EP3141284B1 - Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide - Google Patents

Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide Download PDF

Info

Publication number
EP3141284B1
EP3141284B1 EP16166906.4A EP16166906A EP3141284B1 EP 3141284 B1 EP3141284 B1 EP 3141284B1 EP 16166906 A EP16166906 A EP 16166906A EP 3141284 B1 EP3141284 B1 EP 3141284B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
hydroxy
hair
keto
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
EP16166906.4A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP3141284A1 (fr
Inventor
Gérard Malle
Philippe Barbarat
Isabelle Pasini
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37603176&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP3141284(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP3141284A1 publication Critical patent/EP3141284A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP3141284B1 publication Critical patent/EP3141284B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D7/00—Processes of waving, straightening or curling hair
    • A45D7/06—Processes of waving, straightening or curling hair combined chemical and thermal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D2/00—Hair-curling or hair-waving appliances ; Appliances for hair dressing treatment not otherwise provided for
    • A45D2/001—Hair straightening appliances
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties

Definitions

  • the method according to the invention comprises, after the step of applying the composition, a step of raising the temperature of the keratin fibers, by means of a heating means, at a temperature of between 110 ° C. and 250 ° C. ° C.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • L'invention a pour objet un procédé de défrisage des cheveux avec un moyen de chauffage et au moins un dérivé d'alpha- cétoacide ou au moins un dérivé d'alpha-hydroxyacide et au moins un dérivé d'alpha-cétoacide.
  • Le procédé de défrisage selon l'invention est réalisé sans utiliser d'agent réducteur, ni d'agent de lanthionisation. Il ne comprend aucune étape de réduction, ni de lanthionisation.
  • Le terme "défrisage" englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens ou africains. Le terme « défriser » englobe, selon l'invention, défriser, lisser ou décrêper des cheveux caucasiens ou africains.
  • Par « moyen de chauffage », on entend tout moyen permettant de chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 110°C tels que les fers chauffants, par exemple les fers plats ou ronds, les générateurs de micro-ondes, les sources de rayonnement infra-rouge.
  • Deux techniques sont utilisées pour obtenir une déformation permanente des cheveux. Elles sont basées sur une rupture des liaisons covalentes disulfures présentes dans la kératine (cystine) :
    • la première consiste, dans un premier temps à réaliser cette ouverture des liaisons disulfures à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir, de préférence, rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur, de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser, soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage.
    • La seconde consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l'aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-). Cette opération de lanthionisation fait intervenir deux réactions chimiques consécutives :
      • ▪ La première réaction consiste en une béta-élimination sur la cystine provoquée par un ion hydroxyde, conduisant à la rupture de cette liaison et à la formation de déhydro-alanine.
        Figure imgb0001
      • ▪ La deuxième réaction est une réaction de la déhydro-alanine avec un groupe thiol. En effet, la double-liaison de la déhydro-alanine formée est une double-liaison réactive. Elle peut réagir avec le groupe thiol du résidu cystéine qui a été libéré pour former une nouvelle liaison appelée pont ou liaison ou résidu lanthionine.
        Figure imgb0002
  • Par rapport à la première technique mettant en oeuvre un agent réducteur, cette technique de lanthionisation ne nécessite pas d'étape de fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible. Elle s'effectue donc en une seule étape et permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage. Cependant, elle est principalement utilisée pour le défrisage des cheveux naturellement crépus.
  • Pour la première technique, les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente ou de défrisage contiennent à titre d'agent réducteur des thiols ou des sulfites ou des bisulfites. Ces agents sont généralement employés en milieu essentiellement aqueux à des concentrations comprises entre 0,5 et 1M pour obtenir une bonne ouverture des liaisons disulfures. Parmi les thiols, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, le monothioglycolate de glycérol, l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente (" hair waving "). On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique doit être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH compris entre 8,5 et 9,5) si on veut obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, l'utilisation d'un thiol à pH alcalin conduit également à des dégradations de la fibre et tout particulièrement à l'altération des colorations artificielles.
  • Les sulfites ou bisulfites sont principalement utilisés pour le défrisage. Ils possèdent des désavantages similaires aux thiols avec une efficacité moindre.
  • Les thiols et les sulfites (ou bisulfites) présentent en outre l'inconvénient d'avoir une mauvaise stabilité en solution aqueuse.
  • D'une façon générale, la durabilité des effets de déformations obtenus avec les thiols et les sulfites par réduction des disulfures puis fixation est jugée très inférieure à celle pouvant être obtenue par la technique de lanthionisation.
  • Pour la deuxième technique, les compositions généralement utilisées pour effectuer la lanthionisation contiennent à titre de base un hydroxyde tel que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de guanidinium et l'hydroxyde de lithium. Ces actifs de lanthionisation, permettant d'ouvrir les liaisons disulfures par un mécanisme de béta-élimination, sont généralement employés en émulsion eau-huile à des concentrations comprises entre 0,4 et 0,6M, en les laissant agir généralement 10 à 15 minutes à température ambiante. L'hydroxyde de sodium reste l'agent le plus utilisé. L'hydroxyde de guanidinium est maintenant le composé préféré pour de nombreuses compositions. Ces deux hydroxydes, de sodium et de guanidinium, sont les deux agents principaux utilisés pour le défrisage ou le décrêpage des cheveux naturellement crépus. Ils possèdent plusieurs avantages par rapport au thioglycolate d'ammonium et aux sulfites, en particulier une absence d'odeur désagréable, le fait qu'une seule étape de mise en oeuvre est requise (durée du traitement plus courte), et une durabilité et une efficacité beaucoup plus importante de la déformation du cheveu.
    Cependant, ces hydroxydes présentent l'inconvénient majeur d'être caustiques. Cette causticité affecte le cuir chevelu en provoquant des irritations parfois sévères. On peut y remédier partiellement par l'application préalable sur le scalp d'une crème protectrice grasse souvent appelée "base" ou "crème base", le mot "base" ici utilisé n'ayant pas la signification d'agent basique au sens chimique. Lorsque la crème protectrice est associée à l'hydroxyde en une seule composition, celle-ci est généralement appelée "no-base", par opposition à l'appellation ci-dessus. Cette technologie " no-base " est préférée.
  • La causticité des hydroxydes affecte également l'état du cheveu en le rendant d'une part rêche au toucher et d'autre part beaucoup plus fragile, cette fragilité pouvant aller jusqu'à l'effritement voire la rupture ou même la dissolution des cheveux si le traitement est prolongé. Les hydroxydes provoquent dans certains cas également des décolorations de la couleur naturelle du cheveu.
  • Les formules contenant de l'hydroxyde de sodium sont généralement dénommées en anglais "lye relaxers" et celles n'en contenant pas sont dénommées " no-lye relaxers ".
  • Les principales formules défrisantes dites " no-lye " mettent en oeuvre l'hydroxyde de guanidinium. L'hydroxyde de guanidinium étant instable, celui-ci est généré extemporanément par le mélange de carbonate de guanidine et d'une source d'hydroxyde très peu soluble telle que l'hydroxyde de calcium. La réaction entre ces deux composés conduit à la formation d'hydroxyde de guanidinium et de carbonate de calcium qui précipite dans la composition. La présence de ce précipité rend le rinçage final des cheveux beaucoup plus difficile et laisse sur les cheveux et le scalp des particules minérales qui lui donnent un toucher rêche et une apparence inesthétique ressemblant aux pellicules. Le succès récent de l'hydroxyde de guanidinium (" no-lye ") face à l'hydroxyde de sodium ("lye") semble provenir d'une meilleure efficacité de défrisage et d'une meilleure tolérance cutanée. Cependant ces technologies mettant en oeuvre des bases de la famille des hydroxydes demeurent très agressives pour le cheveu et le cuir chevelu et demandent un contrôle très strict de la durée d'application pour éviter les irritations trop fortes et l'altération des cheveux pouvant aller jusqu'à la cassure. Cette agressivité provenant de la causticité des hydroxydes justifie que ces compositions pour la lanthionisation du cheveu ne soient pas utilisées pour la permanente (" hair waving ") mais réservées au défrisage (" hair straightening " ou " hair relaxing ").
  • De plus, les hydroxydes sont connus pour être de bons agents d'hydrolyse des fonctions amides (cf par exemple March's Advanced Organic Chemistry, 5ed., Wiley Interscience, New York, " Hydrolysis of Amides " pages 474 et suivantes) qui conduisent donc à la rupture des liaisons peptidiques par attaque nucléophile directe. Il est ainsi probable que les altérations constatées au niveau des cheveux et des matières kératiniques au sens large soient en grande partie dues à une hydrolyse partielle des liaisons amides de la kératine.
  • Il existe donc un réel besoin pour le défrisage de compositions nettement moins agressives pour le cheveu.
  • Diverses études ont été conduites en vue de remédier à la fois aux inconvénients des agents réducteurs (première technique) et/ou des hydroxydes (deuxième technique).
  • Ainsi pour remplacer l'acide thioglycolique, de nombreux agents réducteurs ont été proposés, mais l'acide thioglycolique sous sa forme de thioglycolate d'ammonium reste à la fois le composé de référence et le plus largement utilisé dans les formulations cosmétiques, aussi bien pour la mise en forme que pour le lissage.
  • Il a également été proposé dans de très nombreux brevets d'associer des agents réducteurs habituels (thiols ou sulfites ou bisulfites) avec de l'urée ou des alkylurées pour diminuer l'irritation et les dommages causés aux cheveux aussi bien pour la mise en forme que pour le défrisage. On citera par exemple :
    • la demande CA 1315204 qui décrit une composition contenant du thioglycolate d'ammonium (5,5-11,5%) et de l'urée ou une monoalkylurée (1-3%) pour la mise en forme des cheveux,
    • la demande US 3847165 qui décrit une composition contenant du thioglycolate d'ammonium (1,2-1,4M) et de l'urée (2,0-2,7M) pour la mise en forme des cheveux à un pH acide,
    • la demande NL 6410355 qui décrit une composition contenant un sulfite (0,8-1,5M) et de l'urée (0,6-3,0M) pour la mise en forme et le défrisage des cheveux,
    • la demande JP 2000/229819 qui décrit une composition contenant un sulfite ou bisulfite (0,5-15%), de l'urée (0,5-15%) et un alcool (éthanol et/ou isopropanol, 1-30%) pour la mise en forme et le défrisage des cheveux,
  • Il a également été proposé dans de très nombreux brevets d'associer des hydroxydes, servant d'actif de lanthionisation, avec certains additifs servant généralement à protéger les cheveux. On citera, à titre d'exemple:
    • la demande WO2002/003937 , qui décrit une composition contenant des monosaccharides en C3-C5,
    • la demande WO2001/064171 , qui décrit une composition contenant des agents complexants,
    • le brevet US5641477 , qui décrit une composition contenant un hydrolysat d'amidon hydrogéné,
    • la demande WO02085317 , qui décrit une composition contenant des nucléophiles organiques qui réagissent lors de la deuxième étape avec la déhydro-alanine formée avec des hydroxydes, pour conduire à de nouveaux pontages.
  • Si toutes ces propositions conduisent à des améliorations plus ou moins marquées, elles ne permettent pas de diminuer de façon suffisante les dégâts liés à la causticité même des hydroxydes.
  • Comme indiqué précédemment, l'utilisation d'agents réducteurs conduit à une durabilité médiocre pour le défrisage ou le décrêpage et l'emploi d'hydroxydes, de part leur causticité, limite leur utilisation au domaine du défrisage.
  • Après d'importantes études, on vient maintenant de découvrir, de façon tout à fait surprenante et inattendue, que l'on pouvait défriser durablement le cheveu en associant l'action d'un dérivé d'alpha- cétoacide, ou d'un dérivé d'alpha-hydroxyacide et un dérivé d'alpha-cétoacide, et d'un moyen de chauffage à une température supérieure à 110°C. On obtient ainsi d'excellents résultats en terme de défrisage, de propriétés cosmétiques des cheveux et d'intégrité de la fibre.
  • Sans être liée par la théorie, la Demanderesse pense qu'il existe une action conjointe, sur les cheveux, d'un dérivé d'alpha- cétoacide ou d'un dérivé d'alpha-hydroxyacide et d'un dérivé d'alpha-cétoacide, et d'un moyen de chauffage, qui permet de les défriser de façon efficace et durable.
  • La Demanderesse a trouvé qu'il était possible de remédier aux inconvénients de l'art antérieur et de remplir les objectifs précités en mettant en oeuvre un procédé de défrisage des cheveux comprenant :
    • une étape d'application sur les cheveux d'une composition de défrisage contenant au moins un dérivé d'alpha- cétoacide ou au moins un dérivé d'alpha-hydroxyacide et au moins un dérivé d'alpha-cétoacide, le pH de cette composition étant inférieur ou égal à 7,
    • une étape d'élévation de la température des cheveux, à l'aide d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre 110 et 250°C.
  • Ainsi, l'invention a pour objet un procédé de défrisage des cheveux comprenant :
    • une étape d'application sur les cheveux d'une composition de défrisage contenant au moins un dérivé d'alpha- cétoacide ou au moins un dérivé d'alpha-hydroxyacide et au moins un dérivé d'alpha-cétoacide, le pH de cette composition étant inférieur ou égal à 7
    • puis une étape d'élévation de la température des cheveux, à l'aide d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre 110 et 250°C.
  • Avantageusement, on élève la température à l'aide du moyen de chauffage à une température comprise entre 120°C et 220°C, plus avantageusement entre 140°C et 220°C.
  • De préférence, ladite composition est appliquée sur des cheveux humides.
  • On peut également avantageusement intercaler entre l'étape d'application de la composition et l'étape d'élévation de température, une étape destinée à éliminer l'excédant de la composition, par exemple au moyen d'une serviette.
    • Définition des dérivés d'α-hydroxyacides de formule générale (I) :
  • Les dérivés d'α-hydroxyacides répondent à la formule générale (I) :
    Figure imgb0003
    • R1 = H, OH, NH2, CH2-COOH, alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié
    • R2 = H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié ou cyclique éventuellement substitué par un radical choisi parmi OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3 ;
    • phényle ou benzyle éventuellement substitués par 1 radical OH ou OCH3 ;
    • ou encore le radical
      Figure imgb0004
    • R1 et R2 peuvent également former ensemble un radical oxo (=O) ou un cycle cyclopropyle ou cyclobutyle ou hydroxycyclobutyle ou cyclopentyle ou cyclohexyle avec l'atome de carbone qui les porte ou encore un radical
      Figure imgb0005
    • Lorsque R1 = H, R2 peut également représenter le radical (CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH
    • R = OH ou NR3R4 avec R3, R4 = H ou alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux OH
  • Et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates
    • Composés de formule (I) préférés :
    • L'acide glycolique
    • L'acide oxalique
    • L'acide lactique
    • L'acide 1 - hydroxy-1- cyclopropane carboxylique
    • L'acide 2- hydroxy - 3 - buténoïque
    • L'acide 2- hydroxy isobutyrique
    • L'acide 2-hydroxy-n-butyrique
    • L'isosérine
    • L'acide glycérique
    • L'acide 2- hydroxy -3 - méthyl butyrique
    • L'acide 2-hydroxy-2-méthyl butyrique
    • L'acide 2-hydroxyvalérique
    • L'acide 4-amino-2-hydroxybutyrique
    • L'acide 1-hydroxycyclohexanecarboxylique
    • L'acide dihydroxyfumarique
    • L'acide citramalique
    • L'acide tartrique
    • L'acide citrique
    • L'acide 2- hydroxy-4-(méthylthio)butyrique
    • L'acide mandélique
    • L'acide 2- hydroxy-3-méthyl valérique
    • La glyoxylurée
    • L'acide β-imidazole lactique
    • L'acide 2- trifluorométhyl-2-hydroxypropionique
    • L'acide hexahydromandélique
    • L'acide 2-hydroxyoctanoïque
    • L'acide arabique
    • L'acide 3-phényllactique
    • L'hydroxyphényl glycine
    • L'acide 3-hydroxy mandélique
    • L'acide 4-hydroxy mandélique
    • L'acide 2-hydroxynonanoïque
    • l'acide L - arginique
    • L'acide 3-méthoxy mandélique
    • L'acide 4-méthoxy mandélique
    • L'acide 3-(4-hydroxyphényl) lactique
    • L'acide tartronique
    • L'acide tartrique
    • L'acide β-chlorolactique
    • L'acide 1-cyclopentanol-1-carboxylique
    • L'acide 1,2-dihydroxycyclobutane carboxylique
    • L'acide 2-éthyl-2-hydroxy butyrique
    • L'acide α-hydroxyisocaproïque
    • L'acide α-hydroxycaproïque
    • L'acide 2-hydroxy-3,3-diméthylbutyrique
    • L'acide malique
    • L'acide hydroxytartronique
    • L'acide gluconique
    • Le lactamide
    • Le N-méthyl-lactamide
    • Le N-éthyl-lactamide
    • Le N,N-diméthyl-lactamide
    • Le N- 2-hydroxyéthyl-lactamide
  • Et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates
    • Composés de formule (I) particulièrement préférés :
    • L'acide glycolique
    • L'acide oxalique
    • L'acide L lactique
    • L'acide DL lactique
    • L'acide D lactique
    • L'acide malique
    • L'acide tartrique
    • L'acide DL - glycérique
    • L'acide arabique
    • L'acide gluconique
    • L'acide hydroxytartronique
    • Le lactamide
    • Le N-méthyl-lactamide
    • Le N-éthyl-lactamide
    • Le N- 2-hydroxyéthyl-lactamide
    Définition des dérivés d'α-cétoacides
  • Les dérivés d'a-cétoacides sont choisis parmi :
    • L'acide pyruvique
    • L'acide 2-cétobutyrique
    • L'acide β-hydroxypyruvique
    • L'acide 3-méthyl-2-oxobutyrique
    • L'acide 2-oxovalérique
    • L'acide cétomalonique
    • L'acide 3-méthyl-2oxovalérique
    • L'acide triméthylpyruvique
    • L'acide oxolacétique
    • L'acide 2- cétoglutarique
    • L'acide benzylformique
    • L'acide 2-oxooctanoïque
    • L'acide 2-oxoadipique
    • L'acide phénylpyruvique
    • L'acide bromopyruvique
    • L'acide 2- cétopimélique
    • L'acide 4-hydroxyphénylpyruvique
    • L'acide 3-indoleglyoxalique
    • L'acide imidazolepyruvique, HCl
    • L'acide 2-céto L- gulonique
    • L'acide 2-carboxy-α-oxobenzène acétique
    • L'acide indole-3 pyruvique
    • L'acide 2-cétoglutarique dihydrate
    • Le pyruvamide
    • Le N-méthyl- pyruvamide
    • Le N-éthyl- pyruvamide
    • Le N,N-diméthyl-pyruvamide
    • Le N-2-hydoxyéthyl- pyruvamide
  • Et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates
    • Dérivés d'α-cétoacides particulièrement préférés :
    • L' acide pyruvique
    • L'acide 2-cétobutyrique
    • L'acide β-hydroxypyruvique
    • L'acide cétomalonique
    • L'acide oxolacétique
    • L'acide 2- cétoglutarique
    • L'acide 2-céto L- gulonique
    • L'acide 2-cétoglutarique dihydrate
    • Le pyruvamide
    Concentrations d'utilisation
  • La concentration molaire d'utilisation est avantageusement comprise entre 2 et 8M, plus avantageusement entre 4 et 8M
    • pH
  • Le pH d'utilisation est inférieur ou égal à 7
  • Les compositions selon l'invention se présentent soit sous la forme d'une solution aqueuse, soit sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions « lourdes ».
    Ces compositions renferment au moins un dérivé de cétoacide de formule (II) ou au moins un dérivé d'alpha-hydroxyacide de formule (I) et au moins un dérivé de cétoacide de formule (II) en toutes proportions.
  • Avantageusement, les compositions de l'invention renferment le dérivé d'alpha-cétoacide, ou le dérivé d'alpha-hydroxy- et le dérivé d'alpha-cétoacide comme seul actif de défrisage.
  • Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition utilisée selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs actifs cosmétiques supplémentaires.
  • Généralement, le ou lesdits actifs cosmétiques supplémentaires représentent de 0,01 à 30%, de préférence de 0,1 à 10%, en poids du poids total de la composition cosmétique.
  • Généralement, la composition appliquée sur les cheveux est appliquée à hauteur de 0,05 à 20 g, de préférence de 0,1 à 10 g de composition par gramme de fibre kératinique sèche.
  • Après application de la composition, et avant l'élévation de la température des cheveux au moyen d'un moyen de chauffage, on peut laisser poser ladite composition, généralement pendant 30 secondes à 60 minutes, de préférence 5 à 45 minutes.
  • Le procédé selon l'invention comprend, après l'étape d'application de la composition, une étape d'élévation de la température des fibres kératiniques, au moyen d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre 110°C et 250°C.
  • Avantageusement, on utilise un fer comme moyen de chauffage.
  • Au sens de la présente invention, on entend par « fer » un dispositif de chauffage des cheveux mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage.
  • L'extrémité du fer venant en contact avec les cheveux présente généralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces planes peuvent être métalliques. Elles peuvent être lisses ou crantées.
  • A titre d'exemple de fers utilisables dans le procédé selon l'invention, on peut citer tous types de fer plats et, en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5 957 140 , et US 5 046 516 .
  • L'application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches.
  • De préférence, l'application du fer dans le procédé selon l'invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe, en un ou plusieurs passages.
  • Le procédé selon l'invention peut également comprendre une étape supplémentaire de pré-séchage partiel des cheveux avant l'étape d'élévation de la température, de manière à éviter d'importants dégagements de vapeurs qui pourraient brûler les mains du coiffeur et le cuir chevelu de la personne. Cette étape de pré-séchage peut se faire par exemple au moyen d'un séchoir, d'un casque, ou bien encore par séchage libre.
  • L'invention pourra être mieux comprise à l'aide des exemples qui suivent et qui constituent des modes de réalisation préférentiels des compositions selon l'invention.
    • EXEMPLE 1:
  • On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant l'acide pyruvique, à une concentration de 8M dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 15 minutes à une température de 40°C puis on essuie rapidement les cheveux avec une serviette.
  • On procède ensuite à un lissage mèche à mèche de la chevelure à l'aide d'un fer plat chauffé à 180°C pendant 10 à 15 secondes. Les cheveux sont défrisés efficacement et doux au toucher.
    • EXEMPLE 2:
  • On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant l'acide pyruvique, à une concentration de 4M dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 25 minutes à une température de 40°C puis on essuie rapidement les cheveux avec une serviette.
  • On procède ensuite à un lissage mèche à mèche de la chevelure à l'aide d'un fer plat chauffé à 180°C pendant 10 à 15 secondes. Les cheveux sont défrisés efficacement et doux au toucher.

Claims (8)

  1. Procédé de défrisage des cheveux comprenant :
    (i) une étape d'application sur les cheveux d'une composition de défrisage contenant au moins un dérivé d'alpha- cétoacide ou contenant au moins un dérivé d'alpha-hydroxyacide et au moins un dérivé d'alpha-cétoacide, le pH de cette composition étant inférieur ou égal à 7,
    (ii) une étape d'élévation de la température des cheveux, à l'aide d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre 110 et 250°C dans lequel :
    - le procédé de défrisage ne comprend aucune étape de réduction, ni de lanthionisation ; et
    - les dérivés d'a-cétoacides sont choisis parmi :
    L'acide pyruvique
    L'acide 2-cétobutyrique
    L'acide β-hydroxypyruvique
    L'acide 3-méthyl-2-oxobutyrique
    L'acide 2-oxovalérique
    L'acide cétomalonique
    L'acide 3-méthyl-2oxovalérique
    L'acide triméthylpyruvique
    L'acide oxolacétique
    L'acide 2- cétoglutarique
    L'acide benzylformique
    L'acide 2-oxooctanoïque
    L'acide 2-oxoadipique
    L'acide phénylpyruvique
    L'acide bromopyruvique
    L'acide 2- cétopimélique
    L'acide 4-hydroxyphénylpyruvique
    L'acide 3-indoleglyoxalique
    L'acide imidazolepyruvique, HCl
    L'acide 2-céto L- gulonique
    L'acide 2-carboxy-α-oxobenzène acétique
    L'acide indole-3 pyruvique
    L'acide 2-cétoglutarique dihydrate
    Le pyruvamide
    Le N-méthyl- pyruvamide
    Le N-éthyl- pyruvamide
    Le N,N-diméthyl-pyruvamide
    Le N-2-hydoxyéthyl- pyruvamide
    Et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates ; et
    - les dérivés d'α-hydroxyacides répondent à la formule générale (I) :
    Figure imgb0006
    R1 = H, OH, NH2, CH2-COOH, alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié
    R2 = H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié ou cyclique éventuellement substitué par un radical choisi parmi OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3 ;
    phényle ou benzyle éventuellement substitués par 1 radical OH ou OCH3 ;
    ou encore le radical
    Figure imgb0007
    R1 et R2 peuvent également former ensemble un radical oxo (=O) ou un cycle cyclopropyle ou cyclobutyle ou hydroxycyclobutyle ou cyclopentyle ou cyclohexyle avec l'atome de carbone qui les porte ou encore un radical
    Figure imgb0008
    Lorsque R1 = H, R2 peut également représenter le radical (CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH
    R = OH ou NR3R4 avec R3, R4 = H ou alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux OH
    Et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on on élève la température à l'aide du moyen de chauffage à une température comprise entre 120°C et 220°C, plus avantageusement entre 140°C et 220°C.
  3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la composition est appliquée sur des cheveux humides.
  4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que les cheveux sont partiellement préséchés.
  5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la concentration molaire en dérivé d'alpha- cétoacide ou d'alpha-hydroxyacide et d'alpha-cétoacide est comprise entre 2 et 8M, plus avantageusement entre 4 et 8M
  6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les composés de formule (I) est choisi parmi:
    L'acide glycolique
    L'acide oxalique
    L'acide lactique
    L'acide 1 - hydroxy-1- cyclopropane carboxylique
    L'acide 2- hydroxy - 3 - buténoïque
    L'acide 2- hydroxy isobutyrique
    L'acide 2-hydroxy-n-butyrique
    L'isosérine
    L'acide glycérique
    L'acide 2- hydroxy -3 - méthyl butyrique
    L'acide 2-hydroxy-2-méthyl butyrique
    L'acide 2-hydroxyvalérique
    L'acide 4-amino-2-hydroxybutyrique
    L'acide 1-hydroxycyclohexanecarboxylique
    L'acide dihydroxyfumarique
    L'acide citramalique
    L'acide citrique
    L'acide 2- hydroxy-4-(méthylthio)butyrique
    L'acide mandélique
    L'acide 2- hydroxy-3-méthyl valérique
    La glyoxylurée
    L'acide β-imidazole lactique
    L'acide 2- trifluorométhyl-2-hydroxypropionique
    L'acide hexahydromandélique
    L'acide 2-hydroxyoctanoïque
    L'acide arabique
    L'acide 3-phényllactique
    L'hydroxyphényl glycine
    L'acide 3-hydroxy mandélique
    L'acide 4-hydroxy mandélique
    L'acide 2-hydroxynonanoïque
    l'acide L - arginique
    L'acide 3-méthoxy mandélique
    L'acide 4-méthoxy mandélique
    L'acide 3-(4-hydroxyphényl) lactique
    L'acide tartronique
    L'acide tartrique
    L'acide β-chlorolactique
    L'acide 1-cyclopentanol-1-carboxylique
    L'acide 1,2-dihydroxycyclobutane carboxylique
    L'acide 2-éthyl-2-hydroxy butyrique
    L'acide α-hydroxyisocaproïque
    L'acide α-hydroxycaproïque
    L'acide 2- hydroxy-3,3-diméthylbutyrique
    L'acide malique
    L'acide hydroxytartronique
    L'acide gluconique
    Le lactamide
    Le N-méthyl-lactamide
    Le N-éthyl-lactamide
    Le N,N-diméthyl-lactamide
    Le N- 2-hydroxyéthyl-lactamide
    Et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates
  7. Procédé selon la revendication 1 ou 6, caractérisé par le fait que le composés de formule (I) est choisi parmi:
    L'acide glycolique
    L'acide oxalique
    L'acide L lactique
    L'acide DL lactique
    L'acide D lactique
    L'acide malique
    L'acide tartrique
    L'acide DL - glycérique
    L'acide arabique
    L'acide gluconique
    L'acide hydroxytartronique
    Le lactamide
    Le N-méthyl-lactamide
    Le N-éthyl-lactamide
    Le N- 2-hydroxyéthyl-lactamide.
  8. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que les dérivés d'a-cétoacides sont choisis parmi:
    L' acide pyruvique
    L'acide 2-cétobutyrique
    L'acide β-hydroxypyruvique
    L'acide cétomalonique
    L'acide oxolacétique
    L'acide 2- cétoglutarique
    L'acide 2-céto L- gulonique
    L'acide 2-cétoglutarique dihydrate
    Le pyruvamide.
EP16166906.4A 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide Active EP3141284B1 (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0651909A FR2901471B1 (fr) 2006-05-24 2006-05-24 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
US81490406P 2006-06-20 2006-06-20
EP07765948.0A EP2029237B1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
PCT/FR2007/000872 WO2007135299A1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide

Related Parent Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP07765948.0A Division-Into EP2029237B1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
EP07765948.0A Division EP2029237B1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP3141284A1 EP3141284A1 (fr) 2017-03-15
EP3141284B1 true EP3141284B1 (fr) 2019-08-28

Family

ID=37603176

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP16166906.4A Active EP3141284B1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
EP07765948.0A Active EP2029237B1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP07765948.0A Active EP2029237B1 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide

Country Status (7)

Country Link
US (7) US20100300471A1 (fr)
EP (2) EP3141284B1 (fr)
JP (2) JP5524611B2 (fr)
BR (1) BRPI0711197B1 (fr)
ES (2) ES2757380T3 (fr)
FR (1) FR2901471B1 (fr)
WO (1) WO2007135299A1 (fr)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2901471B1 (fr) 2006-05-24 2010-06-04 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
FR2929508B1 (fr) * 2008-04-08 2010-06-04 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques presentant une etape de pretraitement acide
BRPI0918241A2 (pt) 2008-09-03 2015-12-15 Alberto Culver Co método de estilização de cabelo de mamífero e método de controle de frizz em cabelo de mamífero
CL2009001804A1 (es) 2008-09-03 2010-07-09 Alberto Culver Co Uso de un copolimero de vinilamina-vinilformamida y un portador para preparar una composicion destinada a fortalecer las fibras queratinosas.
MX2011002354A (es) 2008-09-03 2011-04-05 Alberto Culver Co Metodos para estilizacion del cabello.
AU2015202165B2 (en) * 2010-02-24 2017-03-02 Kao Corporation Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair
IT1398503B1 (it) * 2010-02-24 2013-03-01 Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato.
FR2959917B1 (fr) * 2010-05-11 2012-07-27 Oreal Procede de traitement des cheveux
JP5777083B2 (ja) * 2010-05-28 2015-09-09 株式会社ミルボン 毛髪変形処理方法
IT1401087B1 (it) 2010-07-20 2013-07-12 Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato.
DE102010064052A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern
ITAP20110004A1 (it) * 2011-03-25 2011-06-24 Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C Procedimento per modificare la conformazione spaziale dellefibre capillari
ITAP20110003A1 (it) * 2011-03-25 2012-09-26 Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C Procedimento per modificare la conformazione spaziale delle fibre capillari con riduzione dell'assorbimento di acqua
FR2975901B1 (fr) 2011-06-01 2014-12-05 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques defrisees
ITAP20110009A1 (it) * 2011-06-24 2012-12-25 Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C Procedimento per rendere lisci, in maniera semipermanente i capelli ricci, crespi od ondulati mediante utilizzo combinato di derivati del chitosano, dell'allantoina e della temperatura.
EP2736331A1 (fr) * 2011-07-26 2014-06-04 Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) Composition phytosanitaire contenant des acides alpha-hydroxylés
FR2984732B1 (fr) 2011-12-21 2014-07-25 Oreal Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un derive dicarbonyle
FR2986794B1 (fr) * 2012-02-09 2014-03-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose apte a liberer un motif hc(o)-c(o)-, compose et procede de traitement cosmetique
FR2986795B1 (fr) * 2012-02-09 2015-08-21 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose multifonctionnel, compose et procede de traitement cosmetique
FR2986705B1 (fr) * 2012-02-09 2015-08-21 Oreal Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un amide d'acide glyoxylique
WO2013117771A2 (fr) * 2012-02-09 2013-08-15 L'oreal Procédé de traitement cosmétique et composition comprenant un dérivé d'acide glyoxylique
WO2013174690A1 (fr) * 2012-05-21 2013-11-28 Unilever Plc Procédé de traitement des cheveux
ITAP20120007A1 (it) 2012-07-25 2014-01-26 D Ottavi Adele Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche
DE202013011965U1 (de) * 2012-11-05 2015-01-15 Kao Corporation Zusammensetzungen zum Glätten und Bleichen von Haar
AU2013339733B2 (en) * 2012-11-05 2016-09-15 Kao Corporation Process for straightening and dyeing hair
FR2997847B1 (fr) * 2012-11-09 2015-06-19 Oreal Composition comprenant de l'acide glyoxylique et une silicone aminee, procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2997848B1 (fr) * 2012-11-09 2015-01-16 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2997851B1 (fr) * 2012-11-09 2014-11-28 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2997845B1 (fr) * 2012-11-09 2015-03-06 Oreal Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives
FR2997846B1 (fr) * 2012-11-09 2023-10-20 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition
FR2997849B1 (fr) * 2012-11-09 2015-01-16 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2997844B1 (fr) * 2012-11-09 2014-12-05 Oreal Composition comprenant un compose dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
FR2997850B1 (fr) * 2012-11-09 2015-10-23 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
US9205038B2 (en) 2012-12-21 2015-12-08 Glenn Shurney Brightener-containing hair relaxer
BR112015020478B1 (pt) * 2013-02-28 2021-05-25 Kao Corporation processo para alisamento semipermanente do cabelo
US10383805B2 (en) 2013-02-28 2019-08-20 Kao Corporation Composition and process for semi-permanent straightening of hair
SG11201509247SA (en) * 2013-05-10 2015-12-30 Kao Corp Process for one-step colouring and straightening hair
FR3009681B1 (fr) 2013-08-13 2015-08-07 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques a partir d'une composition hydroalcoolique comprenant un mono acide organique
EP3046631B1 (fr) * 2013-09-16 2017-06-07 Kao Corporation Procédé de traitement des cheveux
WO2015036052A1 (fr) * 2013-09-16 2015-03-19 Kao Corporation Procédé de défrisage semi-permanent des cheveux et soins ultérieurs des cheveux
US10617615B2 (en) 2013-11-21 2020-04-14 Conopco, Inc. Method of treating hair
WO2015074971A1 (fr) * 2013-11-21 2015-05-28 Unilever Plc Procédé de mise en forme des cheveux
JP6396473B2 (ja) 2013-12-19 2018-09-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー −ｃ（ｏｈ）−及び−ｃ（＝ｏ）ｏｈから選択される少なくとも２個の官能基を含む活性剤を使用した、ケラチン繊維の成形
CN105828795A (zh) 2013-12-19 2016-08-03 宝洁公司 使用还原组合物和固定组合物使角蛋白纤维成形
EP3082733A1 (fr) 2013-12-19 2016-10-26 The Procter & Gamble Company Mise en forme de fibres de kératine à l'aide d'un agent actif comprenant un groupe fonctionnel choisi dans le groupe constitué par : -c(=o)-, -c(=o)-h, et -c(=o)-o-
EP3082744A1 (fr) 2013-12-19 2016-10-26 The Procter & Gamble Company Mise en forme des fibres de kératine à l'aide d'un ester de carbonate
US9877559B2 (en) * 2013-12-19 2018-01-30 The Procter & Gamble Comany Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
JP6314235B2 (ja) 2013-12-19 2018-04-18 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー オキソエタン酸及び／又はその誘導体を使用したヒトの毛髪をまっすぐにする方法
WO2015094757A1 (fr) 2013-12-19 2015-06-25 The Procter & Gamble Company Façonnage de fibres de kératine par utilisation d'un sucre
EP3082736B1 (fr) 2013-12-19 2018-08-08 The Procter and Gamble Company Façonnage de fibres de kératine au moyen d'acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique et/ou d'acide 1,2,3,4-butanetétracarboxylique
WO2016033591A1 (fr) * 2014-08-31 2016-03-03 Cosphatech, Llc Compositions et procédés permettant le lissage des cheveux
WO2016065439A1 (fr) * 2014-10-31 2016-05-06 L'oreal Procédé et composition contenant un matériau polysaccharidique et des silicones pour mettre en forme des cheveux
MX2017008204A (es) 2014-12-19 2017-10-06 Procter & Gamble Conformacion de las fibras de queratina mediante el uso de arabinosa y carbonato de etileno.
MX2017008203A (es) 2014-12-19 2017-10-06 Procter & Gamble Metodo para dar forma a fibras de queratina.
EP3037084A1 (fr) * 2014-12-22 2016-06-29 Kao Germany GmbH Procédé de traitement des cheveux
FR3030241B1 (fr) * 2014-12-23 2016-12-23 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine et un polyol
FR3030240B1 (fr) * 2014-12-23 2017-07-28 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine
US10945931B2 (en) 2015-06-18 2021-03-16 The Procter And Gamble Company Shaping keratin fibres using dialdehyde compounds
US20200222292A1 (en) * 2015-09-08 2020-07-16 Kao Germany Gmbh Process for semipermanent straightening and permanent shaping hair
EP3225231A1 (fr) * 2016-03-28 2017-10-04 Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME Produit de soins capillaires cosmétiques de défrisage de cheveux en format de shampooing
EP3388050A1 (fr) * 2017-04-12 2018-10-17 Coty Inc. Procédé de traitement des cheveux, kit et son utilisation
JOP20180033A1 (ar) * 2017-04-12 2019-01-30 Coty Inc طريقة لعلاج الشعر، طقم، واستخدام الطقم
JP7246848B2 (ja) * 2017-10-12 2023-03-28 ロレアル ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用
JP6501937B1 (ja) * 2017-10-30 2019-04-17 株式会社 資生堂 毛髪処理剤
US20190337927A1 (en) * 2018-05-07 2019-11-07 Michael Einziger Photoprotective compositions containing malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof
CN113382778A (zh) * 2019-03-22 2021-09-10 株式会社漫丹 整发剂组合物
JP7304209B2 (ja) * 2019-03-22 2023-07-06 株式会社マンダム 整髪剤組成物
WO2020195560A1 (fr) * 2019-03-22 2020-10-01 株式会社マンダム Composition d'agent de coiffage
JP7458207B2 (ja) * 2019-05-10 2024-03-29 花王株式会社 毛髪処理方法
WO2021067216A1 (fr) 2019-09-30 2021-04-08 L'oreal Composition de traitement des cheveux
EP4251123A1 (fr) * 2020-11-30 2023-10-04 Jean Paul Myne' Srl Composition cosmétique pour le traitement de fibres kératiniques et procédé comprenant l'application de ladite composition sur les fibres kératiniques
FR3126618B1 (fr) * 2021-09-03 2024-03-08 Oreal Compositions et procédés de traitement des fibres kératineuses
WO2022251527A1 (fr) * 2021-05-27 2022-12-01 L'oreal Compositions et procédés de traitement de fibres de kératine

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3218234A (en) 1962-05-17 1965-11-16 Wilmsmann Treatment of proteinaceous materials with pyruvic acid or glyoxylic acid to remove peroxides
JP2005194261A (ja) 2003-12-10 2005-07-21 Lion Corp ちぢれ毛矯正剤

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6410355A (fr) 1963-09-06 1965-03-08
US3482581A (en) * 1966-08-01 1969-12-09 John D Weigand Straightening of live human hair with an aqueous acidic glycol solution
US3847165A (en) 1973-08-15 1974-11-12 Redken Laboratories Inc Acidic permanent waving solution and process for its use
SU537115A1 (ru) 1975-04-03 1976-11-30 Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова Состав дл фиксировани волос ного покрова меховых шкур
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
DE3206204A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Wella Ag, 6100 Darmstadt Schutzcreme fuer die kopfhaut und verfahren zur haarentkraeuselung
CA1315204C (fr) 1986-10-14 1993-03-30 Diane Grob Schmidt Compositions pour l'ondulation des cheveux
US5389677B1 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Method of treating wrinkles using glycalic acid
US5547988B1 (en) * 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Alleviating signs of dermatological aging with glycolic acid lactic acid or citric acid
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5641477A (en) 1994-11-28 1997-06-24 Avlon Industries, Inc. Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents
US6517822B1 (en) * 1998-02-13 2003-02-11 Carol J. Buck Formulations and methods for straightening hair
US5957140A (en) * 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
JP2000229819A (ja) 1999-02-05 2000-08-22 Shiseido Co Ltd 毛髪処理用組成物
US6125856A (en) * 1999-04-21 2000-10-03 Phild Co., Ltd. Hair repair, styling, and straightening process
JP2001213741A (ja) * 2000-02-01 2001-08-07 Hoyu Co Ltd 毛髪処理方法
US6562327B1 (en) 2000-03-01 2003-05-13 L'oreal S.A. Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators
US7815900B1 (en) 2000-07-11 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers
JP3522666B2 (ja) * 2000-08-09 2004-04-26 秀利 澤田 ヘアアイロン
US20020189027A1 (en) 2001-04-20 2002-12-19 Cannell David W. Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator
JP3703738B2 (ja) * 2001-06-04 2005-10-05 花王株式会社 縮毛矯正方法
US7622104B2 (en) 2001-08-20 2009-11-24 L'oreal S.A. Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound
US7122578B2 (en) * 2001-09-11 2006-10-17 Alain Martin Method and composition for treating mammalian diseases and injuries which cause pain, erythema, swelling, crusting, ischemia scarring and excess white blood cell infiltration
MXPA04012531A (es) * 2002-06-26 2005-11-04 Procter & Gamble Dispositivo que suaviza y alisa el cabello.
US20050121050A1 (en) * 2003-09-16 2005-06-09 Cha Jun H. Electric hair straightening iron equipped with a generator producing anion and ozone
US20050136017A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine
FR2862214B1 (fr) * 2003-11-18 2006-05-05 Oreal Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
DE10355583A1 (de) 2003-11-28 2005-07-07 Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale Gemeinsame Nutzung eines Speichers in einer Zentralsteuerung
JP2005179274A (ja) 2003-12-19 2005-07-07 Lion Corp 毛髪変形剤組成物、２剤混合型毛髪変形剤組成物、並びに毛髪変形剤用組成物
US20050229336A1 (en) 2004-04-02 2005-10-20 L'oreal Method of treating hair fibers
JP4362415B2 (ja) * 2004-05-26 2009-11-11 三井化学株式会社 ピルビン酸アミド系還元剤及びそれを含有する毛髪化粧料組成物
KR100684984B1 (ko) * 2004-07-30 2007-03-02 한국화학연구원 탈-롯드 및 탈-밴드형 퍼머방법
US20060104928A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 Lucimar Furtado Thermal hair straightening and conditioning composition
JP5086539B2 (ja) * 2005-12-27 2012-11-28 ライオン株式会社 毛髪化粧料
US8097571B2 (en) * 2006-04-04 2012-01-17 L'oreal Composition containing at least one hydroxy acid, at least one mono- or disaccharide and at least one ceramide, and methods
FR2901471B1 (fr) 2006-05-24 2010-06-04 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
FR2901472B1 (fr) 2006-05-24 2010-08-13 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants
BRPI0919999B1 (pt) 2008-10-29 2017-03-07 L' Oreal processo e composição em gel para alisar ou relaxar cabelo
US20110083695A1 (en) 2009-10-12 2011-04-14 Bahereh Abbasi Hair Straightening Apparatus
IT1398503B1 (it) 2010-02-24 2013-03-01 Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato.
KR101368829B1 (ko) 2011-03-08 2014-03-03 소망화장품주식회사 일욕식 퍼머넌트 웨이브용 및 스트레이트너용 용제 조성물
US8607724B2 (en) * 2011-06-07 2013-12-17 Gyro-Gale Corporation Rudder assembly with a deflectable trailing tab
BR112015020478B1 (pt) 2013-02-28 2021-05-25 Kao Corporation processo para alisamento semipermanente do cabelo

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3218234A (en) 1962-05-17 1965-11-16 Wilmsmann Treatment of proteinaceous materials with pyruvic acid or glyoxylic acid to remove peroxides
JP2005194261A (ja) 2003-12-10 2005-07-21 Lion Corp ちぢれ毛矯正剤

Also Published As

Publication number Publication date
EP2029237B1 (fr) 2016-10-12
US20170318932A1 (en) 2017-11-09
US9743736B2 (en) 2017-08-29
JP5934278B2 (ja) 2016-06-15
US8906352B2 (en) 2014-12-09
US20170035175A1 (en) 2017-02-09
EP2029237A1 (fr) 2009-03-04
BRPI0711197B1 (pt) 2016-03-01
WO2007135299A1 (fr) 2007-11-29
JP2014132034A (ja) 2014-07-17
US11013306B2 (en) 2021-05-25
JP2009537620A (ja) 2009-10-29
US20130139844A1 (en) 2013-06-06
EP3141284A1 (fr) 2017-03-15
FR2901471B1 (fr) 2010-06-04
US20130139845A1 (en) 2013-06-06
ES2757380T3 (es) 2020-04-29
US20160074296A1 (en) 2016-03-17
ES2609256T3 (es) 2017-04-19
JP5524611B2 (ja) 2014-06-18
US20100300471A1 (en) 2010-12-02
US20200229571A1 (en) 2020-07-23
US10561216B2 (en) 2020-02-18
BRPI0711197A2 (pt) 2011-08-23
FR2901471A1 (fr) 2007-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3141284B1 (fr) Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
EP2029095B1 (fr) Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants
EP2029236B1 (fr) Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un compose aromatique
EP1661551B1 (fr) Procédé de défrisage des fibres kératiniques avec un moyen de chauffage et un agent dénaturant
EP1584329A1 (fr) Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé
EP2029235B1 (fr) Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et une amide
WO2004098488A2 (fr) Utilisation de dithiols dans une composition de deformation permanente des cheveux
EP1535598A1 (fr) Composition de défrisage des cheveux comprenant de la tétraméthylguanidine
EP1532964A1 (fr) Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une base hors hydroxyde
EP1535597A1 (fr) Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une amine secondaire ou tertiaire
EP1723947A1 (fr) Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une multiguanidine
EP1535596A1 (fr) Composition de mise en forme permanente des cheveux comprenant au moins une amine secondaire ou tertiaire
EP1723946A1 (fr) Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une multiguanidine hors hydroxyde
EP1532961A1 (fr) Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une base hors hydroxyde
EP1532962A2 (fr) Composition de mise en forme permanente des cheveux comprenant de la tétraméthylguanidine
FR2845903A1 (fr) Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins une combinaison bisulfitique de cetone
FR2845905A1 (fr) Combinaisons bisulfitiques d'aldehydes et leur utilisation pour la deformation permanente des cheveux
FR2845904A1 (fr) Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins une combinaison bisulfitique d'aldehyde
FR2845990A1 (fr) Combinaisons bisulfitiques de cetones et leur utilisation pour la deformation permanente des cheveux
EP1584328A1 (fr) Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN PUBLISHED

AC Divisional application: reference to earlier application

Ref document number: 2029237

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: P

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL PL PT RO SE SI SK TR

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: MALLE, GERARD

Inventor name: PASINI, ISABELLE

Inventor name: BARBARAT, PHILIPPE

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20170915

RBV Designated contracting states (corrected)

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL PL PT RO SE SI SK TR

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20180807

17Q First examination report despatched

Effective date: 20180813

RIC1 Information provided on ipc code assigned before grant

Ipc: A61K 8/362 20060101ALI20190321BHEP

Ipc: A61K 8/73 20060101ALI20190321BHEP

Ipc: A61K 8/365 20060101ALI20190321BHEP

Ipc: A61Q 5/04 20060101AFI20190321BHEP

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: GRANT OF PATENT IS INTENDED

INTG Intention to grant announced

Effective date: 20190506

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE PATENT HAS BEEN GRANTED

AC Divisional application: reference to earlier application

Ref document number: 2029237

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: P

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL PL PT RO SE SI SK TR

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: EP

REG Reference to a national code

Ref country code: AT

Ref legal event code: REF

Ref document number: 1171637

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20190915

REG Reference to a national code

Ref country code: IE

Ref legal event code: FG4D

Free format text: LANGUAGE OF EP DOCUMENT: FRENCH

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R096

Ref document number: 602007059144

Country of ref document: DE

REG Reference to a national code

Ref country code: NL

Ref legal event code: MP

Effective date: 20190828

REG Reference to a national code

Ref country code: LT

Ref legal event code: MG4D

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: BG

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20191128

Ref country code: NL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: PT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20191230

Ref country code: FI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: LT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LV

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: IS

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20191228

Ref country code: GR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20191129

REG Reference to a national code

Ref country code: AT

Ref legal event code: MK05

Ref document number: 1171637

Country of ref document: AT

Kind code of ref document: T

Effective date: 20190828

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: TR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

REG Reference to a national code

Ref country code: ES

Ref legal event code: FG2A

Ref document number: 2757380

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: T3

Effective date: 20200429

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: EE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: DK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: PL

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: AT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: RO

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R026

Ref document number: 602007059144

Country of ref document: DE

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CZ

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: SK

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: IS

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20200224

PLBI Opposition filed

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009260

PLAX Notice of opposition and request to file observation + time limit sent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS2

26 Opposition filed

Opponent name: HENKEL AG & CO. KGAA

Effective date: 20200518

PG2D Information on lapse in contracting state deleted

Ref country code: IS

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: SI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

PLBB Reply of patent proprietor to notice(s) of opposition received

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNOBS3

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200531

Ref country code: LI

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200531

Ref country code: MC

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

REG Reference to a national code

Ref country code: BE

Ref legal event code: MM

Effective date: 20200531

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: LU

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200523

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200523

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 20200531

PLCK Communication despatched that opposition was rejected

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNREJ1

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R100

Ref document number: 602007059144

Country of ref document: DE

PLBN Opposition rejected

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009273

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: OPPOSITION REJECTED

27O Opposition rejected

Effective date: 20211118

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: MT

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

Ref country code: CY

Free format text: LAPSE BECAUSE OF FAILURE TO SUBMIT A TRANSLATION OF THE DESCRIPTION OR TO PAY THE FEE WITHIN THE PRESCRIBED TIME-LIMIT

Effective date: 20190828

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 17

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20230330

Year of fee payment: 17

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: IT

Payment date: 20230412

Year of fee payment: 17

Ref country code: FR

Payment date: 20230411

Year of fee payment: 17

Ref country code: ES

Payment date: 20230602

Year of fee payment: 17

Ref country code: DE

Payment date: 20230331

Year of fee payment: 17