ES2757380T3 - Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un derivado de ácido - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de desrizado del cabello que comprende: (i) una etapa de aplicación sobre los cabellos de una composición de desrizado que contiene al menos un derivado de alfa-cetoácido o que contiene al menos un derivado de alfa-hidroxiácido y al menos un derivado de alfacetoácido, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 7, (ii) una etapa de elevación de la temperatura del cabello, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, en el que: - el procedimiento de desrizado no comprende ninguna etapa de reducción, no de lantionización; y - los derivados de a-cetoácidos se seleccionan entre: El ácido pirúvico El ácido 2-cetobutírico El ácido b-hidroxipirúvico El ácido 3-metil-2-oxobutírico El ácido 2-oxovalérico El ácido cetomalónico El ácido 3-metil-2-oxovalérico El ácido trimetilpirúvico El ácido oxolacético El ácido 2-cetoglutárico El ácido bencilfórmico El ácido 2-oxooctanoico El ácido 2-oxoadípico El ácido fenilpirúvico El ácido bromopirúvico El ácido 2-cetopimélico El ácido 4-hidroxifenilpirúvico El ácido 3-indolglioxálixo El ácido imidazolperúvio, HCl El ácido 2-ceto L-gulónico El ácido 2-carboxi-a-oxobencenoacético El ácido indol-3-pirúvico El ácido 2-cetoglutárico dihidratado La piruvamida La N-metil-purivamida La N-etil-piruvamida La N,N-dimetil-piruvamida La N-2-hidroxietil-piruvamida y sus estereoisómeros y sus sales orgánicas o minerales y solvatos; y - los derivados de α-hidroxiácido responden a la fórmula general (I):**Fórmula** R1 = H, OH, NH2, CH2-COOH, alquilo de C1-C4 lineal o ramificado R2 = H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alquilo de C1-C8 lineal o ramificado o cíclico, eventualmente sustituido con un radical seleccionado entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 o SCH3; fenilo o bencilo eventualmente sustituido con 1 radical OH o OCH3; o también el radical**Fórmula** R1 y R2 pueden también formar juntos un radical oxo (=O) o un anillo ciclopropilo o ciclobutilo o hidroxiciclobutilo o ciclopentilo o ciclohexilo con el átomo de carbono que los lleva o también un radical**Fórmula** cuando R1 = H, R2 puede también representar el radical (CHOH)2CH2OH o (CHOH)3CH2OH R = OH o NR3R4 con R3, R4 = H o alquilo de C1-C4 lineal o ramificado eventualmente sustituido con 1 o 2 radicales OH y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos.
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un derivado de ácido La invención tiene por objeto un procedimiento de desrizado de los cabellos con un medio de calentamiento y al menos un derivado de alfa-cetoácido o al menos un derivado de alfa-hidroxiácido y al menos un derivado de alfacetoácido.
El procedimiento de desrizado según la invención se realiza sin utilizar agente reductor, ni agente de lantionización. No comprende ninguna etapa de reducción, ni de lantionización.
El término “desrizado” engloba, según la invención, el desrizado, el alisado o el desencrespado de cabellos caucásicos o africanos.
Mediante la expresión “medio de calentamiento” se entiende cualquier medio que permita calentar las fibras queratínicas a una temperatura de al menos 110°C tales como las planchas calentadoras, por ejemplo las planchas planas o redondas, los generadores de microondas o las fuentes de radiación infrarroja.
Se utilizan dos técnicas para obtener una deformación permanente del cabello. Se basan en una ruptura de los enlaces covalentes disulfuro presentes en la queratina (cistina):
- la primera consiste, en una primera etapa, en realizar esta apertura de los enlaces disulfuro con la ayuda de una composición que contiene un agente reductor, después, preferentemente, tras haber aclarado el cabello, en reconstituir en una segunda etapa dichos enlaces disulfuro aplicando sobre el cabello previamente puestos bajo tensión por unos bigudíes u otros, o moldeados o alisados por otros medios, una composición oxidante también denominada fijador, a fin de dar a la cabellera la forma deseada.
- esta técnica permite realizar, indistintamente, o bien la ondulación del cabello, o bien su desrizado, su desencrespado o su alisado.
- la segunda consiste en efectuar una operación denominada de lantionización, con la ayuda de una composición que contiene una base que pertenece a la familia de los hidróxidos. Lleva a sustituir unos enlaces disulfuro (-CH2-S-S-CH2-) por unos enlaces lantioninas (-CH2-S-CH2-). Esta operación de lantionización hace intervenir dos reacciones químicas consecutivas:
* la primera reacción consiste en una beta-eliminación sobre la cistina provocada por un ión hidróxido, que conduce a la ruptura de este enlace y a la formulación de deshidro-alanina.
* la segunda reacción es una reacción de la deshidro-alanina con un grupo tiol. En efecto, el doble-enlace de la deshidro-alanina formado es un doble-enlace reactivo. Puede reaccionar con el grupo tiol del resto de cisteína que se ha liberado para formar un nuevo enlace denominado puente o enlace o resto de lantionina.
Con respecto a la primera técnica que utiliza un agente reductor, esta técnica de lantionización no necesita ninguna etapa de fijación, puesto que la formación de los puentes lantionina es irreversible. Se efectúa por lo tanto en una sola etapa y permite, indistintamente, realizar o bien la ondulación del cabello, o bien su desrizado o su desencrespado o su alisado. Sin embargo, se utiliza principalmente para el desrizado de los cabellos naturalmente crespos.
Para la primera técnica, las composiciones reductoras generalmente utilizadas para la primera etapa de una operación de permanente o de desrizado contienen, a título de agente reductor, unos tioles o unos sulfitos o
bisulfitos. Estos agentes se emplean generalmente en medio esencialmente acuoso a concentraciones comprendidas entre 0,5 y 1M para obtener una buena apertura de los enlaces disulfuro. Entre los tioles, los habitualmente utilizados son el ácido tioglicólico, la cisteamina, el monotioglicolato de glicerol, el ácido tioláctico y la cisteína. El ácido tioglicólico es particularmente eficaz para reducir los enlaces disulfuro de la queratina a pH alcalino, en particular en forma de tioglicolato de amonio, y constituye el producto más utilizado en permanente (“hair waving”). Sin embargo, se ha constatado que el ácido tioglicólico debe ser utilizado en medio suficientemente básico (en la práctica a pH comprendido entre 8,5 y 9,5) si se quiere obtener un rizado satisfactorio en intensidad. Además, el inconveniente de desprender un olor desagradable que necesita del uso de perfumes más o menos eficaces para ocultar los olores, la utilización de un tiol a pH alcalino lleva también a degradaciones de la fibra y muy particularmente a la alteración de las coloraciones artificiales.
Los sulfitos o bisulfitos se utilizan principalmente para el desrizado. Poseen unas desventajas similares a los tioles con una eficacia menor.
Los tioles y los sulfitos (o bisulfitos) presentan además el inconveniente de tener una mala estabilidad en solución acuosa.
De manera general, la durabilidad de los efectos de deformación obtenidas con los tioles y los sulfitos por reducción de los disulfuros, y después la fijación, se considera muy inferior a la que se puede obtener mediante la técnica de lantionización.
Para la segunda técnica, las composiciones generalmente utilizadas para efectuar la lantionización contienen, a título de base, un hidróxido tal como el hidróxido de sodio, el hidróxido de guanidinio y el hidróxido de litio. Estos principios activos de lantionización, que permite abrir los enlaces disulfuro por un mecanismo de beta-eliminación, se emplean generalmente en emulsión de agua en aceite a concentraciones comprendidas entre 0,4 y 0,6M, dejándolos actuar generalmente durante 10 a 15 minutos a temperatura ambiente. El hidróxido de sodio sigue siendo el agente más utilizado. El hidróxido de guanidinio es ahora el compuesto preferido para numerosas composiciones. Estos dos hidróxidos, de sodio y de guanidinio, son los dos agentes principales utilizados para el desrizado o el desencrespado del cabello naturalmente crespo. Poseen varias ventajas con respecto al tioglicolato de amonio y a los sulfitos, en particular una ausencia de olor desagradable, el hecho de que se requiera una sola etapa de realización (duración de tratamiento más corta), y una durabilidad y eficacia mucho más elevada de la deformación del cabello.
Sin embargo, estos hidróxidos presentan el inconveniente principal de ser cáusticos. Esta causticidad afecta al cuero cabelludo provocando irritaciones a veces severas. Esto se puede remediar parcialmente mediante la aplicación previa sobre el cuero cabelludo de una crema protectora grasa frecuentemente denominada “base o “crema base”, no teniendo la palabra “base” aquí utilizada el significado de agente básico en el sentido químico. Cuando la crema protectora está asociada al hidróxido en una sola composición, ésta se denomina generalmente “sin base”, por oposición a la denominación anterior. Se prefiere esta tecnología “sin base”.
La causticidad de los hidróxidos afecta también al estado del cabello, haciéndolo, por un lado, áspero al tacto y, por otro lado, mucho más frágil, pudiendo esta fragilidad llegar hasta la disgregación, incluso la ruptura o incluso la disolución del cabello si el tratamiento se prolonga. Los hidróxidos provocan, en algunos casos, también unas decoloraciones del color natural del cabello.
Las fórmulas que contienen el hidróxido de sodio son generalmente denominadas en inglés “lye relaxers” y las que no lo contienen son denominadas “no-lye relaxers”.
Las principales fórmulas desrizantes denominadas “no-lye” utilizan el hidróxido de guanidinio. Al ser el hidróxido de guanidinio inestable, éste se genera extemporáneamente mediante la mezcla de carbonato de guanidina y de una fuente de hidróxido muy poco soluble, tal como el hidróxido de calcio. La reacción entre estos dos compuestos conduce a la formación de hidróxido de guanidinio y de carbonato de calcio, que precipita en la composición. La presencia de este precipitado hace el aclarado final del cabello mucho más difícil y deja sobre el cabello y el cuero cabelludo unas partículas minerales que le dan un tacto áspero y una apariencia antiestética que se parece a la caspa. El éxito reciente del hidróxido de guanidinio (“no-lye”) frente al hidróxido de sodio (“lye”) parece proceder de una mejor eficacia de desrizado y de una mejor tolerancia cutánea. Sin embargo, estas tecnologías que utilizan unas bases de la familia de los hidróxidos siguen siendo muy agresivas para el cabello y el cuero cabelludo y requieren un control muy estricto de la duración de aplicación para evitar las irritaciones demasiado fuertes y la alteración del cabello, que puede ir hasta la rotura. Esta agresividad que proviene de la causticidad de los hidróxidos justifica que estas composiciones para la lantionización del cabello no se utilicen para la permanente (“hair waving”) sino que se reserven para el desrizado (“hai stringthening” o “hair relaxing”).
Además, los hidróxidos son conocidos por ser buenos agentes de hidrólisis de las funciones amidas (véase por ejemplo March's Advanced Organic Chemistry, 5a, Wiley Interscience, Nueva York, "Hydrolysis of Amides" páginas 474 y siguientes) que conducen, por lo tanto, a la ruptura de los enlaces peptídicos por ataque nucleófilo directo. Así, es probable que las alteraciones constatadas a nivel del cabello y de las materias queratínicas en el sentido amplio
se deban en gran parte a una hidrólisis parcial de los enlaces amidas de la queratina.
Por lo tanto, existe una necesidad real para el desrizado de composiciones claramente menos agresivas para el cabello.
Se han llevado a cabo diversos estudios para remediar al mismo tiempo los inconvenientes de los agentes reductores (primera técnica) y/o de los hidróxidos (segunda técnica).
Así, para sustituir el ácido tioglicólico, se han propuesto numerosos agentes reductores, pero el ácido tioglicólico en su forma de tioglicolato de amonio sigue siendo al mismo tiempo el compuesto de referencia y el más ampliamente utilizado en las formulaciones cosméticas, tanto para el moldeado como para el alisado.
Se ha propuesto también en numerosas patentes, asociar unos agentes reductores habituales (tioles o sulfitos o bisulfitos) con urea o alquilureas para disminuir la irritación y los daños causados al cabello, tanto para el moldeado como para el desrizado. Se citarán por ejemplo:
- la solicitud CA 1315204 que describe una composición que contiene tioglicolato de amonio (5,5-11,5%) y urea o monoalquilurea (1-3%) para el moldeado del cabello,
- la solicitud US 3847165 que describe una composición que contiene tioglicolato de amonio (1,1-1,4M) y urea (2,0-2,7M) para el moldeado del cabello a un pH ácido,
- la solicitud NL 6410355 que describe una composición que contiene un sulfito (0,8-1,5M) y urea (0,6-3,0M) para el moldeado y el desrizado del cabello,
- la solicitud JP 2000/229819 que describe una composición que contiene sulfito o bisulfito (0,5-15%), urea (0,5-15%) y un alcohol (etanol y/o isopropanol, 1-30%) para el moldeado y el desrizado del cabello.
Se ha propuesto también en muy numerosas patentes asociar unos hidróxidos, que sirven de principio activo de lantionización, con ciertos aditivos que sirven generalmente para proteger el cabello. Se citarán, a título de ejemplo: - la solicitud WO 2002/003937, que describe una composición que contiene unos monosacáridos de C3-C5, - la solicitud WO 2001/064171, que describe una composición que contiene unos agentes complejantes,
- la patente US 5641477, que describe una composición que contiene un hidrolizado de almidón hidrogenado, - la solicitud WO 02085317, que describe una composición que contiene unos nucleófilos orgánicos que reaccionan durante la segunda etapa con la deshidroalanina formada con unos hidróxidos, para conducir a nuevos puentes. Aunque todas estas proposiciones conducen a mejoras más o menos marcadas, éstas no permiten disminuir de manera suficiente los daños relacionados con la causticidad misma de los hidróxidos.
Como se ha indicado anteriormente, la utilización de agentes reductores conduce a una durabilidad mediocre para el desrizado o el desencrespado y el uso de hidróxidos, debido a su causticidad, limita su utilización al campo del desrizado.
Después de importantes estudios, se acaba de descubrir, de manera muy sorprendente e inesperado, que se podía desrizar duraderamente el cabello asociando la acción de un derivado de alfa-cetoácido, o de un derivado de alfahidroxiácido y un derivado de alfa-cetoácido, y de un medio de calentamiento a una temperatura superior a 110°C. Se obtienen así excelentes resultados en términos de desrizado, de propiedades cosméticas del cabello y de integridad de la fibra.
Sin estar atado a la teoría, la solicitante piensa que existe una acción conjunta, sobre los cabellos, de un derivado de alfa-cetoácido o de un derivado de alfa-hidroxiácido y de un derivado de alfa-cetoácido, y de un medio de calentamiento, que permite desrizarlos de manera eficaz y duradera.
La solicitante ha encontrado que era posible remediar los inconvenientes de la técnica anterior y cumplir los objetivos antes citados utilizando un procedimiento de desrizado del cabello que comprende:
- una etapa de aplicación sobre los cabellos de una composición de desrizado que contiene al menos un derivado de alfa-cetoácido o al menos un derivado de alfa-hidroxiácido y al menos un derivado de alfa-cetoácido, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 7,
- una etapa de elevación de la temperatura del cabello, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250°C.
Así, la invención tiene por objeto un procedimiento de desrizado de los cabellos que comprende:
- una etapa de aplicación sobre los cabellos de una composición de desrizado que contiene al menos un derivado de alfa-cetoácido o al menos un derivado de alfa-hidroxiácido y al menos un derivado de alfa-cetoácido, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 7,
- después una etapa de elevación de la temperatura del cabello, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 2502C.
Ventajosamente, se eleva la temperatura con la ayuda del medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120°C y 220°C, más ventajosamente entre M 02C y 220°C.
Preferentemente, dicha composición se aplica sobre cabello húmedo.
Se puede también ventajosamente intercalar entre la etapa de aplicación de la composición y la etapa de elevación de temperatura, una etapa destinada a eliminar el exceso de la composición, por ejemplo mediante una toalla. Definición de los derivados de a-hidroxiácidos de fórmula general (I):
Los derivados de Q-hidroxiácidos responden a la fórmula general (I);
R1 = H, OH, NH2, CH2-COOH, alquilo de C1-C4 lineal o ramificado
R2 = H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alquilo de C1-C8 lineal o ramificado o cíclico, eventualmente sustituido con un radical seleccionado entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 o SCH3;
fenilo o bencilo eventualmente sustituido con 1 radical OH o OCH3;
R1 y R2 pueden también formar juntos un radical oxo (=0) o un ciclo ciclopropilo o ciclobutilo o hidroxiciclobutilo o
cuando R1 = H, R2 puede también representar el radical (CHOH)2CH2OH o (CHOH)3CH2OH
R = OH o NR3R4 con R3, R4 = H o alquilo de C1-C4 lineal o ramificado eventualmente sustituido con 1 o 2 radicales OH
y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos
Compuestos de fórmula (I) preferidos:
El ácido glicólico
El ácido oxálico
El ácido láctico
El ácido 1-hidroxi-1-ciclopropano carboxílico
El ácido 2-hidroxi-3-butenoico
El ácido 2- hidroxi isobutírico
El ácido 2-hidroxi-n-butírico
La isoserina
El ácido glicérico
El ácido 2- hidroxi-3-metil butírico
El ácido 2-hidroxi-2-metil butírico
El ácido 2-hidroxivalérico
El ácido 4-amino-2-hidroxibutírico
El ácido 1-hidroxiciclohexanocarboxílico El ácido dihidroxifumárico
El ácido citramálico
El ácido tártrico
El ácido cítrico
El ácido 2- hidroxi-4-(metiltio)butírico El ácido mandélico
El ácido 2-hidroxi-3-metil valérico
La glioxilurea
El ácido p-imidazol láctico
El ácido 2-trifluorometil-2-hidroxipropiónico El ácido hexahidromandélico
El ácido 2-hidroxioctanoico
El ácido arábico
El ácido 3-fenil láctico
La hidroxifenilglicina
El ácido 3-hidroxi mandélico
El ácido 4-hidroxi mandélico
El ácido 2-hidroxinonanoico
El ácido L-argínico
El ácido 3-metoxi mandélico
El ácido 4-metoxi mandélico
El ácido 3-(4-hidroxifenil)láctico
El ácido tartrónico
El ácido tártrico
El ácido p-cloroláctico
El ácido 1-ciclopentanol-1-carboxílico
El ácido 1,2-dihidroxiciclobutane carboxílico
El ácido 2-etil-2-hidroxi butírico
El ácido a-hidroxiisocaproico
El ácido a-hidroxicaproico
El ácido 2-hidroxi-3,3-dimetilbutírico
El ácido málico
El ácido hidroxitartrónico
El ácido glucónico
La lactamida
La N-metil-lactamida
La N-etil-lactamida
La N,N-dimetil-lactamida
La N-2-hidroxietil-lactamida
Y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos Compuestos de fórmula (I) particularmente preferidos:
El ácido glicólico
El ácido oxálico
El ácido L láctico
El ácido DL láctico
El ácido D láctico
El ácido málico
El ácido tártrico
El ácido DL-glicérico
El ácido arábico
El ácido glucónico
El ácido hidroxitartrónico
La lactamida
La N-metil-lactamida
La N-etil-lactamida
La N-2-hidroxietil-lactamida
Definición de los derivados de a-cetoácidos
Los derivados de a-cetoácidos se seleccionan entre:
El ácido pirúvico
El ácido 2-cetobutírico
El ácido b-hidroxipirúvico
El ácido 3-metil-2-oxobutírico
El ácido 2-oxovalérico
El ácido cetomalónico
El ácido 3-metil-2-oxovalérico
El ácido trimetilpirúvico
El ácido oxolacético
El ácido 2-cetoglutárico
El ácido bencilfórmico
El ácido 2-oxooctanoico
El ácido 2-oxoadípico
El ácido fenilpirúvico
El ácido bromopirúvico
El ácido 2-cetopimélico
El ácido 4-hidroxifenilpirúvico
El ácido 3-indolglioxálixo
El ácido imidazolperúvio, HCl
El ácido 2-ceto L-gulónico
El ácido 2-carboxi-a-oxobencenoacético
El ácido indol-3-pirúvico
El ácido 2-cetoglutárico dihidratado
La piruvamida
La N-metil-piruvamida
La N-etil-piruvamida
La N,N-dimetil-piruvamida
La N-2-hidroxietil-piruvamida
Y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos. Derivados de a-cetoácidos particularmente preferidos:
El ácido pirúvico
El ácido 2-cetobutírico
El ácido p-hidroxipirúvico
El ácido cetomalónico
El ácido oxolacético
El ácido 2-cetoglutárico
El ácido 2-ceto-L-gulónico
El ácido 2-cetoglutárico dihidratado
La piruvamida
Concentraciones de utilización
La concentración molar de utilización está ventajosamente comprendida entre 2 y 8M, más ventajosamente entre 4 y 8M.
Ph
El pH de utilización es inferior o igual a 7.
Las composiciones según la invención se presentan bien en forma de una solución acuosa, o bien en forma de una crema espesa a fin de mantener el cabello tan lacio como sea posible. Se realizan estas cremas en forma de emulsiones “pesadas”.
Estas composiciones contienen al menos un derivado de cetoácido de fórmula (II) o al menos un derivado de alfahidroxiácido de fórmula (I) y al menos un derivado de cetoácido de fórmula (II) en cualquier proporción.
Ventajosamente, las composiciones de la invención contienen el derivado de alfa-cetoácido, o el derivado de alfahidroxi- y el derivado de alfa-cetoácido como único principio activo de desrizado.
Con el objetivo de mejorar las propiedades cosméticas del cabello, o también de atenuar o evitar su degradación, la composición utilizada según la invención puede también comprender uno o varios principios activos cosméticos suplementarios.
Generalmente, el o los activos cosméticos suplementarios representan del 0,01 al 30%, preferentemente del 0,1 al 10% en peso del peso total de la composición cosmética.
Generalmente la composición aplicada sobre el cabello se aplica a una cantidad de 0,05 a 20 g, preferentemente de 0,1 a 10 g de composición por gramo de fibra queratínica seca.
Después de la aplicación de la composición, y antes de la elevación de la temperatura del cabello mediante un medio de calentamiento, se puede dejar reposar dicha composición, generalmente durante de 30 segundos a 60 minutos, preferentemente de 5 a 45 minutos.
El procedimiento según la invención comprende, después de la etapa de aplicación de la composición, una etapa de elevación de la temperatura de fibras queratinicas, mediante un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110°C y 250°C.
Ventajosamente, se utiliza una plancha de pelo como medio de calentamiento.
En el sentido de la presente invención, se entiende por “plancha” un dispositivo de calentamiento del cabello que pone en contacto dichas fibras y el dispositivo de calentamiento.
El extremo de la plancha que entra en contacto con el cabello presenta generalmente dos superficies planas. Estas dos superficies planas pueden ser metálicas. Pueden ser lisas o dentadas.
A título de ejemplo de planchas utilizables en el procedimiento según la invención, se pueden citar todos los tipos de plancha plana y, en particular, de manera no limitativa, las descritas en las patentes US 5957140 y US 5046516. La aplicación de la plancha se puede efectuar por toques separados sucesivos de algunos segundos, o por desplazamiento o deslizamiento progresivo a lo largo de los mechones.
Preferentemente, la aplicación de la plancha en el procedimiento según la invención se realiza en movimiento continuo desde la raíz hasta la punta, en uno o varios pasos.
El procedimiento según la invención puede también comprender una etapa suplementaria de pre-secado parcial del cabello antes de la etapa de elevación de la temperatura, a fin de evitar importantes liberaciones de vapores que podrían quemar las manos del peluquero y el cuero cabelludo de la persona. Esta etapa de pre-secado puede llevarse a cabo, por ejemplo, mediante un secador, un secador tipo casco, o también por secado al aire libre.
La invención se comprenderá mejor con la ayuda de los ejemplos siguientes y que constituyen unos modos de realización preferidos de las composiciones según la invención.
Ejemplo 1:
Se realiza una composición de desrizado simplificada que contiene el ácido pirúvico, a una concentración de 8M en agua, como principio activo de desrizado. Se aplica esta composición sobre cabellos africanos naturalmente rizados durante 15 minutos a una temperatura de 40°C, después se escurren rápidamente el cabello con una toalla.
Se procede después a un alisado mechón a mechón de la cabellera con la ayuda de una plancha plana calentada a 180°C durante de 10 a 15 segundos. El cabello se desriza eficazmente y es suave al tacto.
Ejemplo 2:
Se realiza una composición de desrizado simplificada que contiene el ácido pirúvico, a una concentración de 4M en agua, como principio activo de desrizado. Se aplica esta composición sobre cabellos africanos naturalmente rizados durante 25 minutos a una temperatura de 40°C, después se escurre rápidamente el cabello con una toalla.
Se procede después a un alisado mechón a mechón del cabello con la ayuda de una plancha plana calentada a 180°C durante de 10 a 15 segundos. El cabello se desriza eficazmente y es suave al tacto.
Claims (8)
1. Procedimiento de desrizado del cabello que comprende:
(i) una etapa de aplicación sobre los cabellos de una composición de desrizado que contiene al menos un derivado de alfa-cetoácido o que contiene al menos un derivado de alfa-hidroxiácido y al menos un derivado de alfacetoácido, siendo el pH de esta composición inferior o igual a 7,
(ii) una etapa de elevación de la temperatura del cabello, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250°C, en el que:
- el procedimiento de desrizado no comprende ninguna etapa de reducción, no de lantionización; y
- los derivados de a-cetoácidos se seleccionan entre:
El ácido pirúvico
El ácido 2-cetobutírico
El ácido b-hidroxipirúvico
El ácido 3-metil-2-oxobutírico
El ácido 2-oxovalérico
El ácido cetomalónico
El ácido 3-metil-2-oxovalérico
El ácido trimetilpirúvico
El ácido oxolacético
El ácido 2-cetoglutárico
El ácido bencilfórmico
El ácido 2-oxooctanoico
El ácido 2-oxoadípico
El ácido fenilpirúvico
El ácido bromopirúvico
El ácido 2-cetopimélico
El ácido 4-hidroxifenilpirúvico
El ácido 3-indolglioxálixo
El ácido imidazolperúvio, HCl
El ácido 2-ceto L-gulónico
El ácido 2-carboxi-a-oxobencenoacético
El ácido indol-3-pirúvico
El ácido 2-cetoglutárico dihidratado
La piruvamida
La N-metil-purivamida
La N-etil-piruvamida
La N,N-dimetil-piruvamida
La N-2-hidroxietil-piruvamida
y sus estereoisómeros y sus sales orgánicas o minerales y solvatos; y
- los derivados de a-hidroxiácido responden a la fórmula general (I):
R1 = H, OH, NH2, CH2-COOH, alquilo de C1-C4 lineal o ramificado
R2 = H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alquilo de C1-C8 lineal o ramificado o cíclico, eventualmente sustituido con un radical seleccionado entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 o SCH3;
fenilo o bencilo eventualmente sustituido con 1 radical OH o OCH3;
R1 y R2 pueden también formar juntos un radical oxo (=0) o un anillo ciclopropilo o ciclobutilo o hidroxiciclobutilo o
cuando R1 = H, R2 puede también representar el radical (CHOH)2CH2OH o (CHOH)3CH2OH
R = OH o NR3R4 con R3, R4 = H o alquilo de C1-C4 lineal o ramificado eventualmente sustituido con 1 o 2 radicales OH
y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que se eleva la temperatura con la ayuda de un medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120°C y 220°C, más ventajosmente entre 140°C y 220°C.
3. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la composición se aplica sobre cabellos húmedos.
4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el cabello es parcialmente pre-secado.
5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la concentración molar en derivado de alfa-cetoácido o de alfa-hidroxiácido y de alfa-cetoácido está comprendida entre 2 y 8M, más ventajosamente entre 4 y 8M.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que los compuestos de fórmula (I) se selecciona entre: El ácido glicólico
El ácido oxálico
El ácido láctico
El ácido 1-hidroxi-1-ciclopropano carboxílico
El ácido 2-hidroxi-3-butenoico
El ácido 2-hidroxi isobutírico
El ácido 2-hidroxi-n-butírico
La isoserina
El ácido glicérico
El ácido 2-hidroxi-3-metil butírico
El ácido 2-hidroxi-2-metil butírico
El ácido 2-hidroxivalérico
El ácido 4-amino-2-hidroxibutírico
El ácido 1-hidroxiciclohexanocarboxílico El ácido dihidroxifumárico
El ácido citramálico
El ácido cítrico
El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico
El ácido mandélico
El ácido 2-hidroxi-3-metil valérico
La glioxilurea
El ácido p-imidazol láctico
El ácido 2-trifluorometil-2-hidroxipropiónico El ácido hexahidromandélico
El ácido 2-hidroxioctanoico
El ácido arábico
El ácido 3-fenilláctico
La hidroxifenilglicina
El ácido 3-hidroxi mandélico
El ácido 4-hidroxi mandélico
El ácido 2-hidroxinonanoico
El ácido L-arginico
El ácido 3-metoxi mandélico
El ácido 4-metoxi mandélico
El ácido 3-(4-hidroxifenil)láctico
El ácido tartrónico
El ácido tártrico
El ácido p-cloroláctico
El ácido 1-ciclopentanol-1-carboxílico
El ácido 1,2-dihidroxiciclobutano carboxílico
El ácido 2-etil-2-hidroxi butírico
El ácido a-hidroxiisocaproico
El ácido a-hidroxicaproico
El ácido 2-hidroxi-3,3-dimetilbutírico
El ácido málico
El ácido hidroxitartrónico
El ácido glucónico
La lactamida
La N-metil-lactamida
La N-etil-lactamida
La N,N-dimetil-lactamida
La N-2-hidroxietil-lactamida
y sus estereoisómeros y sales orgánicas o minerales y solvatos
7. Procedimiento según la reivindicación 1 o 6, caracterizado por que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre:
El ácido glicólico
El ácido oxálico
El ácido L láctico
El ácido DL láctico
El ácido D láctico
El ácido málico
El ácido tártrico
El ácido DL-glicérico
El ácido arábico
El ácido glucónico
El ácido hidroxitartrónico
La lactamida
La N-metil-lactamida
La N-etil-lactamida
La N-2-hidroxietil-lactamida
8. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que los derivados de a-cetoácidos se seleccionan entre:
El ácido pirúvico
El ácido 2-cetobutírico
El ácido b-hidroxipirúvico
El ácido cetomalónico
El ácido oxolacético
El ácido 2-cetoglutárico
El ácido 2-ceto L-gulónico
El ácido 2-cetoglutárico dihidratado
La piruvamida.
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---|---|---|---|---|
FR2901471B1 (fr) * | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
FR2929508B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques presentant une etape de pretraitement acide |
CA2735366A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
NZ591248A (en) | 2008-09-03 | 2012-03-30 | Alberto Culver Co | Hair styling method with a composition comprising bisulfite |
CL2009001803A1 (es) * | 2008-09-03 | 2010-07-09 | Alberto Culver Co | Uso de un copolimero de poli(vinilamina-vinilformamida) y un primer y un citrato y un segundo vehiculo, para preparar composiciones destinadas a dar forma ; y a controlar el frizz en el cabello de mamiferos. |
AU2015202165B2 (en) * | 2010-02-24 | 2017-03-02 | Kao Corporation | Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair |
IT1398503B1 (it) * | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
FR2959917B1 (fr) * | 2010-05-11 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux |
JP5777083B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2015-09-09 | 株式会社ミルボン | 毛髪変形処理方法 |
IT1401087B1 (it) * | 2010-07-20 | 2013-07-12 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
DE102010064052A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern |
ITAP20110003A1 (it) * | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale delle fibre capillari con riduzione dell'assorbimento di acqua |
ITAP20110004A1 (it) * | 2011-03-25 | 2011-06-24 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale dellefibre capillari |
FR2975901B1 (fr) * | 2011-06-01 | 2014-12-05 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques defrisees |
ITAP20110009A1 (it) * | 2011-06-24 | 2012-12-25 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per rendere lisci, in maniera semipermanente i capelli ricci, crespi od ondulati mediante utilizzo combinato di derivati del chitosano, dell'allantoina e della temperatura. |
WO2013014245A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) | Plant protective composition containing alpha-hydroxy acids |
FR2984732B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-07-25 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un derive dicarbonyle |
WO2013117771A2 (en) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | L'oreal | Cosmetic treatment method, and composition comprising a glyoxylic acid derivative |
FR2986705B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-08-21 | Oreal | Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un amide d'acide glyoxylique |
FR2986795B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-08-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose multifonctionnel, compose et procede de traitement cosmetique |
FR2986794B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose apte a liberer un motif hc(o)-c(o)-, compose et procede de traitement cosmetique |
EA026540B1 (ru) * | 2012-05-21 | 2017-04-28 | Юнилевер Н.В. | Способ обработки волос |
ITAP20120007A1 (it) | 2012-07-25 | 2014-01-26 | D Ottavi Adele | Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche |
EP2914237B1 (en) * | 2012-11-05 | 2017-11-01 | Kao Corporation | Process for straightening and bleaching hair |
EP2914346B1 (en) * | 2012-11-05 | 2017-11-01 | Kao Corporation | Process for straightening and dyeing hair |
FR2997847B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-06-19 | Oreal | Composition comprenant de l'acide glyoxylique et une silicone aminee, procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997848B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997846B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2023-10-20 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition |
FR2997845B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
FR2997849B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997844B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-12-05 | Oreal | Composition comprenant un compose dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997851B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-11-28 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997850B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-10-23 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
US9205038B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-12-08 | Glenn Shurney | Brightener-containing hair relaxer |
JP6293796B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2018-03-14 | 花王株式会社 | 半永久的直毛化のための組成物及びプロセス |
SG11201506756SA (en) * | 2013-02-28 | 2015-09-29 | Kao Corp | Composition and process for semi-permanent straightening of the hair |
AU2014264558B2 (en) * | 2013-05-10 | 2017-04-06 | Kao Corporation | Process for one-step colouring and straightening hair |
FR3009681B1 (fr) | 2013-08-13 | 2015-08-07 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques a partir d'une composition hydroalcoolique comprenant un mono acide organique |
BR112016005741B1 (pt) * | 2013-09-16 | 2019-10-29 | Kao Corp | processo e kit de tratamento de cabelo para alisamento semipermanente de cabelo e pós-tratamento, e uso de uma composição de limpeza e/ou uma composição de condicionamento para o tratamento de cabelo depois de um tratamento de alisamento de cabelo |
WO2015036053A1 (en) * | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Kao Corporation | Hair treatment process |
JP6707449B2 (ja) | 2013-11-21 | 2020-06-10 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 毛髪の処理方法 |
EP3071297B1 (en) * | 2013-11-21 | 2019-01-02 | Unilever Plc. | Method of shaping hair |
US9877559B2 (en) * | 2013-12-19 | 2018-01-30 | The Procter & Gamble Comany | Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor |
EP3082736B1 (en) | 2013-12-19 | 2018-08-08 | The Procter and Gamble Company | Shaping keratin fibres using 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid and/or 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid |
CA2932628A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using a reducing composition and a fixing composition |
WO2015095671A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using oxoethanoic acid and/or derivatives thereof |
EP3082733A1 (en) | 2013-12-19 | 2016-10-26 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using an active agent comprising a functional group selected from the group consisting of: -c(=o)-, -c(=o)-h, and -c(=o)-o- |
WO2015094759A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using an active agent comprising at least two functional groups selected from: -c(oh)- and -c(=o)oh |
CN105828793B (zh) | 2013-12-19 | 2019-06-18 | 宝洁公司 | 使用糖使角蛋白纤维成形 |
JP6334709B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-05-30 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カルボネートエステルを使用したケラチン繊維の真直化方法 |
US20160058683A1 (en) * | 2014-08-31 | 2016-03-03 | Cosphatech LLC | Hair-Straightening Compositions and Methods |
WO2016065439A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | L'oreal | Process and composition containing a polysaccaride material and silicones for shaping hair |
EP3297731A1 (en) | 2014-12-19 | 2018-03-28 | The Procter and Gamble Company | Shaping keratin fibres using arabinose and ethylene carbonate |
MX2017008203A (es) | 2014-12-19 | 2017-10-06 | Procter & Gamble | Metodo para dar forma a fibras de queratina. |
EP3037084A1 (en) | 2014-12-22 | 2016-06-29 | Kao Germany GmbH | Hair treatment process |
FR3030241B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2016-12-23 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine et un polyol |
FR3030240B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2017-07-28 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine |
WO2016205580A1 (en) | 2015-06-18 | 2016-12-22 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using dialdehyde compounds |
WO2017041903A1 (en) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | Kao Germany Gmbh | Process for semipermanent straightening and permanent shaping hair |
EP3225231A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-04 | Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME | Cosmetic haircare product for the straightening of hair in shampoo format |
EP3388050A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-17 | Coty Inc. | Method for treating hair, kit, and use of the kit |
JOP20180033A1 (ar) * | 2017-04-12 | 2019-01-30 | Coty Inc | طريقة لعلاج الشعر، طقم، واستخدام الطقم |
JP7246848B2 (ja) * | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
JP6501937B1 (ja) * | 2017-10-30 | 2019-04-17 | 株式会社 資生堂 | 毛髪処理剤 |
CA3099418A1 (en) * | 2018-05-07 | 2019-11-14 | Michael EINZIGER | Photoprotective compositions containing malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof |
JP7304209B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2023-07-06 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
CN113382778A (zh) * | 2019-03-22 | 2021-09-10 | 株式会社漫丹 | 整发剂组合物 |
WO2020195560A1 (ja) * | 2019-03-22 | 2020-10-01 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
JP7458207B2 (ja) * | 2019-05-10 | 2024-03-29 | 花王株式会社 | 毛髪処理方法 |
US11497700B2 (en) | 2019-09-30 | 2022-11-15 | L'oreal | Hair treatment composition |
US20240000679A1 (en) * | 2020-11-30 | 2024-01-04 | Jean Paul Myne' Srl | Cosmetic composition for the treatment of keratinic fibers and method comprising the application of said composition to the keratinic fibers |
WO2022251527A1 (en) * | 2021-05-27 | 2022-12-01 | L'oreal | Compositions and methods for treating keratin fibers |
FR3126618B1 (fr) * | 2021-09-03 | 2024-03-08 | Oreal | Compositions et procédés de traitement des fibres kératineuses |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE631957A (es) | 1962-05-17 | |||
BE652713A (es) | 1963-09-06 | 1965-03-04 | ||
US3482581A (en) * | 1966-08-01 | 1969-12-09 | John D Weigand | Straightening of live human hair with an aqueous acidic glycol solution |
US3847165A (en) | 1973-08-15 | 1974-11-12 | Redken Laboratories Inc | Acidic permanent waving solution and process for its use |
SU537115A1 (ru) | 1975-04-03 | 1976-11-30 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Состав дл фиксировани волос ного покрова меховых шкур |
US4363815A (en) * | 1975-07-23 | 1982-12-14 | Yu Ruey J | Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions |
DE3206204A1 (de) | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Schutzcreme fuer die kopfhaut und verfahren zur haarentkraeuselung |
CA1315204C (en) | 1986-10-14 | 1993-03-30 | Diane Grob Schmidt | Hair waving compositions |
US5547988B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Alleviating signs of dermatological aging with glycolic acid lactic acid or citric acid |
US5389677B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
US5046516A (en) | 1988-10-31 | 1991-09-10 | George Barradas | Hair curling iron |
US5641477A (en) | 1994-11-28 | 1997-06-24 | Avlon Industries, Inc. | Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents |
US6517822B1 (en) * | 1998-02-13 | 2003-02-11 | Carol J. Buck | Formulations and methods for straightening hair |
US5957140A (en) * | 1998-11-19 | 1999-09-28 | Mcgee; Robert J. | Hair styling iron for straightening and curling |
JP2000229819A (ja) | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Shiseido Co Ltd | 毛髪処理用組成物 |
US6125856A (en) * | 1999-04-21 | 2000-10-03 | Phild Co., Ltd. | Hair repair, styling, and straightening process |
JP2001213741A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理方法 |
US6562327B1 (en) | 2000-03-01 | 2003-05-13 | L'oreal S.A. | Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators |
US7815900B1 (en) | 2000-07-11 | 2010-10-19 | L'ORéAL S.A. | Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers |
JP3522666B2 (ja) * | 2000-08-09 | 2004-04-26 | 秀利 澤田 | ヘアアイロン |
US20020189027A1 (en) | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cannell David W. | Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator |
JP3703738B2 (ja) * | 2001-06-04 | 2005-10-05 | 花王株式会社 | 縮毛矯正方法 |
US7622104B2 (en) | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
US7122578B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-10-17 | Alain Martin | Method and composition for treating mammalian diseases and injuries which cause pain, erythema, swelling, crusting, ischemia scarring and excess white blood cell infiltration |
JP2005530583A (ja) * | 2002-06-26 | 2005-10-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 滑らかでストレートの毛髪を達成させる装置 |
US20050121050A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-06-09 | Cha Jun H. | Electric hair straightening iron equipped with a generator producing anion and ozone |
US20050136017A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine |
FR2862214B1 (fr) * | 2003-11-18 | 2006-05-05 | Oreal | Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde |
DE10355583A1 (de) | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale | Gemeinsame Nutzung eines Speichers in einer Zentralsteuerung |
JP2005194261A (ja) | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Lion Corp | ちぢれ毛矯正剤 |
JP2005179274A (ja) | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Lion Corp | 毛髪変形剤組成物、2剤混合型毛髪変形剤組成物、並びに毛髪変形剤用組成物 |
US20050229336A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | L'oreal | Method of treating hair fibers |
JP4362415B2 (ja) * | 2004-05-26 | 2009-11-11 | 三井化学株式会社 | ピルビン酸アミド系還元剤及びそれを含有する毛髪化粧料組成物 |
KR100684984B1 (ko) * | 2004-07-30 | 2007-03-02 | 한국화학연구원 | 탈-롯드 및 탈-밴드형 퍼머방법 |
US20060104928A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Lucimar Furtado | Thermal hair straightening and conditioning composition |
JP5086539B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-11-28 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
US8097571B2 (en) * | 2006-04-04 | 2012-01-17 | L'oreal | Composition containing at least one hydroxy acid, at least one mono- or disaccharide and at least one ceramide, and methods |
FR2901472B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-08-13 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants |
FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
EP2340010B1 (en) | 2008-10-29 | 2017-08-16 | L'Oréal | Process for relaxing or straightening hair, using weak mono-, di- or tricarboxylic acids with heat |
US20110083695A1 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-14 | Bahereh Abbasi | Hair Straightening Apparatus |
IT1398503B1 (it) | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
KR101368829B1 (ko) | 2011-03-08 | 2014-03-03 | 소망화장품주식회사 | 일욕식 퍼머넌트 웨이브용 및 스트레이트너용 용제 조성물 |
US8607724B2 (en) * | 2011-06-07 | 2013-12-17 | Gyro-Gale Corporation | Rudder assembly with a deflectable trailing tab |
SG11201506756SA (en) | 2013-02-28 | 2015-09-29 | Kao Corp | Composition and process for semi-permanent straightening of the hair |
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