BR0115785A - Processo para preparação de iopamidol e intermediários do mesmo - Google Patents
Processo para preparação de iopamidol e intermediários do mesmoInfo
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Abstract
"PROCESSO PARA PREPARAçãO DE IOPAMIDOL E INTERMEDIáRIOS DO MESMO". A invenção refere-se a um processo para preparação de (S)-N,N'-bis[2-hidróxi-1-(hidroximetil) etil]-5-[(2-hidróxi-1-oxopropil)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzeno dicarboxamida (iopamidol) partindo de 5-amino-N,N'-bis[2-hidróxi-1-(hidroximetil)etil] - 2,4,6-triiodo-1,3-benzenodicarboxamida (II), processo este que compreende a) reação do composto de fórmula (II) com um agente protetor adequado para fornecer um composto de fórmula (III) em que -R é um grupo de fórmula A ou B em que R, é um átomo de hidrogênio, um grupo alcóxi C~ 1~C~ 4~ de cadeia reta ou ramificada, R~ 2~ é hidrogênio, um grupo alcóxi C~ 1~-C~ 4~ de cadeia reta ou ramificada e R~ 3~ é um grupo alquila C~ 1~-C~ 4~ de cadeia reta ou ramificada, um grupo trifluorometila ou triclorometila; b) acilação do grupo amino na posição 5 do composto intermediário de fórmula (III) por reação com um cloreto de (S)-2-(acetilóxi)propanoíla para fornecer um composto de fórmula (IV) em que R é como definido acima; e c) remoção de todos os grupos acila presentes no composto de fórmula (IV) em condições básicas, com clivagem prévia das proteções cíclicas dos grupos hidróxi nos substituintes de carboxamido em condições ácidas quando R é um grupo de fórmula A dos grupos hidróxi carboxamido em condições ácidas. A invenção também refere-se aos novos intermediários de fórmula (III) e (IV) em que -R é um grupo A.
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