FR2845904A1

FR2845904A1 - Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins une combinaison bisulfitique d'aldehyde

Info

Publication number: FR2845904A1
Application number: FR0213155A
Authority: FR
Inventors: Gerard Malle
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2002-10-22
Filing date: 2002-10-22
Publication date: 2004-04-23

Abstract

La présente invention a pour objet une composition aqueuse réductrice, pour la déformation permanente de fibres kératiniques, contenant, en tant qu'agent réducteur, une combinaison bisulfitique d'aldéhyde ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables ainsi que les procédés mettant en oeuvre cette composition.

Description

COMPOSITION DE DEFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX
CONTENANT AU MOINS UNE COMBINAISON BISULFITIQUE D'ALDEHYDE
La présente invention a pour objet une composition aqueuse réductrice, pour la déformation permanente de fibres kératiniques, contenant, en tant qu'agent réducteur, une combinaison bisulfitique d'aldéhyde ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables ainsi que les procédés mettant en #uvre cette composition.

Par fibres kératiniques, on entend selon l'invention des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire, la fourrure, etc. Bien que l'invention ne soit pas limitée au traitement de fibres kératiniques particulières, il sera néanmoins fait plus particulièrement référence au traitement des cheveux.

La technique la plus usuelle pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir de préférence rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrépage ou leur lissage.

Les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente contiennent à titre d'agent réducteur des sulfites, des bisulfites ou de préférence, des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin,

notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente. On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique devait être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH # 8,5) si on voulait obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, la combinaison thiol + pH alcalin conduit à des dégradations de la fibre telles que une hydrolyse partielle des liaisons peptidiques.

Les sulfites ou bisulfites ont été utilisés antérieurement aux thiols en général et à l'acide thioglycolique en particulier. Contrairement aux thiols, ils sont utilisés à un pH acide généralement compris entre pH 4 et pH 6. Cependant, ils ne permettent pas d'obtenir des degrés de frisures aussi importants qu'avec l'acide thioglycolique, et possèdent également une odeur piquante désagréable typique du dioxyde de soufre.

Les sulfites (ou bisulfites) et les thiols présentent en outre l'inconvénient d'avoir une mauvaise stabilité en solution aqueuse.

Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces divers agents réducteurs. A cet effet, il a été proposé dans la demande de brevet
GB473641 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone et du formaldéhyde à leur pH spontané (pH acide) et dans la demande de brevet GB468845 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone, de l'acétaldéhyde, du propionaldéhyde, du lactaldéhyde ou du glycéraldéhyde à un pH compris entre 4,5 et 7,0. Ces composés permettent en partie de remédier aux inconvénients d'odeur et de stabilité, mais leur utilisation à pH # 7 telle que définie dans ces brevets conduit à une dégradation notable de l'état de la fibre.

Après diverses études, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon tout à fait surprenante et inattendue, qu'une famille de combinaisons bisulfitiques d'aldéhyde, connue en elle-même, fournit une composition réductrice conduisant à une frisure satisfaisante en intensité et en tenue, aussi bien à pH acide que neutre ou alcalin. Elle provoque, en outre, une dégradation moins importante du cheveu par rapport aux

compositions réductrices de l'art antérieur à pH acide, et également par rapport aux compositions réductrices alcalines à base d'acide thioglycolique.

La présente invention a pour objet une composition réductrice, pour le premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, en tant qu'agent réducteur, au moins une combinaison bisulfitique d'aldéhyde de formule générale (I) suivante :

dans laquelle R représente : a) un radical alkyle linéaire ou ramifié C1-C12 éventuellement substitué par 1 à 5 radicaux hydroxyles ; 1 ou 2 radicaux choisis parmi : amino, sulfonyle, carboxyle, carboxyméthyle, carboxyéthyle, méthoxy ; 1 à 3 atomes de chlore ; un radical cyclopentyle ou pyridyle ou formyle, avec la réserve que R ne peut prendre les significations suivantes : méthyle, éthyle, 1- hydroxyéthyle, 1,2-dihydroxyéthyle; Lorsque le radical alkyle, linéaire ou ramifié, est en C1-C3, il peut également être substitué par : - 1 ou 2 radicaux phényle non substitués ou substitués par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : fluor, chlore, brome, hydroxy, méthoxy, benzyloxy, alkyle linéaire ou ramifié C1C4, - 1 radical naphtyle éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux hydroxy ou méthoxy, - 1 radical 3-indolyle, 1 radical méthylthio ou benzylthio, - 1 radical (4-méthylphényl)sulfonylamino, 1 radical (4-chlorophénoxy)phénoxy, 1 radical (4-trifuorométhylphénoxy)phénoxy; b) un radical alcényle avec 1 ou 2 doubles liaisons, linéaire ou ramifié C2-C9, éventuellement substitué par un radical sulfonyle, thiényle, phényle, ou phényle substitué par un radical méthoxy ou diméthylamino;

c) un radical formyle ou carboxyle ou 4-carboxy-4-hydroxy-1,3-butadiène ou encore le

d) un cycle cyclopentane ou cyclohexane ou 1-hydroxycyclohexane ou 2-méthyl-4- phénylcyclohexane ou 4-méthyl-4-phénylcyclohexane ou encore un cycle 3- cyclohexène éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles; e) un radical phényle; f) un radical phényle susbstitué par un radical choisi parmi : formyle, sulfonyle, alkoxy
C1-C4 linéaire ou ramifié, phénoxy, benzyloxy, sulfobutoxy, sulfopropoxy, hydroxyle, carboxyle, trifluorométhyle, sulfométhyle, nitro, amino, diméthylamino, méthylthio, acétamido, méthyle, méthoxycarbonyle, méthyl-(2-sulfoéthyl)amino, benzoyle, phényle,
4-chlorophényle, 1-pipérazinyle ou encore un atome de chlore ou de fluor; g) un radical phényle substitué par 2 radicaux choisis parmi : hydroxy, méthoxy, phénoxy, benzyloxy, méthylthio, sulfonyle, nitro, phényle, 1-amino-1-carboxyméthyle, 1pipérazinyle, ou encore un atome de chlore, de brome ou de fluor; h) un radical (2,4,6-trisulfo)-phényle ou (3,4,5-triméthoxy)-phényle ou (2,3-dichloro-4hydroxy)-phényle ou 5-benzo-1,3-dioxole; i) un radical 2-furyle non substitué ou substitué en position 5 par un radical méthyle ou nitro ou acétoxyméthyle ou bien encore par un atome de brome, un radical 3-chloro-2benzofuryle, un radical 3,5-dichloro-2-benzofuryle;

j) un radical indole ou benzimidazole ou benzofurane ou benzodioxane ou naphtalène ou tétrahydronaphtalène ou quinoline ou coumarine; k) un radical 2-pyridinyle ou 6-méthyl-2-pyridinyle ou 3-pyridinyle ou 6-méthyl-3pyridinyle ou 5-méthyl-3-pyridinyle ou 4-pyridinile ou 3-hydroxy-5-hydroxyméthyl-2-méthyl- 4-pyridinyle ou encore 3-hydroxy-2-méthyl-5-phosphonoxyméthyl-4-pyridinyle; 1) un radical 2-thiényle ou 4-chloro-2-thiényle ou 3-thiényle ou 2-bromo-3-thiényle; m) un radical pyrazinyle ou N-méthyl-2-imidazolyle ou 2-butyl-5-chloro-4-imidazolyle ou 2-phényl-1,2,3-triazolyle ou 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyle ou encore 1,3,- diméthyl-2,6-dioxo-5-sulfo-4-pyrimidinyle; o
II n) un radical -C-R1 dans lequel R1 représente : - un radical phényle, - un radical phényle substitué en para par un radical choisi parmi les suivants : hydroxyle, carboxyle, méthoxycarbonyle, alkoxy C1-C5 linéaire ou ramifié, trifluorométhyle, butylamino, méthyle, tert-butyle, phényle, benzyle, phénéthyle, phénylamino, 2- phényléthoxy, cyclohexylméthoxy, (4-chlorophényl)méthoxy, (3- ou 4- méthylphényl)méthoxy, (4-méthoxyphényl)méthoxy, (3- ou 4-chlorophényl)méthoxy, (3- ou
4-trifluorométhyl)phénoxy, (3- ou 4-chloro)phénoxy, (2- ou 3- ou 4-fluorophényl)méthoxy, (3-trifluorométhyl)phényléthoxy, (4-fluoro)phényléthoxy, (3- ou 4- trifluorométhyl)phénylméthoxy, (3- ou 4-trifluorométhyl)amino, (4- trifluoroéthyl)phénylamino, 3-méthylphénylamino, (4-trifluorométhyl)phénylamino, phénoxy,
3,4- ou 3,5-dichlorophénoxy, 4-bromophénoxy, 4-méthylphénoxy, 4-hydroxyphénoxy, 3- ou
4-méthoxyphénoxy, 3- ou 4-fluorophénoxy, (4-méthoxyphényl)thio, (4-fluorophényl)thio, (4- méthylphényl)thio, (4-chlorophényl)thio, (3-trifluorométhylphényl)thio ou un atome de brome, chlore ou fluor, un radical phényle substitué en méta par un radical choisi parmi les suivants : phényle, phénoxy, 3,5-dichlorophénoxy, 3,4-dichlorophénoxy ou un atome de brome,

un radical (3-chloro-4-méthoxy)phényle ou (2-chloro-5-méthyle)phényle ou (2,4- difluoro)phényle ou (2,4- ou 2,5- ou 3,4- dichloro)phényle ou (4-chloro-3-méthyle)phényle ou (3-chloro-4-méthyl)phényle ou (2,4- ou 3,4- ou 3,5-bisphénylméthoxy)phényle ou (2,3,5,6-tétraméthyl)phényle ou (3,5-diméthoxy-4-hydroxy)phényle ou (2,4- ou 3,4- diméthyl)phényle ou (2,4,6-triméthyl)phényle, un radical cyclohexyle, méthyle, 1-méthoxyéthyle, 1-éthoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, éthoxyméthyle, 1-(2-méthoxyéthyloxy)éthyle, [2-(méthoxyméthoxy)éthoxy]méthyle, (3,4- dihydroxy-2-sulfo)butyle, 1,2,3-trihydroxypropyle, 5-méthyl-2-thiophène, 5-bromo-2- thiophène, 2,5-dichloro-3-thiophène,
OH -A-C-H o) un radical SO3H dans lequel A représente : un radical éthylènediyle, 1,4- cyclohexanediyle, 1,3- ou 1,4-benzènediyle, 1,10-décanediyle ou encore un radical choisi parmi les suivants: -CH2-0-CH2, -C(CH2OH)2-CH2-O-CH2-C(CH2OH)2-

d'oxygène ou de soufre; et leurs sels organiques et minéraux.

Parmi les composés de formule générale (1), on préfère :

-Le 6-hydroxy-6-sulfo-hexanoïque acide, 1-ethyl ester, monosel de sodium -Le 4-hydroxy-4-sulfo-butyrique acide, 1-methyl ester, sel de sodium -Le 4-(hydroxysulfomethyl)-benzoïque acide, 1-methyl ester, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-octanesulfonique acide -Le 1-C-sulfo-D-glucitol, sel de calcium -Le 1-C-sulfo-D-xylitol, sel de calcium

-Le l,5-dihydroxy-l,5-pentanedisulfonique acide, disel d'ammonium -Le hydroxysulfo-acetique acide, disel d'ammonium -Le 1,3-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de potassium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de potassium

-Le a,a'-dihydroxy-l,4-benzenedimethanesulfonique acide, disel de potassium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,3-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-decanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-pentanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 2,3,4-trihydroxy-4-sulfo-butanoïque acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,2-ethanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1,5-pentanedisulfonique acide, disel de sodium

-Le a,a'-dihydroxy-1,3-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a,a'-dihydroxy-1,4-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le 2,2'-oxybis(l -hydroxy-ethanesulfonique) acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-2-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le 4-(hydroxysulfomethyl)-benzoïque acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-1,2-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-1,4-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-3-(4-sulfobutoxy)-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-3-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-1,3-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium

-Le a-hydroxy-4-[methyl(2-sulfoethyl)amino]-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-4-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel d'ammonium -Le a-hydroxy-4-methoxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel d'ammonium -Le a-hydroxy-2-furanmethanesulfonique acide, monosel d'ammonium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de potassium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-l-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonique acide, monosel de sodiummonohydrate -Le 1-hydroxy-1-heptanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-octanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-amino-1-hydroxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 4-chloro-1-hydroxy-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-5-oxo-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-benzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-methoxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-hydroxy-4-sulfo-butanoïque acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methoxy-a-methyl-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-tetradecanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 6-bromo-1-hydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methoxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, monosel de sodium -Le a-cyano-a-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-benzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxyl-1-hydroxy-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le l-hydroxy-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]-l-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,a-dihydroxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le a,a-dihydroxy-4-methoxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-chloro-a,a-dihydroxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,a-dihydroxy-benzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-arabinitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-galactitol, monosel de sodium -Le D-gulo-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium -Le 1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-l-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1,2,2-trihydroxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-cyclopentanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-cyclohexanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,l-dihydroxy-cyclohexanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-formyl-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 3-(acetylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(acetylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-amino-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(hydroxysulfomethyl)-benzoïque acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-furanmethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-3-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le a-hydroxy-1-methyl-1H-imidazole-2-methanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-methanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-(3-chloro-4-piperidinophenyl)-1-hydroxy-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 1-hydroxy-3-methoxy-2-oxo-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 3-ethoxy-l-hydroxy-2-oxo-l-butanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 3-(acetyloxy)-l-hydroxy-2-oxo-l-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-3,4-dimethyl-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-a-oxo-4-propoxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methoxy-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methyl-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le L-manno-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, sel de potassium

-Le D-glycero-L-gluco-l ,2,3,4,5,6-hexahydroxy-l-hexanesulfonique acide, sel de potassium -Le formylhydroxy-methanesulfonique acide, sel de potassium -Le (4-biphenylylcarbonyl)hydroxy-methanesulfonique acide, sel de potassium -Le hydroxysulfo-acetique acide, sel de triethanolamine -Le (hydroxysulfomethyl)-butanedioïque acide, sel de sodium -Le o-ethoxy-a-hydroxy-a-toluenesulfonique acide, sel de sodium -Le a-hydroxy-a-oxo-cyclohexaneethanesulfonique acide, sel de sodium -Le 3-ethoxy-1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, sel de sodium -Le 1-hydroxy-3-[2-(methoxymethoxy)ethoxy]-2-oxo-1-propanesulfonique acide, sel de sodium -Le alpha-hydroxy-2-methyl-cyclohexanemethanesulfonique acide, sel de sodium -Le alpha -hydroxy-4-methyl-cyclohexanemethanesulfonique acide, sel de sodium -Le alpha -hydroxy-3-cyclohexene-1-methanesulfonique acide, sel de sodium -Le alpha -hydroxy-4-methyl-3-cyclohexene-l-methanesulfonique acide, sel de sodium -Le 1,2,4-trihydroxy-1,3,5-pentanetrisulfonique acide, trisel de potassium -Le alpha, 4-dihydroxy-benzeneethanesulfonique acide -Le alpha -hydroxy-2-pyridinepropanesulfonique acide -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide

-Le 1-hydroxy-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-ethanesulfonique acide -Le 2-amino-1,3-dihydroxy-1-propanesulfonique acide -Le 2-amino-1-hydroxy-1-propanesulfonique acide

-Le 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroxy-1-pentanesulfonique acide -Le 5-amino-5-deoxy-1-C-sulfo-D-glucitol -Le alpha -hydroxy-pyrazinemethanesulfonique acide

-Le hydroxysulfo-acetique acide -Le 1-C-sulfo-L-threo-2-pentulose
Bien que ces composés soient des composés connus, on en donnera néanmoins ciaprès un exemple de préparation.

On préfère tout particulièrement les composés suivants : -Le hydroxysulfo-acetique acide, disel d'ammonium

-Le 1,3-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de potassium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de potassium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,3-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-pentanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,2-ethanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1,5-pentanedisulfonique acide, disel de sodium

-Le 2,2'-oxybis(1-hydroxy-ethanesulfonique) acide, disel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel d'ammonium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonique acide, monosel de sodiummonohydrate -Le 1-hydroxy-1-heptanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-amino-1-hydroxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-chloro-1-hydroxy-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-5-oxo-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-hydroxy-4-sulfo-butanoïque acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-arabinitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-galactitol, monosel de sodium

-Le D-gulo-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium -Le 1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-cyclopentanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-amino-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-3-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le a-hydroxy-1-methyl-1H-imidazole-2-methanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methyl-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le L-manno-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, sel de potassium

-Le D-glycero-L-gluco-1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-1-hexanesulfonique acide, sel de potassium

Le procédé conforme à l'invention de déformation permanente des cheveux comprend l'application d'une composition réductrice comprenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1). Les cheveux sont mis en forme en utilisant des moyens mécaniques bien connus de l'homme de l'art, comme des bigoudis, la composition réductrice étant appliquée avant ou après les moyens de mise en forme des cheveux, et une composition de fixation étant appliquée après la composition réductrice, avec ou sans étape intermédiaire ou subséquente de rinçage ou d'application de composition intermédiaire.

Selon la présente invention, la déformation permanente des cheveux consiste, de préférence, dans une première étape, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application, pendant environ 5 à 60 min, d'une composition réductrice telle que définie cidessus puis, dans une seconde étape, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante ou, éventuellement, en laissant agir l'oxygène de l'air.

De préférence, on applique une composition réductrice telle que définie ci-dessus sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre, la composition pouvant, éventuellement, être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux; on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant un temps de 5 à 60 minutes, de préférence de 15 à 45 minutes, puis on rince abondamment ; après quoi on applique, sur les cheveux enroulés, une composition oxydante permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine pendant un temps de pose de 2 à 10 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince abondamment la chevelure.

La composition d'oxydation ou oxydante est du type couramment utilisé et contient, par exemple, comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 10. Cette oxydation peut être effectuée immédiatement ou être différée.

La déformation des cheveux selon l'invention peut également consister en un procédé de défrisage ou de décrêpage des cheveux, dans lequel on applique sur les cheveux une composition réductrice selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de les fixer dans leur nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier, de 15 à 45 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince soigneusement et on applique une composition oxydante ou fixatrice telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir pendant environ 2 à 10 minutes, puis on rince abondamment les cheveux.

Selon une étape préférée des procédés de l'invention, on peut, après application de la composition réductrice, soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60 C, pendant tout ou partie du temps de pose.

Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayon infrarouge et d'autres appareils chauffants classiques.

Dans les compositions de déformation des cheveux selon l'invention, l'agent réducteur de formule générale (I) est généralement présent à une concentration comprise entre 0,05 et 40 % et, de préférence, entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.

Le pH de la composition est de préférence compris entre 2 et 11, et plus particulièrement entre 4 et 10 et est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que, par exemple, l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide oxalique ou l'acide borique ou encore à l'aide de tampons usuels, tels que les tampons phopsphate, borate, TRIS ou autres.

La composition réductrice peut également contenir d'autres agents réducteurs connus, tels que par exemple l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés C1C4 tels que la Nacétyl-cystéamine ou la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3-dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal

alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)-c-hydroxyalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-354 835, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides décrits dans le demande de brevet EP-A-368 763, les aminomercaptoalkylamides, décrits dans le demande de brevet EP-A- 432 000, les dérivés des acides N-(mercaptoalkyl)succinamiques et des N- (mercaptoalkyl)succinimides décrits dans le demande de brevet EP-A-465-342, les alkylamino mercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-514 282, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-1-méthyl)éthyle décrits dans la demande de brevet FR-A-2 679 448, les mercaptoalkylaminoamides décrits dans la demande de brevet FR-A-2 692 481, les N-mercaptoalkylalcanediamides décrits dans le demande de brevet EPA-653 202, ainsi que les dérivés d'acide formamidine sulfinique décrits dans la demande PCT/US01/43124, déposée par la Demanderesse.

Selon un mode de réalisation préféré, la composition réductrice contient également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.

Lorsque la composition réductrice contient au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.

Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.

Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n 2. 598.613 et n 2. 470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n 2. 535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n 4. 749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n 2. 197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n 1.530.369 et dans la demande de brevet européen n 295. 780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.

La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n 79. 32078 (2. 472.382) et 80. 26421 (2. 495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n 83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange Si02/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N- alkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3-C6 tels que par exemple le propanediol-1,2 et le butanediol-1,2, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des

agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.

La composition réductrice selon l'invention se présente essentiellement sous forme aqueuse, notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.

La composition réductrice selon l'invention peut être également du type exothermique, c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage.

La composition réductrice selon l'invention peut également contenir un solvant tel que par exemple de l'éthanol, du propanol ou de l'isopropanol ou encore du glycérol, à une concentration maximale de 20 % par rapport au poids total de la composition.

Le véhicule des compositions selon l'invention est, de préférence, de l'eau ou une solution hydroalcoolique d'un alcool inférieur, tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.

Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des cheveux, la composition réductrice est de préférence sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables ou d'alcools gras.

On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans la position lisse pendant le temps de pose.

L'invention concerne également un kit, notamment, pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (1), et dans un second compartiment, une composition oxydante.

L'invention pourra être mieux comprise à l'aide de l'exemple non limitatif qui suit et qui constitue un mode de réalisation préférentiel des compositions selon l'invention.

Exemple 1 : du 1-hydroxy-2-oxo-propane-1-sulfonate de sodium A 25 cm3 d'une solution aqueuse d'aldéhyde pyruvique à 40% (0,15 mole) on a ajouté goutte à goutte sous agitation 57. 6 cm3 d'une solution aqueuse d'hydrogénosulfite de sodium à 38%. L'agitation a été maintenue pendant 5 heures à la température ambiante, puis le milieu réactionnel a été versé goutte à goutte dans 100 cm3 d'éthanol absolu. On a obtenu deux phases. La phase inférieure huileuse a été séparée, puis concentrée sous vide à 40 C pour éliminer l'éthanol, puis reprise avec 20 cm3 d'eau, puis lyophilisée. Le lyophilisat gommeux obtenu a été mis en suspension sous agitation prolongée dans 500 cm3 d'un mélange éthanol / eau 4/1. On a alors essoré sur verre fritté, puis lavé deux fois par 100 cm3 d'éthanol absolu, puis séché sous vide à 40 C sur P205. On a obtenu 4,0 g de 1-hydroxy-2-oxo-propane-1-sulfonate de sodium sous la forme d'un solide blanc de point de fusion supérieur à 250 C.

Les spectres de RMN Hlet C13dans le DMSO-d6 sont conformes à la structure attendue.

Exemple 2 : On a préparé selon l'invention une composition réductrice de déformation permanente des cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants : - composé de l'exemple 1....................................................................................................................... 17,6 g - mélange cocoamidopropylbétaïne et glycéryl laurate en solution aqueuse à 30 % vendu sous la dénomination "Tégobétaïne HS" ................................................................................... 1 g

- Monoéthanolamine .......................................1 ...................................................................................... qsp pH 6,9 - Acide diéthylènetriamine pentacétique, sel pentasodique en solution aqueuse à 40 % ....................... 0,2 g - Alcool oléique oxyéthylène Oleth-20 0,8 g - Eau déminéralisée................................................................................................................................ qsp 100 g Cette composition a été appliquée sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux de mise en plis. Après avoir laissé agir la composition pendant environ 15 minutes sous casquethermostat 50 C, on a rincé abondamment à l'eau puis appliqué la composition oxydante suivante : - eau oxygénée à 200 volumes ............................................................................................................... 4,8 g

- phénacétine.......................................................................................................................................... 0,05 g - polyquatemium-4................................................................................................................................. 0,3 g - cocoamidopropyl hydroxysultaine ....................................................................................................... 1 g - acide citrique ....................................................................................................................................... qsp pH 3 - eau déminéralisée ................................................................................................................................ qsp 100 g

On a laissé agir la composition oxydante pendant 5 minutes puis rincé abondamment à l'eau, enlevé les bigoudis et séché sous casque. On a obtenu une belle frisure souple qui permet un recoiffage plus facile dans le temps.

Exemple 3 : On a préparé selon l'invention une composition réductrice de déformation permanente des cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants : - composé de l'exemple 1....................................................................................................................... 26,4 g - mélange cocoaminopropylbétaïne et glycéryl laurate en solution aqueuse à 30 % vendu sous la dénomination "Tégobétaïne HS" ................................................................................... 1 g - Monoéthanolamine.............................................................................................................................. qsp pH 8,4 - Acide diéthylènetriamine pentacétique, sel pentasodique en solution aqueuse à 40 %....................... 0,2 g - Alcool oléïque oxyéthylène Oleth-20 .................................................................................................. 0,8 g - Eau déminéralisée................................................................................................................................ qsp 100 g Cette composition a été appliquée sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux de mise en plis. Après avoir laissé agir la composition pendant environ 30 minutes sous casquethermostat 50 C, on a rincé abondamment à l'eau puis appliqué la composition oxydante suivante : - bromate de sodium............................................................................................................................... 7,5 g - tampon phosphate................................................................................................................................ pH 7,5 - eau déminéralisée qsp 100 g On a laissé agir la composition oxydante pendant 10 minutes puis rincé abondamment à l'eau, enlevé les bigoudis et séché sous casque. On a obtenu une belle frisure soutenue.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition réductrice, pour le premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, en tant qu'agent réducteur, au moins une combinaison bisulfitique d'aldéhyde de formule générale (I) suivante : dans laquelle R représente : a) un radical alkyle linéaire ou ramifié C1-C12 éventuellement substitué par 1 à 5 radicaux hydroxyles ; 1 ou 2 radicaux choisis parmi : amino, sulfonyle, carboxyle, carboxyméthyle, carboxyéthyle, méthoxy ; 1 à 3 atomes de chlore ; un radical cyclopentyle ou pyridyle ou formyle, avec la réserve que R ne peut prendre les significations suivantes : méthyle, éthyle, 1- hydroxyéthyle, 1,2-dihydroxyéthyle; Lorsque le radical alkyle, linéaire ou ramifié, est en C1-C3, il peut également être substitué par : - 1 ou 2 radicaux phényle non substitués ou substitués par 1 à 3 radicaux choisis parmi les suivants : fluor, chlore, brome, hydroxy, méthoxy, benzyloxy, alkyle linéaire ou ramifié C1C4, - 1 radical naphtyle éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux hydroxy ou méthoxy, - 1 radical 3-indolyle, 1 radical méthylthio ou benzylthio, - 1 radical (4-méthylphényl)sulfonylamino, 1 radical (4-chlorophénoxy)phénoxy, 1 radical (4-trifuorométhylphénoxy)phénoxy; b) un radical alcényle avec 1 ou 2 doubles liaisons, linéaire ou ramifié C2-C9, éventuellement substitué par un radical sulfonyle, thiényle, phényle, ou phényle substitué par un radical méthoxy ou diméthylamino; <Desc/Clms Page number 20>

c) un radical formyle ou carboxyle ou 4-carboxy-4-hydroxy-1,3-butadiène ou encore le

d) un cycle cyclopentane ou cyclohexane ou 1-hydroxycyclohexane ou 2-méthyl-4- phénylcyclohexane ou 4-méthyl-4-phénylcyclohexane ou encore un cycle 3- cyclohexène éventuellement substitué par 1 à 3 radicaux méthyles; e) un radical phényle; f) un radical phényle susbstitué par un radical choisi parmi : formyle, sulfonyle, alkoxy

C1-C4 linéaire ou ramifié, phénoxy, benzyloxy, sulfobutoxy, sulfopropoxy, hydroxyle, carboxyle, trifluorométhyle, sulfométhyle, nitro, amino, diméthylamino, méthylthio, acétamido, méthyle, méthoxycarbonyle, méthyl-(2-sulfoéthyl)amino, benzoyle, phényle, 4-chlorophényle, 1-pipérazinyle ou encore un atome de chlore ou de fluor; g) un radical phényle substitué par 2 radicaux choisis parmi : hydroxy, méthoxy, phénoxy, benzyloxy, méthylthio, sulfonyle, nitro, phényle, 1-amino-1-carboxyméthyle, 1pipérazinyle, ou encore un atome de chlore, de brome ou de fluor; h) un radical (2,4,6-trisulfo)-phényle ou (3,4,5-triméthoxy)-phényle ou (2,3-dichloro-4hydroxy)-phényle ou 5-benzo-1,3-dioxole; i) un radical 2-furyle non substitué ou substitué en position 5 par un radical méthyle ou nitro ou acétoxyméthyle ou bien encore par un atome de brome, un radical 3-chloro-2benzofuryle, un radical 3,5-dichloro-2-benzofuryle;

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j) un radical indole ou benzimidazole ou benzofurane ou benzodioxane ou naphtalène ou tétrahydronaphtalène ou quinoline ou coumarine; k) un radical 2-pyridinyle ou 6-méthyl-2-pyridinyle ou 3-pyridinyle ou 6-méthyl-3pyridinyle ou 5-méthyl-3-pyridinyle ou 4-pyridinile ou 3-hydroxy-5-hydroxyméthyl-2-méthyl- 4-pyridinyle ou encore 3-hydroxy-2-méthyl-5-phosphonoxyméthyl-4-pyridinyle; 1) un radical 2-thiényle ou 4-chloro-2-thiényle ou 3-thiényle ou 2-bromo-3-thiényle; m) un radical pyrazinyle ou N-méthyl-2-imidazolyle ou 2-butyl-5-chloro-4-imidazolyle ou 2-phényl-1,2,3-triazolyle ou 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyle ou encore 1,3,diméthyl-2,6-dioxo-5-sulfo-4-pyrimidinyle; o

II n) un radical -C-R1 dans lequel R1 représente : - un radical phényle, - un radical phényle substitué en para par un radical choisi parmi les suivants : hydroxyle, carboxyle, méthoxycarbonyle, alkoxy C1-C5 linéaire ou ramifié, trifluorométhyle, butylamino, méthyle, tert-butyle, phényle, benzyle, phénéthyle, phénylamino, 2phényléthoxy, cyclohexylméthoxy, (4-chlorophényl)méthoxy, (3- ou 4méthylphényl)méthoxy, (4-méthoxyphényl)méthoxy, (3- ou 4-chlorophényl)méthoxy, (3- ou 4-trifluorométhyl)phénoxy, (3- ou 4-chloro)phénoxy, (2- ou 3- ou 4-fluorophényl)méthoxy, (3-trifluorométhyl)phényléthoxy, (4-fluoro)phényléthoxy, (3- ou 4trifluorométhyl)phénylméthoxy, (3- ou 4-trifluorométhyl)amino, (4trifluoroéthyl)phénylamino, 3-méthylphénylamino, (4-trifluorométhyl)phénylamino, phénoxy, 3,4- ou 3,5-dichlorophénoxy, 4-bromophénoxy, 4-méthylphénoxy, 4-hydroxyphénoxy, 3- ou 4-méthoxyphénoxy, 3- ou 4-fluorophénoxy, (4-méthoxyphényl)thio, (4-fluorophényl)thio, (4- méthylphényl)thio, (4-chlorophényl)thio, (3-trifluorométhylphényl)thio ou un atome de brome, chlore ou fluor, un radical phényle substitué en méta par un radical choisi parmi les suivants : phényle, phénoxy, 3,5-dichlorophénoxy, 3,4-dichlorophénoxy ou un atome de brome, un radical (3-chloro-4-méthoxy)phényle ou (2-chloro-5-méthyle)phényle ou (2,4- difluoro)phényle ou (2,4- ou 2,5- ou 3,4- dichloro)phényle ou (4-chloro-3-méthyle)phényle

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ou (3-chloro-4-méthyl)phényle ou (2,4- ou 3,4- ou 3,5-bisphénylméthoxy)phényle ou (2,3,5,6-tétraméthyl)phényle ou (3,5-diméthoxy-4-hydroxy)phényle ou (2,4- ou 3,4- diméthyl)phényle ou (2,4,6-triméthyl)phényle, un radical cyclohexyle, méthyle, 1-méthoxyéthyle, 1-éthoxyéthyle, 1-acétoxyéthyle, éthoxyméthyle, 1-(2-méthoxyéthyloxy)éthyle, [2-(méthoxyméthoxy)éthoxy]méthyle, (3,4- dihydroxy-2-sulfo)butyle, 1,2,3-trihydroxypropyle, 5-méthyl-2-thiophène, 5-bromo-2- thiophène, 2,5-dichloro-3-thiophène,

OH -A-C-H o) un radical SO3H dans lequel A représente : un radical éthylènediyle, 1,4- cyclohexanediyle, 1,3- ou 1,4-benzènediyle, 1,10-décanediyle ou encore un radical choisi parmi les suivants: -CH2-0-CH2, -C(CH2OH)2-CH2-O-CH2-C(CH2OH)2-

d'oxygène ou de soufre. et leurs sels organiques et minéraux.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule générale (I) est choisi parmi :

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-Le 6-hydroxy-6-sulfo-hexanoïque acide, 1-ethyl ester, monosel de sodium -Le 4-hydroxy-4-sulfo-butyrique acide, 1-methyl ester, sel de sodium -Le 4-(hydroxysulfomethyl)-benzoïque acide, 1-methyl ester, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-octanesulfonique acide -Le 1-C-sulfo-D-glucitol, sel de calcium -Le 1-C-sulfo-D-xylitol, sel de calcium -Le 1,5-dihydroxy-1,5-pentanedisulfonique acide, disel d'ammonium -Le hydroxysulfo-acetique acide, disel d'ammonium -Le 1,3-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de potassium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de potassium -Le a,a'-dihydroxy-l,4-benzenedimethanesulfonique acide, disel de potassium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,3-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-decanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-pentanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 2,3,4-trihydroxy-4-sulfo-butanoïque acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,2-ethanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1,5-pentanedisulfonique acide, disel de sodium

-Le a,a'-dihydroxy-1,3-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a,a'-dihydroxy-1,4-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le 2,2'-oxybis(1-hydroxy-ethanesulfonique) acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-2-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le 4-(hydroxysulfomethyl)-benzoïque acide, disel de sodium

-Le a-hydroxy-1,2-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-1,4-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-3-(4-sulfobutoxy)-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-3-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-1,3-benzenedimethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-4-[methyl(2-sulfoethyl)amino]-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le a-hydroxy-4-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, disel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel d'ammonium -Le a-hydroxy-4-methoxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel d'ammonium -Le a-hydroxy-2-furanmethanesulfonique acide, monosel d'ammonium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de potassium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-l-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonique acide, monosel de sodiummonohydrate -Le 1-hydroxy-1-heptanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-octanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-amino-1-hydroxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium

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-Le 4-chloro-1-hydroxy-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 1-hydroxy-5-oxo-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-benzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-methoxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-hydroxy-4-sulfo-butanoïque acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methoxy-a-methyl-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-tetradecanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 6-bromo-l-hydroxy-l-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methoxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, monosel de sodium -Le a-cyano-a-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-benzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]-1-hydroxy-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 1-hydroxy-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,a-dihydroxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,a-dihydroxy-4-methoxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-chloro-a,a-dihydroxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,a-dihydroxy-benzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-arabinitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-galactitol, monosel de sodium

-Le D-gulo-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium

-Le 1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1,2,2-trihydroxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-cyclopentanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-cyclohexanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a,l-dihydroxy-cyclohexanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-formyl-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-sulfo-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 3-(acetylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(acetylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-amino-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(hydroxysulfomethyl)-benzoïque acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-furanmethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-3-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le a-hydroxy-1-methyl-1H-imidazole-2-methanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-methanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-ethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 2-(3-chloro-4-piperidinophenyl)-l-hydroxy-l-propanesulfonique acide, monosel de sodium

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-Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-3-methoxy-2-oxo-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 3-ethoxy-1-hydroxy-2-oxo-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le 3-(acetyloxy)-1-hydroxy-2-oxo-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-3,4-dimethyl-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-a-oxo-4-propoxy-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methoxy-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methyl-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le L-manno-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, sel de potassium -Le D-glycero-L-gluco-1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-1-hexanesulfonique acide, sel de potassium -Le formylhydroxy-methanesulfonique acide, sel de potassium -Le (4-biphenylylcarbonyl) hydroxy-methanesulfonique acide, sel de potassium -Le hydroxysulfo-acetique acide, sel de triethanolamine -Le (hydroxysulfomethyl)-butanedioïque acide, sel de sodium -Le o-ethoxy-a-hydroxy-a-toluenesulfonique acide, sel de sodium -Le a-hydroxy-a-oxo-cyclohexaneethanesulfonique acide, sel de sodium

-Le 3-ethoxy-1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, sel de sodium -Le 1-hydroxy-3-[2-(methoxymethoxy)ethoxy]-2-oxo-1-propanesulfonique acide, sel de sodium -Le a-hydroxy-2-methyl-cyclohexanemethanesulfonique acide, sel de sodium -Le a-hydroxy-4-methyl-cyclohexanemethanesulfonique acide, sel de sodium -Le a-hydroxy-3-cyclohexene-l-methanesulfonique acide, sel de sodium -Le a-hydroxy-4-methyl-3-cyclohexene-l-methanesulfonique acide, sel de sodium -Le 1,2,4-trihydroxy-1,3,5-pentanetrisulfonique acide, trisel de potassium -Le a,4-dihydroxy-benzeneethanesulfonique acide -Le a-hydroxy-2-pyridinepropanesulfonique acide -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide -Le 1-hydroxy-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-ethanesulfonique acide -Le 2-amino-1,3-dihydroxy-1-propanesulfonique acide -Le 2-amino-1-hydroxy-1-propanesulfonique acide

-Le 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroxy-1-pentanesulfonique acide -Le 5-amino-5-deoxy-1-C-sulfo-D-glucitol -Le a-hydroxy-pyrazinemethanesulfonique acide -Le hydroxysulfo-acetique acide -Le I-C-sulfo-L-threo-2-pentulose

3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le composé de formule générale (I) est choisi parmi: -Le hydroxysulfo-acetique acide, disel d'ammonium -Le 1,3-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de potassium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de potassium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de sodium

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-Le 1,3-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,2-dihydroxy-1,3-pentanedisulfonique acide, disel de sodium -Le l,2-dihydroxy-l,2-ethanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,4-dihydroxy-1,4-butanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1,5-pentanedisulfonique acide, disel de sodium -Le 2,2'-oxybis(1-hydroxy-ethanesulfonique) acide, disel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel d'ammonium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de potassium -Le 1-hydroxy-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonique acide, monosel de sodiummonohydrate -Le 1-hydroxy-1-heptanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 2-amino-1-hydroxy-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-chloro-1-hydroxy-1-butanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-5-oxo-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1,5-dihydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-hydroxy-4-sulfo-butanoïque acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-1,3-propanedisulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-arabinitol, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-galactitol, monosel de sodium -Le D-gulo-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-C-sulfo-D-mannitol, monosel de sodium

-Le 1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-1-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-cyclopentanemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-(dimethylamino)-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 4-amino-a-hydroxy-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-2-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium

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-Le a-hydroxy-3-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium

-Le a-hydroxy-1-methyl-1H-imidazole-2-methanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-ethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le 1-hydroxy-2-oxo-1-propanesulfonique acide, monosel de sodium -Le a-hydroxy-4-methyl-a-oxo-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium -Le L-manno-1,2,3,4,5-pentahydroxy-1-pentanesulfonique acide, sel de potassium -Le D-glycero-L-gluco-1,2,3,4,5,6-hexahydroxy-1-hexanesulfonique acide, sel de potassium

4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend, en outre, au moins un autre agent réducteur choisi parmi l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés C1C4 tels que la N-acétyl-cystéamine ou la N-propionyl-cystéamine, . la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3- dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N- (mercaptoalkyl)-#-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercaptoalkylamides, les dérivés des acides N-(mercaptoalkyl)succinamiques et des N- (mercaptoalkyl) succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-1-méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercaptoalkylalcanediamides, ainsi que les dérivés d'acide formamidine sulfinique.

5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'agent réducteur de formule générale (I) est présent à une concentration comprise entre 0,05 et 40 % et, de préférence, entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.

6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris entre 2 et 11, et préférentiellement entre 4 et 10.

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7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient, en outre, un additif choisi parmi un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère, un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère, des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, des parfums et des conservateurs.

8. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait qu'il comprend l'application d'une composition réductrice définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 7 contenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1), les cheveux étant mis en forme par des moyens mécaniques et la composition réductrice étant appliquée avant ou après les moyens de mise en forme des cheveux ; une composition de fixation étant, en outre, appliquée après la composition réductrice.

9. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, en tant qu'agent réducteur pour la déformation permanente, le défrisage ou le décrêpage des cheveux.

10. Kit comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 7, et dans un second compartiment, une composition oxydante.