BRPI0711198B1

BRPI0711198B1 - processo de relaxamento das fibras queratínicas e kit

Info

Publication number: BRPI0711198B1
Application number: BRPI0711198A
Authority: BR
Inventors: Anne-Claude Dublanchet; GéRARD MALLE; Philippe Barbarat
Original assignee: Oreal
Priority date: 2006-05-24
Filing date: 2007-05-23
Publication date: 2016-03-08
Also published as: US20100163070A1; FR2901473B1; US10092490B2; BRPI0711198A2; ES2537561T3; FR2901473A1

Abstract

processo de relaxamento das fibras queratinicas e kit a presente invenção tem por objeto um processo de relaxamento das fibras queratínicas que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as referidas fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica ou linear, (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratinicas através de um meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 1100 e 2500c.

Description

‘PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS E KIT” Campo da Invenção A presente invenção tem por objeto um processo de relaxamento das fibras queratínicas com um meio de aquecimento e uma amida cíclica ou linear. O processo de relaxamento de acordo com a presente invenção é realizado sem uso de agente redutor, nem de agente de lantionização. Ele não compreende nenhuma etapa de redução, nem de lantionização.

Antecedentes da Invenção Por “fibras queratínicas”, entende-se, de acordo com a presente invenção, fibras de origem humana ou animal tais como os cabelos, os pêlos, os cílios, a lã, o angorá, a caxemira ou a pele de animais. Embora a presente invenção não se limite a fibras queratínicas particulares, será, todavia feita mais particularmente referência aos cabelos. O termo “relaxamento” engloba, de acordo com a presente invenção, o relaxamento, o alisamento ou o desencrespamento dos cabelos caucasianos ou africanos. O termo “relaxarJ’ engloba, de acordo com a presente invenção, relaxar, alisar ou desencrespar cabelos caucasianos ou africanos.

Por “meio de aquecimento”, entende-se qualquer meio que permite aquecer as fibras queratínicas a uma temperatura de pelo menos 110°C tais como os ferros térmicos, por exemplo os ferros chatos ou redondos, os geradores de micro-ondas, as fontes de radiação infravermelha.

Duas técnicas são utilizadas para obter uma deformação permanente dos cabelos. Elas se baseiam em uma ruptura das ligações covalentes dissulfetos presentes na queratina (cistina): - a primeira consiste, em um primeiro tempo, a realizar essa abertura das ligações dissulfetos por meio de uma composição que contém um agente redutor, e depois de ter, de preferência, enxaguados os cabelos, em reconstituir em um segundo tempo as referidas ligações dissulfetos aplicando sobre os cabelos previamente postos sob tensão, por exemplo com bigoudis, ou modelados ou alisados por outros meios, uma composição oxidante também chamada fixador, de modo a conferir à cabeleira a forma desejada. Essa técnica permite realizar indiferentemente a ondulação dos cabelos, seu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento. A segunda consiste em efetuar uma operação chamada de lantionização, por meio de uma composição que contém uma base pertencente à família dos hidróxidos. Ela faz com que as ligações dissulfetos (-CH2-S-S-CH2-) sejam substituídas por ligações lantioninas (-CH2-S-CH2-). Essa operação de lantionização provoca duas reações químicas consecutivas: • A primeira reação consiste em uma beta-eliminação da cistina provocada por um íon hidróxido, levando a uma ruptura dessa ligação e à formação de desidro-alanina. cistina desidroalanina • A segunda reação é uma reação da desidro-alanina com um grupo tiol. De fato, a ligação dupla da desidro-alanina formada é uma ligação dupla reativa. Ela pode reagir com o grupo tiol do resíduo cisteína que foi liberado para formar uma nova ligação denominada ponte ou ligação ou resíduo lantionina. desidroalanina lantionina Em relação à primeira técnica que utiliza um agente redutor, essa técnica de lantionização não requer uma etapa de fixação, uma vez que a formação das pontes lantionina é irreversível. Ela é, portanto, efetuada em uma só etapa e permite indiferentemente realizar seja a ondulação dos cabelos, seja seu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento. Entretanto, ela é utilizada principalmente para o relaxamento dos cabelos naturalmente crespos.

Para a primeira técnica, as composições redutoras geralmente utilizadas para a primeira etapa de uma operação de permanente ou de relaxamento contêm como agente redutor tióis ou sulfitos ou bissulfitos. Esses agentes são geralmente empregados em um meio essencialmente aquoso em concentrações compreendidas entre 0,5 e 1M para obter uma boa abertura das ligações dissulfetos. Entre os tióis, os que são utilizados habitualmente são o ácido tioglicólico, a cisteamina, o monotioglicolato de glicerol, o ácido tioláctico e a cisteína. O ácido tioglicólico é particularmente eficaz para reduzir as ligações dissulfetos da queratina a pH alcalino, em particular em forma de tioglicolato de amônio, e constitui o produto mais utilizado nas permanentes ("hair wavinçf'). Constatou-se, todavia, que o ácido tioglicólico deve ser utilizado em meio suficientemente básico (na prática a pH compreendido entre 8,5 e 9,5) se o objetivo é obter um encrespamento satisfatório em termos de intensidade. Além do inconveniente de exalar um cheiro que requer o uso de perfumes mais ou menos eficazes para mascarar os odores, o uso de um tiol a pH alcalino conduz igualmente a degradações da fibra e particularmente à alteração das colorações artificiais.

Os sulfitos ou bissulfitos são utilizados principalmente para o relaxamento. Eles possuem desvantagens semelhantes aos tióis com uma eficácia menor.

Os tióis e os sulfitos (ou bissulfitos) apresentam ainda o inconveniente de ter uma estabilidade ruim em solução aquosa.

De modo geral, a durabilidade dos efeitos de deformações obtidos com os tióis e os sulfitos por redução dos dissulfetos seguida de fixação é considerada inferior à que pode ser obtida pela técnica de lantionização.

Para a segunda técnica, as composições geralmente utilizadas para efetuar a lantionização contêm como base um hidróxido, tal como o hidróxido de sódio, o hidróxido de guanidínio e o hidróxido de lítio. Esses ativos de lantionização, que permitem abrir as ligações dissulfetos por um mecanismo de beta-eliminação, são geralmente empregados em emulsão água-óleo em concentrações compreendidas entre 0,4 e 0,6M, deixando-os agir geralmente por 10 a 15 minutos à temperatura ambiente. O hidróxido de sódio é o agente mais usado. O hidróxido de guanidínio é atualmente o composto preferido para diversas composições. Esses dois hidróxidos, de sódio e de guanidínio, são os dois principais agentes para o relaxamento ou o desencrespamentos dos cabelos naturalmente crespos. Eles possuem várias vantagens em relação ao tioglicolato de amônio e aos sulfitos, em particular uma ausência de odor desagradável, o fato de exigir apenas uma etapa de realização (tempo do tratamento mais curto) e uma durabilidade e uma eficácia muito maior da deformação do cabelo.

Entretanto, esses hidróxidos apresentam um inconveniente sério: eles são cáusticos. Sua causticidade afeta o couro cabeludo provocando irritações que podem ser graves. Pode-se corrigir isso parcialmente pela aplicação prévia no couro cabeludo de um creme protetor graxo muitas vezes denominado "base" ou "creme base", e a palavra "base" utilizada aqui não tem o significado de agente básico no sentido químico. Quando o creme protetor é associado ao hidróxido em uma única composição, ele é geralmente denominado "no-base", em oposição à denominação acima. Essa tecnologia "no-base" é preferida. A causticidade dos hidróxidos afeta também o estado do cabelo tornando-o, de um lado, áspero ao toque e, de outro lado, mais frágil, e essa fragilidade pode ir até a desagregação, e mesmo a ruptura ou até a dissolução dos cabelos se esse tratamento for prolongado. Os hidróxidos provocam ainda em certos casos descolorações da cor natural do cabelo.

As fórmulas que contêm hidróxido de sódio são geralmente denominadas em inglês "lye relaxers" e as que não contêm hidróxido de sódio são denominadas "no-lye relaxers".

As principais fórmulas para relaxamento denominadas "no-lye" utilizam o hidróxido de guanidínio. Como o hidróxido de guanidínio é instável, ele é gerado extemporaneamente pela mistura de carbonato de guanidina e de uma fonte de hidróxido pouco solúvel tal como o hidróxido de cálcio. A reação entre esses dois compostos conduz à formação de hidróxido de guanidínio e de carbonato de cálcio que precipita na composição. A presença desse precipitado torna o enxágüe final dos cabelos muito mais difícil e deixa sobre os cabelos e o couro cabeludo partículas minerais que lhe conferem um toque áspero e uma aparência inestética semelhante à caspa. O sucesso recente do hidróxido de guanidínio ("no-lye") frente ao hidróxido de sódio ("lye") parece provir de uma melhor eficácia de relaxamento e de uma melhor tolerância cutânea. Entretanto, essas tecnologias que utilizam bases da família dos hidróxidos continuam sendo muito agressivas para o cabelo e o couro cabeludo e exigem um controle muito rigoroso do tempo de aplicação para evitar irritações muito fortes e a alteração dos cabelos que pode ir até a quebra. Essa agressividade proveniente da causticidade dos hidróxidos justifica que essas composições para a lantionização do cabelo não sejam utilizadas para o permanente ("hair waving"), mas reservadas ao relaxamento Çhair straightening" ou "hair relaxing”).

Além disso, os hidróxidos são conhecidos por ser bons agentes de hidrólise das funções amidas (por exemplo March's Advanced Organic Chemistry, 5ed., Wiley Interscience, New York, "Hydrolysis of Amides" páginas 474 e seguintes) que conduzem portanto à ruptura das ligações peptídicas por ataque nucleófilo direto. É assim provável que as alterações constatadas nos cabelos e nas matérias queratínicas no sentido amplo sejam em grande parte devidas a uma hidrólise parcial das ligações amidas da queratina.

Existe, portanto, uma necessidade real para o relaxamento de composições nitidamente menos agressivas para o cabelo.

Foram realizados diversos estudos para superar ao mesmo tempo os inconvenientes dos agentes redutores (primeira técnica) e/ou dos hidróxidos (segunda técnica).

Assim, para substituir o ácido tioglicólico, foram propostos diversos agentes redutores, mas o ácido tioglicólico em sua forma de tioglicolato de amônio permanente ao mesmo tempo o composto de referência e o mais amplamente usado nas formulações cosméticas, tanto para a modelagem quando para o alisamento.

Foi também proposto em muitas patentes associar os agentes redutores habituais (tióis ou sulfitos ou bissulfitos) com ureia ou alquilureias para diminuir a irritação e os danos causados aos cabelos tanto para a modelagem como para o relaxamento. Pode-se citar por exemplo: - o pedido CA 1315204 que descreve uma composição que contém tioglicolato de amônio (5,5-11,5%) e ureia ou uma monoalquilureia (1-3%) para a modelagem dos cabelos, - o pedido US 3847165 que descreve uma composição que contém tioglicolato de amônio (1,2-1,4M) e de ureia (2,0-2,7M) para a modelagem dos cabelos a um pH ácido, - o pedido NL 6410355 que descreve uma composição que contém um sulfito (0,8 - 1,5 M) e ureia (0,6 -3,0 M) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos, - o pedido JP 2000/229819 que descreve uma composição que contém um sulfito ou bissulfito (0,5-15%), ureia (0,5-15%) e um álcool (etanol e/ou isopropanol, 1-30%) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos.

Foi também proposto em muitas patentes associar hidróxidos, que servem de ativo de lantionização, com certos aditivos que servem geralmente para proteger os cabelos. Pode-se citar, como exemplo: - o pedido W02002/003937, que descreve uma composição que contém monossacarídeos com C3-C5, - o pedido WO2001/064171, que descreve uma composição que contém agentes complexantes, - a patente US5641477, que descreve uma composição que contém um hidrolisado de amido hidrogenado, - o pedido W002085317, que descreve uma composição que contém nucleófilos orgânicos que reagem na segunda etapa com a desidro-alanina formada com hidróxidos, para conduzir a novas pontes.

Embora todas essas propostas levem a melhoras mais ou menos pronunciadas, elas não permitem diminuir suficientemente os danos ligados à causticidade intrínseca dos hidróxidos.

Como indicado anteriormente, o uso de agentes redutores conduz a uma durabilidade medíocre para o relaxamento e o desencrespamento e o uso de hidróxidos, devido a sua causticidade, limita seu uso ao campo do relaxamento.

Depois de realizar estudos aprofundados, acaba-se agora de revelar, de modo totalmente surpreendente e inesperado, que podia-se relaxar de modo duradouro o cabelo associando a ação de uma amida cíclica ou linear e de um meio de aquecimento a uma temperatura superior a 110°C. Obtêm-se assim excelentes resultados em ternos de relaxamento, de propriedades cosméticas dos cabelos e de integridade da fibra.

Sem se vincular a qualquer teoria, a Depositante pensa que existe uma ação conjunta, sobre das fibras queratínicas, de uma amida cíclica ou linear e de um meio de aquecimento, que permite relaxá-las de modo eficaz e duradouro. A Depositante revelou que era possível corrigir os inconvenientes da arte anterior e atingir os objetivos precitados realizando um processo de relaxamento das fibras queratínicas que compreende: uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica ou linear particular, composição essa cujo pH é inferior ou igual a 9, uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, com um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C.

Descrição da Invenção Assim, a presente invenção tem por objeto um processo de relaxamento das fibras queratínicas que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica ou linear particular, composição essa cujo pH é inferior ou igual a 9, (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C, caracterizado pelo fato: (1) das amidas cíclicas corresponderem à fórmula geral (I): Com: X = 0 a 3 R1, R2, R3, R4, R5, R6 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: Η, F, alquila linear ou ramificada com Ci-C3o, que pode comportar uma ou mais insaturações, ° eventualmente interrompida por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, - C(0)0-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, -NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-, - C(S)NR7-, -NR7C(S)-, 0 eventualmente substituída por -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,- R7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, - S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, podendo comportar 3 a 10 átomos, -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos, eventualmente substituído, R1, R2, R3, R4, R5, R6 que podem 2 a 2 formar com os átomos de carbono aos quais estão ligados um (hetero)ciclo de 3 a 7 átomos, eventualmente interrompido por O, S , N, -C(O)-, -C(0)0-, -C(0)NR7-, R1R2, R3R4, R5R6 que podem ser 2 a 2 reunidos para formar uma função oxo. R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: H, F, alquila linear ou ramificada com C1-C30, eventualmente substituído, podendo comportar uma ou mais insaturações, um dos 20 aminoácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 aminoácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos.

Bem como seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos. (2) As amidas lineares que correspondem à fórmula geral (II): Com X = 0 ou 1 se X = 0 R2 pode ter o seguinte significado: H F, Cl um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, eventualmente substituído, podendo comportar 3 a 10 átomos, -OR7, -SR7, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -0C(0)NR7R8, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, R3 pode ter o seguinte significado: H, salvo se R2 for a 3-piridina alquila linear ou ramificada com Ci-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, ° eventualmente interrompida por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(0)0-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-, -C(S)NR7-, -NR7C(S)-, ° eventualmente substituído por: F, Cl -0R7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -OC(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podendo ter o seguinte significado: H, alquila linear ou ramificada com Ci-C30> podendo comportar uma ou mais insaturações, um dos 20 aminoácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 aminoácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, Se X=1 R1 pode ter o seguinte significado: alquileno linear ou ramificado com C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, 0 eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, - C(0)0-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, -NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7--0S02-, - C(S)NR7-, -NR7C(S)-, 0 eventualmente substituído por: - F, Cl -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, com exceção de substituintes hidróxi ou oxo em posição alfa da função amida, R2 pode ter o seguinte significado: H F, Cl um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, eventualmente substituído, que pode comportar 3 a 10 átomos, -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8 R3 pode ter o seguinte significado: H, alquila linear ou ramificada com C1-C30, que pode comportar uma ou mais insaturações, 0 eventualmente interrompida por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(0)0-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-,- C(S)NR7-, -NR7C(S)-, 0 eventualmente substituída por: F, Cl -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -OC(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8, -NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: H, alquila linear ou ramificada com C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, um dos 20 aminoácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 aminoácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos, Se R2(R1)x representa um radical alquila saturado ou insaturado derivado de ácido graxo, esse radical alquila compreende menos de 16 átomos de carbono.

Bem como seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos. De preferência, se R2(R1)x representa um radical alquila saturado ou insaturado derivado de ácido graxo, e esse radical alquila compreende menos de 9 átomos de carbono.

Vantajosamente, eleva-se a temperatura com um meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220°C, mais vantajosamente entre 140°C e 220°C.

De acordo com um modo de realização, a referida composição é aplicada sobre fibras queratínicas úmidas.

Pode-se igualmente intercalar entre a etapa de aplicação da composição e a etapa de elevação da temperatura, uma etapa destinada a eliminar o excesso da composição, por exemplo, por meio de uma toalha. Compostos de fórmula (I) preferidos: A 2-Pirrolidona A 3-Metil-2-Pirrolidona O Ácido Piroglutâmico A 5-Metil-Pirrolidona A Succinimida A Alfa-Metil-Alfa-Fenilsuccinimida O Piroglutamato de Etila O Ácido 2-Oxo-4-Fenilpirrolidina-3-Carboxílico A Pirrolidonil-4-Butiramida A 5-(Hidroximetil)-2-Pirrolidona O Piroglutamato de Metila O Oxo-4-Fenil-3-Pirrolidinacarboxilato de Etila A 4-Hidróxi-4-Metilpirrolidin-2-ona O Ácido 4-Fluoro-5-Pirrolidona-2-Carboxílico A 4,4-Pentametileno-2-Pirrolidinona O Ácido [(5-Oxo-pirrolidina-2-carbonil)amino]-acético O Ácido 2-[(5-Oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-3-fenil-propiônico A 5-Metóxi-Pirrolidinona A 2-Azabiciclo[2,2,1 ]Hept-5-en-3-ona O 2-Pirrolidona-5-Carboxilato de Butila O 2-Pirrolidona-5-Carboxilato de Octila OÁcido4-carbamoil-2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-butírico A 4-Hidróxi-2-Pirrolidinona O 5-Oxo-pirrolidina-2-carboxilato de 2-dimetilamino-etila O Ácido 3-(1 H-lndol-3-il)-2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]- propiônico A 5-Piridin-3-il-pirrolidin-2-ona A 2-Azabiciclo[2,2,1]Heptan-3-Ona O 2-[3-(Metoximetil)-5-Oxo-2-Pirrolidinil]Acetato de Metila A 4-Fenil-2-Pirrolidinona A 4-Espiro-[3-(2-Pirrolidinona)Piperidina A-(4-[3-Ciclopentilóxi)-4-Metoxifenil]Pirrolidin-2-Ona O Ácido 2-Amino-5-oxo-5-(5-oxo-pirrolidin-2-il)-pentanóico O Ácido 2-(2,5-Dioxo-Pirrolidin-3-ilsulfanil)-Nicotínico A 3-Hidróxi Norcotinina A 3-Benzil-5-Hidroximetilpirrolidin-2-ona A 4-Metilpiroglutamato de Etila O 4-Etilpiroglutamato de Etila O 4-lsopropilglutamato de Etila O 4-Benzilpiroglutamato de Etila A 3-Etil-5-Hidroximetilpirrolidin-2-ona A 5-Hidroximetil-3-metilpirrolidin-2-ona O Ácido 5-Oxo-Pirrolidina-3-Carboxílico A 5-Hidroximetil-3-lsopropilpirrolidin-2-ona A 5-Hidroximetil-Pirrolidin-2-Ona A 5-Aminometil-Pirrolidin-2-Ona O 2-Oxo-Pirrolidina-3-Carboxilato de Etila A 3-Hidróxi-Pirrolidin-2-Ona A 3-Etil-4-Metilpirrolidina-2-Ona A 3,4-(1,3-Propanodiil)-2-Pirrolidinona O Delta-Valerolactama A 3-Carbetóxi-2-Piperidona A Glutarimida A 3,3-Dimetilglutarimida A 3-Etil-3-Metilglutarimida A 6-Metil-2-Piperidona A 3-Metilpiperidin-2-Ona A D-Manono-D-Lactama O N-(2-Aminoetil)-2-Oxopiperidina-3-Carboxamida A 4-Fenil-Delta-Valerolactama A 3-Amino-4-Fenil-Delta-Valerolactama A 4-Metil-3-Fenil-Delta-Valerolactama A 3-Metil-3-Fenil-Delta-Valerolactama O Ácido 3-(2-lsopropoxicarbonil-Etil)-6-Oxo-Piperidina-3-Carboxílico O Ácido 3-(2-Benzilcarbamoil-Etil)-6-Oxo-Piperidina-3-Carboxílico O 2-Oxo-Piperidina-3-Carboxilato de Metila O Ácido 3,4-Triidróxi-6-Oxo-Piperidinacarboxílico O Ácido 2-Piperidinona-6-Carboxílico A 5-Hidróxi-Piperidin-2-Ona O 5-Metil-2-Oxo-3-Piperidinacarboxilato de Etila O Ácido 6-Oxo-Piperidina-2-Carboxílico A 4-Hidróxi-Piperidin-2-Ona A 2-Azetidinona A Epsilon-Caprolactama E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e/ou solvatos.

Compostos de fórmula (I) particularmente preferidos: A 2-Pirrolidona O Ácido piroglutâmico A 3-Metil-2-pirrolidona A 5-metil-2-pirrolidona A 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona O Ácido 5-oxo-pirrolidina-3-carboxílico A 5-aminometil-pirrolidin-2-ona A 4-hidróxi-2-pirrolidinona E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e/ou solvatos.

Compostos de fórmula (II) preferidos: A Acetamida A N-Metilacetamida A Propionamida A N-Etilacetamida A N-Metilpropionamida A N-Butiramida A N-(Hidroximetil)Acetamida A Metoxiacetamida A Hidracrilamida A 2-Mercaptocetamida A Acetoacetamida A N-(N-Propil)Acetamida A N-Etilpropionamida A Valeramida A Malonamida A N-Acetilenodiamina A 2-Amino-N-Etil-Acetamida A N-Acetiletanolamina A 3-Cloropropionamida A Glicinamida A N-(Ciclopropilmetil)Acetamida A N-Metilacetoacetamida A 1-Acetamida-Acetona A N-Metilvaleramida A N-Butilacetamida A Hexanamida A N-Acetilglicinamida A Succinamida A N-Etil-2-Metilamino-Acetamida A N-Acetilglicina O Ácido Succinâmico O Metilcarbamoilacetato A N-(2-Hidroxietil)Propionamida A N1-(3-Hidroxipropil)Acetamida A 5-Hidroxivaleramida A 3-Amino-3-Tioxopropanamida A 0-(2-Hidroxietil)-Gliconamida A 3,4-Diidroxibutiramida A N-(Cloroetil)Acetamida A N-(3-Metilbutil)Acetamida O Ácido N-Metilsuccinâmico O Etil Carbamoilacetato A Glicilglicina A Asparagina A 2-Amino-N-(2-Metóxi-Etil)-Acetamida O Ácido 2-(2-Amino-2-Oxoetoxi)Acético A 2-Fenilacetamida A Piridina-2-Acetamida A Piridina-4-Acetamida A Metilsulfonilacetamida A 4-Aminobutiramida O 5-Acetaminometiltetrazol A Tiofeno-2-Acetamida A Tiazolacetamida A 1-Amino Ciclopentanacetamida A 2-Piperazin-1-il-Acetamida A N-Octanamida A N,N’-Diacetiletilenodiamina A Adipamida A 2-Morfolinoacetamida O Etil Acetamidoacetato O Ácido 4-Acetamidobutírico O 2-(Acetilamino)etil Acetato A N-(2-Hidroxietil)Acetoacetamida O Isopropil Carbamoilacetato O Ácido 2-Amino-N-Metil-Succinâmico A Glutamina A N-(2-Metóxi-Etil)-2-Metilamino-Acetamida A N-Metil-2-Fenilacetamida A N-Benzilacetamida A N-Propilpirrolidina-2-Carboxamída A N-(Terc-Butii)-1,2,3,4-Tetraidroisoquinolina-3-Carboxamida A N-N-Butilpropionamida A N1,3,3-Trimetilbutanamida A N-Alfa-Acetil-L-Lisina-N-Metilamida A L-Prolina N-Octilamida Bem como seus estereoisômeros e seus sais orgânicos ou inorgânicos e solvatos.

Bem como os seguintes aminoácidos e derivados: AC-ALA-NHME

AC-BETA-ALA-OH

AC-BETA-ALA-OME

AC-GLY-NHME

AC-HIS-NHME

AC-ILE-NHME

AC-LEU-GLY-OH

AC-LEU-NHME

AC-LYS-NHME

AC-PHE-NHME

AC-SER-GLY-OH

AC-VAL-NHME

H-BETA-ALA-GLY-OH H-BETA-ALA-NH2 H-GLY-BETA-ALA-OH

H-GLY-NHME

H-PRO-ALA-OH

H-PRO-BETA-ALA-OH H-PRO-GLY-NH2 H-PRO-GLY-OH

H-PRO-GLY-OH

H-PRO-ILE-OH

H-PRO-LEU-OH H-PRO-NHCH3 H-PRO-NHET

H-PRO-SER-OH

H-PRO-VAL-OH

SAR-GLY-OH SAR-NH2 Bem como seus esteroisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e solvatos.

Compostos de fórmula (II) particularmente preferidos: A acetamida A N-metil-acetamida A N-etil acetamida A propionamida A N-etil-propionamida Bem como seus esteroisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e solvatos.

Concentrações de uso A concentração molar de uso está vantajosamente compreendida entre 2 e 8M, mais vantajosamente entre 4 e 8 M.

De preferência, o pH de uso é inferior ou igual a 7.

As composições de acordo com a presente invenção se apresentam na forma de uma composição aquosa, ou então na forma de um creme espessado de modo a manter os cabelos tão lisos quanto possíveis. Os cremes são realizados na forma de emulsões “pesadas”.

Essas composições contêm pelo menos uma amida cíclica de fórmula (I) e/ou pelo menos uma amida linear de fórmula (II) e/ou suas misturas em quaisquer proporções.

Vantajosamente, as composições da presente invenção contêm uma amida cíclica ou linear de fórmula (I) ou (II) como único ativo de relaxamento.

Com a finalidade de melhorar as propriedades cosméticas das fibras queratínicas ou ainda de atenuar ou de evitar sua degradação, a composição utilizada na presente invenção pode ainda compreender um ou mais ativos cosméticos adicionais.

Geralmente, o ou os referidos ativos cosméticos adicionais representam de 0,01 a 30%, de preferência de 0,1 a 10%, em peso do peso total da composição cosmética.

Geralmente, a composição aplicada sobre as fibras queratínicas é aplicada na proporção de 0,05 a 20 g, de preferência de 0,1 a 10 g de composição por grama de fibra queratínica seca.

Após aplicação da composição, e antes da elevação da temperatura das fibras queratínicas com um meio de aquecimento, pode-se deixar pausar a referida composição, geralmente durante 30 segundos a 60 minutos, de preferência 5 a 45 minutos. O processo de acordo com a presente invenção compreende, após a etapa de aplicação da composição, uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, com um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110°C e 250°C.

Vantajosamente, utiliza-se um ferro como meio de aquecimento.

No sentido da presente invenção, entende-se por “ferro” um dispositivo de aquecimento das fibras queratínicas que coloca em contato as referidas fibras e o dispositivo de aquecimento. A extremidade do ferro que entra em contato com os cabelos apresenta geralmente duas superfícies planas. Essas duas superfícies planas podem ser metálicas. Elas podem ser lisas ou estriadas.

Como exemplo de ferros utilizáveis no processo da presente invenção, pode-se citar quaisquer tipos de ferros chatos e, em particular, de modo não limitativo, os que são descritos nas patentes US 5 957 140, e US 5 046 516. A aplicação do ferro pode ser efetuada por toques separados sucessivos de alguns segundos, ou por deslocamento ou deslizamento progressivo ao longo das mechas.

De preferência, a aplicação do ferro no processo de acordo com a presente invenção é feita por movimento contínuo da raiz à ponta, em uma ou mais passagens. O processo de acordo com a presente invenção pode também compreender uma etapa adicional de pré-secagem parcial das fibras queratínicas antes da etapa de elevação da temperatura, de modo a evitar grandes emissões de vapores que possam queimar as mãos do cabeleireiro e o couro cabeludo da pessoa. Essa etapa de pré-secagem pode ser feita, por exemplo, com um secador manual, um capacete de secador, ou ainda por secagem livre. A presente invenção trata também de um kit que compreende pelo menos: - um meio de aquecimento que proporciona uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C, - uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica ou linear de fórmula (I) ou (II), e o pH dessa composição é inferior ou igual a 9.

Vantajosamente, no conjunto, uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica ou linear de fórmula (I) e/ou (II) e/ou suas misturas em quaisquer proporções tal como definido anteriormente. A presente invenção poderá ser mais bem compreendida através dos exemplos não limitativos a seguir e que constituem modos de realização preferenciais das composições desta invenção.

Exemplo 1 Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada que contém a 2-pirrolidona em uma concentração de 8M na água, como ativo de relaxamento. Essa composição é aplicada sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C. Em seguida, os cabelos são enxugados rapidamente com uma toalha.

Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha dos cabelos com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.

Exemplo 2 Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada que contém a 2-pirrolidona em uma concentração de 6M na água, como ativo de relaxamento. Essa composição é aplicada sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 25 minutos a uma temperatura de 40°C. Em seguida, os cabelos são enxugados rapidamente com uma toalha.

Reivindicações

Claims

1. PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS, caracterizado pelo fato de que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica, e o pH dessa composição é inferior ou igual a 9; (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250Ό; em que; (1) as amidas cíclicas correspondem à fórmula (I): com; X = 0 a 3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: - H, desde que, quando x = 1, R1, R2, R3, R4, R5, R6 não sejam idênticos, -F, - alquila linear ou ramificada com C1-C30, que pode comportar uma ou mais ínsaturações, - eventualmente interrompida por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(0)0-, -G{0)NR7-, -NR7C(0}-, -0C(0)NR7-, -NR7C{0)0-, -NR7C(G)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-, -C(S)NR7-, -NR7C(S)-, - eventualmente substituída por -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8, -R7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, podendo comportar 3 a 10 átomos, -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, - um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos, eventualmente substituído, - R1, R2, R3, R4, R5, R6 que podem 2 a 2 formar com os átomos de carbono aos quais estão ligados um (hetero)ciclo de 3 a 7 átomos, eventualmente interrompido por O, S , N, -C(O)-, -C(0)0-, -C(0)NR7-, - R1R2, R3R4, R5R6 que podem ser 2 a 2 reunidos para formar uma função oxo, e R7, R8, R9, idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: - H, F, alquila linear ou ramificada com C1-C30, eventualmente substituída, podendo comportar uma ou mais insaturações, - um dos 20 aminoácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 aminoácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, - um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, bem como seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.

2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de se elevar a temperatura através de um meio de ο aquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220 °C, mais vantajosamente entre 1405C e 220QC.

3. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato da composição ser aplicada sobre fibras queratínicas úmidas.

4. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato das fibras serem parcialmente pré-secas.

5. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato da concentração molar estar compreendida entre 2 e 8M, mais vantajosamente entre 4 e 8M.

6. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato do pH ser inferior ou igual a 7.

7. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato do composto de fórmula (I) ser escolhido entre: a 3-metil-2-pirrolidona o ácido piroglutâmico a 5-metil-2-pirrolidona a succinimida a alfa-metil-alfa-fenilsuccinimida o piroglutamato de etila o ácido 2-oxo-4-fenilpirrolidina-3-carboxílico a pirrolidonil-4-butiramida a 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona o piroglutamato de metila o 2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxilato de etila a 4-hidróxi-4-metilpirrolidin-2-ona o ácido 4-fluoro-5-pirrolidona-2-carboxílico a 4,4-pentametileno-2-pirrolidinona Η ο ácido [(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-acético ο ácido 2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-3-fenil-propiônico a 5-metóxi-2-pirrolidinona a 2-azabiciclo[2.2.1]hept-5-en-3-ona o 2-pirrolidona-5-carboxilato de butila o 2-pirrolidona-5-carboxilato de octila o ácido 4-carbamoil-2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-butírico a 4-hidróxi-2-pirrolidinona a 5-oxo-pirrolidina-2-carboxilato de 2-dimetilamino-etila o ácido 3-(1 H-indol-3-il)-2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-propiônico a 5-piridin-3-il-pirrolidin-2-ona a 2-azabiciclo[2.2.1]heptan-3-ona o 2-[3-(metoximetil)-5-oxo-2-pirrolidinil]acetato de metila a 4-fenil-2-pirrolidinona a 4-espiro-[3-(2-pirrolidinona)]piperidina a (4-[3-(ciclopentilóxi)-4-metoxifenil]pirrolidin-2-ona o ácido 2-amino-5-oxo-5-(5-oxo-pirrolidin-2-il)-pentanóico o ácido 2-(2,5-dioxo-pirrolidin-3-ilsulfanil)-nicotínico a 3 -hidróxi norcotinina a 3-benzil-5-hidroximetilpirrolidin-2-ona o 4-metilpiroglutamato de etila o 4-etilpiroglutamato de etila o 4-isopropilpiroglutamato de etila o 4-benzilpiroglutamato de etila a 3-etil-5-hidroximetilpirrolidin-2-ona a 5-hidroximetil-3-metilpirrolidin-2-ona o ácido 5-oxo-pirrolidina-3-carboxílico a 5-hidroximetil-3-isopropilpirrolidin-2-ona Ό a 5-hidroximetil-pirrolidin-2-ona a 5-aminometil-pirrolidin-2-ona o 2-oxo-pirrolidina-3-carboxilato de etila a 3-hidroxi-pirrolidin-2-ona a 3-etil-4-metilpirrolina-2-ona a 3,4-(1,3-propanodiil)-2-pirrolidinona a delta-valerolactama a 3-carbetóxi-2-piperidona a glutarimida a 3,3-dimetilglutarimida a 3-etil-3-metilglutarimida a 6-metil-2-piperidona a 3-metilpiperidin-2-ona a D-manono-D-lactama a N-(2-aminoetil)-2-oxopiperidina-3-carboxamida a 4-fenil-delta-valerolactama a 3-amino-4-fenil-delta-valerolactama a 4-metil-3-fenil-delta-valerolactama a 3-metil-5-fenil-delta-valerolactama o ácido 3-(2-isopropoxicarbonil-etil)-6-oxo-piperidina-3-carboxílico o ácido 3-(2-benzilcarbamoil-etil)-6-oxo-piperidina-3-carboxílico o 2-oxo-piperidina-3-carboxilato de metila o ácido 3,4,5-triidróxi-6-oxo-2-piperidinacarboxílico o ácido 2-piperidinona-6-carboxílico a 5-hidróxi-piperidin-2-ona o 5-metil-2-oxo-3-piperidinacarboxilato de etila o ácido 6-oxo-piperidina-2-carboxílico a 4-hidróxi-piperidin-2-ona a 2-azetidinona a epsilon-caprolactama e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e/ou solvatos.

8. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (I) serem escolhidos entre: o ácido piroglutâmico a 3-metil-2-pirrolidona a 5-metil-2-pirrolidona a-5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona o ácido 5-oxo-pirrolidina-3-carboxílico a 5-aminometil-pirrolidin-2-ona a 4-hidróxi-2-pirrolidinona e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e/ou solvatos.

9. KIT, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos: - um meio de aquecimento que proporciona uma temperatura compreendida entre 110 e 250 °C, - uma composição de relaxamento que contém pelo menos uma amida cíclica de fórmula geral (I) conforme definida na reivindicação 1, e o pH dessa composição é inferior ou igual a 9.

10. KIT, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato da composição de relaxamento conter pelo menos uma amida cíclica de fórmula (I) e/ou suas misturas em quaisquer proporções, conforme definida em uma das reivindicações 7 a 8.