JP5934278B2 - 加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン線維をストレート化するための方法 - Google Patents
加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン線維をストレート化するための方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5934278B2 JP5934278B2 JP2014080888A JP2014080888A JP5934278B2 JP 5934278 B2 JP5934278 B2 JP 5934278B2 JP 2014080888 A JP2014080888 A JP 2014080888A JP 2014080888 A JP2014080888 A JP 2014080888A JP 5934278 B2 JP5934278 B2 JP 5934278B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hair
- temperature
- composition
- heating means
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 title claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title description 26
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title description 25
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title description 25
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 51
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 claims description 30
- 150000004723 keto acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 7
- -1 β-hydroxypyruvic acid 3-methyl-2-oxobutyric acid 2-oxo-valeric acid 3 -methyl-2-oxovaleric acid trimethylpyruvic acid oxaloacetate 2-ketoglutaric acid Chemical compound 0.000 claims description 6
- XFKRHOFAIKONRQ-UHFFFAOYSA-N 2-oxobutanoic acid;2-oxopropanoic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O.CCC(=O)C(O)=O XFKRHOFAIKONRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DWLVFWDCSFTDOD-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C(=O)O)=CNC2=C1 DWLVFWDCSFTDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFJHDKVZTQHMSG-UHFFFAOYSA-N 3-(1H-indol-3-yl)-2-oxopropanoic acid 2-oxopentanedioic acid dihydrate Chemical compound O.O.O=C(C(=O)O)CCC(=O)O.N1C=C(C2=CC=CC=C12)CC(C(=O)O)=O UFJHDKVZTQHMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 8
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 8
- OFZKYQYOBLPIPO-UHFFFAOYSA-N guanidine;hydrate Chemical compound O.NC(N)=N OFZKYQYOBLPIPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 6
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 6
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 5
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- DWPCPZJAHOETAG-UHFFFAOYSA-N meso-lanthionine Natural products OC(=O)C(N)CSCC(N)C(O)=O DWPCPZJAHOETAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N Dehydroalanine Chemical compound NC(=C)C(O)=O UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 3
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- VBUYCZFBVCCYFD-NUNKFHFFSA-N 2-dehydro-L-idonic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O VBUYCZFBVCCYFD-NUNKFHFFSA-N 0.000 description 2
- RILPIWOPNGRASR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(O)C(O)=O RILPIWOPNGRASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VBUYCZFBVCCYFD-UHFFFAOYSA-N D-arabino-2-Hexulosonic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(=O)C(O)=O VBUYCZFBVCCYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N D-arabinonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O QXKAIJAYHKCRRA-JJYYJPOSSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- RZCHTMXTKQHYDT-UHFFFAOYSA-N N-Lactoyl ethanolamine Chemical compound CC(O)C(=O)NCCO RZCHTMXTKQHYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000007068 beta-elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N hydroxymalonic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)=O ROBFUDYVXSDBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXQFCVDSOLSHOQ-UHFFFAOYSA-N lactamide Chemical compound CC(O)C(N)=O SXQFCVDSOLSHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- PWHWWMHNXSWQLD-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-hydroxypropanamide Chemical compound CCNC(=O)C(C)O PWHWWMHNXSWQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011252 protective cream Substances 0.000 description 2
- FPOLWERNILTNDK-UHFFFAOYSA-N pyruvamide Chemical compound CC(=O)C(N)=O FPOLWERNILTNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LVRFTAZAXQPQHI-RXMQYKEDSA-N (R)-2-hydroxy-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)C[C@@H](O)C(O)=O LVRFTAZAXQPQHI-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N -2,3-Dihydroxypropanoic acid Natural products OCC(O)C(O)=O RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTWNEJOURYOHME-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-ylhydrazine Chemical compound NNC1=NC=CS1 BTWNEJOURYOHME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJABOWZNFOCHMN-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxycyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(O)CCCC1 JJABOWZNFOCHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGTPVRVVGXEIQI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)C(O)=O)C=C1.COC1=CC=CC(C(O)C(O)=O)=C1.OC(=O)C(O)CC1=CC=C(O)C=C1 IGTPVRVVGXEIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBLAXBYYVCOLT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CC(O)C(=O)N(C)C YEBLAXBYYVCOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJSSPGFIYUGPKI-UHFFFAOYSA-N 2-oxopentanedioic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)CCC(=O)C(O)=O GJSSPGFIYUGPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITTQLBHCAOHRIG-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-oxopropanoic acid 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetic acid 2-oxoheptanedioic acid 2-oxohexanedioic acid 2-oxooctanoic acid 2-oxo-3-phenylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)CBr.CCCCCCC(=O)C(O)=O.OC(=O)CCCC(=O)C(O)=O.OC(=O)CCCCC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(=O)CC1=CC=CC=C1.OC(=O)C(=O)CC1=CC=C(O)C=C1.C1=CC=C2C(C(=O)C(=O)O)=CNC2=C1 ITTQLBHCAOHRIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSLCJYYQMKPZHU-UHFFFAOYSA-N 3-chlorolactic acid Chemical compound ClCC(O)C(O)=O OSLCJYYQMKPZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOXXWSYKYCBWHO-UHFFFAOYSA-N 3-phenyllactic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC1=CC=CC=C1 VOXXWSYKYCBWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFCJIJBHDSROR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-hydroxybutanoic acid 3-amino-2-hydroxypropanoic acid 2,3-dihydroxypropanoic acid 1-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid 2-hydroxy-2-methylbutanoic acid 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid 2-hydroxypentanoic acid Chemical compound NCC(O)C(O)=O.OCC(O)C(O)=O.CCCC(O)C(O)=O.CCC(C)(O)C(O)=O.CC(C)C(O)C(O)=O.NCCC(O)C(O)=O.OC(=O)C1(O)CCCCC1 ANFCJIJBHDSROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZHQWMVGNVSPLB-SQGDDOFFSA-N C(C(O)C)(=O)O.C([C@@H](O)C)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(CO)(=O)O Chemical compound C(C(O)C)(=O)O.C([C@@H](O)C)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(CO)(=O)O SZHQWMVGNVSPLB-SQGDDOFFSA-N 0.000 description 1
- UHRHBDSFHRVMBR-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(=O)O)(CC)O.OC1(C(CC1)O)C(=O)O Chemical compound C(C)C(C(=O)O)(CC)O.OC1(C(CC1)O)C(=O)O UHRHBDSFHRVMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPSVHZZLQEHLX-UHFFFAOYSA-N CN(C(C(=O)C)=O)C.C(C)NC(C(=O)C)=O.CNC(C(=O)C)=O Chemical compound CN(C(C(=O)C)=O)C.C(C)NC(C(=O)C)=O.CNC(C(=O)C)=O NJPSVHZZLQEHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001340526 Chrysoclista linneella Species 0.000 description 1
- XFTRTWQBIOMVPK-YFKPBYRVSA-N Citramalic acid Natural products OC(=O)[C@](O)(C)CC(O)=O XFTRTWQBIOMVPK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001908 Hydrogenated starch hydrolysate Polymers 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUSA-N L-lanthionine Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CSC[C@H](N)C(O)=O DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- TVKPPHBOPZWZEH-UHFFFAOYSA-N O.O.OC(=O)CCC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.C1=CC=C2C(CC(=O)C(=O)O)=CNC2=C1 Chemical compound O.O.OC(=O)CCC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.C1=CC=C2C(CC(=O)C(=O)O)=CNC2=C1 TVKPPHBOPZWZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHNQGZHLLFAIS-UHFFFAOYSA-N OC(C(=O)O)C(C)(C)C.OC(C(=O)O)CCCC Chemical compound OC(C(=O)O)C(C)(C)C.OC(C(=O)O)CCCC WTHNQGZHLLFAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBNJUQNLCJGYEX-UHFFFAOYSA-N OC(C(=O)O)CC.OC(C(=O)O)(C)C.OC(C(=O)O)C=C.OC1(CC1)C(=O)O.C(C(O)C)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(CO)(=O)O Chemical compound OC(C(=O)O)CC.OC(C(=O)O)(C)C.OC(C(=O)O)C=C.OC1(CC1)C(=O)O.C(C(O)C)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(CO)(=O)O QBNJUQNLCJGYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYZHYKCAPMTBLP-UHFFFAOYSA-N OC(C(=O)O)CCSC.C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O.C(C(O)C(O)C(=O)O)(=O)O Chemical compound OC(C(=O)O)CCSC.C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O.C(C(O)C(O)C(=O)O)(=O)O JYZHYKCAPMTBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004724 alpha keto acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LVRFTAZAXQPQHI-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxyisocaproic acid Natural products CC(C)CC(O)C(O)=O LVRFTAZAXQPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000077 angora Anatomy 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- XFTRTWQBIOMVPK-UHFFFAOYSA-N citramalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)(C)CC(O)=O XFTRTWQBIOMVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 125000000151 cysteine group Chemical group N[C@@H](CS)C(=O)* 0.000 description 1
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- BZCOSCNPHJNQBP-OWOJBTEDSA-N dihydroxyfumaric acid Chemical compound OC(=O)C(\O)=C(/O)C(O)=O BZCOSCNPHJNQBP-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N glyceryl monothioglycolate Chemical compound OCC(O)COC(=O)CS DOGJSOZYUGJVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D7/00—Processes of waving, straightening or curling hair
- A45D7/06—Processes of waving, straightening or curling hair combined chemical and thermal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
- A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
- A45D2/00—Hair-curling or hair-waving appliances ; Appliances for hair dressing treatment not otherwise provided for
- A45D2/001—Hair straightening appliances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/362—Polycarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/24—Thermal properties
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、加熱手段および少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体によってケラチン繊維をリラックスさせるための方法に関する。
本発明のリラクシング方法は、いずれかの還元剤またはランチオナイゼーション剤を用いることなく実施される。本発明のリラクシング方法は、いかなる還元ステップまたはランチオナイゼーションステップをも含まない。
本発明によれば、用語「ケラチン繊維」は、ヒトまたは動物由来の繊維、例えば頭髪、体毛、睫毛、ウール、アンゴラ、カシミアまたはファーなど、を意味する。本発明は特定のケラチン繊維に限定されることはないが、やはりより特に、頭髪について言及することになる。
本発明によれば、用語「リラクシング」は、白人またはアフリカ人の毛髪を、リラクシング、ストレート化または非カール化することをその範囲に含む。
用語「加熱手段」は、ケラチン繊維を少なくとも110℃に加熱するためのあらゆる手段、例えば加熱アイロン、例えばフラットまたはラウンドアイロン、マイクロ波発生器または赤外線照射源などを意味する。
毛髪を恒久的に再成形するために、2つの手法が使用される。これら手法は、ケラチン(シスチン)に存在するジスルフィド共有結合の開裂に基づいており:
- 第一の手法は、第一段階において、このジスルフィド結合の開裂を、還元剤を含む組成物を用いて行い、次いで、好ましくは毛髪をすすいだ後に、第二段階において、予めローラーまたは同様のものによって張力をかけられたか、あるいは他の手段によって成形または直毛化された毛髪に対して、定着剤としても知られている酸化組成物を適用することにより前記ジスルフィド結合を再構成して、頭髪に所望の形態を与えること本質とする。この手法は毛髪を、ウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする;
- 第二の手法は、水酸化物ファミリーに属する塩基を含む組成物を使用して「ランチオナイゼーション」操作を行うことを本質とする。このことは、ジスルフィド結合(-CH2-S-S-CH2-)をランチオニン結合(-CH2-S-CH2-)で置換することにつながる。
・第一の反応は、水酸化物イオンが引き起こすシスチンのベータ脱離が、この結合の開裂およびデヒドロアラニンの形成をもたらすことを本質とする:
- 第一の手法は、第一段階において、このジスルフィド結合の開裂を、還元剤を含む組成物を用いて行い、次いで、好ましくは毛髪をすすいだ後に、第二段階において、予めローラーまたは同様のものによって張力をかけられたか、あるいは他の手段によって成形または直毛化された毛髪に対して、定着剤としても知られている酸化組成物を適用することにより前記ジスルフィド結合を再構成して、頭髪に所望の形態を与えること本質とする。この手法は毛髪を、ウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする;
- 第二の手法は、水酸化物ファミリーに属する塩基を含む組成物を使用して「ランチオナイゼーション」操作を行うことを本質とする。このことは、ジスルフィド結合(-CH2-S-S-CH2-)をランチオニン結合(-CH2-S-CH2-)で置換することにつながる。
・第一の反応は、水酸化物イオンが引き起こすシスチンのベータ脱離が、この結合の開裂およびデヒドロアラニンの形成をもたらすことを本質とする:
・第二の反応は、デヒドロアラニンとチオール基との反応である。特に、形成されたデヒドロアラニンの二重結合は、反応性の二重結合である。この二重結合は、放出されているシステイン残基のチオール基と反応して、ランチオニンブリッジまたはランチオニン結合またはランチオニン残基と称される新しい結合を形成することが可能である:
還元剤を使用する第一の手法に対して、このランチオナイゼーション手法では、ランチオニンブリッジの形成が不可逆的であるために、定着ステップを必要としない。この手法は、このように、単一のステップで行われ、毛髪をウェービーにするか、あるいはリラックスさせるか、非カール化するかあるいは直毛化することを可能にする。しかし、この手法は主として、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングのために使用される。
第一の手法に関して、パーマネントウェービングまたはヘアリラクシング作業の第一のステップのために一般に使用される還元組成物は、還元剤として、チオール、亜硫酸塩(サルファイト)または重亜硫酸塩(ビサルファイト)を含む。これらの薬剤は一般に、ジスルフィド結合の良好な開裂を得るために、0.5Mと1Mとの間の濃度で、本質的に水性媒体中で使用される。チオールの中で、通常使用されるものは、チオグリコール酸、システアミン、モノチオグリコール酸グリセリル、チオ乳酸およびシステインである。チオグリコール酸は、ケラチンのジスルフィド結合をアルカリ性のpHにおいて還元する際に、とりわけチオグリコール酸アンモニウムの形態で、特に効率的であり、かつ、パーマネントウェービング(「ヘアウェービング」)において最も高頻度で使用される製品を構成する。しかし、チオグリコール酸は、満足のいく強度のカールを得ようとする場合には、十分に塩基性の媒体中で(実際には8.5と9.5との間のpHで)使用しなければならないことが判明している。においをマスキングするために程度の差はあれ効率的な香料の使用を必要とする不快なにおいを放出するという欠点の他に、アルカリ性pHでのチオールの使用はまた、繊維の分解および最も特に人工的着色の低下をももたらす。
サルファイトまたはビサルファイトは、主として毛髪のリラクシングのために使用される。これらは、チオールの欠点と同様の欠点を有し、効果はより少ない。
チオールおよびサルファイト(またはビサルファイト)はまた、水性溶液中での安定性に劣るという欠点をも有する。
一般に、ジスルフィドでの還元と続いての定着によって、チオールおよびサルファイトにより得られる再成形効果の持続性は、ランチオナイゼーション手法により得られる持続性よりもはるかに低いものと判定される。
第二の手法に関して、ランチオナイゼーションを行うために一般に使用される組成物は、塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化グアニジニウムまたは水酸化リチウムなどの水酸化物を含む。これらのランチオナイゼーション活性剤は、ベータ脱離メカニズムを介してジスルフィド結合を開裂させるが、一般に、油中水エマルションとして、0.4Mと0.6Mとの間の濃度で、一般に室温で10から15分間作用させることにより使用される。水酸化ナトリウムは、依然として最も高頻度で使用される薬剤である。水酸化グアニジニウムは、現在、数多くの組成物にとって好ましい化合物である。これら2つの水酸化物、水酸化ナトリウムおよび水酸化グアニジニウムは、生まれつきカールのある毛髪のリラクシングまたは非カール化のために使用される2つの主要な薬剤である。これら薬剤は、チオグリコール酸アンモニウムおよび亜硫酸アンモニウムに比べて、特に不快なにおいがないこと、1回の作業ステップしか必要としない(処理時間がより短い)点および毛髪の再形成の持続性および有効性がはるかに大きいことで、いくつかの優位性がある。
しかし、これらの水酸化物は、腐食性であるという大きな欠点を有する。この腐食性は、時として重篤なこともある刺激を引き起こすことにより、頭皮に影響を与える。このことは、しばしば「ベース」または「ベースクリーム」と称される脂肪性保護クリームを予め頭皮に塗布することによって部分的に改善することができる。この場合「ベース」という語は、化学的な意味の塩基性薬剤という意味は有さない。保護クリームが水酸化物と単一の組成物に組み合わせられている場合、一般に、上記の名称の対語として「ノーベース」と称される。この「ノーベース」手法は好ましい。
水酸化物の腐食性はまた、第一に毛髪にざらつき感を与えることにより、かつ第二に毛髪をはるかに脆弱にすることにより毛髪の状態にも影響を及ぼす。この脆弱性は、処理が長期にわたる場合には、場合により、毛髪の破砕または崩壊またさらには溶解にさえ至る。特定の場合においては、水酸化物はまた、毛髪の本来の色の脱色をも引き起こす。
水酸化ナトリウムを含む処方は一般に、「苛性アルカリリラクサー」と称され、水酸化ナトリウムを含まない処方は「非苛性アルカリリラクサー」と称される。
「非苛性アルカリ」リラクサーとして知られる主要なリラクシング処方は、水酸化グアニジニウムを使用する。水酸化グアニジニウムは、不安定であるため、炭酸グアニジニウムを水酸化カルシウムなどの難溶性の水酸化物源と、使用時に混合することにより生成する。これら2つの化合物の間の反応は、水酸化グアニジニウムおよび炭酸カルシウムの生成をもたらし、炭酸カルシウムは組成物中に沈殿する。この沈殿物の存在が、毛髪の最終的すすぎをきわめて困難にし、かつ毛髪および頭皮に鉱物粒子を残し、このことがざらつき感およびフケに類似した非審美的な外観をもたらす。近年水酸化ナトリウム(「苛性アルカリ」)に比べて水酸化グアニジニウム(「非苛性アルカリ」)が成功しているのは、リラクシング効果がより優れていることおよび皮膚の耐性がよりよいことに起因すると思われる。しかし、水酸化物ファミリーの塩基を使用するこれらの手法は、毛髪および頭皮に対して依然として非常に攻撃性があり、かつ、毛髪を崩壊にまで至らしめる可能性がある過度の刺激および損傷を回避するために、非常に厳密な適用期間の制御を必要とする。水酸化物の腐食性から生じるこの攻撃性は、毛髪の直毛化またはヘアリラクシングのためだけではなく、パーマネントウェービング(ヘアウェービング)のためにこれらのヘアランチオナイゼーション組成物を使用しないことを正当化する根拠である。
さらに、水酸化物は、アミド官能基を加水分解するためには良好な薬剤であることが知られており(例えば、March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下を参照のこと)、したがって直接求核攻撃によってペプチド結合の開裂に導く。したがって、毛髪および広い意味におけるケラチン物質に観察される損傷は、おそらくは大部分、ケラチンのアミド結合の部分的加水分解によるものであろうと思われる。
Biochemistry 2(1)、47〜57頁、1963年
March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、Wiley Interscience、New York、「Hydrolysis of Amides」、474頁以下
M. Wong、G. Vis-surelおよびJ. Epps、J. Soc. Cosmet. Chem. (1994年)、45、347〜352頁
したがって、毛髪に対して著しく攻撃性の少ないリラクシング組成物に対する現実的な必要性が存在する。
還元剤(第一の手法)および/または水酸化物(第二の手法)の欠点を両方ともに克服するために、種々の研究が行われてきた。
したがって、チオグリコール酸を置き換えるための数多くの還元剤が提案されてきたが、チオグリコール酸アンモニウムの形態のチオグリコール酸は、毛髪の成形のみならず直毛化のためにも、依然として、参照用化合物および化粧用配合物に最も広く使用される化合物の両方である。
数多くの特許において、成形のみならずリラクシングのためにも、毛髪に対して引き起こされる刺激および損傷を低減するために、一般的な還元剤(チオール、サルファイトまたはビサルファイト)を尿素またはアルキル尿素と組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
- 毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(5.5〜11.5%)および尿素またはモノアルキル尿素(1〜3%)を含む組成物について記述している特許出願CA 1315204、
- 酸性のpHにおいて毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(1.2〜1.4 M)および尿素(2.0〜2.7 M)を含む組成物について記述している特許出願US 3 847 165、
- 毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイト(0.8〜1.5 M)および尿素(0.6〜3.0 M)を含む組成物について記述している特許出願NL 6410355、
- 毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイトまたはビサルファイト(0.5〜15%)、尿素(0.5〜15%)およびアルコール(エタノールおよび/またはイソプロパノール、1〜30%)を含む組成物について記述している特許出願JP 2000/229 819、
が挙げられるであろう。
- 毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(5.5〜11.5%)および尿素またはモノアルキル尿素(1〜3%)を含む組成物について記述している特許出願CA 1315204、
- 酸性のpHにおいて毛髪を成形するための、チオグリコール酸アンモニウム(1.2〜1.4 M)および尿素(2.0〜2.7 M)を含む組成物について記述している特許出願US 3 847 165、
- 毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイト(0.8〜1.5 M)および尿素(0.6〜3.0 M)を含む組成物について記述している特許出願NL 6410355、
- 毛髪を成形およびリラクシングするための、サルファイトまたはビサルファイト(0.5〜15%)、尿素(0.5〜15%)およびアルコール(エタノールおよび/またはイソプロパノール、1〜30%)を含む組成物について記述している特許出願JP 2000/229 819、
が挙げられるであろう。
数多くの特許において、ランチオナイゼーション活性剤として作用する水酸化物を、一般に毛髪を保護するのに役立つある種の添加剤を組み合わせることもまた提案されてきた。例えば:
- C3〜C5単糖類を含む組成物について記述している特許出願WO 2002/003 937、
- 錯化剤を含む組成物について記述している特許出願WO 2001/064 171、
- 水添デンプン加水分解物を含む組成物について記述している特許US 5 641 477、
- 第二のステップにおいて水酸化物によって形成されるデヒドロアラニンと反応して、新たなブリッジを形成する有機求核剤を含む組成物について記述している特許出願WO 02/085 317、
が挙げられるであろう。
- C3〜C5単糖類を含む組成物について記述している特許出願WO 2002/003 937、
- 錯化剤を含む組成物について記述している特許出願WO 2001/064 171、
- 水添デンプン加水分解物を含む組成物について記述している特許US 5 641 477、
- 第二のステップにおいて水酸化物によって形成されるデヒドロアラニンと反応して、新たなブリッジを形成する有機求核剤を含む組成物について記述している特許出願WO 02/085 317、
が挙げられるであろう。
これらの提案は全て、程度の差はあれ顕著な改善をもたらすが、これらは水酸化物の著しい腐食性に付随する損傷を十分に低減することはできない。
先に示したように、還元剤の使用は毛髪のリラクシングまたは直毛化の持続性に乏しくすることにつながり、かつ水酸化物の使用は、その腐食性により、ヘアリラクシングの分野でのその使用を限定的なものにする。
相当な研究をした後、全く驚くべきことにかつ予想外に、α-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体の作用および110℃を超える温度への加熱手段の作用を組み合わせることによって、毛髪は永続的にリラックスされうることが今般、見出された。このようにして、リラクシング、毛髪の美容特性および繊維の完全性に関して優れた結果が得られる。
理論に束縛されることなく、出願人は、ケラチン繊維において、α-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体および加熱手段の共同作用があり、それが繊維を効率的かつ永続的にリラックスさせると考えている。
出願人は、
- 少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む、9以下のpHを有するヘアリラクシング組成物をケラチン繊維に適用するステップ、
- 加熱手段を用いて、ケラチン繊維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン繊維をリラックスさせるための方法を実施することにより、先行技術の欠点を克服し、かつ上記の目的を満足させることが可能であることを見出している。
- 少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む、9以下のpHを有するヘアリラクシング組成物をケラチン繊維に適用するステップ、
- 加熱手段を用いて、ケラチン繊維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン繊維をリラックスさせるための方法を実施することにより、先行技術の欠点を克服し、かつ上記の目的を満足させることが可能であることを見出している。
かくして本発明は、
- 少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む、9以下のpHを有するヘアリラクシング組成物をケラチン繊維に適用するステップ、
- 加熱手段を用いて、ケラチン繊維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン繊維をリラックスさせるための方法に関する。
- 少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む、9以下のpHを有するヘアリラクシング組成物をケラチン繊維に適用するステップ、
- 加熱手段を用いて、ケラチン繊維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップ
を含む、ケラチン繊維をリラックスさせるための方法に関する。
有利には、温度を、加熱手段を用いて120℃と220℃との間、より有利には140℃と220℃との間の温度に上昇させる。
好ましくは、前記組成物は湿ったケラチン繊維に適用される。
例えばタオルを用いて、過剰な組成物を除去することを意図したステップもまた、組成物を適用するステップと温度を上昇させるステップとの間に導入されてよい。
一般式(I)のα-ヒドロキシ酸誘導体の定義：
R1は、H、OH、NH2、CH2-COOHまたは直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキル基を表し、
R2は、H、COOH、CHOH-COOH、CF3、CH=CH2、NHCONH2;OH、Cl、NH2、COOH、CF3およびSCH3から選択される基によって任意選択で置換された直鎖状、分枝状または環状C1〜C8アルキル基;あるいは1つのOHまたはOCH3基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル基;あるいは別法として、基
R2は、H、COOH、CHOH-COOH、CF3、CH=CH2、NHCONH2;OH、Cl、NH2、COOH、CF3およびSCH3から選択される基によって任意選択で置換された直鎖状、分枝状または環状C1〜C8アルキル基;あるいは1つのOHまたはOCH3基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル基;あるいは別法として、基
を表し、
R1およびR2はまた、一緒になって、それらを保持する炭素原子とともに、オキソ基(=O)またはシクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環、あるいは別法として基
R1およびR2はまた、一緒になって、それらを保持する炭素原子とともに、オキソ基(=O)またはシクロプロピル、シクロブチル、ヒドロキシシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環、あるいは別法として基
を形成してよく、
R1=Hのとき、R2はまた、(CHOH)2CH2OHまたは(CHOH)3CH2OH基であってよく、
Rは、OHあるいは式中R3、R4=Hまたは1つもしくは2つのOH基によって任意選択で置換された直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキル基であるNR3R4を表す、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されるあらゆる誘導体を意味する。
R1=Hのとき、R2はまた、(CHOH)2CH2OHまたは(CHOH)3CH2OH基であってよく、
Rは、OHあるいは式中R3、R4=Hまたは1つもしくは2つのOH基によって任意選択で置換された直鎖状もしくは分枝状C1〜C4アルキル基であるNR3R4を表す、
の化合物およびこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物から選択されるあらゆる誘導体を意味する。
式(I)の好ましい化合物には:
グリコール酸
シュウ酸
乳酸
1-ヒドロキシ-1-シクロプロパンカルボン酸
2-ヒドロキシ-3-ブテン酸
2-ヒドロキシイソ酪酸
2-ヒドロキシ-n-酪酸
イソセリン
グリセリン酸
2-ヒドロキシ-3-メチル酪酸
2-ヒドロキシ-2-メチル酪酸
2-ヒドロキシ吉草酸
4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸
1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
ジヒドロキシフマル酸
シトラマル酸
酒石酸
クエン酸
2-ヒドロキシ-4-(メチルチオ)酪酸
マンデル酸
2-ヒドロキシ-3-メチル吉草酸
グリオキシル尿素
β-イミダゾール乳酸
2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸
ヘキサヒドロマンデル酸
2-ヒドロキシオクタン酸
アラビン酸
3-フェニル乳酸
ヒドロキシフェニルグリシン
3-ヒドロキシマンデル酸
4-ヒドロキシマンデル酸
2-ヒドロキシノナン酸
L-アルギン酸
3-メトキシマンデル酸
4-メトキシマンデル酸
3-(4-ヒドロキシフェニル)乳酸
タルトロン酸
酒石酸
β-クロロ乳酸
1-シクロペンタノール-1-カルボン酸
1,2-ジヒドロキシシクロブタンカルボン酸
2-エチル-2-ヒドロキシ酪酸
α-ヒドロキシイソカプロン酸
α-ヒドロキシカプロン酸
2-ヒドロキシ-3,3-ジメチル酪酸
リンゴ酸
ヒドロキシタルトロン酸
グルコン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N,N-ジメチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物
が含まれる。
グリコール酸
シュウ酸
乳酸
1-ヒドロキシ-1-シクロプロパンカルボン酸
2-ヒドロキシ-3-ブテン酸
2-ヒドロキシイソ酪酸
2-ヒドロキシ-n-酪酸
イソセリン
グリセリン酸
2-ヒドロキシ-3-メチル酪酸
2-ヒドロキシ-2-メチル酪酸
2-ヒドロキシ吉草酸
4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸
1-ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
ジヒドロキシフマル酸
シトラマル酸
酒石酸
クエン酸
2-ヒドロキシ-4-(メチルチオ)酪酸
マンデル酸
2-ヒドロキシ-3-メチル吉草酸
グリオキシル尿素
β-イミダゾール乳酸
2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシプロピオン酸
ヘキサヒドロマンデル酸
2-ヒドロキシオクタン酸
アラビン酸
3-フェニル乳酸
ヒドロキシフェニルグリシン
3-ヒドロキシマンデル酸
4-ヒドロキシマンデル酸
2-ヒドロキシノナン酸
L-アルギン酸
3-メトキシマンデル酸
4-メトキシマンデル酸
3-(4-ヒドロキシフェニル)乳酸
タルトロン酸
酒石酸
β-クロロ乳酸
1-シクロペンタノール-1-カルボン酸
1,2-ジヒドロキシシクロブタンカルボン酸
2-エチル-2-ヒドロキシ酪酸
α-ヒドロキシイソカプロン酸
α-ヒドロキシカプロン酸
2-ヒドロキシ-3,3-ジメチル酪酸
リンゴ酸
ヒドロキシタルトロン酸
グルコン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N,N-ジメチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物
が含まれる。
特に好ましい式(I)の化合物は:
グリコール酸
シュウ酸
L-乳酸
DL-乳酸
D-乳酸
リンゴ酸
酒石酸
DL-グリセリン酸
アラビン酸
グルコン酸
ヒドロキシタルトロン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
から選択される。
グリコール酸
シュウ酸
L-乳酸
DL-乳酸
D-乳酸
リンゴ酸
酒石酸
DL-グリセリン酸
アラビン酸
グルコン酸
ヒドロキシタルトロン酸
ラクタミド
N-メチルラクタミド
N-エチルラクタミド
N-2-ヒドロキシエチルラクタミド
から選択される。
一般式(II)のα-ケト酸誘導体の定義：
R5は、COOH;OH、COOHまたはBr基によって任意選択で置換された直鎖状または分枝状C1〜C6アルキル基;OHまたはCOOH基によって任意選択で置換されたフェニルまたはベンジル基;あるいはインドリル基または
を表し、ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物。
好ましい式(II)の化合物は:
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
3-メチル-2-オキソ酪酸
2-オキソ吉草酸
ケトマロン酸
3-メチル-2-オキソ吉草酸
トリメチルピルビン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
ベンジルギ酸
2-オキソオクタン酸
2-オキソアジピン酸
フェニルピルビン酸
ブロモピルビン酸
2-ケトピメリン酸
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸
3-インドールグリオキサル酸
イミダゾロピルビン酸HCl
2-ケト-L-グロン酸
2-カルボキシ-α-オキソベンゼン酢酸
3-インドールピルビン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
N-メチルピルブアミド
N-エチルピルブアミド
N,N-ジメチルピルブアミド
N-2-ヒドロキシエチルピルブアミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
3-メチル-2-オキソ酪酸
2-オキソ吉草酸
ケトマロン酸
3-メチル-2-オキソ吉草酸
トリメチルピルビン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
ベンジルギ酸
2-オキソオクタン酸
2-オキソアジピン酸
フェニルピルビン酸
ブロモピルビン酸
2-ケトピメリン酸
4-ヒドロキシフェニルピルビン酸
3-インドールグリオキサル酸
イミダゾロピルビン酸HCl
2-ケト-L-グロン酸
2-カルボキシ-α-オキソベンゼン酢酸
3-インドールピルビン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
N-メチルピルブアミド
N-エチルピルブアミド
N,N-ジメチルピルブアミド
N-2-ヒドロキシエチルピルブアミド
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択される。
特に好ましい式(II)の化合物は:
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
ケトマロン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
2-ケト-L-グロン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
から選択される。
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
ケトマロン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
2-ケト-L-グロン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ピルブアミド
から選択される。
操作濃度
操作モル濃度は、好ましくは2Mと8Mとの間、有利には4Mと8Mとの間である。
操作モル濃度は、好ましくは2Mと8Mとの間、有利には4Mと8Mとの間である。
pH
操作pHは、好ましくは7以下である。
操作pHは、好ましくは7以下である。
本発明の組成物は、毛髪をできる限り直線的に保つために、水性溶液の形態または増粘させたクリームの形態のいずれかである。これらのクリームは「濃厚な(heavy)」エマルションの形態に調製される。
これらの組成物は、少なくとも一つの式(I)のα-ヒドロキシ酸誘導体及び／または少なくとも一つの式(II)のケト酸誘導体及び／または全ての割合のそれらの混合物を含む。
有利には、本発明の組成物は、唯一のヘアリラクング活性剤として、前記ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む。
ケラチン繊維の美容的特性の改善またはケラチン繊維の劣化を低減または回避する目的で、本発明に従って使用される組成物はまた、1つまたは複数の追加的な化粧用活性剤をも含んでよい。
一般に、前記追加的な化粧用活性剤は、化粧用組成物の全重量に対して、0.01重量%から30重量%、好ましくは0.1重量%から10重量%に相当する。
一般に、ケラチン繊維に適用される組成物は、乾燥したケラチン繊維1グラム当り、0.05gから20g、好ましくは0.1gから10gの組成物量で適用される。
組成物を適用した後、および加熱手段を用いてケラチン繊維の温度を上昇させる前に、前記組成物を一般的に30秒から60分間、好ましくは5分から45分間、作用させてよい。
本発明の方法は、組成物を適用するステップの後に、加熱手段を用いてケラチン繊維の温度を110℃と250℃との間の温度まで上昇させるステップを含む。
有利には、加熱手段としてアイロンを使用する。
本発明において、用語「アイロン」は、前記繊維を置いて加熱装置を接触させる、ケラチン繊維を加熱するための装置を意味する。
毛髪と接触するアイロンの末端は一般に、2つの平坦な表面を有する。これら2つの平坦な表面は、金属製であってよい。2つの平坦な表面は、滑らかであるかまたはひだ状であってよい。
本発明の方法において使用されてよいアイロンの例として、あらゆるタイプのフラットアイロン、特に、非限定的な意味において、特許US 5 957 140およびUS 5 046 516に記載のアイロンを挙げることができる。
アイロンは、数秒間の連続的な別個の接触により、または毛房に沿って徐々に移動させるかまたはスライドさせることにより適用してよい。
好ましくは、本発明の方法において、アイロンは根元から末端まで、1つまたは複数の経路で、連続的な動きによって適用する。
本発明の方法はまた、スタイリストの手および個人の頭皮にやけどを負わせることがある蒸気の実質的な発生を回避するために、温度を上昇させるステップの前に、ケラチン繊維を部分的に予乾燥する追加的ステップをも含んでよい。この予乾燥ステップは、例えばヘアドライヤー、フードを用いて、または別法として外気中で乾燥させることにより行ってよい。
本発明はまた、少なくとも:
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む、9以下のpHを有する1つのヘアリラクシング組成物、
を含む、キットにも関する。
- 110℃と250℃との間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも1つのα-ヒドロキシ酸及び／またはケト酸誘導体を含む、9以下のpHを有する1つのヘアリラクシング組成物、
を含む、キットにも関する。
本発明は、続いての非限定的な実施例によって、より明確に理解することができる。非限定的実施例は、本発明の組成物の優先的な実施形態を構成する。
ヘアリラクシング活性剤として、水中に8Mの濃度のDL-乳酸を含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
ヘアリラクシング活性剤として、水中に8Mの濃度のピルビン酸を含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で15分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
ヘアリラクシング活性剤として、水中に4Mの濃度のピルビン酸を含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で25分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
ヘアリラクシング活性剤として、水中に4Mの濃度のL-乳酸を含む、簡素化されたヘアリラクシング組成物を調製する。この組成物を生まれつきカールのあるアフリカ人の毛髪に40℃の温度で25分間適用し、次いで毛髪を速やかにタオルドライする。
次いで、頭髪の毛房ごとの直毛化を、180℃に加熱したフラットアイロンを用いて、10から15秒間、実施する。毛髪は効率的にリラックスし、かつソフトに感じられる。
Claims (7)
- (i)少なくとも1つのケト酸誘導体を含む、7以下のpHを有するヘアリラクシング組成物を毛髪に適用するステップ、
(ii)加熱手段を用いて、毛髪の温度を110°Cと250°Cとの間の温度まで上昇させるステップ
を含む、毛髪をリラックスさせるための方法であって、ケト酸誘導体が、一般式(II)：
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物に対応する、方法。 - 加熱手段を用いて、温度を、120°Cと220°Cとの間の温度に上昇させることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 組成物が湿った毛髪に適用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 毛髪が部分的に予乾燥されていることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- ケト酸誘導体のモル濃度が、2Mと8Mとの間であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)の化合物が:
ピルビン酸
2-ケト酪酸
β-ヒドロキシピルビン酸
3-メチル-2-オキソ酪酸
2-オキソ吉草酸
3-メチル-2-オキソ吉草酸
トリメチルピルビン酸
オキサロ酢酸
2-ケトグルタル酸
ブロモピルビン酸
3-インドールグリオキサル酸
イミダゾロピルビン酸HCl
3-インドールピルビン酸
2-ケトグルタル酸二水和物
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物、
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 少なくとも:
- 110°Cと250°Cとの間の温度を与える1つの加熱手段、
- 少なくとも1つのケト酸誘導体を含む、7以下のpHを有する1つのヘアリラクシング組成物
を含む、キットであって、ケト酸誘導体が、一般式(II)：
ならびにこれらの立体異性体、有機または無機塩および溶媒和物に対応する、キット。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0651909 | 2006-05-24 | ||
| FR0651909A FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2006-05-24 | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
| US81490406P | 2006-06-20 | 2006-06-20 | |
| US60/814,904 | 2006-06-20 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009511551A Division JP5524611B2 (ja) | 2006-05-24 | 2007-05-23 | 加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン繊維をストレート化するための方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014132034A JP2014132034A (ja) | 2014-07-17 |
| JP5934278B2 true JP5934278B2 (ja) | 2016-06-15 |
Family
ID=37603176
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009511551A Active JP5524611B2 (ja) | 2006-05-24 | 2007-05-23 | 加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン繊維をストレート化するための方法 |
| JP2014080888A Active JP5934278B2 (ja) | 2006-05-24 | 2014-04-10 | 加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン線維をストレート化するための方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009511551A Active JP5524611B2 (ja) | 2006-05-24 | 2007-05-23 | 加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン繊維をストレート化するための方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US20100300471A1 (ja) |
| EP (2) | EP3141284B1 (ja) |
| JP (2) | JP5524611B2 (ja) |
| BR (1) | BRPI0711197B1 (ja) |
| ES (2) | ES2757380T3 (ja) |
| FR (1) | FR2901471B1 (ja) |
| WO (1) | WO2007135299A1 (ja) |
Families Citing this family (73)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2901471B1 (fr) * | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
| FR2929508B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques presentant une etape de pretraitement acide |
| CA2735366A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
| EP2331063A2 (en) | 2008-09-03 | 2011-06-15 | Alberto-Culver Company | Hair styling method |
| MX2011002350A (es) | 2008-09-03 | 2011-04-05 | Alberto Culver Co | Metodos para estilizacion del cabello. |
| AU2015202165B2 (en) * | 2010-02-24 | 2017-03-02 | Kao Corporation | Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair |
| IT1398503B1 (it) | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
| FR2959917B1 (fr) * | 2010-05-11 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux |
| JP5777083B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2015-09-09 | 株式会社ミルボン | 毛髪変形処理方法 |
| IT1401087B1 (it) * | 2010-07-20 | 2013-07-12 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
| DE102010064052A1 (de) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern |
| ITAP20110003A1 (it) * | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale delle fibre capillari con riduzione dell'assorbimento di acqua |
| ITAP20110004A1 (it) * | 2011-03-25 | 2011-06-24 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale dellefibre capillari |
| FR2975901B1 (fr) * | 2011-06-01 | 2014-12-05 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques defrisees |
| ITAP20110009A1 (it) * | 2011-06-24 | 2012-12-25 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per rendere lisci, in maniera semipermanente i capelli ricci, crespi od ondulati mediante utilizzo combinato di derivati del chitosano, dell'allantoina e della temperatura. |
| EP2736331A1 (en) * | 2011-07-26 | 2014-06-04 | Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) | Plant protective composition containing alpha-hydroxy acids |
| FR2984732B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-07-25 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un derive dicarbonyle |
| FR2986794B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose apte a liberer un motif hc(o)-c(o)-, compose et procede de traitement cosmetique |
| FR2986705B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-08-21 | Oreal | Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un amide d'acide glyoxylique |
| WO2013117771A2 (en) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | L'oreal | Cosmetic treatment method, and composition comprising a glyoxylic acid derivative |
| FR2986795B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-08-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose multifonctionnel, compose et procede de traitement cosmetique |
| US9572761B2 (en) * | 2012-05-21 | 2017-02-21 | Conopco, Inc. | Method of treating hair |
| ITAP20120007A1 (it) | 2012-07-25 | 2014-01-26 | D Ottavi Adele | Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche |
| AU2013339734B2 (en) * | 2012-11-05 | 2017-04-06 | Kao Corporation | Process for straightening and bleaching hair |
| JP6322199B2 (ja) * | 2012-11-05 | 2018-05-09 | 花王株式会社 | 直毛化及び染毛のためのプロセス |
| FR2997847B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-06-19 | Oreal | Composition comprenant de l'acide glyoxylique et une silicone aminee, procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997850B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-10-23 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997848B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997851B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-11-28 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997849B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997846B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2023-10-20 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition |
| FR2997844B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-12-05 | Oreal | Composition comprenant un compose dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997845B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
| US9205038B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-12-08 | Glenn Shurney | Brightener-containing hair relaxer |
| CN105188649B (zh) * | 2013-02-28 | 2019-08-13 | 花王株式会社 | 用于半持久性拉直毛发的组合物和方法 |
| CN105007890B (zh) | 2013-02-28 | 2020-05-22 | 花王株式会社 | 用于半持久性拉直毛发的组合物和方法 |
| JP6150939B2 (ja) * | 2013-05-10 | 2017-06-21 | 花王株式会社 | 毛髪を一段階でカラーリング及び直毛化するためのプロセス |
| FR3009681B1 (fr) | 2013-08-13 | 2015-08-07 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques a partir d'une composition hydroalcoolique comprenant un mono acide organique |
| EP3046631B1 (en) * | 2013-09-16 | 2017-06-07 | Kao Corporation | Hair treatment process |
| BR112016005741B1 (pt) * | 2013-09-16 | 2019-10-29 | Kao Corp | processo e kit de tratamento de cabelo para alisamento semipermanente de cabelo e pós-tratamento, e uso de uma composição de limpeza e/ou uma composição de condicionamento para o tratamento de cabelo depois de um tratamento de alisamento de cabelo |
| US10588839B2 (en) * | 2013-11-21 | 2020-03-17 | Conopco, Inc. | Method of shaping hair |
| CN105705130A (zh) | 2013-11-21 | 2016-06-22 | 荷兰联合利华有限公司 | 处理毛发的方法 |
| CN105828793B (zh) | 2013-12-19 | 2019-06-18 | 宝洁公司 | 使用糖使角蛋白纤维成形 |
| MX361102B (es) | 2013-12-19 | 2018-11-27 | Procter & Gamble | Modelado de fibras de queratina con el uso de un agente activo que comprende al menos dos grupos funcionales seleccionados de: -c(oh)- y -c(=o)oh. |
| EP3082744A1 (en) | 2013-12-19 | 2016-10-26 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using carbonate ester |
| EP3082750A1 (en) | 2013-12-19 | 2016-10-26 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using a reducing composition and a fixing composition |
| JP6314234B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-04-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ２−ヒドロキシプロパン−１，２，３−トリカルボン酸及び／又は１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸を使用したヒトの毛髪をまっすぐにする方法 |
| MX353843B (es) | 2013-12-19 | 2018-01-30 | Procter & Gamble | Modelado de fibras de queratina con el uso de ácido oxoetanoico y/o derivados de este. |
| JP6346951B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-06-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維の成形方法 |
| US9877559B2 (en) * | 2013-12-19 | 2018-01-30 | The Procter & Gamble Comany | Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor |
| WO2016033591A1 (en) * | 2014-08-31 | 2016-03-03 | Cosphatech, Llc | Hair-straightening compositions and methods |
| WO2016065439A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | L'oreal | Process and composition containing a polysaccaride material and silicones for shaping hair |
| WO2016100257A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using arabinose and ethylene carbonate |
| EP3297730A1 (en) | 2014-12-19 | 2018-03-28 | The Procter and Gamble Company | Method of shaping keratin fibres |
| EP3037084A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-29 | Kao Germany GmbH | Hair treatment process |
| FR3030240B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2017-07-28 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine |
| FR3030241B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2016-12-23 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine et un polyol |
| US10945931B2 (en) | 2015-06-18 | 2021-03-16 | The Procter And Gamble Company | Shaping keratin fibres using dialdehyde compounds |
| AU2016318280B2 (en) * | 2015-09-08 | 2019-08-15 | Kao Germany Gmbh | Process for semipermanent straightening and permanent shaping hair |
| EP3225231A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-04 | Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME | Cosmetic haircare product for the straightening of hair in shampoo format |
| JOP20180033A1 (ar) * | 2017-04-12 | 2019-01-30 | Coty Inc | طريقة لعلاج الشعر، طقم، واستخدام الطقم |
| EP3388050A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-17 | Coty Inc. | Method for treating hair, kit, and use of the kit |
| JP7246848B2 (ja) * | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
| JP6501937B1 (ja) * | 2017-10-30 | 2019-04-17 | 株式会社 資生堂 | 毛髪処理剤 |
| EP3957639A1 (en) * | 2018-05-07 | 2022-02-23 | Einziger, Michael | Photoprotective compositions containing malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof |
| KR20210112358A (ko) * | 2019-03-22 | 2021-09-14 | 가부시키가이샤 만다무 | 정발제 조성물 |
| WO2020195560A1 (ja) * | 2019-03-22 | 2020-10-01 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
| JP7304209B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2023-07-06 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
| JP7458207B2 (ja) * | 2019-05-10 | 2024-03-29 | 花王株式会社 | 毛髪処理方法 |
| US11497700B2 (en) | 2019-09-30 | 2022-11-15 | L'oreal | Hair treatment composition |
| WO2022112961A1 (en) * | 2020-11-30 | 2022-06-02 | Jean Paul Myne' Srl | Cosmetic composition for the treatment of keratinic fibers and method comprising the application of said composition to the keratinic fibers |
| FR3126618B1 (fr) * | 2021-09-03 | 2024-03-08 | Oreal | Compositions et procédés de traitement des fibres kératineuses |
| WO2022251527A1 (en) * | 2021-05-27 | 2022-12-01 | L'oreal | Compositions and methods for treating keratin fibers |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631957A (ja) | 1962-05-17 | |||
| BE652713A (ja) | 1963-09-06 | 1965-03-04 | ||
| US3482581A (en) * | 1966-08-01 | 1969-12-09 | John D Weigand | Straightening of live human hair with an aqueous acidic glycol solution |
| US3847165A (en) | 1973-08-15 | 1974-11-12 | Redken Laboratories Inc | Acidic permanent waving solution and process for its use |
| SU537115A1 (ru) | 1975-04-03 | 1976-11-30 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Состав дл фиксировани волос ного покрова меховых шкур |
| US4363815A (en) * | 1975-07-23 | 1982-12-14 | Yu Ruey J | Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions |
| DE3206204A1 (de) | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Schutzcreme fuer die kopfhaut und verfahren zur haarentkraeuselung |
| CA1315204C (en) | 1986-10-14 | 1993-03-30 | Diane Grob Schmidt | Hair waving compositions |
| US5389677B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
| US5547988B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Alleviating signs of dermatological aging with glycolic acid lactic acid or citric acid |
| US5046516A (en) | 1988-10-31 | 1991-09-10 | George Barradas | Hair curling iron |
| US5641477A (en) | 1994-11-28 | 1997-06-24 | Avlon Industries, Inc. | Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents |
| US6517822B1 (en) * | 1998-02-13 | 2003-02-11 | Carol J. Buck | Formulations and methods for straightening hair |
| US5957140A (en) * | 1998-11-19 | 1999-09-28 | Mcgee; Robert J. | Hair styling iron for straightening and curling |
| JP2000229819A (ja) | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Shiseido Co Ltd | 毛髪処理用組成物 |
| US6125856A (en) * | 1999-04-21 | 2000-10-03 | Phild Co., Ltd. | Hair repair, styling, and straightening process |
| JP2001213741A (ja) | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理方法 |
| US6562327B1 (en) | 2000-03-01 | 2003-05-13 | L'oreal S.A. | Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators |
| US7815900B1 (en) | 2000-07-11 | 2010-10-19 | L'ORéAL S.A. | Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers |
| JP3522666B2 (ja) * | 2000-08-09 | 2004-04-26 | 秀利 澤田 | ヘアアイロン |
| US20020189027A1 (en) | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cannell David W. | Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator |
| JP3703738B2 (ja) * | 2001-06-04 | 2005-10-05 | 花王株式会社 | 縮毛矯正方法 |
| US7622104B2 (en) | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
| US7122578B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-10-17 | Alain Martin | Method and composition for treating mammalian diseases and injuries which cause pain, erythema, swelling, crusting, ischemia scarring and excess white blood cell infiltration |
| BRPI0215796B1 (pt) * | 2002-06-26 | 2018-01-30 | The Procter & Gamble Company | Dispositivo para penteados destinado a amaciar e alisar fios de cabelo em uma região do couro cabeludo; e método para alisamento de fios de cabelo em uma região do couro cabeludo |
| US20050121050A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-06-09 | Cha Jun H. | Electric hair straightening iron equipped with a generator producing anion and ozone |
| US20050136017A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine |
| FR2862214B1 (fr) * | 2003-11-18 | 2006-05-05 | Oreal | Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde |
| DE10355583A1 (de) | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale | Gemeinsame Nutzung eines Speichers in einer Zentralsteuerung |
| JP2005194261A (ja) | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Lion Corp | ちぢれ毛矯正剤 |
| JP2005179274A (ja) | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Lion Corp | 毛髪変形剤組成物、２剤混合型毛髪変形剤組成物、並びに毛髪変形剤用組成物 |
| US20050229336A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | L'oreal | Method of treating hair fibers |
| JP4362415B2 (ja) * | 2004-05-26 | 2009-11-11 | 三井化学株式会社 | ピルビン酸アミド系還元剤及びそれを含有する毛髪化粧料組成物 |
| KR100684985B1 (ko) * | 2004-07-30 | 2007-02-20 | 한국화학연구원 | 자가조형성 퍼머제 |
| US20060104928A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Lucimar Furtado | Thermal hair straightening and conditioning composition |
| JP5086539B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-11-28 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
| US8097571B2 (en) * | 2006-04-04 | 2012-01-17 | L'oreal | Composition containing at least one hydroxy acid, at least one mono- or disaccharide and at least one ceramide, and methods |
| FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
| FR2901472B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-08-13 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants |
| ES2643371T3 (es) | 2008-10-29 | 2017-11-22 | L'oréal | Proceso para la relajación o el alisado del cabello, usando ácidos mono-, dl- o tricarboxílicos débiles con calor |
| US20110083695A1 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-14 | Bahereh Abbasi | Hair Straightening Apparatus |
| IT1398503B1 (it) | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
| KR101368829B1 (ko) | 2011-03-08 | 2014-03-03 | 소망화장품주식회사 | 일욕식 퍼머넌트 웨이브용 및 스트레이트너용 용제 조성물 |
| US8607724B2 (en) * | 2011-06-07 | 2013-12-17 | Gyro-Gale Corporation | Rudder assembly with a deflectable trailing tab |
| CN105188649B (zh) | 2013-02-28 | 2019-08-13 | 花王株式会社 | 用于半持久性拉直毛发的组合物和方法 |
-
2006
- 2006-05-24 FR FR0651909A patent/FR2901471B1/fr active Active
-
2007
- 2007-05-23 ES ES16166906T patent/ES2757380T3/es active Active
- 2007-05-23 US US12/301,840 patent/US20100300471A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-23 ES ES07765948.0T patent/ES2609256T3/es active Active
- 2007-05-23 JP JP2009511551A patent/JP5524611B2/ja active Active
- 2007-05-23 BR BRPI0711197A patent/BRPI0711197B1/pt active IP Right Grant
- 2007-05-23 WO PCT/FR2007/000872 patent/WO2007135299A1/fr active Application Filing
- 2007-05-23 EP EP16166906.4A patent/EP3141284B1/fr active Active
- 2007-05-23 EP EP07765948.0A patent/EP2029237B1/fr active Active
-
2013
- 2013-01-29 US US13/752,652 patent/US8906352B2/en active Active
- 2013-01-29 US US13/752,663 patent/US10561216B2/en active Active
-
2014
- 2014-04-10 JP JP2014080888A patent/JP5934278B2/ja active Active
-
2015
- 2015-11-27 US US14/953,174 patent/US20160074296A1/en active Pending
-
2016
- 2016-10-18 US US15/296,366 patent/US9743736B2/en active Active
-
2017
- 2017-07-27 US US15/661,695 patent/US11013306B2/en active Active
-
2020
- 2020-01-27 US US16/773,863 patent/US20200229571A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2029237A1 (fr) | 2009-03-04 |
| EP3141284A1 (fr) | 2017-03-15 |
| EP3141284B1 (fr) | 2019-08-28 |
| BRPI0711197A2 (pt) | 2011-08-23 |
| ES2609256T3 (es) | 2017-04-19 |
| EP2029237B1 (fr) | 2016-10-12 |
| US9743736B2 (en) | 2017-08-29 |
| US8906352B2 (en) | 2014-12-09 |
| US20160074296A1 (en) | 2016-03-17 |
| FR2901471A1 (fr) | 2007-11-30 |
| ES2757380T3 (es) | 2020-04-29 |
| WO2007135299A1 (fr) | 2007-11-29 |
| US20170035175A1 (en) | 2017-02-09 |
| JP2009537620A (ja) | 2009-10-29 |
| US20200229571A1 (en) | 2020-07-23 |
| JP2014132034A (ja) | 2014-07-17 |
| FR2901471B1 (fr) | 2010-06-04 |
| US20100300471A1 (en) | 2010-12-02 |
| US10561216B2 (en) | 2020-02-18 |
| US11013306B2 (en) | 2021-05-25 |
| BRPI0711197B1 (pt) | 2016-03-01 |
| US20130139845A1 (en) | 2013-06-06 |
| US20130139844A1 (en) | 2013-06-06 |
| US20170318932A1 (en) | 2017-11-09 |
| JP5524611B2 (ja) | 2014-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5934278B2 (ja) | 加熱手段および酸誘導体を使用してケラチン線維をストレート化するための方法 | |
| JP2009537620A5 (ja) | ||
| US11044978B2 (en) | Method for straightening keratinous fibers using heating means and an aromatic compound | |
| EP2029095B1 (fr) | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants | |
| US20090194121A1 (en) | Hair shaping kit and process comprising at least one amine chosen from tertiary amines | |
| JP5769822B2 (ja) | 永続的な縮毛矯正のための改良された組成物および方法 | |
| ES2537561T3 (es) | Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y una amida | |
| US5378454A (en) | Composition and process for permanent waving | |
| US20050186232A1 (en) | Hair-relaxing composition comprising tetramethylguanidine | |
| US20090191143A1 (en) | Hair shaping kiet and process comprising at least one non-hydroxide base | |
| JP6902829B2 (ja) | 毛髪変形用第１剤、毛髪変形用剤及び毛髪変形方法 | |
| US20050136018A1 (en) | Hair relaxing composition comprising at least one secondary or tertiary amine | |
| JP2009537617A (ja) | 加熱手段およびアミドを使用してケラチンの線維をストレート化するための方法 | |
| JPH07258047A (ja) | ケラチン物質の永続的変形処理方法 | |
| JP2005145974A (ja) | 少なくとも一つの第二級または第三級アミンを含む整髪組成物 | |
| US20060134042A1 (en) | Hair shaping composition comprising at least one tetramethylguanidine | |
| JP2005145975A (ja) | テトラメチルグアニジンを含む整髪組成物 | |
| JP2005145976A (ja) | 少なくとも一つの非水酸化物塩基を含む整髪組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140509 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140509 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150317 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150420 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150721 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151014 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160404 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160506 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5934278 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |