EA200300513A1 - Способ получения иопамидола и новые промежуточные соединения, получаемые в этом способе - Google Patents

Способ получения иопамидола и новые промежуточные соединения, получаемые в этом способе

Info

Publication number
EA200300513A1
EA200300513A1 EA200300513A EA200300513A EA200300513A1 EA 200300513 A1 EA200300513 A1 EA 200300513A1 EA 200300513 A EA200300513 A EA 200300513A EA 200300513 A EA200300513 A EA 200300513A EA 200300513 A1 EA200300513 A1 EA 200300513A1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
group
compound
hydroxy
iii
Prior art date
Application number
EA200300513A
Other languages
English (en)
Other versions
EA005922B1 (ru
Inventor
Пьер Лучио Анелли
Марино Броккетта
Джованна Лукс
Энрико Каппеллетти
Original Assignee
БРАККО ИМЕДЖИНГ С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БРАККО ИМЕДЖИНГ С.п.А. filed Critical БРАККО ИМЕДЖИНГ С.п.А.
Publication of EA200300513A1 publication Critical patent/EA200300513A1/ru
Publication of EA005922B1 publication Critical patent/EA005922B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

Способ получения (S)-N,N'-бис[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]-5-[(2-гидрокси-1-оксопропил)амино]-2,4,6-трииодо-1,3-бензолдикарбоксамида (иопамидола), исходя из 5-амино-N,N'-бис[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]-2,4,6-трииодо-1,3-бензолдикарбоксамида (II), причем указанный способ включает а) введение соединения формулы (II) в реакцию с подходящим защитным агентом с образованием соединения формулы (III), в котором -R - это группа формулы A или B, в которых R- это атом водорода, C-Cлинейная или разветвленная алкоксильная группа, R- это атом водорода, C-Cлинейная или разветвленная алкоксильная группа и R- это C-Cлинейная или разветвленная алкильная группа, трифторметильная или трихлорметильная группа; б) ацилирование аминогруппы в положении 5 промежуточного соединения формулы (III) путем реакции с (S)-2-(ацетилокси)пропаноилхлоридом с образованием соединения формулы (IV), в котором R - радикал, описанный выше; и в) удаление всех ацильных групп, присутствующих в соединении формулы (IV), в щелочной среде, с предварительным расщеплением циклической защиты гидроксильных групп карбоксамидных заместителей в кислой среде, если R - группа формулы A. Изобретение также относится к новым промежуточным соединениям формул (III) и (IV), в которых -R - группа A.Международная заявка была опубликована вместе с отчетом о международном поиске.
EA200300513A 2000-12-01 2001-11-29 Способ получения иопамидола и новые промежуточные соединения, получаемые в этом способе EA005922B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2000MI002601A IT1319671B1 (it) 2000-12-01 2000-12-01 Processo per la preparazione di (s)-n,n'-bis(2-idrossi-1-(idrossimetil)etil)-5-((2-idrossi-1-ossopropil)ammino)
PCT/EP2001/013939 WO2002044132A1 (en) 2000-12-01 2001-11-29 A process for the preparation of iopamidol and the new intermediates therein

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200300513A1 true EA200300513A1 (ru) 2003-12-25
EA005922B1 EA005922B1 (ru) 2005-08-25

Family

ID=11446159

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200300513A EA005922B1 (ru) 2000-12-01 2001-11-29 Способ получения иопамидола и новые промежуточные соединения, получаемые в этом способе

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7034183B2 (ru)
EP (2) EP2975021B1 (ru)
JP (1) JP4263910B2 (ru)
KR (1) KR100855765B1 (ru)
CN (1) CN100345821C (ru)
AU (1) AU2002217068B8 (ru)
BG (1) BG66276B1 (ru)
BR (1) BRPI0115785B8 (ru)
CA (1) CA2430339C (ru)
CZ (1) CZ304015B6 (ru)
EA (1) EA005922B1 (ru)
HU (1) HU230702B1 (ru)
IL (2) IL156188A0 (ru)
IT (1) IT1319671B1 (ru)
MX (1) MXPA03004774A (ru)
NO (1) NO328627B1 (ru)
NZ (1) NZ526188A (ru)
PL (1) PL204819B1 (ru)
SK (1) SK287570B6 (ru)
UA (1) UA75956C2 (ru)
WO (1) WO2002044132A1 (ru)
ZA (1) ZA200304199B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101668042B1 (ko) * 2008-11-18 2016-10-20 브라코 이미징 에스.피.에이. 요오드화된 조영제의 제조방법
EP2230227A1 (en) 2009-03-20 2010-09-22 Bracco Imaging S.p.A Process for the preparation of triiodinated carboxylic aromatic derivatives
US20110021822A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Ge Healthcare As continuous deacetylation and purification process in synthesis of non-ionic x-ray contrast agents
US20110021833A1 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Ge Healthcare As Crystallization of an intermediate for synthesizing non-ionic x-ray contrast agents
PT105770B (pt) * 2011-06-24 2013-07-08 Hovione Farmaciencia S A Novo intermediário e seu uso na preparação de agente de contrate triiodado
CN103382160B (zh) * 2012-05-02 2017-10-27 上海海神化学生物科技有限公司 碘帕醇的合成及其合成中间体的制备
RU2657238C2 (ru) 2013-11-05 2018-06-09 Бракко Имэджинг Спа Способ получения йопамидола
CN104098484A (zh) * 2014-07-21 2014-10-15 杭州杜易科技有限公司 一种碘帕醇的制备方法
CN106366016B (zh) * 2015-07-22 2019-03-05 连云港润众制药有限公司 一种碘普罗胺的制备方法及其中间体
CN106366015B (zh) * 2015-07-22 2019-01-25 正大天晴药业集团股份有限公司 一种碘普罗胺的制备方法及其中间体
EP3548461B1 (en) * 2016-12-05 2021-02-03 Bracco Imaging SpA Mechanochemical synthesis of radiographic agents intermediates
GB202009917D0 (en) 2020-06-29 2020-08-12 Ge Healthcare As Process for the preparation of iopamidol
CN115010617A (zh) * 2022-07-11 2022-09-06 安徽普利药业有限公司 一种碘帕醇的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH608189A5 (ru) 1974-12-13 1978-12-29 Savac Ag
CH616403A5 (en) * 1975-10-29 1980-03-31 Bracco Ind Chimica Spa Process for the preparation of 2,4,6-triodoisophthalamides which are readily soluble in water.
CH627653A5 (en) 1977-03-28 1982-01-29 Bracco Ind Chimica Spa Non-ionic X-ray contrast media and process for the preparation of their radiopaque components
IT1193211B (it) * 1979-08-09 1988-06-15 Bracco Ind Chimica Spa Derivati dell'acido 2,4,6-triiodo-isoftalico,metodo per la loro preparazione e mezzi di contrasto che li contengono
IT1207226B (it) * 1979-08-09 1989-05-17 Bracco Ind Chimica Spa Derivati dell'acido 2,4,6-triiodo-isoftalico, metodo per la loro preparazione e mezzi di contrasto che li contengono.
US4396598A (en) * 1982-01-11 1983-08-02 Mallinckrodt, Inc. Triiodoisophthalamide X-ray contrast agent
US5278311A (en) 1992-06-05 1994-01-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Nonionic radiographic contrast agents
IL110391A (en) 1993-07-30 1998-12-06 Zambon Spa Process for the formation of infamidol
US5811581A (en) 1994-08-04 1998-09-22 Dibra S.P.A. Process for the purification of opacifying contrast agents
IT1282653B1 (it) 1996-02-20 1998-03-31 Bracco Spa Dispositivo e metodo per la rigenerazione di letti misti di resine a scambio ionico
US6803485B2 (en) * 1999-02-26 2004-10-12 Bracco Imaging S.P.A. Process for the preparation of iopamidol

Also Published As

Publication number Publication date
NO20032440D0 (no) 2003-05-28
KR20030077546A (ko) 2003-10-01
BRPI0115785B8 (pt) 2021-05-25
HU230702B1 (hu) 2017-10-30
CA2430339A1 (en) 2002-06-06
EP2975021B1 (en) 2017-07-26
US7368101B2 (en) 2008-05-06
JP4263910B2 (ja) 2009-05-13
CZ20031506A3 (cs) 2003-08-13
AU2002217068B8 (en) 2007-02-01
CN100345821C (zh) 2007-10-31
NZ526188A (en) 2004-11-26
NO20032440L (no) 2003-05-28
US20040082812A1 (en) 2004-04-29
EA005922B1 (ru) 2005-08-25
SK287570B6 (sk) 2011-03-04
AU2002217068B2 (en) 2006-11-02
WO2002044132A1 (en) 2002-06-06
IL156188A0 (en) 2003-12-23
HUP0302758A2 (hu) 2003-12-29
HUP0302758A3 (en) 2005-04-28
US20060106253A1 (en) 2006-05-18
PL204819B1 (pl) 2010-02-26
US7034183B2 (en) 2006-04-25
JP2004514705A (ja) 2004-05-20
SK6562003A3 (en) 2003-10-07
CN1478068A (zh) 2004-02-25
EP1353899A1 (en) 2003-10-22
IL156188A (en) 2008-12-29
KR100855765B1 (ko) 2008-09-01
EP1353899B1 (en) 2016-01-20
NO328627B1 (no) 2010-04-12
BR0115785A (pt) 2003-10-21
CZ304015B6 (cs) 2013-08-21
IT1319671B1 (it) 2003-10-23
AU1706802A (en) 2002-06-11
EP2975021A1 (en) 2016-01-20
PL363799A1 (en) 2004-11-29
ZA200304199B (en) 2004-06-24
MXPA03004774A (es) 2004-03-26
UA75956C2 (en) 2006-06-15
BG66276B1 (bg) 2012-12-28
BR0115785B1 (pt) 2014-11-04
ITMI20002601A1 (it) 2002-06-01
BG107824A (bg) 2004-02-27
CA2430339C (en) 2011-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA200300513A1 (ru) Способ получения иопамидола и новые промежуточные соединения, получаемые в этом способе
RU2405774C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
RU2333205C2 (ru) Производные бензотиадиазепина, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении переноса желчных кислот в подвздошной кишке
RU2386626C2 (ru) 1a, 5a-ТЕТРАГИДРО-S-ТИАЦИКЛОПРОПА[a]ПЕНТАЛЕНЫ:ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЕНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ S1P1/EDG1
EE04310B1 (et) Bensimidasooli ühendid, neid ühendeid sisaldavad farmatseutilised kompositsioonid ja nende kasutamine
PT934928E (pt) Derivados de amina ciclica
EA200500268A1 (ru) Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
PL322944A1 (en) Benzimidazolic compounds, pharmaceutic compositions containing such compounds and their application
EA200101135A1 (ru) Способ ингибирования агрегации амилоидных белков и визуализации амилоидных отложений
DE69712193D1 (de) Verfahren zur herstellung von ioversol
IT1303797B1 (it) Processo per la preparazione di n,n'-bis(2,3-diidrossipropil)-5-((idrossiacetil)metilammino)-2,4,6-triiodo-1,3-benzendicarbossammide.
PT851854E (pt) Processo para a purificacao de um intermediario na preparacao de iopamidol
IT1299202B1 (it) Processo per la preparazione della s-n,n'-bis (2-idrossi-1- (idrossimetil)etil) -5-((2-idrossi-1-ossopropil)ammino)-2,4,6-triiodo
RU2005115965A (ru) Арилкарбоксамидные производные n-бензодиоксолила, n-ензодиоксанила и n-бензодиоксепинила и содержащие их фармацевтические композиции
NO20012325L (no) Fremstilling av 5-aminoisoftalamider
NO308841B1 (no) FremgangsmÕte ved krystallisasjon av (S)-N,N'-bis[2-hydroksy- 1-(hydroksymetyl)etyl]-5[(2-hydroksy-1-oksopropyl)amino]-2,4,6- trijod-1,3-benzendikarboksamid fra vann, samt anvendelser av (C1- C4-alkoholer
EA200200352A1 (ru) Фенил- и пиридил-тетрагидропиридины, обладающие ингибирующей активностью в отношении фактора некроза опухоли (фно)
NO993851L (no) FremgangsmÕte ved krystallisering fra en lineær eller forgrenet (C5-C6) alkohol eller deres blandinger av (S)-N,N'-bis[2-hydroksy-1-(hydroksymetyl)etyl]-5-[(2-hydroksy-1-oksopropyl)amino]-2,4,6-trijod-1,3-benzendikarboksamid
DK2298754T3 (da) Fremstilling af taxanderivater
CA2229470A1 (en) Process for the purification of an intermediate in the preparation of iopamidol
TH78137B (th) วิธีการสำหรับการรักษาความเจ็บปวดและการบาดเจ็บเป็นแผลโดยใช้เบนซาไมด์และสารผสมที่มีสารดังกล่าว

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM

MK4A Patent expired

Designated state(s): RU