FR2845903A1 - Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins une combinaison bisulfitique de cetone - Google Patents
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Abstract
La présente invention a pour objet une composition aqueuse réductrice, pour la déformation permanente de fibres kératiniques, contenant en tant qu'agent réducteur, une combinaison bisulfitique de cétone ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables ainsi que les procédés mettant en oeuvre cette composition.
Description
COMPOSITION DE DEFORMATION PERMANENTE DES CHEVEUX CONTENANT AU MOINS UNE
COMBINAISON BISULFITIQUE DE CETONE
La présente invention a pour objet une composition aqueuse réductrice, pour la déformation permanente de fibres kératiniques, contenant en tant qu'agent réducteur, une combinaison 10 bisulfitique de cétone ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables ainsi que les procédés mettant
en oeuvre cette composition.
Par fibres kératiniques, on entend selon l'invention des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire, la fourrure, etc. Bien que 15 l'invention ne soit pas limitée au traitement de fibres kératiniques particulières, il sera néanmoins fait
plus particulièrement référence au traitement des cheveux.
La technique la plus usuelle pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine (cystine) à l'aide 20 d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir de préférence rincé les cheveux, à
reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit 25 leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage.
Les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente contiennent à titre d'agent réducteur des sulfites, des bisulfites ou de préférence, des thiols. Parmi ces derniers, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, 30 l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente. On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique devait être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH 2 8,5) si on voulait obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, la 5 combinaison thiol + pH alcalin conduit à des dégradations de la fibre telles que une hydrolyse
partielle des liaisons peptidiques.
Les sulfites ou bisulfites ont été utilisés antérieurement aux thiols en général et à l'acide thioglycolique en particulier. Contrairement aux thiols, ils sont utilisés à un pH acide généralement I0 compris entre pH 4 et pH 6. Cependant, ils ne permettent pas d'obtenir des degrés de frisures aussi importants qu'avec l'acide thioglycolique, et possèdent également une odeur piquante désagréable
typique du dioxyde de soufre.
Les sulfites (ou bisulfites) et les thiols présentent en outre l'inconvénient d'avoir une 15 mauvaise stabilité en solution aqueuse.
Diverses études ont été conduites en vue de remédier aux inconvénients de ces divers agents réducteurs. A cet effet, il a été proposé dans la demande de brevet GB473641 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone et du formaldéhyde à leur pH spontané (pH acide) et dans la 20 demande de brevet GB468845 l'emploi des combinaisons bisulfitiques de l'acétone, de l'acétaldéhyde, du propionaldéhyde, du lactaldéhyde ou du glycéraldéhyde à un pH compris entre 4,5 et 7,0. Ces composés permettent en partie de remédier aux inconvénients d'odeur et de stabilité, mais leur utilisation à pH < 7 telle que définie dans ces brevets conduit à une dégradation notable de l'état
de la fibre.
Après diverses études, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon tout à fait surprenante et inattendue, des compositions réductrices contenant une famille de combinaisons bisulfitiques de cétones, qui conduisent à une frisure satisfaisante en intensité et en tenue, aussi bien à pH acide que neutre ou alcalin, et qui provoquent également une dégradation moins importante du 30 cheveu par rapport aux compositions de l'art antérieur à pH acide, et également par rapport aux
compositions alcalines à base d'acide thioglycolique.
La présente invention a pour objet une composition réductrice, pour le premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, en tant qu'agent réducteur, une combinaison bisulfitique de cétone de formule générale (I) suivante: OH I () R1 i-C-R2 SO3H A) R1 représente un radical méthyle, un radical phényle, un radical 2-carboxyphényle ou 2méthylsulfonylphényl, un radical 4-chlorophényle, un radical carboxyle, un radical hydroxyméthyle, un radical acétyloxyméthyle, un radical propyle, a) Lorsque R1 représente un radical méthyle, R2 représente: i) Un radical carboxyle, un radical méthoxy ou éthoxycarbonyle, un radical acétyle, un radical phényle éventuellement substitué par un groupe nitro ou méthoxy ou un atome de chlore, un radical furyle, un radical tertiobutyle, un radical -CH=CH-Ph, un radical 20 tétrahydropyridine, un radical -CH=C(CH3)2, un radical 1hydroxy-l-sulfométhyle, un radical 1-hydroxy-1-sulfo-2-méthyl-propyle,
H3C O
NH NH N-CH3
un radical -C-SO3H ou -C-OS03H ou encore
SO3H O
ii) Un radical -CH2-R3 dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome ou de chlore, un 25 radical hydroxyle, un radical hydroxyméthyle ou 2-hydroxypropyle ou 1-hydroxy-1sulfométhyle ou 1hydroxy-1-sulfoéthyle, un radical acétyle ou méthoxycarbonyle ou carboxyméthyle, un radical sulfonyle, un radical isopropyle, un radical phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes hydroxyles ou méthoxy, un radical 1-naphtyle, un radical carbamoyle -CO-NH-R4 dans lequel R4 désigne un radical phényle éventuellement substitué par un groupe méthyle, carboxyle, méthoxy, méthoxycarbonyle ou un atome de chlore ou bien R4 désigne également un radical 1-naphtyle, s iii) un radical -(CH2) 2-R5 dans lequel R5 représente un atome d'hydrogène, ou un radical méthyle, éthyle, butyle, pentyle, nonyle ou encore un radical phényle, iv) un radical -(CH2)3-R6 dans lequel R6 représente un atome de chlore, un radical hydroxyle ou carboxyle ou 4(méthoxycarbonyl)butyle, b) lorsque RI représente un radical phényle, R2 représente un radical hydroxyméthyle ou 15 bromométhyle ou méthoxycarbonyle ou un radical éthyle ou propyle ou isopropyle ou tertiobutyle ou pentyle ou isopentyle, c) lorsque Ri représente un radical 2-carboxyphényle, R2 représente le radical 1carboxy-1hydroxy-méthyle, d) lorsque RI représente un radical 2méthylsulfonylphényle, R2 représente le radical chlorométhyle, e) lorsque RI1 représente un radical 4-chlorophényle, R2 représente le radical sulfométhyle, 25 f) lorsque RI1 représente un radical carboxyle, R2 représente un radical tertiobutyle, un radical phényle, un radical 2carboxyéthyle, un radical 1,2,3,4-tétrahydroxy-butyle, un radical (2'carboxy-5'o sulfo)-l-hydroxybenzyle ou encore un radical -CH-CH.-P-CH3, OH g) lorsque Ri représente un radical hydroxyméthyle, R2 représente un radical 1,2,4-trihydroxy3-oxo-butyle ou 1,2-dihydroxy-3-oxo-3-carboxypropyle ou 1,2,3,4-tétrahydroxybutyle ou encore 1hydroxy- 1 -sulfométhyle, h) lorsque R1 représente un radical acétyloxyméthyle, R2 représente un radical 1-oxo-2acétyloxy-éthyle, i) lorsque RI représente un radical propyle, R2 représente un radical 2-hydroxy-2-sulfo-éthyle, 10 B) Ri et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle, un radical chlorométhyle ou bromométhyle ou hydroxyméthyle ou méthoxyméthyle ou encore un radical -CH=C(CH3)2 is C) Ri et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants: - Cyclohexane éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyles, un radical tertiobutyle, un ou deux radicaux sulfonyles, un ou deux radicaux hydroxyles, un radical éthoxycarboxyméthyle ou encore deux radicaux oxo, - Tétrahydronaphtalène éventuellement substitué sur le cycle aromatique par un radical 20 hydroxyle ou par un ou deux radicaux méthoxy, - Dihydronaphtalène éventuellement substitué par un radical hydroxyle ou oxime - Cyclopentane - 3-oxo-tétrahydrofuranne - 2-oxoindoline - dihydroindène - cycloheptane cyclohexène substitué par deux radicaux sulfonyles - norbornane pipéridine substitué par deux radicaux hydroxyles 30
et leur sels organiques et minéraux.
Parmi les composés de formule générale (1), on peut notamment citer les composés préférés ciaprès: -le 2-hydroxy-2-sulfo-propanque acide6 - le 2hydroxy-2-sulfo-propanoique acide, disel de potassium - le 2-hydroxy-2sulfo-propanoque acide, disel de potassodium - le 2-hydroxy-2-sulfopropanoque acide, mondisel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfo-propanoque acide 1-methyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfopropano'fque acide 1-ethyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfopropano'ique acide i -ethyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy-3-oxo2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-1-imino-1,2propanedisulfonique acide - le 1-(4-biphenylyl)-1,2-dihydroxy-1,2ethanedisulfonique acide - le ct-hydroxy-ct-methyl-ca-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le ct-hydroxy-4-methoxy-a-methylbenzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 4-chloro-cx-hydroxy-amethyl-benzenemethanesulfonique acide - le a-hydroxy-cx-methyl-2furanmethanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-phenyl-3butene-2-sulfonique acide, monosel de sodium - le 1,4,5,6-tetrahydro-achydroxy-ac-methyl-2-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium le 2-hydroxy-4-methyl-3-pentene-2-sulfonique acide, sel de sodium - le 1bromo-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel de sodium 20 - le 1-bromo2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le l-chloro-2hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1-chloro-2-hydroxy2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2-dihydroxy-2propanesulfonique acide - le 1,2-dihydroxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium 25 - le 2,4-dihydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-4-methyl-2-pentanesulfonique acide, mnionosel de sodium - le 2-hydroxy-1-phenyl-2-propanesulfonique acide - le ct,4-dihydroxy-3-methoxy-a-methyl-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium - le c-hydroxy-3,4-dimethoxy-ca-methyl- benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium 30 - le a-hydroxy-oxmethyl-l-naphthaleneethanesulfonique acide - le ca,ca-dihydroxy-2-nitrobenzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3dimethyl-2-butanesulfonique acide, sel de sodium - le 2-hydroxy-2butanesulfonique acide - le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel d'ammonium 35 - le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de potassium - le 2-hydroxy-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2-hexanesulfonique acide, monosel de sodium -le 2-hydroxy-2octanesul7onique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-methyl-2penoctanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-methyl-2penonanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2nonanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2tridecanesulfonique acide - le ca-hydroxy-ca-methylbenzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,5-dihydroxy-2pentanesulfonique acide - le 5-chloro-2-hydroxy-2-pentanesulfonique acide - le 5-hydroxy-5-sulfo-hexanoYque acide, monosel de sodium - le 9-hydroxy9-sulfo-decanoYque acide 1 -methyl ester monosel de sodium 10 - le 2hydroxy-4-oxo-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 3-hydroxy3-sulfo-butanoYque acide 1-methyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy4-(1-naphthalenylamino)-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4-[(3-hydroxy1 -oxo-3-sulfobutyl)amino]-benzo'ique acide 1-methyl ester - le 4-[(3hydroxy-1-oxo-3-sulfobutyl)amino]-benzo'que acide - le 4-[(2,5dimethylphenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4-[(2chlorophenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4-[(4chlorophenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 2hydroxy-4-[(4-methylphenyl)amino]-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4[(3-chlorophenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide 20 - le 2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 2-hydroxy-4-oxo-4-(phenylamino)-2-butanesulfonique acide - le 4-hydroxy-4sulfo-pentanoque acide - le 4-hydroxy-4-sulfo-pentanoique acide, disel de sodium - le 4-hydroxy-4-sulfo-pentanoique acide, monosel de sodium - le 2,3-dihydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de potassium - le 3hydroxy-3-pentanesulfonique acide - le 5-hydroxy-5-nonanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,3-dichloro-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel de sodium - le 1,3-dichloro-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium 30 - le 1,3-dibromo-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1,2,3-trihydroxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-1,3-dimethoxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 4-hydroxy-2,6-dimethyl-2,5-heptadiene-4-sulfonique acide, sel de sodium - le 5-C-sulfo-L-xylo-2-hexulosonique acide - le 5-C-sulfo-Darabino-2-hexulosonique acide - le 5-C-sulfo-D-fructose - le 5-C-sulfo-Lsorbose - le 2-C-sulfo-D-arabino-hexitol, monosel de sodium - le 1,4bis(acetyloxy)-2-hydroxy-3-oxo-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-sulfo-butano'fque acide, disel de sodium le 2-hydroxy-2-sulfo-glutarique acide, monosel de potassium - le a-hydroxy-a-sulfo-benzeneacetique acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2sulfo-pentanedioque acide - le 2-hydroxy-2-sulfo-glutarique acide, monosel de sodium - le 2-C-sulfo-D-gluconique acide - le 2-C-sulfo-Dmannonique acide - le 2-carboxy-a,oc-dihydroxy-a,5-disulfobenzenepropanoque acide - le 2-hydroxy-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2sulfo-butanoique acide, trisel de sodium - le 2-hydroxy-4(hydroxymethylphosphinyl)-2-sulfo-butano'fque acide - le ca-hydroxy-csulfo-benzeneacetique acide c-methyl ester monosel d'ammonium - le caethyl-cx-hydroxy-at-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxyact-propyl-a-toluenesulfonique acide, sel de sodium 15 - le ot-hydroxy-caisopropyl-ca-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-tert-butyl-cthydroxy-ox-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxy-a-pentylca-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le 1-(4-chlorophenyl)-1hydroxy-1,2-ethanedisulfonique acide - le 2-carboxy-o,ac-dihydroxy-asulfo-benzenepropanoTque acide - le a-(chloromethyl)-a-hydroxy-2(methylsulfonyl)-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1, 3-dihydroxy-l,3,5-cyclohexanetrisulfonique acide, trisel de sodium - le 1, 3,5-trihydroxy-1,3,5-cyclohexanetrisulfonique acide, trisel de sodium - le 1-hydroxy-cyclohexanesulfonique acide - le 1-hydroxycyclohexanesulfonique acide, monosel de sodium 25 - le 1-hydroxycyclohexanesulfonique acide, monosel d'ammonium - le 1-hydroxy-3-methylcyclohexanesulfonique acide - le 4-tert-butyl-l1-hydroxycyclohexanesulfonique acide - le 4-(1,1-dimethylethyl)- 1 -hydroxycyclohexanesulfonique acid - le 1-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexanesulfonique acide - le 2,6-dihydroxy- 1,2,4cyclohexanetrisulfonique-acide, trisel de sodium - le 3-hydroxy-3-sulfocyclohexaneacetique acide a-ethyl ester - le 1-hydroxy-3,5-dioxocyclohexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2,3,4-tetrahydro-2hydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2,3,4tetrahydro-2,8-dihydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel'de sodium - le 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-7-methoxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium -. le 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-1 (methylthio)-2-naphthalenesulfonique acide - le 1,2,3,4-tetrahydro-2hydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium le 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-2naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 5-bromo-1,2,3,4tetrahydro-2-hydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 1-naphthol-l(2H)-sulfonique acid - le 1,2dihydro-1,2-dihydroxy-2-naphthalenesulfonique acid - le 1,2-dihydro-2hydroxy-1-oxo-2-naphthalenesulfonique acide oxime, sel de sodium - le lhydroxy-cyclopentanesulfonique acide - le 1-hydroxycyclopentanesulfonique acide, sel de calcium - le 1-hydroxycyclopentanesulfonique acide, monosel de sodium - le tetrahydro-3-hydroxy4-oxo-3-furansulfonique acide - le 3-hydroxy-2-oxo-3-indolinesulfonique acide, monosel de potassium - le 2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indene-2sulfonique acide - le 2,3-dihydro-2-hydroxy-lH-indene-2-sulfonique acide, monosel de sodium 15 - le 3-hydroxy-l-cyclohexene-1,3,5-trisulfonique acide, trisel de sodium - le D-xylo-3,4,5-trihydroxy-3piperidinesulfonique acide - le D-xylo-3,4,5-trihydroxy-3piperidinesulfonique acide - le 2-hydroxy-2-norbornanesulfonique acide, sel de sodium - le l-hydroxy-cycloheptanesulfonique acide - le 2,4dihydroxy-2,4-pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3dihydroxy-1,3-hexanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3dihydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de sodium - le 2,3dihydroxy-4-methyl-2,3-pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1, 2-dihydroxy- 1,2-propanedisulfonique acide
- le 1,2-dihydroxy-1,2-propanedisulfonique acide, disel de sodium.
On préfère tout particulièrement les composés suivants: - le 2-hydroxy-2sulfo-propanofque acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfopropanoique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3-oxo-2butanesulfonique acide, monosel de sodium - le ca-hydroxy-ac-methyl-ctoluenesulfonique acide, sel de sodium - le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-phenyl-3-butene-2-sulfonique acide, monosel de sodium 35 - le 1-chloro-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1-chloro-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2-dihydroxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-4-methyl-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butanesulfonique acide, sel de sodium - le 2hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel d'ammonium - le 2-hydroxy-2pentanesulfonique acide, monosel de sodium 5 - le 2-hydroxy-2hexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-methyl-2pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 5-hydroxy-5-sulfohexanofque acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-oxo-2pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 4-hydroxy-4-sulfopentanofque acide, disel de sodium - le 2,3-dihydroxy-1,3butanedisulfonique acide, disel de potassium - le 1,2,3-trihydroxy-2propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-1,3-dimethoxy-2propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 4-hydroxy-2,6-dimethyl-2, 5-heptadiene-4-sulfonique acide, sel de sodium - le 2-C-sulfo-D-arabinohexitol, monosel de sodium 15 - le 5-C-sulfo-D-fructose, monosel de sodium - le 5-C-sulfo-L-sorbose, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3dimethyl-2-sulfo-butanoique acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfo- glutarique acide, monosel de potassium - le ac-hydroxy-ac-sulfo- benzeneacetique acide, disel de sodium 20 - le 2-hydroxy-2-sulfo- glutarique acide, monosel de sodium - le ax-ethyi-ct-hydroxy-ct- toluenesulfonique acide, sel de sodium - le ct-hydroxy-ac-propyl-ct- toluenesulfonique acide, sel de sodium - le 1-hydroxy- cyclohexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1-hydroxycyclohexanesulfonique acide, monosel d'ammonium 25 - le 1-hydroxycyclopentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2norbornanesulfonique acide, sel de sodium - le 2,4-dihydroxy-2,4pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3-dihydroxy-1,3hexanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3-dihydroxy-1,3butanedisulfonique acide, disel de sodium - le 2,3-dihydroxy-4-methyl-2,3pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,2-dihydroxy-1,2propanedisulfonique acide, disel de sodium Bien que ces composés soient des composés connus, on en donnera néanmoins ci-après un
exemple de préparation.
Le procédé conforme à l'invention de déformation permanente des cheveux comprend 5 l'application d'une composition réductrice comprenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (1). Les cheveux sont mis en forme en utilisant des moyens mécaniques bien connus de l'homme de l'art, comme des bigoudis, la composition réductrice étant appliquée avant ou après les moyens de mise en forme des cheveux, et une composition de fixation étant appliquée après la composition réductrice, avec ou sans étape intermédiaire ou subséquente de rinçage ou d'application 1o de composition intermédiaire.
Selon la présente invention, la déformation permanente des cheveux consiste, de préférence, dans une première étape, à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application, pendant environ 5 à 60 min, d'une composition réductrice telle que définie ci-dessus puis, dans une seconde 15 étape, à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante ou, éventuellement, en
laissant agir l'oxygène de l'air.
De préférence, on applique une composition réductrice telle que définie ci-dessus sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre, la 20 composition pouvant, éventuellement, être appliquée au fur et à mesure de lenroulage des cheveux; on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant un temps de 5 à 60 minutes, de préférence de 15 à 45 minutes, puis on rince abondamment; après quoi on applique, sur les cheveux enroulés, une composition oxydante permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine pendant un temps de pose de 2 à 10 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince abondamment la chevelure. 25 La composition d'oxydation ou oxydante est du type couramment utilisé et contient, par 30 exemple, comme agent oxydant de l'eau oxygénée, un bromate alcalin, un persel, un polythionate ou un mélange de bromate alcalin et de persel. La concentration en eau oxygénée peut varier de 1 à 20 volumes et de préférence de 1 à 10, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition oxydante. Le pH de la composition oxydante est généralement compris entre 2 et 10. Cette oxydation peut être effectuée
immédiatement ou être différée.
La déformation des cheveux selon l'invention peut également consister en un procédé de défrisage ou de décrâpage des cheveux, dans lequel on applique sur les cheveux une composition réductrice selon l'invention, puis l'on soumet les cheveux à une déformation mécanique permettant de les fixer dans leur nouvelle forme, par une opération de lissage des cheveux avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou à la main. Après un temps de pose de 5 à 60 minutes, en 1o particulier, de 15 à 45 minutes, on procède alors à un nouveau lissage, puis on rince soigneusement et on applique une composition oxydante ou fixatrice telle que définie ci-dessus, qu'on laisse agir
pendant environ 2 à 10 minutes, puis on rince abondamment les cheveux.
Selon une étape préférée des procédés de l'invention, on peut, après application de la 15 composition réductrice, soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60'C.. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayon infrarouge et d'autres
appareils chauffants classiques.
Dans les compositions de déformation des cheveux selon l'invention, l'agent réducteur de formule générale (1) est généralement présent à une concentration comprise entre 0,05 et 40 % et, de
préférence, entre 0,1 et 8 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Le pH de la composition est de préférence compris entre 2 et 11, et plus particulièrement 25 entre 4 et 10 et est obtenu à l'aide d'un agent alcalin tel que, par exemple, l'ammoniaque, la
monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, un carbonate organique tel que le carbonate de guanidine, un hydroxyde alcalin ou à l'aide d'un agent acidifiant tel que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide oxalique ou l'acide borique ou bien encore à l'aide de tampons 30 usuels, tels que les tampons borate, phosphate, TRIS ou autres.
La composition réductrice peut également contenir d'autres agents réducteurs connus, tels que par exemple l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés C I C4 tels que la Nacétyl-cystéamine ou la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide 5 thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N-(mercaptoalkyl)-co-hydroxyalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-354 835, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto4-butyramides décrits dans le demande de brevet EP-A-368 763, les aminomercaptoalkylamides, décrits dans le demande de brevet EP-A432 000, les dérivés des acides N-(mercaptoalkyl)succinamiques et des N10 (mercaptoalkyl)succinimides décrits dans le demande de brevet EP-A-465342, les alkylamino mercaptoalkylamides décrits dans la demande de brevet EP-A-514 282, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-1-méthyl)éthyle décrits dans la demande de brevet FR-A-2 679 448, les mercaptoalkylaminoamides décrits dans la demande de brevet FR-A-2 692 481, les N-mercaptoalkylalcanediamides décrits dans le demande de brevet EP15 A-653 202, ainsi que les dérivés d'acide formamidine sulfinique décrits dans la demande
PCT/US01/43124, déposée par la Demanderesse.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition réductrice contient également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer 20 les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaines, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers. Lorsque la composition réductrice contient au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise
entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou 30 d'éviter leur dégradation, la composition réductrice peut également contenir un agent traitant de
nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n 2.59.8.613 et n 2.470. 596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de 5 brevet français n 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymèrepolydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un 10 copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaine décrits dans le brevet britannique n 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n 1.530. 369 et dans la demande de brevet européen n 295.780, ainsi
que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
La composition réductrice peut également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n 83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides 20 et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration ou
permettant de renforcer l'efficacité du réducteur tels que le mélange SiO2/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N-alkylpyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le 25 monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, des alcanediols en C3C6 tels que par exemple le propanediol-1,2 et le butanediol-1,2, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres 30 solaires ainsi que des parfums et des conservateurs.
La composition réductrice selon l'invention se présente essentiellement sous forme aqueuse,
notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
La composition réductrice selon l'invention peut être également du type exothermique, c'est5 à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux, ce qui apporte un agrément à la personne qui subit le premier temps de la permanente ou du défrisage.
La composition réductrice selon l'invention peut également contenir un solvant tel que par
exemple de l'éthanol, du propanol ou de l'isopropanol ou encore du glycérol, à une concentration 10 maximale de 20 % par rapport au poids total de la composition.
Le véhicule des compositions selon l'invention est, de préférence, de l'eau ou une solution
hydroalcoolique d'un alcool inférieur, tel que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol.
Lorsque les compositions sont destinées à une opération de défrisage ou de décrêpage des
cheveux, la composition réductrice est de préférence sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lourdes", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires autoémulsionnables ou d'alcools gras.
On peut également utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou des copolymères carboxyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent
dans la position lisse pendant le temps de pose.
L'invention concerne également un kit, notamment, pour la déformation permanente des cheveux comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une composition conforme à l'invention comprenant un composé de formule (I), et dans un second
compartiment, une composition oxydante.
L'invention pourra être mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent et
qui constituent des modes de réalisation préférentiels des compositions selon l'invention.
Exemple 1: préparation du 2-hydroxy-3-oxo-butane-2-sulfonate de sodium A une solution de 4,93 g (57,2 mmoles) de 2,3-butanedione dans 20 cm3 d'eau, on a ajouté goutte à goutte sous agitation 21,6 cm3 d'une solution aqueuse d'hydrogénosulfite de sodium à 38%. 5 L'agitation a été maintenue pendant 3 heures à la température ambiante, puis le milieu réactionnel a été évaporé à sec sous vide à 450C. On a obtenu un solide blanc qui a été repris dans 80 cm3 d'éthanol absolu. Après avoir essoré sur verre fritté, puis lavé abondamment à l'éthanol, puis séché sous vide à 300C sur P205, on a obtenu 10,1 g de 2-hydroxy-3-oxo-butane-2-sulfonate sodium sous la forme d'un solide blanc de point de fusion supérieur à 250'C. 10
Les spectres de RMN HI et CI 3 dans le DMSO-d6 sont conformes à la structure attendue.
Exemple 2:
On a préparé selon l'invention une composition réductrice de déformation permanente des cheveux 15 en procédant au mélange des ingrédients suivants: composé de l'exemple 1..........................................
............... 19 g - mélange cocoamidopropylbétaine et glycéryl laurate en solution aqueuse à 30 % vendu sous la dénomination "Tégobétaine HS"................................. I g - Monoéthanolamine. qsp pH 7 Acide diéthylènetriamine pentacétique, sel pentasodique en solution aqueuse à 40 %....................... 0,2 g - Alcool oléique oxyéthylène Oleth-20. 0,8 g - Eau déminéralisée................... qsp 100 g Cette composition a été appliquée sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux de mise en plis. Après avoir laissé agir la composition pendant environ 15 minutes sous casquethermostat 500C, on a rincé abondamment à l'eau puis appliqué la composition oxydante suivante: - eau oxygénée à 200 volumes.................DTD: .. 4,8 g phénacétine....... 0,05 g - polyquaternium-4...................DTD: .... 0,3 g - cocoamidopropyl hydroxysultaine....................... 1 g - acide citrique........... qsp pH 3 - eau déminéralisée........... qsp 100 g On a laissé agir la composition oxydante pendant 5 minutes puis rincé abondamment à l'eau, enlevé les bigoudis et séché sous casque. On a obtenu une belle frisure souple qui permet un recoiffage plus..DTD: facile dans le temps.
Exemple 3:
On a préparé selon l'invention une composition réductrice de déformation permanente des cheveux en procédant au mélange des ingrédients suivants: c os-e 'xe plom.........sé.......de......l.....exem ple...................
............. 8 g - mélange cocoaminopropylbétaine et glycéryl laurate en solution aqueuse à 30 % vendu sous la dénomination "Tégobétaline HS......DTD: ..................................... g -- o oé h no a ino...........t....DTD: .....n..................n........qsp..........p............,s2p, - Acide diéthylènetriamaine pentacétique, sel pentasodique en solution aqueuse à 40 %.............0,2 g - Alcool oléIfque oxyéthylène Oleth-20.....DTD: ............................................. 0,8 g -- a d mnEaus e.......DTD: .déminéralisée................................qsp..........100........q p g0 Cette composition a été appliquée sur des cheveux mouillés préalablement enroulés sur des rouleaux de mise en plis. Après avoir laissé agir la composition pendant environ 30 minutes sous casque15 thermostat 50'C, on a rincé abondamment à l'eau puis appliqué la composition oxydante suivante: -- r ma ed brom..........ate...........de....DTD: .....sodium...................7.............g, - a po hotampon............DTD: .......phosphate...........................pH...............,p5, -- a d mneaus e........déminéralisée................................qsp.......... 10.........q p g0 On a laissé agir la composition oxydante pendant 1 0 minutes puis rincé abondamment à l'eau, enlevé..DTD: les bigoudis et séché sous casque. On a obtenu une belle frisure soutenue.
Claims (10)
1. Composition réductrice, pour le premier temps d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, en tant qu'agent réducteur, une combinaison bisulfitique de cétone de formule générale (1) suivante: OH
() R1-C-R2
I SO3H dans laquelle: A) R1 représente un radical méthyle, un radical phényle, un radical 2-carboxyphényle ou 2méthylsulfonylphényl, un radical 4-chlorophényle, un radical carboxyle, un radical hydroxyméthyle, un radical acétyloxyméthyle, un radical propyle, a) Lorsque R1 représente un radical méthyle, R2 représente: 15 i) Un radical carboxyle, un radical méthoxy ou éthoxycarbonyle, un radical acétyle, un radical phényle éventuellement substitué par un groupe nitro ou méthoxy ou un atome de chlore, un radical furyle, un radical tertiobutyle, un radical -CH=CH-Ph, un radical tétrahydropyridine, un radical -CH=C(CH3)2, un radical 1hydroxy-1-sulfométhyle, 'un 20 radical 1 -hydroxy- 1 -sulfo-2-méthylpropyle,
H3C O
IlIl
INH HNH A -CH3
un radical -C-S03H ou -C-OS03H ouencore
SO3H 0
ii) Un radical -CH2-R3 dans lequel R3 représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome ou de chlore, un radical hydroxyle, un radical hydroxyméthyle ou 2-hydroxypropyle ou 1-hydroxy-125 sulfométhyle ou 1hydroxy-l-sulfoéthyle, un radical acétyle ou méthoxycarbonyle ou carboxyméthyle, un radical sulfonyle, un radical isopropyle, un radical phényle éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes hydroxyles ou méthoxy, un radical 1-naphtyle, un radical carbamoyle -CO-NH-R4 dans lequel R4 désigne un radical phényle éventuellement substitué par un groupe méthyle, carboxyle, méthoxy, méthoxycarbonyle ou un atome de chlore ou bien R4 désigne également un radical 1-naphtyle, iii) un radical -(CH2) 2-R5 dans lequel R5 représente un atome d'hydrogène, ou un radical méthyle, éthyle, butyle, pentyle, nonyle ou encore un radical phényle, iv) un radical (CH2)3-R6 dans lequel R6 représente un atome de chlore, un radical hydroxyle ou carboxyle ou 4(méthoxycarbonyl)butyle, b) lorsque Ri représente un radical phényle, R2 représente un radical hydroxyméthyle ou bromométhyle ou méthoxycarbonyle ou un radical éthyle ou propyle ou isopropyle ou tertiobutyle ou pentyle ou isopentyle, c) lorsque Ri représente un radical 2-carboxyphényle, R2 représente le radical 1carboxy-1hydroxy-méthyle, d) lorsque Ri représente un radical 2méthylsulfonylphényle, R2 représente le radical chlorométhyle, e) lorsque RI représente un radical 4-chlorophényle, R2 représente le radical sulfométhyle, 25 f) lorsque RI1 représente un radical carboxyle, R2 représente un radical tertiobutyle, un radical phényle, un radical 2carboxyéthyle, un radical 1,2,3,4-tétrahydroxy-butyle, un radical (2'carboxy-5'o sulfo)-l-hydroxybenzyle ou encore un radical-CH2CH2-P-CH3, OH g) lorsque RI1 représente un radical hydroxyméthyle, R2 représente un radical 1,2,4-trihydroxy3-oxo-butyle ou 1,2-dihydroxy-3-oxo-3-carboxypropyle ou 1,2,3,4-tétrahydroxybutyle ou encore 1hydroxy- 1-sulfo-méthyle, h) lorsque Ri représente un radical acétyloxyméthyle, R2 représente un radical 1-oxo-2acétyloxy-éthyle, i) lorsque Ri représente un radical propyle, R2 représente un radical 2-hydroxy-2-sulfo-éthyle, B) Ri et R2 représentent simultanément un radical éthyle ou butyle, un radical chlorométhyle ou bromométhyle ou hydroxyméthyle ou méthoxyméthyle ou encore un radical -CH=C(CH3)2 C) Ri et R2 forment ensemble un cycle choisi parmi les suivants: - Cyclohexane éventuellement substitué par un ou deux radicaux méthyles, un radical 15 tertiobutyle, un ou deux radicaux sulfonyles, un ou deux radicaux hydroxyles, un radical éthoxycarboxyméthyle ou encore deux radicaux oxo, - Tétrahydronaphtalène éventuellement substitué sur le cycle aromatique par un radical hydroxyle ou par un ou deux radicaux méthoxy, - Dihydronaphtalène éventuellement substitué par un radical hydroxyle ou oxime 20 - Cyclopentane - 3-oxotétrahydrofuranne - 2-oxoindoline - dihydroindène - cycloheptane cyclohexène substitué par deux radicaux sulfonyles - norbomrnane pipéridine substitué par deux radicaux hydroxyles
et leur sels organiques et minéraux.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule générale (1) est choisi parmi: - le 2-hydroxy-2-sulfopropanoique acide - le 2-hydroxy-2-sulfo-propano'ique acide, disel de potassium - le 2-hydroxy-2-sulfo-propanoque acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfo-propanoque acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2sulfo-propanoique acide l-methyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy-2sulfo-propano'ique acide 1-ethyl ester monosel de sodium 10 - le 2hydroxy-3-oxo-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy1-imino-1,2-propanedisulfonique acide - le 1-(4-biphenylyl)- 1,2dihydroxy- 1,2-ethanedisulfonique acide - le ct-hydroxy-ca-methyl-cxtoluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxy-4-methoxy-a-methylbenzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium 15 - le 2-hydroxy-2butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 4-chloro-ax-hydroxy-cxmethyl-benzenemethanesulfonique acide - le (x-hydroxy-ot-methyl-2furanmethanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-phenyl-3butene-2-sulfonique acide, monosel de sodium - le 1,4,5,6-tetrahydro-chydroxy-o-methyl-2-pyridinemethanesulfonique acide, monosel de sodium 20 le 2-hydroxy-4-methyl-3-pentene-2-sulfonique acide, sel de sodium - le 1bromo-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel de sodium - le 1-bromo-2hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1-chloro-2-hydroxy2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1-chloro-2-hydroxy-2propanesulfonique acide, monosel de sodium 25 - le 1,2-dihydroxy-2propanesulfonique acide - le 1,2-dihydroxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-4-methyl-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-1 -phenyl-2-propanesulfonique acide - le (x,4dihydroxy-3-methoxy-ac-methyl-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium - le a-hydroxy-3,4-dimethoxy-a-methyl-benzeneethanesulfonique acide, monosel de sodium - le a-hydroxy-ca-methyl-l naphthaleneethanesulfonique acide - le a,ca-dihydroxy-2-nitrobenzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3dimethyl-2-butanesulfonique acide, sel de sodium 35 - le 2-hydroxy-2butanesulfonique acide - le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel d'ammonium - le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de potassium le 2-hydroxy-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy2-hexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2octanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-methyl-2pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2nonanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2tridecanesulfonique acide - le oz-hydroxy-ct-methylbenzenepropanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,5-dihydroxy-2pentanesulfonique acide - le 5-chloro-2-hydroxy-2-pentanesulfonique acide - le 5-hydroxy-S-sulfo-hexanoYque acide, monosel de sodium - le 9-hydroxy9-sulfo-decanofque acide 1-methyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy4-oxo-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 3-hydroxy-3-sulfobutanofque acide 1-methyl ester monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-(1naphthalenylamino)-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4-[(3-hydroxy-1oxo-3-sulfobutyl)amino]-benzoYque acide 1 -methyl ester - le 4-[(3hydroxy-1-oxo-3-sulfobutyl)amino]-benzofque acide - le 4-[(2,5dimethylphenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4-[(2chlorophenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4-[(4chlorophenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide 20 - le 2hydroxy-4-[(4-methylphenyl)amino]-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 4[(3-chlorophenyl)amino]-2-hydroxy-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 2hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-oxo-2-butanesulfonique acide - le 2hydroxy-4-oxo-4-(phenylamino)-2-butanesulfonique acide - le 4-hydroxy-4sulfo-pentanoique acide - le 4-hydroxy-4-sulfo-pentanoYque acide, disel de sodium - le 4-hydroxy-4-sulfo-pentanolque acide, monosel de sodium - le 2,3-dihydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de potassium - le 3hydroxy-3-pentanesulfonique acide - le 5-hydroxy-5-nonanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,3-dichloro-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel de sodium - le 1,3-dichloro-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1,3-dibromo-2-hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1,2,3-trihydroxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-1,3-dimethoxy-2-propanesulfonique acide, monosel de sodium 35 - le 4-hydroxy-2,6-dimethyl-2,5-heptadiene-4-sulfonique acide, sel de sodium - le 5-C-sulfo-L-xylo-2-hexulosonique acide - le 5-C-sulfoD-arabino-2-hexulosonique acide - le 5-C-sulfo-D-fructose - le 5-C-sulfoL-sorbose - le 2-C-sulfo-D-arabino-hexitol, monosel de sodium - le I,4bis(acetyloxy)-2-hydroxy-3-oxo-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-sulfo-butanoYque acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfo-glutarique acide, monosel de potassium - le ox-hydroxy-ca-sulfo-benzeneacetique acide, disel de sodium - le 2-hydroxy2-sulfo-pentanedioque acide - le 2-hydroxy-2-sulfo-glutarique acide, monosel de sodium - le 2-C-sulfo-D-gluconique acide - le 2-C-sulfo-Dmannonique acide - le 2-carboxy-a,cc-dihydroxy-a,5-disulfobenzenepropanofque acide - le 2-hydroxy-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2sulfo-butanoque acide, trisel de sodium - le 2-hydroxy-4(hydroxymethylphosphinyl)-2-sulfo-butanoYque acide - le a-hydroxy-ctsulfo-benzeneacetique acide c-methyl ester monosel d'ammonium 15 - le cxethyl-a-hydroxy-ct-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxya-propyl-a-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxy-acisopropyl-a-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-tert-butyl-cahydroxy-ox-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxy-capentyl-a-toluenesulfonique acide, sel de sodium 20 - le 1-(4-chlorophenyl) - 1 -hydroxy-1,2-ethanedisulfonique acide - le 2-carboxy-a,a-dihydroxy-asulfo-benzenepropanoYque acide - le ct-(chloromethyl)-a-hydroxy-2(methylsulfonyl)-benzenemethanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1, 3-dihydroxy-1,3,5-cyclohexanetrisulfonique acide, trisel de sodium - le 1, 3,5-trihydroxy-1,3,5-cyclohexanetrisulfonique acide, trisel de sodium 25 le 1-hydroxy-cyclohexanesulfonique acide - le 1-hydroxycyclohexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1-hydroxycyclohexanesulfonique acide, monosel d'ammonium - le l-hydroxy-3-methylcyclohexanesulfonique acide - le 4-tert-butyl-1 -hydroxycyclohexanesulfonique acide - le 4-(1,1-dimethylethyl)- 1 -hydroxycyclohexanesulfonique acid - le 1-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexanesulfonique acide - le 2,6-dihydroxy-1,2,4cyclohexanetrisulfonique acide, trisel de sodium - le 3-hydroxy-3-sulfocyclohexaneacetique acide a-ethyl ester - le 1-hydroxy-3,5-dioxocyclohexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2,3,4-tetrahydro-2hydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2,3,4tetrahydro-2,8-dihydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-7-methoxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-1l(methylthio)-2 naphthalenesulfonique acide - le 1,2,3,4-tetrahydro-2hydroxy-6,7-dimethoxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium le 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-2naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium 5 - le 5-bromo-1,2,3,4tetrahydro-2-hydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-2-naphthalenesulfonique acide, monosel de sodium - le 1-naphthol- 1 (2H)-sulfonique acid - le 1,2dihydro-1,2-dihydroxy-2-naphthalenesulfonique acid - le 1,2-dihydro-2hydroxy-1-oxo-2-naphthalenesulfonique acide oxime, sel de sodium 10 - le 1-hydroxy-cyclopentanesulfonique acide - le 1-hydroxycyclopentanesulfonique acide, sel de calcium - le 1-hydroxycyclopentanesulfonique acide, monosel de sodium - le tetrahydro-3-hydroxy4-oxo-3-furansulfonique acide - le 3-hydroxy-2-oxo-3-indolinesulfonique acide, monosel de potassium 15 - le 2,3-dihydro-2-hydroxy-lH-indene-2sulfonique acide - le 2,3-dihydro-2-hydroxy-lH-indene-2-sulfonique acide, monosel de sodium - le 3-hydroxy- 1 -cyclohexene- 1,3,5-trisulfonique acide, trisel de sodium - le D-xylo-3,4,5-trihydroxy-3piperidinesulfonique acide - le D-xylo-3,4,5-trihydroxy-3piperidinesulfonique acide 20 - le 2-hydroxy-2-norbomanesulfonique acide, sel de sodium - le 1-hydroxy-cycloheptanesulfonique acide - le 2,4dihydroxy-2,4-pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3dihydroxy-1,3-hexanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3dihydroxy-1,3-butanedisulfonique acide, disel de sodium - le 2,3dihydroxy-4-methyl-2,3-pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1, 2-dihydroxy-1,2-propanedisulfonique acide
- le 1,2-dihydroxy-1,2-propanedisulfonique acide, disel de sodium.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le composé de formule 30 générale (1) est choisi parmi: - le 2-hydroxy-2sulfo-propanoque'acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfopropanofque acide, monosel de sodium
- le 2-hydroxy-3-oxo-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium 35 - le a-hydroxy-ca-methyl-ax-toluenesulfonique acide, sel de sodium.
- le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy4-phenyl-3-butene-2-sulfonique acide, monosel de sodium - le 1-chloro-2hydroxy-2-propanesulfonique acide, sel d'ammonium - le 1-chloro-2-hydroxy2-propanesulfonique acide, monosel de sodium 40 - le 1,2-dihydroxy-2propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-2butanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2,4-dihydroxy-4-methyl-2pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2butanesulfonique acide, sel de sodium - le 2-hydroxy-2-butanesulfonique acide, monosel d'ammonium - le 2-hydroxy-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-2-hexanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-4-methyl-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 5-hydroxy-5-sulfo-hexanodique acide, monosel de sodium - le 2hydroxy-4-oxo-2-pentanesulfonique acide, monosel de sodium 10 - le 4hydroxy-4-sulfo-pentanoque acide, disel de sodium - le 2,3-dihydroxy-1,3butanedisulfonique acide, disel de potassium - le 1,2,3-trihydroxy-2propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2-hydroxy-l,3-dimethoxy-2propanesulfonique acide, monosel de sodium - le 4-hydroxy-2,6-dimethyl-2, 5-heptadiene-4-sulfonique acide, sel de sodium 15 - le 2-C-sulfo-Darabino-hexitol, monosel de sodium - le 5-C-sulfo-D-fructose, monosel de sodium - le 5-C-sulfo-L-sorbose, monosel de sodium - le 2-hydroxy-3,3dimethyl-2-sulfo-butano'dfque acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2sulfo-glutarique acide, monosel de potassium 20 - le cx-hydroxy-cx-sulfobenzeneacetique acide, disel de sodium - le 2-hydroxy-2-sulfo-glutarique acide, monosel de sodium - le cx-ethyl-ca-hydroxy-ox-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le a-hydroxy-cx-propyl-ca-toluenesulfonique acide, sel de sodium - le 1-hydroxy-cyclohexanesulfonique acide, monosel de sodium 25 - le 1-hydroxy-cyclohexanesulfonique acide, monosel d'ammonium le 1-hydroxy-cyclopentanesulfonique acide, monosel de sodium - le 2hydroxy-2-norbornanesulfonique acide, sel de sodium - le 2,4-dihydroxy-2, 4-pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,3-dihydroxy-1,3hexanedisulfonique acide, disel de sodium 30 - le 1,3-dihydroxy-1,3butanedisulfonique acide, disel de sodium - le 2,3-dihydroxy-4-methyl-2,3pentanedisulfonique acide, disel de sodium - le 1,2-dihydroxy-1,2propanedisulfonique acide, disel de sodium
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait
qu'elle comprend, en outre, au moins un autre agent réducteur choisi parmi l'acide thioglycolique ou l'acide thiolactique et leurs dérivés esters et amides, notamment le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine et ses dérivés acylés C 1 C4 tels que la N-acétyl-cystéamine ou la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,340 dimercaptosuccinique, les sulfites ou bisulfites d'un métal alcalin ou alcalino-terreux, les N(mercaptoalkyl)-co-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto4-butyramides, les aminomercaptoalkylamides, les dérivés des acides N(mercaptoalkyl)succinamiques et des N(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglycolate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy- 1 -méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercaptoalkylalcanediamides, ainsi que les dérivés d'acide
formamidine sulfinique.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait
que l'agent réducteur de formule générale (I) est présent à une concentration comprise entre 0,05 et 40 % et, de préférence, entre 0,1 et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition réductrice.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait
qu'elle présente un pH compris entre 2 et 11, et préférentiellement entre 4 et 10.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait
qu'elle contient, en outre, un additif choisi parmi un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère, un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère, des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de 15 suspension, des agents séquestrants, des agents opacifiants, des colorants, des filtres solaires, des
parfums et des conservateurs.
8. Procédé de déformation permanente des cheveux, caractérisé par le fait qu'il comprend
l'application d'une composition réductrice définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 7 20 contenant, en tant qu'agent réducteur, un composé de formule (I), les cheveux étant mis en forme par
des moyens mécaniques et la composition réductrice étant appliquée avant ou après les moyens de mise en forme des cheveux; une composition de fixation étant, en outre, appliquée après la
composition réductrice.
9. Utilisation d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 7,
en tant qu'agent réducteur pour la déformation permanente, le défrisage ou le décrêpage des cheveux.
10. Kit comprenant, dans un premier compartiment, en tant que composition réductrice, une 30 composition conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 7, et dans un second compartiment,
une composition oxydante.
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| FR0213154A FR2845903A1 (fr) | 2002-10-22 | 2002-10-22 | Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins une combinaison bisulfitique de cetone |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2845903A1 true FR2845903A1 (fr) | 2004-04-23 |
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| FR0213154A Withdrawn FR2845903A1 (fr) | 2002-10-22 | 2002-10-22 | Composition de deformation permanente des cheveux contenant au moins une combinaison bisulfitique de cetone |
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| FR (1) | FR2845903A1 (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMC20100049A1 (it) * | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C | Uso di sostanze profumanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
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