filtración y el
filtrado se extrajo con cloroformo. El disolvente se eliminó en
vacío y el residuo se recristalizó en ácido clorhídrico al 20%. Se
obtuvo un colorante verde amarillento, que funde a 161ºC.
| Alcohol cetearílico | 1,00 g | |
| Mezcla de alcoholes grasos a base de aceite de semillas de coco | 1,00 g | |
| Akypo® RLM 45N^{1} | 1,00 g | |
| p-hidroxibenzoato de propilo | 0,05 g | |
| p-hidroxibenzoato de metilo | 0,15 g | |
| Agua | 70,00 g | |
| ^{1} \begin{minipage}[t]{145mm} alcohol laurílico con aproximadamente 4,5 moles de óxido de etileno-ácido acético-sal sódica (aproximadamente 82% de substancia activa; denominación INCI: Sodium Laureth-6 Carboxylate) (KAO, Chem-Y)\end{minipage} |
Las substancias se fundieron a 80ºC, se mezclaron
con agua caliente a 80ºC y se emulsionaron bajo viva agitación. A
continuación se refrigeró la emulsión bajo ligera agitación.
| Sulfato de amonio | 1,00 g | |
| Colorante de absorción directa según la fórmula (I) | 1,00 g | |
| Amoníaco (solución al 25%) | hasta pH = 9,0 | |
| Agua | 10,00 g |
El colorante se disolvió en agua caliente a 50ºC
con adición de sulfato de amonio y de amoníaco.
La solución del colorante (mezcla parcial B) se
añadió a la emulsión (mezcla parcial A), se ajustó a pH = 9 con
amoníaco y se enrasó con agua hasta 100 g. Se continuó agitando
hasta que se alcanzó la temperatura ambiente.
La crema colorante, obtenida de este modo, se
aplicó sobre madejas de cabellos humanos, con una longitud de 5 cm,
normalizadas, encanecidas en un 80%, pero que no habían sido
tratadas previamente de manera especial, y se dejaron actuar durante
30 minutos a 32ºC. A continuación se enjuagó el cabello, se lavó con
un agente usual para el lavado del cabello y a continuación se
secó.
El resultado de los ensayos de teñido puede verse
en la tabla 1
| Colorante de absorción directa | Tonalidad del cabello teñido |
| 1-(N-cicloheptilamino)-2-nitro-4-aminobenceno | Rojo grisáceo |
| 1-(N-ciclooctilamino)-2-nitro-4-aminobenceno | Rojo mate |
Claims (17)
1. Agente para el teñido y para dar tonalidad a
las fibras de queratina, especialmente a los cabellos humanos,
caracterizado porque contiene a modo de colorante de
absorción directa al menos un derivado de la
2-nitro-p-fenilendiamina
de la fórmula (I),
en la que R^{1} hasta R^{4}
significan, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo
hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono o un anillo con 7 a 8
átomos de carbono saturado, mono o poliinsaturado, que puede estar
substituido, en caso dado, por un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono, por un átomo de halógeno, por un grupo hidroxi o por un
grupo amino, y X significa hidrógeno o un átomo de halógeno, con la
condición de que, al menos, uno de los substituyentes R^{1} hasta
R^{4} signifique un anillo con 7 a 8 átomos de
carbono.
2. Agente según la reivindicación 1,
caracterizado porque R^{1} es un anillo de
cicloheptilo.
3. Agente según la reivindicación 1,
caracterizado porque R^{1} es un anillo de ciclooctilo.
4. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
3, caracterizado porque X significa hidrógeno.
5. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
4, caracterizado porque R^{2} hasta R^{4} significan
hidrógeno.
6. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
5, caracterizado porque como compuesto de la fórmula (I)
contiene el
1-(N-cicloheptilamino)-2-nitro-4-aminobenceno.
7. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
5, caracterizado porque como compuesto de la fórmula (I)
contiene el
1-(N-ciclooctilamino)-2-nitro-4-aminobenceno.
8. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
7, caracterizado porque está exento de precursores para
colorantes para oxidación.
9. Agente según la reivindicación 8,
caracterizado porque permanece sobre el cabello.
10. Agente según una de las reivindicaciones 8 o
9, caracterizado porque además ejerce una función de fijación
del cabello.
11. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
7, caracterizado porque contiene al menos un componente para
el revelado.
12. Agente según la reivindicación 11,
caracterizado porque el componente para el revelado se elige
entre la p-fenilendiamina, la
p-toluilendiamina, el p-aminofenol,
el
1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno,
la
N,N-bis-(2-hidroxi-etil)-p-fenilendiamina,
el
4-amino-3-metilfenol,
el
4-amino-2-((dietilamino)-metil)-fenol,
el
2-Aminometil-4-aminofenol,
la 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, la
2-hidroxi-4,5,6-triaminopirimidina,
la
4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina
y el
4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-pirazol.
13. Agente según una de las reivindicaciones 11 o
12, caracterizado porque contiene, al menos, un agente de
copulación, elegido entre el grupo formado por el
1-naftol, la 1,5-, 2,7- y
1,7-dihidroxinaftalina, el
3-aminofenol, el
5-amino-2-metilfenol,
la resorcina, la 4-cloro-resorcina,
el
2-cloro-6-metil-3-aminofenol,
la 2-metilresorcina, la
5-metilresorcina, la
2,5-dimetilresorcina y la
2,6-dihidroxi-3,4-diaminopiridina.
14. Agente según una de las reivindicaciones 1 a
13, caracterizado porque contiene, además, un polímero
aniónico, no iónico o catiónico.
15. Empleo de un agente según una de las
reivindicaciones 1 a 14, para el teñido y para dar tonalidad a los
cabellos.
16. El
1-(N-cicloheptilamino)-2-nitro-4-aminobenceno.
17. El
1-(N-ciclooctilamino)-2-nitro-4-aminobenceno.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19944528 | 1999-09-17 | ||
| DE19944528A DE19944528A1 (de) | 1999-09-17 | 1999-09-17 | Neue direktziehende Haarfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2241664T3 true ES2241664T3 (es) | 2005-11-01 |
Family
ID=7922316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00971277T Expired - Lifetime ES2241664T3 (es) | 1999-09-17 | 2000-09-08 | Nuevos tintes para el cabello de absorcion directa. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6814761B1 (es) |
| EP (1) | EP1212032B1 (es) |
| AT (1) | ATE294564T1 (es) |
| AU (1) | AU1019101A (es) |
| DE (2) | DE19944528A1 (es) |
| ES (1) | ES2241664T3 (es) |
| WO (1) | WO2001021144A2 (es) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3944612A (en) * | 1967-11-02 | 1976-03-16 | Clairol Incorporated | 4-Fluoro-3-nitro anilines |
| US3632582A (en) | 1967-11-02 | 1972-01-04 | Clairol Inc | Process for preparing nitro-p-phenylene-diamines |
| IT1053512B (it) | 1971-03-29 | 1981-10-10 | Cosmital Sa | Tinture per i capelli |
| LU85501A1 (fr) * | 1984-08-13 | 1986-03-11 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant |
| DE3723354A1 (de) | 1987-07-15 | 1989-01-26 | Henkel Kgaa | Sulfatierte hydroxy-mischether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3725030A1 (de) | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Oberflaechenaktive hydroxysulfonate |
| DE3926344A1 (de) | 1989-08-09 | 1991-02-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von hellfarbigen oelsaeuresulfonaten |
| DE4141369A1 (de) * | 1991-12-14 | 1993-06-17 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung n-substituierter nitro-p-phenylendiamine |
| DE4234887A1 (de) | 1992-10-16 | 1994-04-21 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR2733749B1 (fr) | 1995-05-05 | 1997-06-13 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation |
| DE19804085A1 (de) | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Boehringer Ingelheim Pharma | 5-Gliedrige heterocyclische kondensierte Benzoderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
| US6114532A (en) | 1998-02-03 | 2000-09-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceuticals |
-
1999
- 1999-09-17 DE DE19944528A patent/DE19944528A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-09-08 DE DE50010241T patent/DE50010241D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-08 ES ES00971277T patent/ES2241664T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 WO PCT/EP2000/008774 patent/WO2001021144A2/de active Search and Examination
- 2000-09-08 AT AT00971277T patent/ATE294564T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-08 AU AU10191/01A patent/AU1019101A/en not_active Abandoned
- 2000-09-08 US US10/088,062 patent/US6814761B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-08 EP EP00971277A patent/EP1212032B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19944528A1 (de) | 2001-03-22 |
| DE50010241D1 (de) | 2005-06-09 |
| WO2001021144A2 (de) | 2001-03-29 |
| AU1019101A (en) | 2001-04-24 |
| EP1212032A2 (de) | 2002-06-12 |
| EP1212032B1 (de) | 2005-05-04 |
| US6814761B1 (en) | 2004-11-09 |
| ATE294564T1 (de) | 2005-05-15 |
| WO2001021144A3 (de) | 2001-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2215389T3 (es) | Colorante para el teñido de fibras de queratina. | |
| ES2232028T3 (es) | Empleo de aldehidos y de cetonas de onio para el teñido de fibras que contienen queratina. | |
| ES2252700T3 (es) | Nuevos componentes de copulacion. | |
| AU726113B2 (en) | Use of unsaturated aldehydes in dying fibres containing keratin | |
| US20030106167A1 (en) | New colouring combination | |
| US7255718B1 (en) | Phosphate-type tensides combined with hair conditioning agents in hair coloring compositions | |
| US6203579B1 (en) | Use of 1-substituted isatins to dye fibers containing keratin | |
| US20030000027A1 (en) | Novel colorant combination | |
| ES2231538T3 (es) | Nitrofenoles substituidos por pirrolilo como coloraontes de absorcion directa. | |
| GB2337530A (en) | Direct hair-colouring compositions based on phenalenone derivatives | |
| ES2232184T3 (es) | Nuevo empleo de filtros uv, procedimiento para el teñido de fibras de queratina y agentets para estos procedimientos. | |
| DE10118271A1 (de) | Diazothiazol-Farbstoffe | |
| KR20010022386A (ko) | 염료 | |
| US20030041393A1 (en) | New colouring combination | |
| ES2207028T3 (es) | Nuevas combinaciones de reveladores para tintes para el cabello por oxidacion. | |
| US6835211B1 (en) | Direct hair dyes and use thereof | |
| ES2241664T3 (es) | Nuevos tintes para el cabello de absorcion directa. | |
| EP1803438B1 (de) | Entwickler-Kuppler-Kombination | |
| ES2337775T3 (es) | Agentes colorantes por oxidacion a base de componentes de agentes reveladores de dos nucleos. | |
| ES2235904T3 (es) | Nuevos componentes copulantes para tintes oxidantes para el cabello. | |
| EP1212031B1 (de) | Verwendung von 2-nitro-p-phenylendiaminderivaten als direktziehende farbstoffe | |
| ES2333639B2 (es) | Composicion protectora del cabello y cuero cabelludo. | |
| AU758180B2 (en) | Colorant for colouring keratin fibres | |
| JP2004529217A (ja) | インドール／インドリンをベースとする混成染料およびインドール／インドリンをベースとする混成染料中間体 | |
| JP2001513793A (ja) | ケラチン繊維を染色および着色するための手段および方法 |