ES2588538T3 - Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un agente desnaturalizante - Google Patents

Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un agente desnaturalizante Download PDF

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Abstract

Procedimiento de alisado de los cabellos que comprende (i) una etapa de aplicación sobre el cabello de una composición de desrizado que contiene al menos un agente desnaturalizante de masa molecular superior a 18,1 g/mol, presente a una concentración molar comprendida entre 1M y 8M, (ii) una etapa de elevación de la temperatura de los cabellos, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250ºC, siendo el agente desnaturalizante una guanidina de fórmula general (III) siguiente: en la que: R1, R2, R3, R4, R5 representan, independientemente, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o alquenilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, metoxi, etoxi, carboxilo, carboxamida, N-metilcarboxamida o SO3H, cuando R1, R2 y R3 y R4 representan un átomo de hidrógeno, R5 puede también designar un radical acetilo; cloroacetilo; carboxamida; metoxi; etoxi; 1,2,4-triazolilo; ciclopentilo; metoxicarbonilo; etoxicarbonilo; CO-CH>=CHCOOH; fenilo eventualmente sustituido con un átomo de cloro o un radical hidroxilo; bencilo; tiazolidona; bencimidazol; benzoxazol; benzotiazol; o C(>=NH)-NR6R7 en el que R6 y R7 designan, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, carboxilo o carboxamida; o N-metilcarboxamida; o también un radical fenilo; cuando R1>=R2>=R3>=H, R4 y R5 pueden también formar, con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un ciclo pirrolidina, piperidina, pirazol o 1,2,4-triazol eventualmente sustituidos con 1 o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino o carboxilo; cuando R1>=R2>=H, y R4>=H o metilo, R3 y R5 pueden también formar juntos un ciclo de 5 miembros que contiene eventualmente un grupo oxo y sus sales orgánicas o minerales, caracterizado por que la guanidina de fórmula (III) constituye el único activo de desrizado y que es diferente de la tetrametilguanidina.

Description

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Procedimiento de desrizado de las fibras queratfnicas con un medio de calentamiento y un agente desnaturalizante
La invencion tiene por objeto un procedimiento de desrizado de las fibras queratfnicas con un medio de calentamiento y al menos un agente desnaturalizante.
Por "fibras queratfnicas" se entiende unas fibras de origen humano o animal tales como el cabello, el pelo, las pestanas, la lana, la angora, el cachemir o la piel. La invencion hace referencia al cabello.
El termino "desrizado" abarca, segun la invencion, el desrizado de cabellos caucasicos o africanos. El termino "desrizar" abarca, segun la invencion, desrizar unos cabellos caucasicos o africanos.
Se entiende por "agente desnaturalizante" un compuesto organico o mineral que posee al mismo tiempo al menos un sitio donante de electrones de caracter basico o nucleofilo y al menos un sitio aceptor de electrones de caracter acido o electrofilo, que interactuan con los enlaces debiles de la queratina.
Segun la invencion, un agente desnaturalizante es un compuesto capaz de disminuir el poder rotatorio de una protefna modelo tal como, por ejemplo, la seroalbumina bovina de al menos 7° y/o 5° a 579 nm, siendo las mediciones efectuadas despues de 3h de incubacion a 37°C, con la ayuda de un polarfmetro, tal como se describe en Biochemistry 2(1), 47-57, 1963:
- bien en un tampon TRIS 0,05 M pH 7,6
- o bien en una solucion de urea 5,45 M cuando la solubilidad del compuesto es insuficiente en el tampon TRIS 0,05 M pH 7,6
El compuesto se considera como agente desnaturalizante segun la invencion si la disminucion del poder rotatorio es de al menos 7° en el tampon TRIS 0,05 M pH 7,6 y/o de al menos 5° en la solucion de urea 5,45 M.
Por "enlaces debiles de la queratina" se entiende el conjunto de los enlaces no covalentes tales como:
* los enlaces salinos resultantes de interacciones coulombianas entre los grupos funcionales presentes a nivel de las cadenas laterales de los aminoacidos
* los enlaces hidrogenos que se establecen entre los aminoacidos por medio en particular de los atomos de oxfgeno y de hidrogeno
* los enlaces hidrofobos que resultan de la tendencia de las cadenas no polares de los aminoacidos a asociarse para minimizar los contactos con el agua
Por "medio de calentamiento" se entiende cualquier medio que permite calentar las fibras queratfnicas a una temperatura de al menos 110°C tales como las planchas de pelo, por ejemplo las planchas de pelo planas o circulares, los generadores de microondas, las fuentes de radiacion infrarroja.
Dos tecnicas son utilizadas para obtener una deformacion permanente de los cabellos. Se basan en una ruptura de enlaces covalentes disulfuros presentes en la queratina (cistina):
- la primera consiste, en un primera etapa, en realizar esta abertura de los enlaces disulfuros con la ayuda de una composicion que contiene un agente reductor, despues, preferentemente de haber aclarado el cabello, para reconstituir en una segunda etapa dichos enlaces disulfuros aplicando sobre el cabello previamente puesto bajo tension con unos bigudfes o similar, o moldeados o desrizados por otros medios, una composicion oxidante tambien denominada fijador, para dar a la cabellera la forma deseada. Esta tecnica permite realizar indiferentemente, bien la ondulacion del cabello, o bien su desrizado o su descardado o su alisado.
- la segunda consiste en efectuar una operacion denominada de lantionizacion, con la ayuda de una composicion que contiene una base que pertenece a la familia de los hidroxidos. Lleva a sustituir unos enlaces disulfuros (-CH2- S-S-CH2-) por unos enlaces de lantionina (-CH2-S-CH2-). Esta operacion de lantionizacion hace intervenir dos reacciones qufmicas consecutivas:
* la primera reaccion consiste en una beta-eliminacion de la cistina provocada por un ion hidroxido, lo que lleva a la ruptura de este enlace y a la formacion de dehidroalanina.
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/>A/v A/|/v
CT^NH HN^O

i . i
H—C—CH,-S—S-CHr-C—H

i 1
CT'NH CT^NH

/v{/v /vyv
cistina
0,
OH
O^NH
C=CH,
O^NH
dehidroalanina
X
HN^O
+ [S] + ®S-CHrC-H O^NH
A
* la segunda reaccion es una reaccion de la dehidroalanina con un grupo tiol. En efecto, el doble enlace de la dehidroalanina formado es un doble enlace reactivo. Puede reaccionar con el grupo tiol del residuo cistema que se libero para formar un nuevo enlace denominado puente o enlace o residuo lantionina.
CT'NH
C=CH,
1
O^NH
/vW
HN^O
aIa'
CT'NH
9.
HN^O
I
S-CHrC-H
1
O^NH
/vU
H-C-CH—S—CHrC-H
CT NH
1
O^NH
/vj^v
dehidroalanina
lantionina
Con respecto a la primera tecnica que utiliza un agente reductor, esta tecnica de lantionizacion no necesita etapa de fijacion, ya que la formacion de los puentes lantionina es irreversible. Se efectua por lo tanto en una sola etapa y permite indiferentemente realizar bien la ondulacion del cabello, o bien su desrizado, o su descardado o su alisado. Sin embargo, se utiliza principalmente para el desrizado de los cabellos naturalmente muy rizado.
Para la primera tecnica, las composiciones reductoras generalmente utilizadas para la primera etapa de una operacion de permanente o de desrizado contienen, a tttulo de agente reductor, unos tioles o unos sulfitos o unos bisulfitos. Estos agentes son generalmente empleados en un medio esencialmente acuoso a concentraciones comprendidas entre 0,5 y 1 M para obtener una buena abertura de los enlaces disulfuros. Entre los tioles, los habitualmente utilizados son el acido tioglicolico, la cisteamina, el monotioglicolato de glicerol, el acido tiolactico y la cistema. El acido tioglicolico es particularmente eficaz para reducir los enlaces disulfuros de la queratina a pH alcalino, en particular en forma de tioglicolato de amonio, y constituye el producto mas utilizado en permanente (hai waving"). Sin embargo, se ha constatado que el acido tioglicolico se debe de utilizar en un medio suficientemente basico (en la practica a pH comprendido entre 8,5 y 9,5) si se quiere obtener un rizado satisfactorio en intensidad. Ademas el inconveniente de liberar un olor desagradable que necesita el uso de perfumes mas o menos eficaces para ocultar los olores, la utilizacion de un tiol de pH alcalino lleva tambien a degradaciones de la fibra y muy particularmente a la alteracion de las coloraciones artificiales.
Los sulfitos o bisulfitos son principalmente utilizados para el desrizado. Poseen desventajas similares a los tioles, con una eficacia menor.
Los tioles y los sulfitos (o bisulfitos) presentan ademas el inconveniente de tener una mala estabilidad en solucion acuosa.
De manera general, la durabilidad de los efectos de las deformaciones obtenidas con los tioles y los sulfitos por reduccion de los disulfuros y despues la fijacion se considera muy inferior a la que se puede obtener mediante la tecnica de lantionizacion.
Para la segunda tecnica, las composiciones generalmente utilizadas para efectuar la lantionizacion contienen, a tftulo de base, un hidroxido tal como el hidroxido de sodio, el hidroxido de guanidinio y el hidroxido de litio. Estos activos de lantionizacion, que permiten abrir los enlaces disulfuros por un mecanismo de beta-eliminacion, son generalmente empleados en emulsion agua-aceite a concentraciones comprendidas entre 0,4 y 0,6 M, dejandolos actuar generalmente de 10 a 15 minutos a temperatura ambiente. El hidroxido de sodio sigue siendo el agente mas utilizado. El hidroxido de guanidinio es ahora el compuesto preferido para numerosas composiciones. Estos dos hidroxidos, de sodio y de guanidinio, son los dos agentes principales utilizados para el desrizado o el descardado del cabello muy rizado naturalmente. Poseen varias ventajas con respecto al tioglicolato de amonio y a los sulfitos, en particular una ausencia de olor desagradable, el hecho de que se requiera una sola etapa de utilizacion (duracion del tratamiento mas corto), y una durabilidad y una eficacia mucho mas elevadas de la deformacion del cabello.
Sin embargo, estos hidroxidos presentan el inconveniente principal de ser causticos. Esta causticidad afecta el cuero cabelludo provocando unas irritaciones a veces severas. Se puede remediar parcialmente mediante la aplicacion previa sobre el cuero cabelludo de una crema protectora grasa frecuentemente denominada "base" o "crema base", la palabra "base" utilizada aqrn no tiene el significado de agente basico en el sentido qmmico. Cuando la crema
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protectora esta asociada al hidroxido en una sola composicion, esta se denomina generalmente "sin base", por oposicion a la denominacion anterior. Se prefiere esta tecnologfa "sin base".
La causticidad de los hidroxidos afecta tambien el estado del cabello haciendole, por un lado, aspero al tacto y, por otro lado, mucho mas fragil, pudiendo esta fragilidad ir hasta la disgregacion incluso la ruptura, o incluso la disolucion del cabello si el tratamiento es prolongado. Los hidroxidos provocan en ciertos casos tambien unas decoloraciones del color natural del cabello.
Las formulas que contienen el hidroxido de sodio son generalmente denominadas en ingles "lye relaxers" y las que no lo contienen se denominan "no-lye relaxers".
Las principales formulas desrizantes denominadas "no-lye" utilizan el hidroxido de guanidinio. El hidroxido de guanidinio es inestable, por lo tanto este se genera extemporaneamente mediante la mezcla de carbonato de guanidina y de una fuente de hidroxido muy poco soluble, tal como el hidroxido de calcio. La reaccion entre estos dos compuestos lleva a la formacion de hidroxido de guanidinio y de carbonato de calcio, que precipita en la composicion. La presencia de este precipitado hace el aclarado final del cabello mucho mas diffcil y deja sobre el cabello y el cuero cabelludo unas partfculas minerales que les da un tacto aspero y una apariencia antiestetica que se parece a la caspa. El exito reciente del hidroxido de guanidinio ("no-lye") frente al hidroxido de sodio ("lye") parece provenir de una mejor eficacia de desrizado y de una mejor tolerancia cutanea. Sin embargo, estas tecnologfas que utilizan unas bases de la familia de los hidroxidos siguen siendo muy agresivas para el cabello y el cuero cabelludo y necesitan un control muy estricto del tiempo de aplicacion para evitar las irritaciones demasiado fuertes y la alteracion del cabello, que pueden ir hasta la ruptura. Esta agresividad que proviene de la causticidad de los hidroxidos justifica que estas composiciones para la lantionizacion del cabello no sean utilizadas para la permanente ("hair waving") pero si reservadas para el desrizado ("hair straightening" o "hair relaxing").
Ademas, los hidroxidos son conocidos por ser buenos agentes de hidrolisis de las funciones amidas (vease por ejemplo March's Advanced Organic Chemistry, 5a ed., Wiley Interscience, New York, "Hidrolysis of Amides" paginas 474 y siguientes) que conducen por lo tanto a la ruptura de los enlaces peptfdicos por ataque nucleofilo directo. Es asf probable que las alteraciones constatadas a nivel del cabello y de las materias queratfnicas en el sentido amplio se deban en gran parte a una hidrolisis parcial de los enlaces amidas de la queratina.
Existe por lo tanto una necesidad real para el desrizado de composiciones claramente menos agresivas para el cabello.
Se han llevado a cabo diversos estudios para remediar al mismo tiempo los inconvenientes de los agentes reductores (primera tecnica) y/o de los hidroxidos (segunda tecnica).
Asf, para sustituir el acido tioglicolico, se han propuesto numerosos agentes reductores, pero el acido tioglicolico en su forma de tioglicolato de amonio sigue siendo al mismo tiempo el compuesto de referencia y el mas ampliamente utilizado en las formulaciones cosmeticas, tanto para el moldeo como para el alisado.
Se ha propuesto tambien, en numerosas patentes, asociar unos agentes reductores habituales (tioles o sulfitos o bisulfitos) con urea o alquilureas para disminuir la irritacion y los danos causados al cabello, tanto para el moldeado como para el desrizado. Se citara por ejemplo:
- la solicitud CA 1315204 que describe una composicion que contiene tioglicolato de amonio (5,5-11,5%) y urea o monoalquilurea (1-3%) para el moldeado del cabello,
- la solicitud US 3847165 que describe una composicion que contiene tioglicolato de amonio (1,2-1,4M) y urea (2,02,7 M) para el moldeado del cabello a un pH acido,
- la solicitud NL 6410355 que describe una composicion que contiene un sulfito (0,8-1,5 M) y urea (0,6-3,0 M) para el moldeado y el desrizado de los cabellos,
- la solicitud JP 2000/229819 que describe una composicion que contiene un sulfito o bisulfito (0,5-15%), urea (0,515%) y un alcohol (etanol y/o isopropanol, 1-30%) para el moldeado y el desrizado del cabello.
Se ha propuesto tambien en numerosas patentes asociar unos hidroxidos, que sirven de activo de lantionizacion, con ciertos aditivos que sirven generalmente para proteger el cabello. Se citara, a tftulo de ejemplo:
- la solicitud WO2002/003937, que describe una composicion que contiene unos monosacaridos de C3-C5,
- la solicitud WO2001/064171, que describe una composicion que contiene unos agentes complejantes,
- la patente US 5641477, que describe una composicion que contiene un hidrolizado de almidon hidrogenado,
- la solicitud WO 02085317, que describe una composicion que contiene unos nucleofilos organicos que reaccionan durante la segunda etapa con la dehidroalanina formada con unos hidroxidos, para conducir a nuevos enlaces.
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Aunque todas estas proposiciones conducen a mejoras mas o menos marcadas, no permiten disminuir de manera suficiente los danos relacionados con la causticidad misma de los hidroxidos.
Como se ha indicado anteriormente, la utilizacion de agentes reductores conduce a una durabilidad mediocre para el desrizado o el descardado y el empleo de hidroxidos, debido a su causticidad, limita su utilizacion al campo del desrizado.
Despues de importantes estudios, se ha descubierto ahora, de manera muy sorprendente e inesperada, que se podia desrizar duraderamente el cabello asociando la accion de un desnaturalizante y de un medio de calentamiento a una temperatura superior a 110°C. Se obtienen asi excelentes resultados en terminos de desrizado, de propiedades cosmeticas del cabello y de integridad de la fibra.
Sin estar ligado a la teoria, la solicitante piensa que existe una accion conjunta sobre las fibras queratinicas de un agente desnaturalizante y de un medio de calentamiento que permite desrizarlas de manera eficaz y duradera.
La solicitante ha encontrado que era posible remediar los inconvenientes de la tecnica anterior y conseguir los objetivos antes citados utilizando un procedimiento de desrizado de las fibras queratinicas que comprende:
- una etapa de aplicacion sobre las fibras queratinicas de una composicion de desrizado que contiene al menos un agente desnaturalizante de masa molecular superior a 18,1 g/mol, presente a una concentracion molar comprendida entre 1 M y 8 M,
- una etapa de elevacion de la temperatura de las fibras queratinicas, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250°C,
siendo el agente desnaturalizante una guanidina.
Una concentracion molar comprendida entre 1M y 8M corresponde a una concentracion ponderal comprendida entre aproximadamente el 6% y aproximadamente el 80% con respecto al peso total de la composicion.
Asi, la invencion tiene por objeto un procedimiento de desrizado del cabello que comprende:
una etapa de aplicacion sobre el cabello de una composicion de desrizado que contiene al menos un agente desnaturalizante de masa molecular superior a 18,1 g/mol, presente a una concentracion molar comprendida entre 1M y 8M,
- despues una etapa de elevacion de la temperatura de las fibras queratinicas, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250°C,
siendo el agente desnaturalizante una guanidina de formula general (III) siguiente:
en la que: R1, R2, R3, R4, R5 representan, independientemente, un atomo de hidrogeno o un radical alquilo o alquenilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, metoxi, etoxi, carboxilo, carboxamida, N-metilcarboxamida o SO3H, cuando R1, R2 y R3 y R4 representan un atomo de hidrogeno, R5 puede tambien designar un radical acetilo; cloroacetilo; carboxamida; metoxi; etoxi; 1,2,4-triazolilo; ciclopentilo; metoxicarbonilo; etoxicarbonilo; CO-CH=CH-COOH; fenilo eventualmente sustituido con un atomo de cloro o un radical hidroxilo; bencilo; tiazolidona; bencimidazol; benzoxazol; benzotiazol; o C(=NH)-NR6R7 en el que R6 y R7 designan, independientemente entre si, un atomo de hidrogeno o un radical alquilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, carboxilo o carboxamida; o N-metilcarboxamida; o tambien un radical fenilo; cuando R1=R2=R3=H, R4 y R5 pueden tambien formar, con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un ciclo pirrolidina, piperidina, pirazol o 1,2,4-triazol eventualmente sustituidos con 1 o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino o carboxilo; cuando R1=R2=H, y R4=H o metilo, R3 y R5 pueden tambien formar juntos un ciclo de 5 miembros que contiene eventualmente un grupo oxo y sus sales organicas o minerales, caracterizado por que la guanidina de formula (III) constituye el unico activo de desrizado y que es diferente de la tetrametilguanidina.
Preferentemente, la composicion de desrizado comprende entre 2M y 8M de dicho agente desnaturalizante; lo que corresponde a una concentracion ponderal comprendida entre aproximadamente el 12% y aproximadamente el 80%, con respecto al peso total de la composicion, de dicho agente desnaturalizante.
N
„R1
imagen1
(III)
R5 R3
Ventajosamente, se eleva la temperatura con la ayuda de un medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120°C y 220°C, mas ventajosamente entre 140°C y 220°C.
Ventajosamente, la masa molar del desnaturalizante esta comprendida entre 40 y 600 g/mol.
Preferentemente, dicha composicion se aplica sobre unas fibras queratfnicas humedas.
5 Se puede tambien ventajosamente intercalar entre la etapa de aplicacion de la composicion y la etapa de elevacion de la temperatura una etapa destinada a eliminar el excedente de la composicion, por ejemplo mediante una toalla.
El agente desnaturalizante es una guanidina.
Los documentos EP-A-0100901, JP-A-2003212737 y JPH1017441 describen unas composiciones de tratamiento capilar que comprenden unas guanidinas.
10 Por “guanidina”, utilizable a tftulo de activo de desrizado, se entiende cualquier derivado que comprende, en su formula qufmica, al menos un atomo de carbono doblemente unido a un atomo de nitrogeno y simplemente unido a dos otros atomos de nitrogeno. Estas guanidinas son mas particularmente seleccionadas de entre los compuestos de formula general (III) diferente de la tetrametilguanidina siguiente:
„R1
N
imagen2
R5 R3
15 en la que:
R1, R2, R3, R4, R5 representan independientemente:
(iii) un atomo de hidrogeno, o
(iv) un radical alquilo o alquenilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre : hidroxilo, amino, dimetilamino, metoxi, etoxi, carboxilo, carboxamida, IN-
20 metilcarboxamida o SO3H
Cuando R1, R2 y R3, R4 representan un atomo de hidrogeno, R5 puede tambien designar un radical acetilo; cloroacetilo; carboxamida; metoxi; etoxi; 1,2,4-triazolilo; ciclopentilo; metoxicarbonilo; etoxicarbonilo; CO-CH=CH- COOH; fenilo eventualmente sustituido con un atomo de cloro o un radical hidroxilo; bencilo; tiazolidona; bencimidazol; benzoxazol; benzotiazol; o C(=NH)-NR6R7 en el que R6 y R7 designan, independientemente el uno 25 del otro, un atomo de hidrogeno o un radical alquilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, carboxilo o carboxamida; o N- metilcarboxamida; o tambien un radical fenilo.
Cuando R1=R2=R3=H, R4 y R5 pueden tambien formar, con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un ciclo pirrolidona, piperidina, pirazol o 1,2,4-triazol eventualmente sustituidos con 1 o 2 radicales seleccionados de entre: 30 hidroxilo, amino o carboxilo.
Cuando R1=R2=H, y R4=H o metilo, R3 y R5 pueden tambien formar juntos un ciclo de 5 miembros que contiene eventualmente un grupo oxo.
Y sus sales organicas o minerales.
Entre los compuestos de formula (III), se pueden citar en particular los compuestos preferidos siguientes:
35 - el hidrocloruro de guanidina,
- el acetato de guanidina
- el suflato de guanidina,
- el carbonato de guanidina,
- el bicarbonato de guanidina,
40 - el fosfato de guanidina,
- el sulfamato de guanidina,
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- la aminoguanidina
- el hidrocloruro de aminoguanidina,
- el sulfato de aminoguanidina,
- el bicarbonato de aminoguanidina,
- el hidrocloruro de 1,3-diaminoguanidina,
- la 1-acetilguanidina
- el hidrocloruro de cloroacetilguanidina,
- la guanilurea
- el fosfato de guanilurea,
- el carbonato de fenilguanidina,
- el bicarbonato de fenilguanidina,
- el hidrocloruro de 1-metilguanidina,
- el hidrocloruro de 1,1-dimetilguanidina,
- el hidrocloruro de 1-etilguanidina,
- el hidrocloruro de 1,1-dietilguanidina,
- la creatina,
- el monocloruro de creatina,
- el hidrocloruro de creatinina,
- la agmatina,
- el sulfato de agmatina,
- el acido guanidinoacetico,
- el acido guanidinosuccfnico,
- el acido 3-guanidinopropionico,
- el acido 4-guanidinobutfrico,
- el acido 5-guanidinovalerico,
- el acido beta-N-metilguanidinopropionico,
- el acido N-metilguanidinopropionico,
- la N-(2-hidroxietil)guanidina,
- la N-(3-hidroxipropil)guanidina,
- el hidrocloruro de biguanida,
- el hidrocloruro de N-metilbiguanida,
- el hidrocloruro de N-etilbiguanida,
- el hidrocloruro de N-propilbiguanida,
- el hidrocloruro de N-butilbiguanida,
- el hidrocloruro de 1,1-dimetilbiguanida,
- la 1-fenilbiguanida,
- el hidrocloruro de 2-terc-butil-1,1,3,3-tetrametilguanidina,
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- la L-arginina,
- la D-arginina,
- la DL-arginina,
- el acido argfnico
- la N-amidino-N-(2,3-dihidroxipropil)glicina,
- la N-amidinotaurina,
- el acido 2-imino-1-imidazolidinaacetico,
- la 1-(2,2-dietoxietil)guanidina,
- el hidrocloruro de 1H-pirazol-1-carboxamidina,
- la 5-hidroxi-3-metil-1H-pirazol-1-carboximidamida,
- el hidrocloruro de 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazol-1-carboximidamida,
- la 2-guanidona-4-tiazolidona,
- el 2-guanidinobencimidazol,
- el 2-guanidinobenzoxazol,
- el 2-guanidinobenzotiazol,
- el hidrocloruro de pirrolidinoformamidina,
Entre los compuestos de formula (III), se pueden citar en particular los compuestos particularmente preferidos siguientes:
- el hidrocloruro de guanidina,
- el acetato de guanidina,
- el sulfato de guanidina,
- el carbonato de guanidina,
- el bicarbonato de guanidina,
- el fosfato de guanidina,
- el silfamato de guanidina,
- el hidrocloruro de aminoguanidina,
- el sulfato de aminoguanidina,
- el bicarbonato de aminoguanidina,
- el hidrocloruro de 1,3-diaminoguanidina,
- el fosfato de guanilurea,
- el hidrocloruro de 1-metilguanidina,
- el hidrocloruro de 1,1-dimetilguanidina,
- el hidrocloruro de 1-etilguanidina,
- el monocloruro de creatina,
- el hidrocloruro de creatinina,
- la agmatina,
- el sulfato de agmatina,
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- el acido guanidinoacetico,
- el acido guanidinosuccfnico,
- el acido 3-guanidinopropionico,
- el acido beta-N-metilguanidinopropionico,
- el acido N-metilguanidinopropionico,
- la N-(2-hidroxietil)guanidina,
- la N-(3-hidroxipropil)guanidina,
- el hidrocloruro de biguanida,
- el hidrocloruro de N-metilbiguanida,
- el hidrocloruro de N-etilbiguanida,
- el hidrocloruro de 1,1-dimetilbiguanida,
- el hidrocloruro de 2-terc-butil-1,1,3,3-tetrametilguanidina,
- la L-arginina,
- la DL-arginina,
- el acido argfnico,
- la N-amidino-N-(2,3-dihidroxipropil)glicina,
- la N-amidinotaurina,
- el acido 2-imino-1-imidazolidinaacetico,
- el hidrocloruro de 1H-pirazol-1-carboxamidina,
- el hidrocloruro de 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazol-1-carboximidamida,
- la 2-guanidona-4-tiazolidona.
En las composiciones segun la invencion, destinadas a un proceso de desrizado del cabello, la guanidina de formula (III) esta presente a una concentracion molar comprendida entre 1M y 8M, mas ventajosamente a una concentracion comprendida entre 2M y 8M.
El pH de las composiciones segun la invencion esta preferentemente comprendido entre 3 y 10, y mas particularmente comprendido entre 5 y 9.
En las composiciones de la invencion, la guanidina de formula (III) constituye el unico activo de desrizado.
Las composiciones segun la invencion se presentan bien en forma de una solucion acuosa, o bien en forma de una crema espesa a fin de mantener el cabello tan lacio como sea posible. Se realizan estas cremas, en forma de emulsiones "pesadas".
Con el objetivo de mejorar las propiedades cosmeticas de las fibras queratfnicas o tambien de atenuar o evitar su degradacion, la composicion utilizada segun la invencion puede tambien comprender uno o varios activos cosmeticos suplementarios.
Generalmente, el o los activos cosmeticos suplementarios representan del 0,01 al 30%, preferentemente del 0,1 al 10%, en peso del peso total de la composicion cosmetica.
Generalmente, la composicion aplicada sobre las fibras queratfnicas se aplica a una cantidad de 0,05 a 20 g, preferentemente de 0,1 a 10 g de composicion por gramo de fibra queratfnica seca.
Despues de la aplicacion de la composicion, y antes de la subida de la temperatura de las fibras queratfnicas por un medio de calentamiento, se puede dejar reposar dicha composicion generalmente durante 30 segundos a 60 minutos, preferentemente durante 5 a 45 minutos.
El procedimiento segun la invencion comprende, despues de la etapa de aplicacion de la composicion, una etapa de elevacion de la temperatura de las fibras queratfnicas, mediante un medio de calentamiento, a una temperatura
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comprendida entre 110°C y 250°C, como se describe en el documento EP-A-1468667.
Ventajosamente, se utiliza una plancha de pelo como medio de calentamiento.
En el sentido de la presente invencion, se entiende por "plancha de pelo" un dispositivo de calentamiento de las fibras queratfnicas que pone en contacto dichas fibras y el dispositivo de calentamiento.
El extremo de la plancha de pelo que entra en contacto con el cabello presenta generalmente dos superficies planas. Estas dos superficies pueden ser metalicas. Puede ser lisas o dentada.
A tftulo de ejemplo de plancha de pelo utilizable en el procedimiento segun la invencion, se pueden citar cualquier tipo de plancha de pelo plana, y en particular, de manera no limitativa, las descritas en las patentes US 5 957 140 y US 5 046 516.
La aplicacion de la plancha de pelo puede ser realizada mediante toques separados sucesivos de algunos segundos, o por desplazamiento o deslizamiento progresivo a lo largo de los mechones.
Preferentemente, la aplicacion de la plancha de pelo en el procedimiento segun la invencion se realiza en movimiento continuo desde la rafz hasta la punta, en uno o varios pasos.
El procedimiento segun la invencion puede tambien comprender una etapa suplementaria de pre-secado parcial de las fibras queratfnicas antes de la etapa de elevacion de la temperatura, a fin de evitar importantes liberaciones de vapor que podrfan quemar las manos del peluquero y el cuero cabelludo de la persona. Esta etapa de pre-secado puede llevarse a cabo, por ejemplo, mediante un secador de mano, un secador tipo casco o tambien por secado libre.
La invencion se entendera mejor con la ayuda de los ejemplos no limitativos siguientes y que constituyen unos modos de realizacion preferidos de las composiciones segun la invencion.
Ejemplo 1
Se realiza una composicion de desrizado simplificada que contiene clorhidrato de guanidina, a una concentracion de 8M en agua, como principio activo de desrizado. El pH de la composicion es de 5,46. Se aplica esta composicion sobre cabellos africanos naturalmente rizados durante 15 minutos a una temperatura de 40°C, despues se limpia rapidamente el cabello con una toalla.
Se procede despues a un alisado mechon a mechon del cabello con la ayuda de una plancha de pelo plana calentada a 180°C durante 5 a 10 segundos. El cabello se desriza eficazmente y es suave al tacto.

Claims (8)

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    1. Procedimiento de alisado de los cabellos que comprende
    (i) una etapa de aplicacion sobre el cabello de una composicion de desrizado que contiene al menos un agente desnaturalizante de masa molecular superior a 18,1 g/mol, presente a una concentracion molar comprendida entre 1M y 8M,
    (ii) una etapa de elevacion de la temperatura de los cabellos, con la ayuda de un medio de calentamiento, a una temperatura comprendida entre 110 y 250°C,
    siendo el agente desnaturalizante una guanidina de formula general (III) siguiente:
    imagen1
    en la que:
    R1, R2, R3, R4, R5 representan, independientemente, un atomo de hidrogeno o un radical alquilo o alquenilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, metoxi, etoxi, carboxilo, carboxamida, N-metilcarboxamida o SO3H,
    cuando R1, R2 y R3 y R4 representan un atomo de hidrogeno, R5 puede tambien designar un radical acetilo; cloroacetilo; carboxamida; metoxi; etoxi; 1,2,4-triazolilo; ciclopentilo; metoxicarbonilo; etoxicarbonilo; CO-CH=CH- COOH; fenilo eventualmente sustituido con un atomo de cloro o un radical hidroxilo; bencilo; tiazolidona; bencimidazol; benzoxazol; benzotiazol; o C(=NH)-NR6R7 en el que R6 y R7 designan, independientemente entre si, un atomo de hidrogeno o un radical alquilo inferior de C1-C4, lineal o ramificado, eventualmente sustituido con uno o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino, dimetilamino, carboxilo o carboxamida; o N-metilcarboxamida; o tambien un radical fenilo; cuando R1=R2=R3=H, R4 y R5 pueden tambien formar, con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, un ciclo pirrolidina, piperidina, pirazol o 1,2,4-triazol eventualmente sustituidos con 1 o 2 radicales seleccionados de entre: hidroxilo, amino o carboxilo;
    cuando R1=R2=H, y R4=H o metilo, R3 y R5 pueden tambien formar juntos un ciclo de 5 miembros que contiene eventualmente un grupo oxo y sus sales organicas o minerales,
    caracterizado por que la guanidina de formula (III) constituye el unico activo de desrizado y que es diferente de la tetrametilguanidina.
  2. 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado por que los compuestos de formula (III) se seleccionan de entre:
    - el hidrocloruro de guanidina,
    - el acetato de guanidina
    - el suflato de guanidina,
    - el carbonato de guanidina,
    - el bicarbonato de guanidina,
    - el fosfato de guanidina,
    - el sulfamato de guanidina,
    - la aminoguanidina
    - el hidrocloruro de aminoguanidina,
    - el sulfato de aminoguanidina,
    - el bicarbonato de aminoguanidina,
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    - el hidrocloruro de 1,3-diaminoguanidina,
    - la 1-acetilguanidina
    - el hidrocloruro de cloroacetilguanidina,
    - la guanilurea
    - el fosfato de guanilurea,
    - el carbonato de fenilguanidina,
    - el bicarbonato de fenilguanidina,
    - el hidrocloruro de 1-metilguanidina,
    - el hidrocloruro de 1,1-dimetilguanidina,
    - el hidrocloruro de 1-etilguanidina,
    - el hidrocloruro de 1,1-dietilguanidina,
    - la creatina,
    - el monocloruro de creatina,
    - el hidrocloruro de creatinina,
    - la agmatina,
    - el sulfato de agmatina,
    - el acido guanidinoacetico,
    - el acido guanidinosuccfnico,
    - el acido 3-guanidinopropionico,
    - el acido 4-guanidinobutfrico,
    - el acido 5-guanidinovalerico,
    - el acido beta-N-metilguanidinopropionico,
    - el acido N-metilguanidinopropionico,
    - la N-(2-hidroxietil)guanidina,
    - la N-(3-hidroxipropil)guanidina,
    - el hidrocloruro de biguanida,
    - el hidrocloruro de N-metilbiguanida,
    - el hidrocloruro de N-etilbiguanida,
    - el hidrocloruro de N-propilbiguanida,
    - el hidrocloruro de N-butilbiguanida,
    - el hidrocloruro de 1,1-dimetilbiguanida,
    - la 1-fenilbiguanida,
    - el hidrocloruro de 2-terc-butil-1,1,3,3-tetrametilguanidina,
    - la L-arginina,
    - la D-arginina,
    - la DL-arginina,
    - el acido argfnico
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    - la N-amidino-N-(2,3-dihidroxipropil)glicina,
    - la N-amidinotaurina,
    - el acido 2-imino-1-imidazolidinaacetico,
    - la 1-(2,2-dietoxietil)guanidina,
    - el hidrocloruro de 1H-pirazol-1-carboxamidina,
    - la 5-hidroxi-3-metil-1H-pirazol-1-carboximidamida,
    - el hidrocloruro de 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazol-1-carboximidamida,
    - la 2-guanidona-4-tiazolidona,
    - el 2-guanidinobencimidazol,
    - el 2-guanidinobenzoxazol,
    - el 2-guanidinobenzotiazol,
    - el hidrocloruro de pirrolidinoformamidina,
  3. 3. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la composicion de desrizado comprende entre 2M y 8M de dicho agente desnaturalizante.
  4. 4. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que se eleva la temperatura con la ayuda del medio de calentamiento a una temperatura comprendida entre 120°C y 220°C, mas ventajosamente entre 140°C y 220°C.
  5. 5. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la masa molar del desnaturalizante esta comprendida entre 40 y 600 g/mol.
  6. 6. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que la composicion se aplica sobre cabellos humedos.
  7. 7. Procedimiento segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que el cabello es parcialmente pre-secado.
  8. 8. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado por que se aplica una plancha segun un movimiento continuo desde la rafz hasta la punta, en uno o varios pasos.
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