BRPI0711197B1 - processo de relaxamento das fibras queratínicas e kit - Google Patents
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Abstract
processo de relaxamento das fibras queratinicas e kit a presente invenção trata de um processo de relaxamento das fibras q ueratinicas que compreende:(1) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratinicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de a-hidróxi- e/ou cetoácido, e o ph dessa composição é igual a 9; e (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 11oe25o0c.
Description
“PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS E KIT” Campo da Invenção A presente invenção tem por objeto um processo de relaxamento das fibras queratínicas com um meio de aquecimento e pelo menos um derivado α-hidróxi- e/ou cetoácido. O processo de relaxamento de acordo com a presente invenção é realizado sem uso de agente redutor, nem de agente de lantionização. Ele não compreende nenhuma etapa de redução, nem de lantionização.
Antecedentes da Invenção Por “fibras queratínicas”, entende-se de acordo com a presente invenção, fibras de origem humana ou animal tais como os cabelos, os pêlos, os cílios, a lã, o angorá, o cashmere ou a pele animais. Embora a presente invenção não se limite a fibras queratínicas particulares, será todavia feita mais particularmente referência aos cabelos. O termo “relaxamento” engloba, de acordo com a presente invenção o relaxamento, o alisamento ou o desencrespamento dos cabelos caucasianos ou africanos. O termo “relaxar” engloba, de acordo com a presente invenção, relaxar, alisar ou desencrespar cabelos caucasianos ou africanos.
Por “meio de aquecimento” entende-se qualquer meio que permite aquecer as fibras queratínicas a uma temperatura de pelo menos 110°C tais como os ferros térmicos, por exemplo, os ferros chatos ou redondos, os geradores de micro-ondas, as fontes de radiação infravermelha.
Duas técnicas são utilizadas para obter uma deformação permanente dos cabelos. Elas se baseiam em uma ruptura das pontes de dissulfetos covalentes presentes na queratina (cistina): - a primeira consiste, em um primeiro tempo, em realizar essa abertura das pontes de dissulfetos por meio de uma composição que contém um agente redutor, e depois de ter, de preferência, enxaguados os cabelos, em reconstituir em um segundo tempo as referidas pontes de dissulfetos aplicando sobre os cabelos previamente postos sob tensão, por exemplo com bigudis, ou modelados ou alisados por outros meios, uma composição oxidante também chamada fixador, de modo a conferir à cabeleira a forma desejada. Essa técnica permite realizar indiferentemente á ondulação dos cabelos, seu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento. A segunda consiste em efetuar uma operação chamada de lantionização, por meio de uma composição que contém uma base pertencente à família dos hidróxidos. Ela faz com que as pontes de dissulfetos (-CH2-S-S-CH2-) sejam substituídas por ligações lantioninas (-CH2-S-CH2-). Essa operação de lantionização provoca duas reações químicas consecutivas: • A primeira reação consiste em uma beta-eliminação da cistina provocada por um íon hidróxido, levando a uma ruptura dessa ligação e à formação de desidro-alanina. • A segunda reação é uma reação da desidro-alanina com um grupo tiol. De fato, a ligação dupla da desidro-alanina formada é uma ligação dupla reativa. Ela pode reagir com o grupo tiol do resíduo cisteína que foi liberado para formar uma nova ligação denominada ponte ou ligação ou resíduo lantionina.
Em relação à primeira técnica que utiliza um agente redutor, essa técnica de lantionização não requer uma etapa de fixação, uma vez que a formação das pontes lantionina é irreversível. Ela é, portanto, efetuada em uma só etapa e permite indiferentemente realizar seja a ondulação dos cabelos, seja seu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento. Entretanto, ela é utilizada principalmente para o relaxamento dos cabelos naturalmente crespos.
Par-a a pnmeira^téGnica—as Gomposições-redutoras-geralmente utilizadas para a primeira etapa de uma operação de permanente ou de relaxamento contêm como agente redutor tióis ou sulfitos ou bissulfitos. Esses agentes são geralmente empregados em meio essencialmente aquoso em concentrações compreendidas entre 0,5 e 1M para obter uma boa abertura das pontes de dissulfetos. Entre os tióis, os que são utilizados habitualmente são o ácido tioglicólico, a cisteamina, o monotioglicolato de glicerol, o ácido tioláctico e a cisteína. O ácido tioglicólico é particularmente eficaz para reduzir as pontes de dissulfetos da queratina a pH alcalino, em particular em forma de tioglicolato de amônio, e constitui o produto mais utilizado nas permanentes (hair waving). Constatou-se, todavia, que o ácido tioglicólico deve ser utilizado em meio suficientemente básico (na prática a pH compreendido entre 8,5 e 9,5) se o objetivo é obter um encrespamento satisfatório em termos de intensidade. Além do inconveniente de exalar um cheiro que requer o uso de perfumes mais ou menos eficazes para mascarar os odores, o uso de um tiol a pH alcalino conduz igualmente a degradações da fibra e particularmente à alteração das colorações artificiais.
Os sulfitos e bissulfitos são utilizados principalmente para o relaxamento. Eles possuem desvantagens semelhantes aos tióis com uma eficácia menor.
Os tióis e os sulfitos (ou bissulfitos) apresentam ainda o inconveniente de ter uma estabilidade ruim em solução aquosa.
De modo geral, a durabilidade dos efeitos de deformações obtidos com os tióis e os sulfitos por redução dos dissulfetos seguida de fixação é considerada inferior à que pode ser obtida pela técnica de lantionização.
Para a segunda técnica, as composições geralmente utilizadas para efetuar a lantionização contêm como base um hidróxido, tal como o hidróxido de sódio, o hidróxido de guanidínio e o hidróxido de lítio. Esses ativos de lantionização, que permitem abrir as pontes de dissulfetos por um mecanismo de beta-eliminação, são geralmente empregados em emulsão água-óleo em concentrações compreendidas entre 0,4 e 0,6M, deixando-os agir geralmente por 10 a 15 minutos à temperatura ambiente. O hidróxido de sódio é o agente mais usado. O hidróxido de guanidínio é atualmente o composto preferido para diversas composições. Esses dois hidróxidos, de sódio e de guanidínio, são os dois principais agentes para o relaxamento ou o desencrespamentos dos cabelos naturalmente crespos. Eles possuem várias vantagens em relação ao tioglicolato de amônio e aos sulfitos, em particular uma ausência de odor desagradável, o fato de exigir apenas uma etapa de realização (tempo do tratamento mais curto) e uma durabilidade e uma eficácia muito maior da deformação do cabelo.
Entretanto, esses hidróxidos apresentam um inconveniente sério: eles são cáusticos. Sua causticidade afeta o couro cabeludo provocando irritações que podem ser graves. Pode-se corrigir isso parcialmente pela aplicação prévia no couro cabeludo de um creme protetor graxo muitas vezes denominado "base" ou "creme base", e a palavra " base " utilizada aqui não tem o significado de agente básico no sentido químico. Quando o creme protetor é associado ao hidróxido em uma única composição, ele é geralmente denominado “não-base”, em oposição à denominação acima. Essa tecnologia “não base” é preferida. A causticidade dos hidróxidos afeta também o estado do cabelo tornando-o, de um lado, áspero ao toque e, de outro lado, mais frágil, e essa fragilidade pode ir até a desagregação, e mesmo a ruptura ou até a dissolução dos cabelos se esse tratamento for prolongado. Os hidróxidos provocam ainda em certos casos descolorações da cor natural do cabelo.
As fórmulas que contêm hidróxido de sódio são geralmente denominadas em inglês lye relaxers e as que não contêm hidróxido de sódio são denominadas no-lye relaxers.
As principais fórmulas para relaxamento denominadas "no-lye" utilizam o hidróxido de guanidínio. Como o hidróxido de guanidínio é instável, ele é gerado extemporaneamente pela mistura de carbonato de guanidina e de uma fonte de hidróxido pouco solúvel tal como o hidróxido de cálcio. A reação entre esses dois compostos conduz à formação de hidróxido de guanidínio e de carbonato de cálcio que precipita na composição. A presença desse precipitado torna o enxágüe final dos cabelos muito mais difícil e deixa sobre os cabelos e o couro cabeludo partículas minerais que lhe conferem um toque áspero e uma aparência inestética semelhante à caspa. O sucesso recente do hidróxido de guanidínio (no-lye) frente ao hidróxido de sódio (lye) parece provir de uma melhor eficácia de relaxamento e de uma melhor tolerância cutânea. Entretanto, essas tecnologias que utilizam bases da família dos hidróxidos continuam sendo muito agressivas para o cabelo e o couro cabeludo e exigem um controle muito rigoroso do tempo de aplicação para evitar irritações muito fortes e a alteração dos cabelos que pode ir até a quebra. Essa agressividade proveniente da causticidade dos hidróxidos justifica que essas composições para a lantionização do cabelo não sejam utilizadas para a permanente (hair waving) mas reservadas ao relaxamento (hair straightening ou hair relaxing).
Além disso, os hidróxidos são conhecidos por ser bons agentes de hidrólise das funções amidas (por exemplo March's Advanced Organic Chemistry, 5ed., Wiley Interscience, New York, Hydrolysis of Amides páginas 474 e seguintes) que conduzem portanto à ruptura das ligações peptídicas por ataque nucleófilo direto. É assim provável que as alterações constatadas nos cabelos e nas matérias queratínicas no sentido amplo sejam em grande parte devidas a uma hidrólise parcial das ligações amidas da queratina.
Existe, portanto, uma necessidade real para o relaxamento de composições nitidamente menos agressivas para o cabelo.
Foram realizados diversos estudos para superar ao mesmo tempo os inconvenientes dos agentes redutores (primeira técnica) e/ou dos hidróxidos (segunda técnica).
Assim, para substituir o ácido tioglicólico, foram propostos diversos agentes redutores, mas o ácido tioglicólico em sua forma de tioglicolato de amônio permanece ao mesmo tempo o composto de referência e o mais amplamente usado nas formulações cosméticas, tanto para a modelagem quando para o alisamento.
Foi também proposto em muitas patentes associar os agentes redutores habituais (tióis ou sulfitos ou bissulfitos) com uréia ou alquiluréias para diminuir a irritação e os danos causados aos cabelos tanto para a modelagem como para o relaxamento. Pode-se citar por exemplo: - o pedido CA 1315204 que descreve uma composição que contém tioglicolato de amônio (5,5-11,5%) e uréia ou uma monoalquiluréia (1-3%) para a modelagem dos cabelos, - o pedido US 3847165 que descreve uma composição que contém o tioglicolato de amônio (1,2-1,4M) e de uréia (2,0-2,7M) para a modelagem dos cabelos a um pH ácido, - o pedido NL 6410355 que descreve uma composição que contém um sulfito (0,8- 1,5M) e uréia (0,6-3,0M) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos, - o pedido JP 2000/229819 que descreve uma composição que contém um sulfito ou bissulfito (0,5-15%), uréia (0,5-15%) e um álcool (etanol e/ou isopropanol, 1-30%) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos.
Foi também proposto em muitas patentes associar hidróxidos, que servem de ativo de lantionização, com certos aditivos que servem geralmente para proteger os cabelos. Pode-se citar, como exemplo: - a publicação WO 2002/003937, que descreve uma composição que contém monossacarídeos com C3-C5, - a publicação WO 2001/064171, que descreve uma composição que contém agentes complexantes, - a patente US 5.641.477, que descreve uma composição que contém um hidrolisado de amido hidrogenado, - a publicação WO 2002/085317, que descreve uma composição que contém nucleófilos orgânicos que reagem na segunda etapa com a desidro-alanina formada com hidróxidos, para conduzir a novas pontes.
Embora todas essas propostas levem a melhoras mais ou menos pronunciadas, elas não permitem diminuir suficientemente os danos ligados à própria causticidade dos hidróxidos.
Como foi indicado anteriormente, o uso de agentes redutores conduz a uma durabilidade medíocre para o relaxamento ou 0 desencrespamento e o uso de hidróxidos, devido a sua causticidade, limita seu uso ao campo do relaxamento.
Depois de realizar estudos aprofundados, acaba-se agora de descobrir, de modo totalmente surpreendente e inesperado, que era possível relaxar de modo duradouro o cabelo associando a ação de um derivado a-hidróxi e/ou cetoácido e de um meio de aquecimento a uma temperatura superior a 110°C. Obtêm-se assim excelentes resultados em termos de relaxamento, de propriedades cosméticas dos cabelos e de integridade da fibra.
Sem se vincular a uma teoria, a Depositante pensa que existe uma ação conjunta, sobre as fibras queratínicas, de um derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido e de um meio de aquecimento, que permite relaxá-los de modo eficaz e duradouro.
Descrição da Invenção A Depositante descobriu que era possível corrigir os inconvenientes da arte anterior e atingir os objetivos precitados utilizando um processo de relaxamento das fibras queratínicas que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de a-hidróxi e/ou cetoácido, composição essa cujo pH é inferior ou igual a 9, (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C.
Assim, a presente invenção tem por objeto um processo de relaxamento que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido, composição essa cujo pH é inferior ou igual a 9, (ii) e uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C.
Vantajosamente, eleva-se a temperatura com um meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220°C, mais vantajosamente entre 140°C e 220°C.
De preferência, a referida composição é aplicada sobre fibras queratínicas úmidas.
Pode-se ainda intercalar vantajosamente entre a etapa de aplicação da composição e a etapa de elevação da temperatura, uma etapa destinada a eliminar o excesso de composição, por exemplo por meio de uma toalha. Definição dos derivados de (x-hidroxiácidos de fórmula geral (I) R1 = H, OH, NH2, CH2-COOH, alquila C1-C4 linear ou ramificada R2 = H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alquila Ci-C8 linear ou ramificada ou cíclica eventuaimente substituída por um radical escolhido entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3; fenila ou benzila eventualmente substituídas por um radical OH ou OCH3; ou ainda 0 radical R1 e R2 podem igualmente formar juntos 1 radical oxo (=0) ou uma ciclopropila, ciclobutila, hidroxiciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila com o átomo de carbono que os porta ou ainda um radical Quando R1 = H, R2 pode igualmente representar o radical (CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH
R = OH ou NR3R4 com R3, R4 = H ou alquila C1-C4 linear ou ramificado eventualmente substituído por 1 ou 2 radicais OH E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos Compostos de fórmula (I) preferidos 0 ácido glicólico O ácido oxálico 0 ácido láctico 0 ácido 1-hidróxi-1-ciclopropano carboxílico O ácido 2-hidróxi-3-butenóico O ácido 2-hidróxi-isobutírico O ácido 2-hidróxi-n-butírico A isosserina O ácido glicérico O ácido 2-hidróxi-3-metil-butírico O ácido 2-hidróxi-2-metil-butírico O ácido 2-hidróxi-valérico O ácido 4-amino-2-hidróxi-butírico O ácido 1-hidroxiciclo-hexanocarboxílico O ácido diidróxi-fumárico O ácido citramálico O ácido tartárico O ácido cítrico O ácido 2-hidróxi-4-(metiltio)-butírico O ácido mandélico O ácido 2-hidróxi-3-metil-valérico A glioxiluréia O ácido β-imidazol-láctico O ácido 2- trifluorometil-2-hídroxipropiônico O ácido hexaidromandélico O ácido 2-hidróxi-octanóico O ácido arábico O ácido 3-fenil-láctico A hidroxifenil glicina O ácido 3-hidróxi-mandélico O ácido 4-hidróxi-mandélico O ácido 2-hidróxi-nonanóico o ácido L-argínico O ácido 3-metóxi-mandélico O ácido 4-metóxi-mandélico O ácido 3 -(4-hidroxifenil)-láctico O ácido tartrônico O ácido tártrico O ácido β-cloFoláctico O ácido 1-ciclopentanol-1-carboxílico O ácido 1,2-diidróxi-ciclobutano-carboxílico O ácido 2-etil-2-hidróxi-butírico O ácido a-hidróxi-isocapróico O ácido a-hidróxi-capróico O ácido 2- hidróxi-3,3-dimetilbutírico O ácido málico O ácido hidróxi-tartrônico O ácido glucônico A lactamida A N-metil-lactamida A N-etil-lactamida A N,N-dimetil-lactamida A N- 2-hidroxietil-lactamida E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos Compostos de fórmula (Π particularmente preferidos O ácido glicólico O ácido oxálico O ácido L láctico O ácido DL láctico O ácido D láctico O ácido málico O ácido tártrico O ácido DL-glicérico O ácido arábico O ácido glucônico O ácido hidróxi-tartrônico A lactamida A N-metil-lactamida A N-etil-lactamida A N- 2-hidroxietil-lactamida Definição dos derivados de a-cetoácidos de fórmula geral (II) R5 = COOH, alquila linear ou ramificado com Ci-C6 eventualmente substituído por um radical OH ou COOH ou Br; fenila ou benzila eventualmente substituídos por um radical OH ou COOH; ou ainda um radical indolila ou E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos Compostos de fórmula (II) preferidos O ácido pirúvico O ácido 2-cetobutírico O ácido β-hidróxi-pirúvico O ácido 3-metil-2-oxobutírico O ácido 2-oxovalérico O ácido cetomalônico O ácido 3-metil-2oxovalérico O ácido trimetilpirúvico O ácido oxolacético O ácido 2-cetoglutárico O ácido benzilfórmico O ácido 2-oxooctanóico O ácido 2-oxoadípico O ácido fenilpirúvico O ácido bromopirúvico O ácido 2-cetopimélico O ácido 4-hidroxifenilpirúvico O ácido 3-indolglioxálico O ácido imidazolpirúvico, HCI O ácido 2-ceto-L-gulônico O ácido 2-carboxi-a-oxobenzeno acético O ácido indol-3 pirúvico O ácido 2-cetoglutárico diidrato A piruvamida A N-metil-piruvamida A N-etil-piruvamida A N,N-dimetil-piruvamida A Ν-2-hidroxietil- piruvamida E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Compostos de fórmula (II) particülarmente preferidos O ácido pirúvico O ácido 2-cetobutírico O ácido β-hidróxi-pirúvico O ácido cetomalônico O ácido oxolacético O ácido 2- cetoglutárico O ácido 2-ceto L-gulônico O ácido 2-cetoglutárico diidrato A piruvamida Concentrações de uso A concentração molar de uso está vantajosamente compreendida entre-2-e SM-mais-vantajosamente-entre 4 e 8M.
pH
De preferência, o pH de uso é inferior ou igual a 7.
As composições de acordo com a presente invenção se apresentam na forma de uma solução aquosa, ou na forma de um creme espessado de modo a manter os cabelos tão lisos quanto possível. Esses cremes são realizados, na forma de emulsões “pesadas”.
Essas composições contêm pelo menos u m derivado de alfa-hidróxido de fórmula (I) e/ou pelo menos um derivado de cetoácido de fórmula (II) e/ou suas misturas em quaisquer proporções.
Vantajosamente, as composições da presente invenção contêm o derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido como único ativo de relaxamento.
Com o fim de melhorar as propriedades cosméticas das fibras queratínicas ou ainda de atenuar ou evitar sua degradação, a composição usada de acordo com a presente invenção pode também compreender um ou mais ativos cosméticos adicionais.
Geralmente, o ou os referidos ativos cosméticos adicionais representam de 0,01 a 30%, de preferência de 0,1 a 10%, em peso do total da composição cosmética.
Geralmente, a composição aplicada sobre as fibras queratínicas é aplicada na proporção de 0,05 a 20 g, de preferência de 0,1 a 10 g de composição por grama de fibra queratínica seca.
Após aplicação da composição, e antes da elevação da temperatura das fibras queratínicas com um meio de aquecimento, pode-se deixar pausar a referida composição, geralmente durante 30 segundos a 60 minutos, de preferência 5 a 45 minutos. O processo de acordo com a presente invenção compreende, após a etapa de aplicação da composição, uma etapa de elevação das fibras queratínicas, com um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110°C e 250°C.
Vantajosamente, utiliza-se um ferro como meio de aquecimento.
No sentido da presente invenção, entende-se por “ferro” um dispositivo de aquecimento das fibras queratínicas que coloca em contato as referidas fibras e o dispositivo de aquecimento. A extremidade do ferro que entra em contato com os cabelos apresenta geralmente duas superfícies planas. Essas duas superfícies planas podem ser metálicas. Elas podem ser lisas ou estriadas.
Como exemplo de ferros utilizáveis no processo da presente invenção, pode-se citar quaisquer tipos de ferros chatos e, em particular, de modo não limitativo, os que são descritos nas patentes US 5.957.140 e US 5.046.516. A aplicação do ferro pode ser efetuada por toques separados sucessivos de alguns segundos, ou por deslocamento ou deslizamento progressivo ao longo das mechas.
De preferência, a aplicação do ferro no processo de acordo com a presente invenção é feita por movimento contínuo da raiz à ponta, em uma ou mais passagens. O processo de acordo com a presente invenção pode também compreender uma etapa adicional de pré-secagem parcial das fibras queratínicas antes da etapa de elevação da temperatura, de modo a evitar grandes emissões de calor que poderíam queimar as mãos do cabeleireiro e o couro cabeludo da pessoa. Essa etapa de pré-secagem pode ser feita, por exemplo, com um secador manual, um capacete de secador, ou ainda por secagem livre. A presente invenção trata ainda de um kit que compreende pelo menos: - um meio de aquecimento que proporciona uma temperatura eompreendidaentre-1-10 e 250°C, - uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido, composição essa que possui um pH inferior ou igual a 9.
Vantajosamente, no kit, a composição de relaxamento contém pelo menos um derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido de fórmula (I) e/ou (II) e/ou suas misturas em quaisquer proporções tais como definido anteriormente. A presente invenção poderá ser mais bem compreendida através dos exemplos não limitativos a seguir e que constituem modos de realização preferenciais das composições de acordo com a presente invenção.
Exemplo 1 Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada que contém o ácido DL-láctico, em uma concentração de 8M na água, como ativo de relaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida os cabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleira com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 2 Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada que contém o ácido pirúvico, em uma concentração de 8M na água, como ativo de relaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida os cabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleira com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 3 Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada que contém o ácido pirúvico, em uma concentração de 4M na água, como ativo de relaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 25 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida os cabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleira com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 4 Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada que contém o ácido L-láctico, em uma concentração de 4M na água, como ativo de relaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 25 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida os cabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleira com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Claims (12)
1 PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS, caracterizado pelo fato de que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de a-hidróxi-e/ou cetoácido, o pH dessa composição sendo inferior ou igual a 9, (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250*0, em que o pelo menos um derivado de α-hidróxiáddo corresponde à fórmula geral (I): em que R1 = H, OH, NH2l CH2-COOH, alquila Ct-C4 linear ou ramificada, R2 - H, COOH, CHOH-COOH, CF3j CH=CH2, NHCONH2, alquila CrCe linear, ramificada ou cíclica eventualmente substituída com um radical escolhido entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3; fenila ou benzila eventualmente substituídas com 1 radical OH ou OCH3; ou ainda com 0 radical R1 e R2 podem opcional mente formar juntos um radical oxo (=0) ou um anel ciclopropiIa, ciclobutila ou hidroxiciclobutila ou ciclopentila ou ciclohexila com o átomo de carbono que os porta, ou ainda um radical quando R1 = H, R2 pode igualmente representar o radical (CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH, R = OH ou NR3R4, em que R3, R4 = H ou alquila C1-C4 linear ou ramificada eventualmente substituído com 1 ou 2 radicais OH; e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos; em que o pelo menos um derivado de α-cetoácido corresponde à fórmula geral (II): em que R5 = COOH, alquila C1-C6 linear ou ramificada eventualmente substituída com um radical OH ou COOH ou Br; fenila ou benzila eventualmente substituídas com um radical OH ou COOH; ou ainda um radical indolila ou e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de se elevar a temperatura através de um meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220 °C, mais vantajosamente entre 140°C e 220 °C.
3. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de a composição ser aplicada sobre fibras queratínicas úmidas.
4. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato das fibras serem parcialmente pré-secadas.
5. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato da concentração molar de derivado de α-hidróxi- e/ou cetoácido estar compreendida 2 e 8 M, mais vantajosamente entre 4 e 8 M.
6. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato do pH ser inferior ou igual a 7.
7. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (I) serem escolhidos entre: o ácido glicólico o ácido oxálico o ácido láctico o ácido 1 - hidróxi-1 -ciclopropano carboxílico o ácido 2-hidróxi-3-butenóico o ácido 2-hidróxi-isobutírico o ácido 2-hidróxi-n-butírico a isosserina o ácido glicérico o ácido 2- hidróxi-3-metil-butírico o ácido 2-hidróxi-2-metil-butírico o ácido 2-hidróxi-valérico o ácido 4-amino-2-hidróxi-butírico o ácido 1 -hidroxiciclo-hexanocarboxílico o ácido diidróxi-fumárico o ácido citramálico o ácido tartárico o ácido cítrico o ácido 2- hidróxi-4-(metiltio)-butírico o ácido mandélico o ácido 2-hidróxi-3-metil-valérico a glioxiluréia o ácido β-imidazol-láctico o ácido 2- trifluorometil-2-hidroxipropiônico ο ácido hexaidromandélico o ácido 2-hidróxi-octanóico o ácido arábico o ácido 3-fenil-láctico a hidroxifenil glicina o ácido 3-hidróxi-mandélico o ácido 4-hidróxi-mandélico o ácido 2-hidróxi-nonanóico o ácido L-argínico o ácido 3-metóxi-mandélico o ácido 4-metóxi-mandélico o ácido 3 -(4-hidroxifenil)láctico o ácido tartrônico o ácido tartárico o ácido β-cloroláctico o ácido 1 -ciclopentanol-1 -carboxílico o ácido 1,2-diidróxi-ciclobutano-carboxílico o ácido 2-etil-2-hidróxi-butírico o ácido a-hidróxi-isocapróico o ácido a-hidróxi-capróico o ácido 2- hidróxi-3,3-dimetilbutírico o ácido málico o ácido hidróxi-tartrônico o ácido glucônico a lactamida a N-metil-lactamida a N-etil-lactamida a Ν,Ν-dimetil-lactamida a N- 2-hidroxietil-lactamida e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
8. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (I) serem escolhidos entre: o ácido glicólico o ácido oxálico o ácido L-láctico o ácido DL láctico o ácido D láctico o ácido málico o ácido tartárico o ácido DL-glicérico o ácido arábico o ácido glucônico o ácido hidróxi-tartrônico a lactamida a N-metil-lactamida a N-etil-lactamida a N- 2-hidroxietil-lactamida.
9. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (II) serem escolhido entre: o ácido pirúvico o ácido 2-cetobutírico o ácido β-hidróxi-pirúvico o ácido 3-metil-2-oxobutírico o ácido 2-oxovalérico o ácido cetomalônico o ácido 3-metil-2oxovalérico o ácido trimetilpirúvico o ácido oxolacético o ácido 2-cetoglutárico o ácido benzilfórmico o ácido 2-oxooctanóico o ácido 2-oxoadípico o ácido fenilpirúvico o ácido bromopirúvico o ácido 2- cetopimélico o ácido 4-hidroxifenilpirúvico o ácido 3-indolglioxálico o ácido imidazolpirúvico, HCI o ácido 2-ceto-L-gulônico o ácido 2-carboxi-a-oxobenzeno acético o ácido indol-3 pirúvico o ácido 2-cetoglutárico diidrato a piruvamida a N-metil-piruvamida a N-etil-piruvamida a N,N-dimetil-piruvamida a Ν-2-hidroxietil- piruvamida e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
10. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (II) serem escolhidos entre: o ácido pirúvico o ácido 2-cetobutírico o ácido β-hidróxi-pirúvico o ácido cetomalônico o ácido oxolacético o ácido 2- cetoglutárico o ácido 2-ceto-L-gulônico o ácido 2-cetoglutárico diidrato a piruvamida.
11. KIT, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos: - um meio de aquecimento que proporciona uma temperatura compreendida entre 110 e 250 °C; - uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado α-hidróxi- e/ou cetoácido, e o pH dessa composição é inferior ou igual a 9, conforme definida em uma das reivindicações 1 a 10.
12. KIT, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato da composição de relaxamento conter pelo menos um derivado a-hidróxi-e/ou cetoácido de fórmula (I) e/ou (II) e/ou suas misturas em quaisquer proporções, conforme definida em uma das reivindicações 1 a 10.
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Families Citing this family (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
FR2929508B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de deformation permanente des fibres keratiniques presentant une etape de pretraitement acide |
MX2011002350A (es) * | 2008-09-03 | 2011-04-05 | Alberto Culver Co | Metodos para estilizacion del cabello. |
CL2009001802A1 (es) | 2008-09-03 | 2010-06-25 | Alberto Culver Co | Uso de un copolimero de poli(vinilamina-vinilformamida) y un primer vehiculo; y de un bisulfito y un segundo vehiculo porque sirven para preparar composiciones destinadas a dar forma al cabello de mamiferos; y a controlar el frizz en el cabello de mamiferos. |
AU2009289610A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
AU2015202165B2 (en) * | 2010-02-24 | 2017-03-02 | Kao Corporation | Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair |
IT1398503B1 (it) * | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
FR2959917B1 (fr) * | 2010-05-11 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux |
JP5777083B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2015-09-09 | 株式会社ミルボン | 毛髪変形処理方法 |
IT1401087B1 (it) * | 2010-07-20 | 2013-07-12 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
DE102010064052A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern |
ITAP20110003A1 (it) * | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale delle fibre capillari con riduzione dell'assorbimento di acqua |
ITAP20110004A1 (it) * | 2011-03-25 | 2011-06-24 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale dellefibre capillari |
FR2975901B1 (fr) * | 2011-06-01 | 2014-12-05 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques defrisees |
ITAP20110009A1 (it) | 2011-06-24 | 2012-12-25 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per rendere lisci, in maniera semipermanente i capelli ricci, crespi od ondulati mediante utilizzo combinato di derivati del chitosano, dell'allantoina e della temperatura. |
EP2736331A1 (en) * | 2011-07-26 | 2014-06-04 | Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH) | Plant protective composition containing alpha-hydroxy acids |
FR2984732B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-07-25 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un derive dicarbonyle |
WO2013117771A2 (en) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | L'oreal | Cosmetic treatment method, and composition comprising a glyoxylic acid derivative |
FR2986705B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-08-21 | Oreal | Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un amide d'acide glyoxylique |
FR2986794B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose apte a liberer un motif hc(o)-c(o)-, compose et procede de traitement cosmetique |
FR2986795B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2015-08-21 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose multifonctionnel, compose et procede de traitement cosmetique |
BR112014028727B1 (pt) * | 2012-05-21 | 2020-03-10 | Unilever N.V. | Método de alisamento do cabelo |
ITAP20120007A1 (it) | 2012-07-25 | 2014-01-26 | D Ottavi Adele | Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche |
CN104768617B (zh) * | 2012-11-05 | 2018-03-20 | 花王株式会社 | 对毛发进行拉直并染色的方法 |
CN104768524B (zh) * | 2012-11-05 | 2018-08-21 | 花王株式会社 | 对毛发进行拉直并漂色的方法 |
FR2997844B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-12-05 | Oreal | Composition comprenant un compose dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997850B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-10-23 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997846B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2023-10-20 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition |
FR2997848B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997845B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
FR2997849B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997851B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-11-28 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
FR2997847B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-06-19 | Oreal | Composition comprenant de l'acide glyoxylique et une silicone aminee, procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
US9205038B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-12-08 | Glenn Shurney | Brightener-containing hair relaxer |
CN105007890B (zh) * | 2013-02-28 | 2020-05-22 | 花王株式会社 | 用于半持久性拉直毛发的组合物和方法 |
JP6276785B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2018-02-07 | 花王株式会社 | 半永久的直毛化のための組成物及びプロセス |
JP6150939B2 (ja) * | 2013-05-10 | 2017-06-21 | 花王株式会社 | 毛髪を一段階でカラーリング及び直毛化するためのプロセス |
FR3009681B1 (fr) * | 2013-08-13 | 2015-08-07 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques a partir d'une composition hydroalcoolique comprenant un mono acide organique |
US10383801B2 (en) | 2013-09-16 | 2019-08-20 | Kao Corporation | Process for semi-permanent hair straightening and aftercare of the hair |
WO2015036053A1 (en) * | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Kao Corporation | Hair treatment process |
CN105705130A (zh) | 2013-11-21 | 2016-06-22 | 荷兰联合利华有限公司 | 处理毛发的方法 |
BR112016010146B1 (pt) * | 2013-11-21 | 2020-07-21 | Unilever Nv | método de modelagem de cabelo |
US11129784B2 (en) | 2013-12-19 | 2021-09-28 | The Procter And Gamble Company | Shaping keratin fibres using oxoethanoic acid and/or derivatives thereof |
CN105828793B (zh) | 2013-12-19 | 2019-06-18 | 宝洁公司 | 使用糖使角蛋白纤维成形 |
EP3082736B1 (en) | 2013-12-19 | 2018-08-08 | The Procter and Gamble Company | Shaping keratin fibres using 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid and/or 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid |
CA2932628A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using a reducing composition and a fixing composition |
EP3082731B1 (en) | 2013-12-19 | 2018-07-04 | The Procter and Gamble Company | Shaping keratin fibres using an active agent comprising at least two functional groups selected from: -c(oh)- and -c(=o)oh |
WO2015094837A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using carbonate ester |
US9877559B2 (en) * | 2013-12-19 | 2018-01-30 | The Procter & Gamble Comany | Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor |
JP6346951B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-06-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維の成形方法 |
WO2016033591A1 (en) * | 2014-08-31 | 2016-03-03 | Cosphatech, Llc | Hair-straightening compositions and methods |
WO2016065439A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | L'oreal | Process and composition containing a polysaccaride material and silicones for shaping hair |
WO2016100257A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using arabinose and ethylene carbonate |
CN107106438A (zh) | 2014-12-19 | 2017-08-29 | 宝洁公司 | 成形角蛋白纤维的方法 |
EP3037084A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-29 | Kao Germany GmbH | Hair treatment process |
FR3030240B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2017-07-28 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine |
FR3030241B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2016-12-23 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine et un polyol |
EP3310325A1 (en) | 2015-06-18 | 2018-04-25 | The Procter and Gamble Company | Shaping keratin fibres using dialdehyde compounds |
WO2017041903A1 (en) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | Kao Germany Gmbh | Process for semipermanent straightening and permanent shaping hair |
EP3225231A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-04 | Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME | Cosmetic haircare product for the straightening of hair in shampoo format |
JOP20180033A1 (ar) | 2017-04-12 | 2019-01-30 | Coty Inc | طريقة لعلاج الشعر، طقم، واستخدام الطقم |
EP3388050A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-17 | Coty Inc. | Method for treating hair, kit, and use of the kit |
JP7246848B2 (ja) * | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
JP6501937B1 (ja) * | 2017-10-30 | 2019-04-17 | 株式会社 資生堂 | 毛髪処理剤 |
AU2019267554A1 (en) * | 2018-05-07 | 2020-12-03 | Michael EINZIGER | Photoprotective compositions containing malassezia-derived compounds and/or chemical analogs thereof |
WO2020195560A1 (ja) * | 2019-03-22 | 2020-10-01 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
KR20210112358A (ko) * | 2019-03-22 | 2021-09-14 | 가부시키가이샤 만다무 | 정발제 조성물 |
JP7304209B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2023-07-06 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
JP7458207B2 (ja) * | 2019-05-10 | 2024-03-29 | 花王株式会社 | 毛髪処理方法 |
WO2021067216A1 (en) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | L'oreal | Hair treatment composition |
WO2022112961A1 (en) * | 2020-11-30 | 2022-06-02 | Jean Paul Myne' Srl | Cosmetic composition for the treatment of keratinic fibers and method comprising the application of said composition to the keratinic fibers |
FR3126618B1 (fr) * | 2021-09-03 | 2024-03-08 | Oreal | Compositions et procédés de traitement des fibres kératineuses |
WO2022251527A1 (en) * | 2021-05-27 | 2022-12-01 | L'oreal | Compositions and methods for treating keratin fibers |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL292754A (pt) | 1962-05-17 | |||
NL6410355A (pt) | 1963-09-06 | 1965-03-08 | ||
US3482581A (en) * | 1966-08-01 | 1969-12-09 | John D Weigand | Straightening of live human hair with an aqueous acidic glycol solution |
US3847165A (en) | 1973-08-15 | 1974-11-12 | Redken Laboratories Inc | Acidic permanent waving solution and process for its use |
SU537115A1 (ru) * | 1975-04-03 | 1976-11-30 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Состав дл фиксировани волос ного покрова меховых шкур |
US4363815A (en) * | 1975-07-23 | 1982-12-14 | Yu Ruey J | Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions |
DE3206204A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Schutzcreme fuer die kopfhaut und verfahren zur haarentkraeuselung |
CA1315204C (en) | 1986-10-14 | 1993-03-30 | Diane Grob Schmidt | Hair waving compositions |
US5547988B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Alleviating signs of dermatological aging with glycolic acid lactic acid or citric acid |
US5389677B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
US5046516A (en) | 1988-10-31 | 1991-09-10 | George Barradas | Hair curling iron |
US5641477A (en) | 1994-11-28 | 1997-06-24 | Avlon Industries, Inc. | Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents |
US6517822B1 (en) * | 1998-02-13 | 2003-02-11 | Carol J. Buck | Formulations and methods for straightening hair |
US5957140A (en) * | 1998-11-19 | 1999-09-28 | Mcgee; Robert J. | Hair styling iron for straightening and curling |
JP2000229819A (ja) | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Shiseido Co Ltd | 毛髪処理用組成物 |
US6125856A (en) * | 1999-04-21 | 2000-10-03 | Phild Co., Ltd. | Hair repair, styling, and straightening process |
JP2001213741A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理方法 |
US6562327B1 (en) | 2000-03-01 | 2003-05-13 | L'oreal S.A. | Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators |
US7815900B1 (en) | 2000-07-11 | 2010-10-19 | L'ORéAL S.A. | Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers |
JP3522666B2 (ja) * | 2000-08-09 | 2004-04-26 | 秀利 澤田 | ヘアアイロン |
US20020189027A1 (en) | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cannell David W. | Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator |
JP3703738B2 (ja) * | 2001-06-04 | 2005-10-05 | 花王株式会社 | 縮毛矯正方法 |
US7622104B2 (en) | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
US7122578B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-10-17 | Alain Martin | Method and composition for treating mammalian diseases and injuries which cause pain, erythema, swelling, crusting, ischemia scarring and excess white blood cell infiltration |
ES2296957T3 (es) * | 2002-06-26 | 2008-05-01 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Dispositivo para lograr un cabello suave y liso. |
US20050121050A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-06-09 | Cha Jun H. | Electric hair straightening iron equipped with a generator producing anion and ozone |
FR2862214B1 (fr) * | 2003-11-18 | 2006-05-05 | Oreal | Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde |
US20050136017A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine |
DE10355583A1 (de) | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale | Gemeinsame Nutzung eines Speichers in einer Zentralsteuerung |
JP2005194261A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Lion Corp | ちぢれ毛矯正剤 |
JP2005179274A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Lion Corp | 毛髪変形剤組成物、2剤混合型毛髪変形剤組成物、並びに毛髪変形剤用組成物 |
US20050229336A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | L'oreal | Method of treating hair fibers |
JP4362415B2 (ja) * | 2004-05-26 | 2009-11-11 | 三井化学株式会社 | ピルビン酸アミド系還元剤及びそれを含有する毛髪化粧料組成物 |
KR100684984B1 (ko) * | 2004-07-30 | 2007-03-02 | 한국화학연구원 | 탈-롯드 및 탈-밴드형 퍼머방법 |
US20060104928A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Lucimar Furtado | Thermal hair straightening and conditioning composition |
JP5086539B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-11-28 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
US8097571B2 (en) * | 2006-04-04 | 2012-01-17 | L'oreal | Composition containing at least one hydroxy acid, at least one mono- or disaccharide and at least one ceramide, and methods |
FR2901472B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-08-13 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants |
FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
EP2340010B1 (en) | 2008-10-29 | 2017-08-16 | L'Oréal | Process for relaxing or straightening hair, using weak mono-, di- or tricarboxylic acids with heat |
US20110083695A1 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-14 | Bahereh Abbasi | Hair Straightening Apparatus |
IT1398503B1 (it) | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
KR101368829B1 (ko) | 2011-03-08 | 2014-03-03 | 소망화장품주식회사 | 일욕식 퍼머넌트 웨이브용 및 스트레이트너용 용제 조성물 |
US8607724B2 (en) * | 2011-06-07 | 2013-12-17 | Gyro-Gale Corporation | Rudder assembly with a deflectable trailing tab |
JP6276785B2 (ja) | 2013-02-28 | 2018-02-07 | 花王株式会社 | 半永久的直毛化のための組成物及びプロセス |
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