FR2845990A1 - Combinaisons bisulfitiques de cetones et leur utilisation pour la deformation permanente des cheveux - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet de nouvelles combinaisons bisulfitiques dérivées de cétones ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation pour la déformation permanente des fibres kératiniques.
Description
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COMBINAISONS BISULFITIQUES DE CETONES ET LEUR UTILISATION
POUR LA DEFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX
L'invention a pour objet de nouvelles combinaisons bisulfitiques de cétones ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation pour la déformation permanente des fibres kératiniques.
POUR LA DEFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX
L'invention a pour objet de nouvelles combinaisons bisulfitiques de cétones ou l'un de leurs sels cosmétiquement acceptables, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation pour la déformation permanente des fibres kératiniques.
Par 'fibres kératiniques", on entend selon l'invention des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure, et de préférence les cheveux.
La technique la plus usuelle pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir de préférence rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur, de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage.
Les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente contiennent à titre d'agent réducteur des sulfites, des bisulfites ou de préférence des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente. On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique devait être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH > 8,5) si on voulait obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable
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nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, l'utilisation d'un thiol à pH alcalin conduit à des dégradations de la fibre telles que une hydrolyse partielle des liaisons peptidiques.
Les sulfites ou bisulfites alcalins ont été utilisés antérieurement aux thiols en général et à l'acide thioglycolique en particulier. Contrairement aux thiols, ils sont utilisés à un pH acide généralement compris entre pH 4 et pH 6. Cependant, ils ne permettent pas d'obtenir des degrés de frisures aussi importants qu'avec l'acide thioglycolique, et possèdent également une odeur piquante désagréable typique du dioxyde de soufre.
Les sulfites ou bisulfites alcalins et les thiols présentent en outre l'inconvénient d'avoir une mauvaise stabilité en solution aqueuse.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces divers agents réducteurs. A cet effet, il a été proposé dans la demande de brevet GB473641 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone et du formaldéhyde à leur pH spontané (pH acide) et dans la demande de brevet GB468845 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone, de l'acétaldéhyde, du propionaldéhyde, du lactaldéhyde ou du glycéraldéhyde à un pH compris entre 4,5 et 7,0. Ces composés permettent en partie de remédier aux inconvénients d'odeur et de stabilité des sulfites ou bisulfites alcalins ou des thiols, mais il serait souhaitable de trouver des composés qui dégradent moins l'état de la fibre kératinique, tout en procurant une frisure dynamique et durable, et spécialement quel que soit le pH.
Après diverses études, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon tout à fait surprenante et inattendue, une nouvelle famille de combinaisons bisulfitiques de cétones, avec laquelle il est possible d'obtenir une composition réductrice conduisant à une frisure très satisfaisante, ceci autant en intensité qu'en tenue, et en particulier, aussi bien à pH acide, que neutre ou alcalin. Ces nouvelles combinaisons bisulfitiques de cétones présentent également l'avantage de conduire à une dégradation moins importante des fibres kératiniques que les compositions de l'art antérieur, en particulier à pH acide. Notamment, elles conduisent à une meilleure préservation des qualités
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cosmétiques des cheveux que les compositions réductrices alcalines à base d'acide thioglycolique.
La présente invention a pour objet de nouvelles combinaisons bisulfitiques de cétones répondant à formule générale (I) suivante :
dans laquelle : A) RIreprésente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome) ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alcényleC2-C9 linéaire ou ramifié, avec une ou deux doubles liaisons ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux fluor, brome, hydroxyle, alcoxyC2-C3, alkyle-CI-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino- C1-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C4 ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-CI-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou
dans laquelle : A) RIreprésente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome) ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alcényleC2-C9 linéaire ou ramifié, avec une ou deux doubles liaisons ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux fluor, brome, hydroxyle, alcoxyC2-C3, alkyle-CI-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino- C1-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C4 ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-CI-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou
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ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), à l'exclusion du cas particulier où RI et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle; dans le cas où RI représente un radical butyle, R2 peut également représenter un radical choisi parmi les suivants : acétyle, carboxyle, alkyle-Cl-C6 linéaire substitué par un radical acétyle ou carboxyle ou alcoxycarbonyle-Cl-C4 ou alkylaminocarbonyle-C1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-C1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical benzyle ; c) lorsque RI représente un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), carboxyle, sulfonyle ; à l'exclusion du cas particulier où RI représente le radical hydroxyméthyle et R2 représente le radical 1-hydroxy-1-sulfométhyle. R2 représente également un radical phényle sauf lorsque RI représente le radical hydroxyméthyle ou le radical bromométhyle ; d) lorsque RI représente un radical phényle ou un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-CI-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-CI-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, R2 représente un radical COR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié ; un radical
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trifluorométhyl ; un radical hydroxyle ; un radical alcoxy-Cl-C3 ; un radical amino ; radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylaminoCl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-C1-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C4; B) RI et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants : - Pipéridine - Pipéridine C-substituée par 1 à 4 radicaux choisis parmi les suivants : alkyleC1-C4 linéaire ou ramifié, halogène (fluor, chlore, brome), alcoxy-Cl-C3, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C3, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, phényle, furane, carboxyméthyle, alcoxycarbonyleméthyle-C1-C5, hydroxyle, sulfonyle et N-substituée par un radical choisi parmi les suivants : hydrogène, alkyle ClC4 linéaire ou ramifié, pryrimidine, pyridine, benzyle, phénéthyle, phényle, phényle substitué par un radical choisi parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C2, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C1-C2 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C2 ; un radical COR6 dans lequel R6 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié, un radical alcoxy-ClC3, un radical benzyloxy, un radical amino, un radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, un radical carboxyalkyle-Cl-C4, un radical phényle, un radical phényle substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, alkylamino- C1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, à l'exclusion du cycle 3-(4,5-dihydroxy)pipéridine; - Pyrrolidine C-substituée par un radical carboxyalkyle-C1-C4, et N-substituée par un atome d'hydrogène ou un radical benzyl ou un radical alkoxycarbonyle-Cl-C3; - Oxocyclohexane éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles; - Oxocyclopentane éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles; - Oxocamphre;
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- Tétrahydronaphtalène substitué par un radical amino ou alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-C 1 -C4; - 2,3-Dihydroindène substitué par 1 à 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-C 1-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1 -C4; - Oxodihydroindène; - 2,3-Dihydroquinoline; - Chromane ou thiochromane ou thiochromane dioxyde éventuellement substitués par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylaminoCI-C4 ou dialkylamino-C 1-C4, mono ou dialkylaminométhyl-Cl-C3, acétamido, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, oxo, phényle, phényle substitué par un radical choisi parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle- Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-C 1-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C2, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C2 ou dialkylaminocarbonyle-C1-C2; - Tétrahydrobenzocycloheptène éventuellement substitué par un radical amino ou carboxyle ou un atome d'halogène (fluor, chlore, brome) ou bien un ou deux radicaux méthyles, et leur sels organiques et minéraux.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation des composés nouveaux de formule (I).
Conformément au procédé selon l'invention, on fait réagir un bisulfite de métal alcalin ou alcalino-terreux sur une cétone, de préférence dans l'eau, en présence, éventuellement, d'un co-solvant, à une température comprise entre la température ambiante et le point d'ébullition du mélange réactionnel, de façon à obtenir directement le sel de la combinaison bisulfitique de formule (I) souhaité.
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Les co-solvants préférés sont les alcools inférieurs tels que le méthanol, l'éthanol et l'iso-propanol. Dans ce procédé, les bisulfites de sodium, potassium, ammonium et magnésium sont particulièrement préférés, en tant que produits de départ.
Pour obtenir la combinaison bisulfitique répondant à la formule (I), on neutralise le sel de la combinaison bisulfitique, qui est conservée en l'état ou bien à nouveau salifiée par action d'une base minérale ou organique.
La neutralisation est effectuée, généralement, avec un acide minéral ou organique ou, de façon avantageuse, à l'aide d'une résine échangeuse d'ions telle que, par exemple, une résine Dowex ou Amberlite#.
La salification ultérieure éventuelle est effectuée, de préférence, avec un hydroxyde ou un carbonate ou une amine.
L'invention a également pour objet une composition réductrice, pour la déformation permanente des cheveux, comprenant au moins une combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I) ou l'un de ses sels, dans un milieu cosmétiquement acceptable. Dans les compositions réductrices selon l'invention, la combinaison bisulfitique joue le rôle d'agent réducteur des fibres kératiniques.
Dans les compositions réductrices selon l'invention, l'agent réducteur répondant à la formule (I) ou l'un de ses sels est avantageusement présent à une concentration comprise entre 0,05 et 40 % et de préférence entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Le pH de la composition est, de préférence, compris entre 2 et 11, et plus particulièrement compris entre 4 et 10 et est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la propane-1,3-diamine, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que, par exemple, l'acide chlorhydrique,
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l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide citrique ou l'acide borique ou bien encore à l'aide de tampons tels que par exemple les phosphates mono- et dipotassiques.
De préférence, dans les compositions réductrices conformes à l'invention, la combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I) est choisie parmi les composés de formule (II) ci-dessous :
dans laquelle : A) RI représente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino ; radical phényle ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C10 linéaire ou ramifié ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, à l'exclusion du cas particulier où RI et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle. dans le cas où RI représente un radical butyle, R2 peut également représenter un radical choisi parmi les suivants : acétyle, carboxyle, alkyle-C1-C6 linéaire substitué par un
dans laquelle : A) RI représente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino ; radical phényle ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C10 linéaire ou ramifié ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, à l'exclusion du cas particulier où RI et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle. dans le cas où RI représente un radical butyle, R2 peut également représenter un radical choisi parmi les suivants : acétyle, carboxyle, alkyle-C1-C6 linéaire substitué par un
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radical acétyle ou carboxyle ou alcoxycarbonyle-Cl-C4 ou alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical phényle ; c) lorsque RI représente un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, carboxyle, sulfonyle ; à l'exclusion du cas particulier où RI représente le radical hydroxyméthyle et R2 représente le radical 1-hydroxy-1-sulfométhyle. d) lorsque RI représente un radical phényle R2 représente un radical COR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié ; un radical trifluorométhyle ; un radical hydroxyle ; un radical alcoxy-Cl-C3 ; un radical amino ; radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-C 1-C4 ; B) RI et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants : - Pipéridine - Pipéridine C-substituée par 1 à 4 radicaux choisis parmi les suivants : alkyle-
C1-C4 linéaire ou ramifié, halogène (fluor, chlore, brome), alcoxy-CI-C3, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C3, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1 -C4, carboxyméthyle, alcoxycarbonylméthyle-C 1 -C 5, hydroxyle, sulfonyle et N-substituée par un radical choisi parmi les suivants : hydrogène, alkyle CI-
C4 linéaire ou ramifié, pryrimidine, pyridine, benzyle, phényle, à l'exclusion du cycle 3- (4,5-dihydroxy)pipéridine - Pyrrolidine C-substituée par un radical carboxyalkyle-Cl-C4, et N-substituée par un atome d'hydrogène, ou un radical benzyle, ou un radical alkoxycarbonyle-Cl-C3, et leur sels organiques et minéraux.
C1-C4 linéaire ou ramifié, halogène (fluor, chlore, brome), alcoxy-CI-C3, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C3, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1 -C4, carboxyméthyle, alcoxycarbonylméthyle-C 1 -C 5, hydroxyle, sulfonyle et N-substituée par un radical choisi parmi les suivants : hydrogène, alkyle CI-
C4 linéaire ou ramifié, pryrimidine, pyridine, benzyle, phényle, à l'exclusion du cycle 3- (4,5-dihydroxy)pipéridine - Pyrrolidine C-substituée par un radical carboxyalkyle-Cl-C4, et N-substituée par un atome d'hydrogène, ou un radical benzyle, ou un radical alkoxycarbonyle-Cl-C3, et leur sels organiques et minéraux.
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La composition réductrice peut également contenir d'autres agents réducteurs connus, tels que par exemple l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés C1C4 tels que la N-acétyl-cystéamine ou la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)-#-hydroxyalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A- 354 835, les N-mono ou N, N-dialkylmercapto-4-butyramides décrits dans le demande de brevet EP-A-368 763, les aminomercaptoalkylamides, décrits dans le demande de brevet EP-A-432 000, les dérivés des acides N- (mercaptoalkyl)succinamiques des N- (mercaptoalkyl) succinimides décrits dans le demande de brevet EP-A-465-342, les alkylamino mercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-514 282, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2hydroxy-1-méthyl)éthyle décrits dans la demande de brevet FR-A-2 679 448, les mercaptoalkylaminoamides décrits dans la demande de brevet FR-A-2 692 481, les Nmercaptoalkylalcanediamides décrits dans le demande de brevet EP-A-653 202, ainsi que les dérivés d'acide formamidine sulfinique décrits dans la demande PCT/US01/43124, déposée par la Demanderesse.
Avantageusement, la composition réductrice contient également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n 2. 598.613 et n 2. 470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et
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leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n 2. 535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n 4. 749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n 2. 197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n 1. 530.369 et dans la demande de brevet européen n 295. 780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n 79. 32078 (2. 472.382) et 80. 26421 (2. 495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n 83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N-alkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3-C6 tels que par exemple le propanediol-1,2 et le butanediol-1,2, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
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La composition réductrice selon l'invention se présente, de préférence, sous forme aqueuse, notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
La composition réductrice selon l'invention peut notamment contenir un solvant tel que par exemple de l'éthanol, du propanol, de l'iso-propanol ou encore du glycérol.
La composition réductrice selon l'invention peut également être du type exothermique, c'est à dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage ou du décrêpage.
Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des cheveux, la composition réductrice se présente, de préférence, sous forme d'une crème, de façon à rendre possible le maintien les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes sous forme d'émulsions lourdes , par exemple à base de stéarate de glycérine, de cires auto-émulsionnables ou d'alcools gras.
Le procédé conforme à l'invention de déformation permanente des cheveux comprend l'application d'une composition réductrice comprenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (I). Les cheveux sont mis en forme en utilisant des moyens mécaniques bien connus de l'homme de l'art, comme des bigoudis, la composition réductrice étant appliquée avant ou après les moyens de mise en forme des cheveux, et une composition de fixation étant, éventuellement, appliquée après la composition réductrice, avec ou sans étape intermédiaire ou subséquente de rinçage ou d'application de composition intermédiaire.
Selon la présente invention, la déformation permanente des cheveux consiste, de préférence, dans une première étape, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application, pendant environ 5 à 60 min, d'une composition réductrice telle que définie ci-dessus puis, dans une seconde étape; à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante ou, éventuellement, en laissant agir l'oxygène de l'air.
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De préférence, on applique une composition réductrice telle que définie cidessus sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre, la composition pouvant, éventuellement, être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux ; laisse ensuite agir la composition réductrice pendant un temps de 5 à 60 minutes, de préférence de 15 à 45 minutes, puis on rince abondamment ; après quoi on applique, sur les cheveux enroulés, une composition oxydante permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine pendant un temps de pose de 2 à 10 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince abondamment la chevelure.
La composition d'oxydation ou oxydante est du type couramment utilisé et contient, par exemple, comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 10. Cette oxydation peut être effectuée immédiatement ou être différée.
La déformation des cheveux selon l'invention peut également consister en un procédé de défrisage ou de décrêpage des cheveux, dans lequel on applique sur les cheveux une composition réductrice selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de les fixer dans leur nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier, de 15 à 45 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince soigneusement et on applique une composition oxydante ou fixatrice telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir pendant environ 2 à 10 minutes, puis on rince abondamment les cheveux.
Selon une étape préférée des procédés de l'invention, on peut, après application de la composition réductrice, soumettre la chevelure à un traitement thermique par
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chauffage à une température comprise entre 30 et 60 C, pendant tout ou partie du temps de pose. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayon infrarouge et d'autres appareils chauffants classiques.
L'invention concerne également un kit, notamment, pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (I), et dans un second compartiment, une composition oxydante.
Avantageusement, on utilise, dans le procédé, les compositions et le kit selon l'invention, un composé de formule (II).
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent et qui constituent des modes de réalisation préférentiels des compositions selon l'invention.
Exemple 1 : du 4-hydroxy-1-méthyl-pipéridine-4-sulfonate de sodium A une solution de 9. 6 g (84. 9 mmoles) de 1-méthyl-4-pipéridone dans 20 cm3d'eau, on a ajouté goutte à goutte sous agitation 21,2 cm3 d'une solution aqueuse d'hydrogénosulfite de sodium à 38 % en volume. L'agitation a été maintenue pendant une nuit à la température ambiante. La solution ainsi obtenue a été précipitée en la versant goutte à goutte dans 150 cm3 d'éthanol absolu sous agitation, puis la suspension a été refroidie à 0-5 C avec un bain de glace pendant 1 heure. Après essorage sur un verre fritté n 3, puis lavage abondant à l'éthanol absolu, le solide isolé a été séché sous vide à 40 C sur P205. On a obtenu 10,3 g de 4-hydroxy-1-méthyl-pipéridine-4-sulfonate de sodium sous la forme d'un solide blanc de point de fusion supérieur à 250 C.
Les spectres de RMN Hl et Cl 3 dans le D20 sont conformes à la structure attendue.
Exemple 2: On a préparé selon l'invention une composition réductrice de déformation permanente des cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants :
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- composé de l'exemple 1................................................................................21,7 g - mélange cocoamidopropylbétaïne et glycéryl laurate en solution aqueuse à 30 % vendu sous la dénomination "Tégobétaïne HS" ............................................................1 1 g - Monoéthanolamine ................................................................................. qsp pH 7,2 - Acide diéthylènetriamine pentacétique, sel pentasodique en solution aqueuse à 40 %.................0,2 g g -Alcool oléïque oxyéthylène Oleth-20 .....................................................................0,8 g - Eau déminéralisée .................................................................................... qsp 100 g Cette composition a été appliquée sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux de mise en plis. Après avoir laissé agir la composition pendant environ 15 minutes sous casque-thermostat 50 C, on a rincé abondamment à l'eau puis on a appliqué la composition oxydante suivante : - eau oxygénée à 200 volumes ...........................................................................4,8 g - phénacétine .............................................................................................0,05 g
- polyquatemium-4 .............................................."........................................0,3 g - cocoamidopropyl hydroxysultaine 1 g - acide citrique .........................................................................................qsp pH 3 - eau déminéralisée .................................................................................... qsp 100 g On a laissé agir la composition oxydante pendant 5 minutes puis on a rincé abondamment à l'eau, enlevé les bigoudis et séché sous casque. On a obtenu une belle frisure souple qui permet un recoiffage plus facile dans le temps.
Exemple 3: On a préparé selon l'invention une composition réductrice de déformation permanente des cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants : - composé de l'exemple 1 ................................................................................32,5 g - mélange cocoaminopropylbétaïne et glycéryl laurate en solution aqueuse à 30 % vendu sous la dénomination "Tégobétaïne HS" ................................................................ 1 g - Monoéthanolamine ................................................................................qsp pH 8,5 - Acide diéthylènetriamine pentacétique, sel pentasodique en solution aqueuse à 40 % ..............0,2 g - Alcool oléïque oxyéthylène Oleth-20 ........................................................................ 0,8 g g - Eau déminéralisée ................................................................................... qsp 100 g
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Cette composition a été appliquée sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux de mise en plis. Après avoir laissé agir la composition pendant environ 15 minutes sous casque-thermostat 50 C, on a rincé abondamment à l'eau puis appliqué la composition oxydante suivante : - bromate de sodium ....................................................................................... 7,5 g - tampon phosphate ......................................................................................pH 7,5 - eau déminéralisée .................................................................................... qsp 100 g On a laissé agir la composition oxydante pendant 10 minutes puis on a rincé abondamment à l'eau, enlevé les bigoudis et séché sous casque. On a ainsi obtenu une belle frisure soutenue.
Claims (11)
1. Combinaisons bisulfitiques de cétones répondant à formule générale (I) suivante :
dans laquelle : A) RIreprésente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle Cl-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome) ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-C 1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C 10 linéaire ou ramifié ; un radical alcényleC2-C9 linéaire ou ramifié, avec une ou deux doubles liaisons ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les radicaux fluor, brome, hydroxyle, alcoxyC2-C3, alkyle-CI-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino- C1-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou
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3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-C 1-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-C 1-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, R2 représente un radical
ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), à l'exclusion du cas particulier où RI et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle; dans le cas où RI représente un radical butyle, R2 peut également représenter un radical choisi parmi les suivants : acétyle, carboxyle, alkyle-Cl-C6 linéaire substitué par un radical acétyle ou carboxyle ou alcoxycarbonyle-Cl-C4 ou alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical benzyle ; c) lorsque RIreprésente un radical alkyle C1-C8linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyl ou dialkylamino, halogène (fluor, chlore, brome), carboxyle, sulfonyle ; à l'exclusion du cas particulier où RI représente le radical hydroxyméthyle et R2 représente le radical 1-hydroxy-1-sulfométhyle. R2 représente également un radical phényle sauf lorsque RI représente le radical hydroxyméthyle ou le radical bromométhyle ; d) lorsque RI représente un radical phényle ou un radical phényle substitué par 1 à
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COR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié ; un radical trifluorométhyl ; un radical hydroxyle ;un radical alcoxy-Cl-C3 ; un radical amino ; un radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4 ; un radical phényle ; un radical phényle substitué par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylaminoC1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-C 1-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1-C4; B) RI et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants : - Pipéridine - Pipéridine C-substituée par 1 à 4 radicaux choisis parmi les suivants : alkyleC1-C4 linéaire ou ramifié, halogène (fluor, chlore, brome), alcoxy-Cl-C3, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C3, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, phényle, furane, carboxyméthyle, alcoxycarbonyleméthyle-Cl-C5, hydroxyle, sulfonyle et N-substituée par un radical choisi parmi les suivants : hydrogène, alkyle C1C4 linéaire ou ramifié, pryrimidine, pyridine, benzyle, phénéthyle, phényle, phényle substitué par un radical choisi parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C2, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C2 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C2 ; un radical COR6 dans lequel R6 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié, un radical alcoxy-Cl- C3, un radical benzyloxy, un radical amino, un radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, un radical carboxyalkyle-Cl-C4, un radical phényle, un radical phényle substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-Cl-C4 linéaire ou ramifié, alkylamino- C1-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4, à l'exclusion du cycle 3-(4,5-dihydroxy)pipéridine; - Pyrrolidine C-substituée par un radical carboxyalkyle-Cl-C4, et N-substituée par un atome d'hydrogène ou un radical benzyl ou un radical alkoxycarbonyle-Cl-C3; - Oxocyclohexane éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles;
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- Oxocyclopentane éventuellement substitué par 1. à 3 radicaux méthyles; - Oxocamphre; - Tétrahydronaphtalène substitué par un radical amino ou alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-C1-C4; - 2,3-Dihydroindène substitué par 1 à 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-CI-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1 -C4 ; - Oxodihydroindène; - 2,3-Dihydroquinoline; - Chromane ou thiochromane ou thiochromane dioxyde éventuellement substitués par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-C1-C3, alkyle-C1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylaminoC1-C4 ou dialkylamino-C 1-C4, mono ou dialkylaminométhyl-Cl-C3, acétamido, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C4, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1-C4, oxo, phényle, phényle substitué par un radical choisi parmi les suivants : halogène (fluor, chlore, brome), hydroxyle, alcoxy-Cl-C3, alkyleC1-C4 linéaire ou ramifié, amino, alkylamino-C1-C4 ou dialkylamino-C1-C4, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C2, sulfonyle, alkylaminocarbonyle-Cl-C2 ou dialkylaminocarbonyle-C 1-C2; - Tétrahydrobenzocycloheptène éventuellement substitué par un radical amino ou carboxyle ou un atome d'halogène (fluor, chlore, brome) ou bien un ou deux radicaux méthyles, et leur sels organiques et minéraux.
2. Combinaison bisulfitique de cétone selon la revendication 1 répondant à la formule (I) choisie parmi les composés de formule (II) ci-dessous :
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dans laquelle : A) RI représente un radical méthyle ; un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino ; radical phényle ; a) Lorsque RI représente un radical méthyle, R2 représente un radical alkyle-C5 linéaire ou ramifié ; un radical alkyle-C8-C10 linéaire ou ramifié ; un radical carboxyméthyle ; un radical CH2CONR3R4 dans lequel R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou deux radicaux hydroxyle ; b) lorsque RI représente un radical alkyle C2-C10 linéaire ou ramifié, R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, à l'exclusion du cas particulier où RI et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle. dans le cas où RI représente un radical butyle, R2 peut également représenter un radical choisi parmi les suivants : acétyle, carboxyle, alkyle-Cl-C6 linéaire substitué par un radical acétyle ou carboxyle ou alcoxycarbonyle-Cl-C4 ou alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-Cl-C4 ; un radical phényle ; c) lorsque RI représente un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, R2 représente un radical alkyle C2-C8 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux choisis parmi les suivants : hydroxyle, amino, alkyle ou dialkylamino, carboxyle, sulfonyle ; à l'exclusion du cas particulier où RI représente le radical hydroxyméthyle et R2 représente le radical 1-hydroxy-1-sulfométhyle.
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d) lorsque RI représente un radical phényle R2 représente un radical COR5 dans lequel R5 représente un radical alkyle C1-C5 linéaire ou ramifié ;un radical trifluorométhyle ; un radical hydroxyle ; un radical alcoxy-C1-C3 ; un radical amino ;un radical alkylamino-Cl-C4 ou dialkylamino-Cl-C4 ; B) RI et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants : - Pipéridine - Pipéridine C-substituée par 1 à 4 radicaux choisis parmi les suivants : alkyleC1-C4 linéaire ou ramifié, halogène (fluor, chlore, brome), alcoxy-Cl-C3, acétamido, acétyle, carboxyle, alcoxycarbonyle-Cl-C3, alkylaminocarbonyle-Cl-C4 ou dialkylaminocarbonyle-C 1 -C4, carboxyméthyle, alcoxycarbonylméthyle-C 1 -C5, hydroxyle, sulfonyle et N-substituée par un radical choisi parmi les suivants : hydrogène, alkyle ClC4 linéaire ou ramifié, pryrimidine, pyridine, benzyle, phényle, à l'exclusion du cycle 3- (4,5-dihydroxy)pipéridine - Pyrrolidine C-substituée par un radical carboxyalkyle-Cl-C4, et N-substituée par un atome d'hydrogène, ou un radical benzyle, ou un radical alkoxycarbonyle-Cl-C3. et leur sels organiques et minéraux.
3. Procédé de préparation d'un sel d'une combinaison bisulfitique de cétone répondant à formule générale (I) selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on fait réagir un bisulfite de métal alcalin ou alcalino-terreux sur une cétone, à une température comprise entre la température ambiante et le point d'ébullition du mélange réactionnel, de façon à obtenir directement le sel de la combinaison bisulfitique de formule (I) souhaité.
4. Procédé de préparation d'une combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I), caractérisé par le fait qu'on neutralise le sel de la combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I), obtenu conformément au procédé selon la revendication 3.
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5. Composition réductrice pour la déformation permanente des cheveux, comprenant au moins une combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I) ou l'un de ses sels, dans un milieu cosmétiquement acceptable.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que la combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I) ou l'un de ses sels est présente à une concentration comprise entre 0,05 et 40 %, et de préférence entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
7. Composition selon la revendication 5 ou 6, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 2 et 11, et plus particulièrement compris entre 4 et 10.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisée par le fait que la combinaison bisulfitique de cétone répondant à la formule (I) répond aussi à la formule (II).
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend, en outre, au moins un autre agent réducteur choisi parmi l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés C1C4 tels que la N-acétyl-cystéamine ou la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N- acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3-dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)-co- hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercaptoalkylamides, les dérivés des acides N- (mercaptoalkyl)succinamiques des N- (mercaptoalkyl)succinimides, alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-l- méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercaptoalkylalcanediamides, ainsi que les dérivés d'acide formamidine sulfinique.
10. Procédé de déformation permanente des cheveux comprenant l'application d'une composition réductrice selon l'une quelconque des revendications 4 à 9.
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11. Kit pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (I), et de préférence de formule (II), et dans un second compartiment, une composition oxydante.
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| FR2907334A1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-04-25 | Michel Flork | Composition depilatoire a ph non alcalin depourvue de derive thiol |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB468845A (en) * | 1936-01-13 | 1937-07-13 | Coriolan Ges M B H | Improvements in and relating to the permanent waving of hair |
| GB473641A (en) * | 1936-04-07 | 1937-10-18 | Franz Stroher Ai G | Improvements in solutions for permanently waving hair |
-
2002
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB468845A (en) * | 1936-01-13 | 1937-07-13 | Coriolan Ges M B H | Improvements in and relating to the permanent waving of hair |
| GB473641A (en) * | 1936-04-07 | 1937-10-18 | Franz Stroher Ai G | Improvements in solutions for permanently waving hair |
Non-Patent Citations (9)
| Title |
|---|
| C.D. RITCHIE: "Reactions of alpha,alpha,alpha-Trifluoroacetophenone with Nucleophiles in 10:1 Water:Acetonitrile Solution", J. AM. CHEM. SOC., vol. 106, 1984, pages 7187 - 94, XP002249667 * |
| DATABASE CROSSFIRE BEILSTEIN [online] XP002249668, Database accession no. Citation number 1429191 * |
| DATABASE CROSSFIRE BEILSTEIN [online] XP002249669, Database accession no. 1429934 * |
| G. SCHROETER: "Über die chemischen Konstitution der Aldehyd- und Keton-Bisulfite (II. Mitteil)", CHEM. BER., vol. 61, 1928, pages 1616 - 27, XP008019933 * |
| HANS PAULSEN ET AL.: "Monosaccharide mit stickstoffhaltigen Ring VI", TETRAHEDRON LETTERS, 1965, pages 567 - 70, XP002249666 * |
| ISHIKAWA ET AL.: "III Dissociation constants of some addition products of methyl ketones", J. CHEM. SOC. JAPAN, PURE CHEM., vol. 77, 1956, pages 275 - 8, XP008019940 * |
| M. ANDRÉ KLING: "Sur les alcools cétoniques en C4", BULL. SOC. CHIM. FR., XP008019934 * |
| SHINRA ET AL.: "Part I and II of dissociation constants of the bisulfite addition products of methyl alkyl ketones", J. CHEM. SOC. JAPAN, PURE CHEM., vol. 75, - 1954, pages 661 - 7, XP008019938 * |
| UFIMZEW, ZHURNAL PRIKLADNOI KHIMII, vol. 17, 1944, pages 159 - 164, XP008019942 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2907334A1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-04-25 | Michel Flork | Composition depilatoire a ph non alcalin depourvue de derive thiol |
| WO2008056048A2 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-05-15 | Genomma Laboratoiries Mexico | Composition depilatoire a ph non alcalin depourvue de derive thiol |
| WO2008056048A3 (fr) * | 2006-10-24 | 2009-04-16 | Genomma Laboratoiries Mexico | Composition depilatoire a ph non alcalin depourvue de derive thiol |
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