ES2537561T3 - Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y una amida - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas que comprende: (i) una etapa de aplicación sobre las fibras queratínicas de una composición de desrizado que contiene al menos una amida cíclica, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 9, (ii) una etapa de elevación de la temperatura de las fibras queratínicas, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, caracterizado por que las amidas cíclicas se seleccionan de entre: la 2-pirrolidona el ácido piroglutámico la 3-metil-2-pirrolidona la 5-metil-2-pirrolidona la 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona el ácido 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico la 5-aminometil-pirrolidin-2-ona la 4-hidroxi-2-pirrolidinona así como sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos, conteniendo la composición la amida cíclica como único principio activo de desrizado y estando la amida presente a una concentración molar comprendida entre 2 y 8 M.
Description
E07765945
22-05-2015
Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y una amida
5 La invención tiene por objeto un procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y al menos una amida cíclica según la reivindicación 1.
El procedimiento de desrizado según la invención se realiza sin utilizar ningún agente reductor, ni agente de lantionización. No comprende ninguna etapa de reducción, ni de lantionización.
10 Por “fibras queratínicas” se entiende, según la invención, unas fibras de origen humano o animal tales como el cabello, los pelos, las pestañas, la lana, la angora, el cachemir o la piel de animal. Aunque la invención no esté limitada a unas fibras queratínicas particulares, se hará, sin embargo, más particularmente referencia al cabello.
15 El término “desrizado” engloba, según la invención, el desrizado, el alisado o el desencrespado de cabellos caucásicos o africanos. El término “desrizar” engloba, según la invención, desrizar, alisar o desencrespar los cabellos caucásicos o africanos.
Por “medio de calentamiento” se entiende cualquier medio que permita calentar las fibras queratínicas a una 20 temperatura de al menos 110ºC, tales como las planchas calentadoras, por ejemplo las planchas de pelo planas o redondas, los generadores de microondas, las fuentes de radiación infrarroja.
Se utilizan dos técnicas para obtener una deformación permanente del cabello. Están basadas en una ruptura de los enlaces covalentes disulfuro presentes en la queratina (cistina):
25 -la primera consiste, en una primera etapa, en realizar esta abertura de los enlaces disulfuros con la ayuda de una composición que contiene un agente reductor, después de haber, preferentemente, aclarado los cabellos, en reconstituir en una segunda etapa dichos enlaces disulfuro aplicando sobre el cabello previamente puesto bajo tensión por unos bigudíes u otros, o modelados o alisados por otros medios, una composición oxidante también
30 denominada fijador, a fin de dar a la cabellera la forma deseada. Esta técnica permite realizar indistintamente, bien la ondulación del cabello, o bien su desrizado o su desencrespado o su alisado.
-la segunda consiste en efectuar una operación denominada de lantionización, con la ayuda de una composición que contiene una base que pertenece a la familia de los hidróxidos. Ella misma lleva a sustituir unos enlaces 35 disulfuros (-CH2-S-S-CH2-) por unos enlaces lantioninas (-CH2-S-CH2-). Esta operación de lantionización hace intervenir dos reacciones químicas consecutivas:
* la primera reacción consiste en una beta-eliminación sobre la cistina provocada por un ión hidróxido, que conduce
a la ruptura de este enlace y a la formación de deshidro-alanina. 40
cistina deshidroalanina
* la segunda reacción es una reacción de deshidroalanina con un grupo tiol. En efecto, el doble enlace de la
45 deshidroalanina formado es un doble enlace reactivo. Puede reaccionar con el grupo tiol del residuo de cisteína que ha sido liberado para formar un nuevo enlace denominado puente o enlace o residuo de lantionina.
deshidroalanina lantionina
50 Con respecto a la primera técnica que utiliza un agente reductor, esta técnica de lantionización no necesita de etapa de fijación, puesto que la formación de los puentes lantionina es irreversible. Se efectúa por lo tanto en una sola etapa y permite, indistintamente, realizar bien la ondulación del cabello, o bien su desrizado o su desencrespado o su alisado. Sin embargo, se utiliza principalmente para el desrizado de los cabellos naturalmente crespos.
55 Para la primera técnica, las composiciones reductoras generalmente utilizadas para la primera etapa de una
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operación de permanente o de desrizado contienen, a título de agente reductor, unos tioles o unos sulfitos o unos bisulfitos. Estos agentes se emplean generalmente en un medio esencialmente acuoso a concentraciones comprendidas entre 0,5 y 1M para obtener una buena abertura de los enlaces disulfuros. Entre los tioles, los habitualmente utilizados son el ácido tioglicólico, la cisteamina, el monotioglicolato de glicerol, el ácido tioláctico y la cisteína. El ácido tioglicólico es particularmente eficaz para reducir los enlaces disulfuros de la queratina a pH alcalino, en particular en forma de tioglicolato de amonio, y constituye el producto más utilizado en permanente (“hair waving”). Sin embargo, se ha constatado que el ácido tioglicólico debe ser utilizado en un medio suficientemente básico (en la práctica, a pH comprendido entre 8,5 y 9,5) si se quiere obtener un rizado satisfactorio en intensidad. Además del inconveniente de desprender un olor desagradable que necesita del uso de perfumes más o menos eficaces para disimular los olores, la utilización de un tiol a pH alcalino lleva también a unas degradaciones de la fibra y muy particularmente a la alteración de las coloraciones artificiales.
Los sulfitos o bisulfitos son principalmente utilizados para el desrizado. Poseen unas desventajas similares a los tioles, con una eficacia menor.
Los tioles y los sulfitos (o bisulfitos) presentan además el inconveniente de tener una mala estabilidad en solución acuosa.
De manera general, la durabilidad de los efectos de deformaciones obtenidas con los tioles y los sulfitos por reducción de los disulfuros y después la fijación se considera muy inferior a la que se puede obtener mediante la técnica de lantionización.
Para la segunda técnica, las composiciones generalmente utilizadas para efectuar la lantionización contienen, a título de base, un hidróxido tal como el hidróxido de sodio, el hidróxido de guanidinio y el hidróxido de litio. Estos principios activos de lantionización, que permiten abrir los enlaces disulfuro por un mecanismo de beta-eliminación, son generalmente empleados en emulsión agua-aceite a concentraciones comprendidas entre 0,4 y 0,6 M, dejándolos actuar generalmente de 10 a 15 minutos a temperatura ambiente. El hidróxido de sodio sigue siendo el agente más utilizado. El hidróxido de guanidinio es ahora el compuesto preferido para numerosas composiciones. Estos dos hidróxidos, de sodio y de guanidinio, son los dos agentes principales utilizados para el desrizado y el desencrespado del cabello naturalmente crespos. Poseen varias ventajas con respecto al tioglicolato de amonio y a los sulfitos, en particular, una ausencia de olor desagradable, el hecho de que se requiera una sola etapa de realización (duración del tratamiento más corta), y una durabilidad y eficacia mucho más elevadas de la deformación del cabello.
Sin embargo, estos hidróxidos presentan el inconveniente principal de ser cáusticos. Esta causticidad afecta al cuero cabelludo provocando unas irritaciones a veces severas. Se puede remediar parcialmente mediante la aplicación previa sobre el cuero cabelludo de una crema protectora grasa denominada frecuentemente “base” o “crema base”, la palabra “base” aquí utilizada no tiene el significado de agente básico en el sentido químico. Cuando la crema protectora está asociada al hidróxido en una sola composición, ésta se denomina generalmente “sin base”, por oposición a la denominación anterior. Se prefiere esta tecnología “sin base”.
La causticidad de los hidróxidos afecta también al estado del cabello haciéndolo, por un lado, áspero al tacto y, por otro lado, mucho más frágil, pudiendo esta fragilidad llegar hasta la disgregación, incluso la rotura o incluso la disolución del cabello si el tratamiento es prolongado. Los hidróxidos provocan en algunos casos también unas decoloraciones del color natural del cabello.
Las fórmulas que contienen el hidróxido de sodio son generalmente denominadas en inglés “lye relaxers”, y las que no lo contienen se denominan “no-lye relaxers”.
Las principales fórmulas desrizantes denominadas “no-lye” utilizan el hidróxido de guanidinio. El hidróxido de guanidinio es inestable, por lo tanto éste se genera extemporáneamente mediante la mezcla de carbonato de guanidina y de una fuente de hidróxido muy poco soluble tal como el hidróxido de calcio. La reacción entre estos dos compuestos lleva a la formación de hidróxido de guanidinio y de carbonato de calcio, que precipita en la composición. La presencia de este precipitado hace el aclarado final de los cabellos mucho más difícil y deja sobre el cabello y el cuero cabelludo unas partículas minerales que les da un tacto áspero y una apariencia antiestética que se parece a la caspa. El éxito reciente del hidróxido de guanidinio (“no-lye”) frente al hidróxido de sodio (“lye”) parece provenir de una mejor eficacia de desrizado y de una mejor tolerancia cutánea. Sin embargo, estas tecnologías que utilizan unas bases de la familia de los hidróxidos siguen siendo muy agresivas para el cabello y el cuero cabelludo, y requieren un control muy estricto de la duración de aplicación para evitar las irritaciones demasiado fuertes y la alteración del cabello, que pueden ir hasta la ruptura. Esta agresividad que proviene de la causticidad de los hidróxidos justifica que estas composiciones para la lantionización del cabello no sean utilizadas para la permanente (“hair waving”), sino reservadas para el desrizado (“hair straightening o “hair relaxing”).
Además, los hidróxidos son conocidos por ser buenos agentes de hidrólisis de las funciones amidas (véase por ejemplo March's Advanced Organic Chemistry, 5ª ed., Wiley Interscience, New York, "Hydrolysis of Amides" páginas 474 y siguientes) que conducen por lo tanto a la ruptura de los enlaces peptídicos por ataque nucleófilo directo. Así,
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es probable que las alteraciones constatadas a nivel del cabello y de las materias queratínicas en el sentido amplio se deban en gran parte a una hidrólisis parcial de los enlaces amidas de la queratina.
Existe por lo tanto una necesidad real para el desrizado de composiciones claramente menos agresivas para el cabello.
Se han llevado a cabo diversos estudios para remediar al mismo tiempo los inconvenientes de los agentes reductores (primera técnica) y/o de los hidróxidos (segunda técnica).
Así, para sustituir el ácido tioglicólico, se han propuesto numerosos agentes reductores, pero el ácido tioglicólico en su forma de tioglicolato de amonio sigue siendo al mismo tiempo el compuesto de referencia y el más ampliamente utilizado en las formulaciones cosméticas, tanto para el moldeado como para el alisado.
Se ha propuesto asimismo en numerosas patentes asociar unos agentes reductores habituales (tioles o sulfitos o bisulfitos) con urea o alquilureas para disminuir la irritación y los daños causados al cabello, tanto para el moldeado como para el desrizado. Se citará por ejemplo:
-la solicitud CA 1315204 que describe una composición que contiene tioglicato de amonio (5,5-11,5%) y urea o una monoalquilurea (1-3%) para el moldeado del cabello,
-la solicitud US 3847165 que describe una composición que contiene tioglicolato de amonio (1,2-1,4M) y urea (2,0-2,7M) para el moldeado del cabello a un pH ácido,
-la solicitud NL 6410355 que describe una composición que contiene un sulfito (0,8-1,5M) y urea (0,6-3,0M) para el moldeado y el desrizado del cabello,
-la solicitud JP 2000/229819 que describe una composición que contiene un sulfito o bisulfito (0,5-15%), urea (0,515%) y un alcohol (etanol y/o isopropanol, 1-30%) para el moldeado y el desrizado del cabello.
Se ha propuesto también en numerosas patentes, asociar unos hidróxidos, que sirven de principio activo de lantionización, con ciertos aditivos que sirven generalmente para proteger el cabello. Se citará, a título de ejemplo:
-la solicitud WO2002/003937, que describe una composición que contiene unos monosacáridos de C3-C5,
-la solicitud WO2001/064171, que describe una composición que contiene unos agentes complejantes,
-la solicitud US5641477, que describe una composición que contiene un hidrolizado de almidón hidrogenado,
-la solicitud WO02085317, que describe una composición que contiene unos nucleófilos orgánicos que reaccionan durante la segunda etapa con la deshidroalanina formada con unos hidróxidos, para conducir a nuevos puentes.
Aunque todas estas proposiciones conducen a mejoras más o menos marcadas, no permiten disminuir de manera suficiente los daños relacionados con la causticidad misma de los hidróxidos.
Como se ha indicado anteriormente, la utilización de agentes reductores conduce a una durabilidad mediocre para el desrizado o el desencrespado y el empleo de hidróxidos, debido a su causticidad, limita su utilización al campo del desrizado.
El documento EP-A-1 468 667 describe un procedimiento de tratamiento del cabello con una ceramida y un calentamiento. El documento EP-A-0465342 describe un procedimiento de tratamiento del cabello con la ayuda de una succinimida, sin calentamiento. El documento EP-A-1 584 327 describe un procedimiento con la ayuda de una niacinamida y de un calentamiento. El documento DE-A-35 35 351 se refiere a un procedimiento capilar que utiliza unos carboxiditioles; el documento JP 2002 35 64 08 describe la utilización de un reductor y de un calentamiento para el moldeado del cabello.
Después de importantes estudios, se ha descubierto ahora, de manera muy sorprendente e inesperada, que se podía desrizar duraderamente el cabello asociando la acción de una amida cíclica y de un medio de calentamiento a una temperatura superior a 110ºC. Se obtienen así excelentes resultados en términos de desrizado, de propiedades cosméticas del cabello y de integridad de la fibra.
Sin estar ligado a la teoría, la solicitante piensa que existe una acción conjunta, sobre las fibras queratínicas, de una amida cíclica y de un medio de calentamiento, que permite desrizarlas de manera eficaz y duradera.
La solicitante ha encontrado que era posible remediar los inconvenientes de la técnica anterior y conseguir los objetivos antes citados utilizando un procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas que comprende:
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una etapa de aplicación sobre las fibras queratínicas de una composición de desrizado que contiene al menos una amida cíclica particular, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 9,
una etapa de elevación de la temperatura de las fibras queratínicas, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC.
Así, la invención tiene por objeto un procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas que comprende:
- (i)
- una etapa de aplicación sobre las fibras queratínicas de una composición de desrizado que contiene al menos una amida cíclica, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 9,
- (ii)
- una etapa de elevación de la temperatura de las fibras queratínicas, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, caracterizado por el hecho de que la amida cíclica se selecciona de entre: la 2-pirrolidona el ácido piroglutámico la 3-metil-2-pirrolidona la 5-metil-2-pirrolidona la 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona el ácido 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico la 5-aminometil-pirrolidin-2-ona la 4-hidroxi-2-pirrolidinona
y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y/o solvatos, conteniendo la composición la amida cíclica como único principio activo de desrizado y estando la amida presente en una concentración molar comprendida entre 2 y 8 M.
Ventajosamente, se eleva la temperatura con la ayuda de un medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120ºC y 220ºC, más ventajosamente entre 140ºC y 220ºC.
Preferentemente, dicha composición se aplica sobre unas fibras queratínicas húmedas. Se puede intercalar también ventajosamente entre la etapa de aplicación de la composición y la etapa de elevación de temperatura, una etapa destinada a eliminar el excedente de la composición, por ejemplo mediante una toalla.
Concentraciones de utilización La concentración molar de utilización está ventajosamente comprendida entre 4 y 8M. Preferentemente, el pH de utilización es inferior o igual a 7. Las composiciones según la invención se presentan bien en forma de una solución acuosa, o bien en forma de una
crema espesa a fin de mantener el cabello tan lacio como sea posible. Se realizan estas cremas en forma de emulsiones “pesadas”.
Las composiciones de la invención contienen dicha amida cíclica como único principio activo de desrizado. Con el objetivo de mejorar las propiedades cosméticas de las fibras queratínicas o también atenuar o evitar su degradación, la composición utilizada según la invención puede también comprender uno o varios principios activos cosméticos suplementarios.
Generalmente, el o dichos activos cosméticos suplementarios representan del 0,01 al 30%, preferentemente del 0,1
al 10% en peso del peso total de la composición cosmética. Generalmente, la composición aplicada sobre las fibras queratínicas se aplica en una cantidad de 0,05 a 20 g, preferentemente de 0,1 a 10 g de composición por gramo de fibra queratínica seca.
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Después de la aplicación de la composición, y antes de la elevación de la temperatura de las fibras queratínicas mediante un medio de calentamiento, se puede dejar reposar dicha composición, generalmente durante 30 segundos a 60 minutos, preferentemente de 5 a 45 minutos.
El procedimiento según la invención comprende, después de la etapa de aplicación de la composición, una etapa de elevación de la temperatura de las fibras queratínicas, mediante un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110ºC y 250ºC.
Ventajosamente, se utiliza una plancha de pelo como medio de calentamiento.
En el sentido de la presente invención, se entiende por “plancha de pelo” un dispositivo de calentamiento de las fibras queratínicas que pone en contacto dichas fibras y el dispositivo de calentamiento.
El extremo de la plancha de pelo que viene en contacto con el cabello presenta generalmente dos superficies planas. Estas dos superficies planas pueden ser metálicas. Pueden ser lisas o dentadas.
A título de ejemplo de planchas de pelo utilizables en el procedimiento según la invención, se puede citar cualquier tipo de plancha de pelo plana y, en particular, de manera no limitativa, las descritas en las patentes US 5 957 140 y US 5 046 516.
La aplicación de la plancha de pelo se puede efectuar mediante toques separados sucesivos de algunos segundos,
o por desplazamiento o deslizamiento progresivo a lo largo de los mechones.
Preferentemente, la aplicación de la plancha de pelo en el procedimiento según la invención se realiza en movimiento continuo desde la raíz hasta la punta, en uno o varios pasos.
El procedimiento según la invención puede también comprender una etapa suplementaria de pre-secado parcial de las fibras queratínicas antes de la etapa de elevación de la temperatura, a fin de evitar importantes liberaciones de vapores que podrían quemar las manos del peluquero y el cuero cabelludo de la persona. Esta etapa de pre-secado puede llevarse a cabo, por ejemplo, mediante un secador de mano, un secador tipo casco, o también por secado al aire libre.
La invención se refiere también a un kit que comprende al menos:
-un medio de calentamiento que procura una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC,
-una composición de desrizado que contiene al menos una amida cíclica, siendo el pH de esta composición inferior
o igual a 9, caracterizado por el hecho de que la amida cíclica se selecciona de entre la 2-pirrolidona el ácido piroglutámico la 3-metil-2-pirrolidona la 5-metil-2-pirrolidona la 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona el ácido 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico la 5-aminometil-pirrolidin-2-ona la 4-hidroxi-2-pirrolidinona y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y/o solvatos, conteniendo la composición la amida cíclica como único principio activo de desrizado y estando la amida presente a
una concentración molar comprendida entre 2 y 8 M. La invención se podrá comprender mejor con la ayuda de los ejemplos no limitativos siguientes y que constituyen unos modos de realización preferidos de las composiciones según la invención.
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Ejemplo 1:
Se realiza una composición de desrizado simplificada que contiene la 2-pirrolidona, a una concentración de 8M en agua, como principio activo de desrizado. Se aplica esta composición sobre cabellos africanos naturalmente rizados 5 durante 15 minutos a una temperatura de 40ºC, y después se escurre rápidamente el cabello con una toalla.
Se procede después a un alisado mechón a mechón de la cabellera con la ayuda de una plancha de pelo plana calentada a 180ºC durante 10 a 15 segundos. El cabello se desriza eficazmente y es suave al tacto.
10 Ejemplo 2:
Se realiza una composición de desrizado simplificada que contiene la 2-pirrolidona, a una concentración de 6M en agua, como principio activo de desrizado. Se aplica esta composición sobre cabellos africanos naturalmente rizados durante 25 minutos a una temperatura de 40ºC, y después se escurre rápidamente el cabello con una toalla.
15 Se procede después a un alisado mechón a mechón de la cabellera con la ayuda de una plancha de pelo plana calentada a 180ºC durante 10 a 15 segundos. El cabello se desriza eficazmente y es suave al tacto.
Claims (9)
- 5152535455565REIVINDICACIONES1. Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas que comprende:
- (i)
- una etapa de aplicación sobre las fibras queratínicas de una composición de desrizado que contiene al menos una amida cíclica, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 9,
- (ii)
- una etapa de elevación de la temperatura de las fibras queratínicas, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, caracterizado por que las amidas cíclicas se seleccionan de entre: la 2-pirrolidona el ácido piroglutámico la 3-metil-2-pirrolidona la 5-metil-2-pirrolidona la 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona el ácido 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico la 5-aminometil-pirrolidin-2-ona la 4-hidroxi-2-pirrolidinona
así como sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos, conteniendo la composición la amida cíclica como único principio activo de desrizado y estando la amida presente a una concentración molar comprendida entre 2 y 8 M. -
- 2.
- Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que la amida cíclica es la 2-pirrolidona.
-
- 3.
- Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, caracterizado por que se eleva la temperatura con la ayuda del medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120ºC y 220ºC, más ventajosamente entre 140ºC y 220ºC.
-
- 4.
- Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la composición se aplica sobre unas fibras queratínicas húmedas.
-
- 5.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que las fibras son parcialmente presecadas antes de la etapa de elevación de la temperatura.
-
- 6.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la concentración molar de la amida está comprendida entre 4 y 8M.
-
- 7.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el pH es inferior o igual a 7.
-
- 8.
- Kit que comprende al menos: -un medio de calentamiento que procura una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, -una composición de desrizado que contiene al menos una amida cíclica seleccionada entre: la 2-pirrolidona el ácido piroglutámico la 3-metil-2-pirrolidona la 5-metil-2-pirrolidona la 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona
8el ácido 5-oxo-pirrolidin-3-carboxílico la 5-aminometil-pirrolidin-2-ona5 la 4-hidroxi-2-pirrolidinona así como sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 9,10 conteniendo la composición la amida cíclica como único principio activo de desrizado y estando la amida presente en una concentración molar comprendida entre 2 y 8 M. - 9. Kit según la reivindicación anterior, caracterizado por que la amida cíclica es la 2-pirrolidona. 159
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