EA028521B1 - Богатый генипином материал и его применение - Google Patents
Богатый генипином материал и его применение Download PDFInfo
- Publication number
- EA028521B1 EA028521B1 EA201490824A EA201490824A EA028521B1 EA 028521 B1 EA028521 B1 EA 028521B1 EA 201490824 A EA201490824 A EA 201490824A EA 201490824 A EA201490824 A EA 201490824A EA 028521 B1 EA028521 B1 EA 028521B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- genipin
- extract
- rich
- acid
- fruit
- Prior art date
Links
- AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N genipin Natural products COC(=O)C1=COC(O)C2C(CO)=CCC12 AZKVWQKMDGGDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 116
- AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N Genipin Chemical compound COC(=O)C1=CO[C@@H](O)[C@@H]2C(CO)=CC[C@H]12 AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N 0.000 title claims abstract description 115
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 20
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 70
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 11
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 10
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 8
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 claims description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 3
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021559 Fruit Juice Concentrate Nutrition 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013572 fruit purees Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 13
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 12
- 240000004414 Genipa americana Species 0.000 abstract description 10
- 235000004407 Genipa americana Nutrition 0.000 abstract description 10
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Substances OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 9
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 9
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 7
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 6
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 5
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 5
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 5
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 5
- KWBASGHXHPTPGU-UHFFFAOYSA-N Genipic acid Natural products OC(=O)CC1CCC2=C1C(O)OC2 KWBASGHXHPTPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IBFYXTRXDNAPMM-FZEIBHLUSA-N Geniposide Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H]2[C@@H]1CC=C2CO IBFYXTRXDNAPMM-FZEIBHLUSA-N 0.000 description 5
- 235000017286 Melicoccus bijugatus Nutrition 0.000 description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 5
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 5
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 5
- KWBASGHXHPTPGU-CDUCUWFYSA-N genipic acid Chemical compound C([C@H]1CC(O)=O)CC2=C1[C@@H](O)OC2 KWBASGHXHPTPGU-CDUCUWFYSA-N 0.000 description 5
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 5
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 5
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 4
- IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N Geniposide Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1C(=CC2)CO)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O IBFYXTRXDNAPMM-BVTMAQQCSA-N 0.000 description 4
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 4
- VGLLGNISLBPZNL-RBUKDIBWSA-N arborescoside Natural products O=C(OC)C=1[C@@H]2C([C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)OC=1)=C(CO)CC2 VGLLGNISLBPZNL-RBUKDIBWSA-N 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 4
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 description 4
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002898 threonine Drugs 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001103870 Adia Species 0.000 description 3
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- -1 feed Substances 0.000 description 3
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 description 3
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 3
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 2
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 description 2
- FYZYXYLPBWLLGI-AUOPOVQUSA-N Genipin 1-beta-gentiobioside Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O[C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1C(=CC2)CO)C(=O)OC)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FYZYXYLPBWLLGI-AUOPOVQUSA-N 0.000 description 2
- XNIJPPBKASPAIZ-ZYAQMDEOSA-N Genipinic acid Natural products O=C(OC)[C@H](C(=O)O)[C@H]1C=2[C@@H](O)OCC=2CC1 XNIJPPBKASPAIZ-ZYAQMDEOSA-N 0.000 description 2
- ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N Geniposidic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H]1[C@@H]2C(CO)=CC[C@@H]2C(C(O)=O)=CO1 ZJDOESGVOWAULF-OGJQONSISA-N 0.000 description 2
- VYAALAFRWREWLA-BVTMAQQCSA-N Geniposidic acid Natural products CCC1=CC[C@H]2[C@@H]1[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)OC=C2C(=O)O VYAALAFRWREWLA-BVTMAQQCSA-N 0.000 description 2
- ZJDOESGVOWAULF-UHFFFAOYSA-N Geniposidinsaeure Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C2C(CO)=CCC2C(C(O)=O)=CO1 ZJDOESGVOWAULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 2
- 206010033546 Pallor Diseases 0.000 description 2
- BZPMXJKRKXDRID-UOIKKKDVSA-N Scandoside Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2CC=C([C@@H]3[C@@H](O)C=C(CO)[C@H]23)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O BZPMXJKRKXDRID-UOIKKKDVSA-N 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 2
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 229960002433 cysteine Drugs 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 2
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003136 leucine Drugs 0.000 description 2
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 2
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- 229960004799 tryptophan Drugs 0.000 description 2
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 2
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- JYUXDXWXTPSAEL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;oxolane Chemical compound C1CCOC1.C1COCCO1 JYUXDXWXTPSAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 244000017106 Bixa orellana Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XJMPAUZQVRGFRE-SCHFUKFYSA-N Gardenoside Natural products O=C(OC)C=1[C@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)OC=1)[C@@](O)(CO)C=C2 XJMPAUZQVRGFRE-SCHFUKFYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N L-citrulline Chemical compound NC(=O)NCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O RHGKLRLOHDJJDR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229930182844 L-isoleucine Natural products 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N Malondialdehyde Chemical compound O=CCC=O WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N Ndelta-carbamoyl-DL-ornithine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=O RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021120 animal protein Nutrition 0.000 description 1
- 235000012665 annatto Nutrition 0.000 description 1
- 239000010362 annatto Substances 0.000 description 1
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 1
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 1
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000704 biodegradable plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000009924 canning Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045110 chitosan Drugs 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 229960002173 citrulline Drugs 0.000 description 1
- 235000013477 citrulline Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229960005188 collagen Drugs 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000009295 crossflow filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- WSKNCDIGADDYAP-FLVHOVDBSA-N genipin 1-O-beta-D-isomaltoside Natural products COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H]4C(=CC[C@]14C)CO WSKNCDIGADDYAP-FLVHOVDBSA-N 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002301 glucosamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002743 glutamine Drugs 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000005847 immunogenicity Effects 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013575 mashed potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 1
- XJMPAUZQVRGFRE-AYDWLWLASA-N methyl (1s,4as,7s,7as)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,7a-dihydro-1h-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate Chemical compound O([C@@H]1OC=C([C@@H]2[C@H]1[C@](C=C2)(O)CO)C(=O)OC)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O XJMPAUZQVRGFRE-AYDWLWLASA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N teicoplanin aglycone Chemical compound N([C@H](C(N[C@@H](C1=CC(O)=CC(O)=C1C=1C(O)=CC=C2C=1)C(O)=O)=O)[C@H](O)C1=CC=C(C(=C1)Cl)OC=1C=C3C=C(C=1O)OC1=CC=C(C=C1Cl)C[C@H](C(=O)N1)NC([C@H](N)C=4C=C(O5)C(O)=CC=4)=O)C(=O)[C@@H]2NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@@H]1C1=CC5=CC(O)=C1 DKVBOUDTNWVDEP-NJCHZNEYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004441 tyrosine Drugs 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
- 150000008495 β-glucosides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/23—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by extraction with solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Предложен способ получения богатых генипином материалов из плодов Genipa americana для их применения в качестве сшивающего агента и в качестве сырья для получения красителей. Указанные богатые генипином материалы могут применяться для широкого спектра областей, включая личную гигиену, косметику, биологически активные добавки, упаковку, текстильные товары, напитки, пищевые продукты, лекарства и корма для животных.
Description
Настоящее изобретение относится к новым грязно-белым материалам, богатым генипином, и их применению в качестве сшивающих реагентов и для разработки красителей. Более конкретно, настоящее изобретение относится к способу получения новых материалов, богатых генипином, из плодов Оешра атепсапа; богатый генипином материал содержит до 97 мас.% генипина, что позволяет применять его в качестве агента для сшивки и в качестве сырья для производства красителей.
Уровень техники
На сегодняшний день пригодность синтетических химических веществ, таких как красители или сшивающие реагенты, для применения в пищевой, косметической, кормовой и текстильной отраслях имеет тенденцию снижаться. Из соображений безопасности, реальных или мнимых, люди, как правило, предпочитают использовать природные или органические ингридиенты в пищевых, косметических, текстильных продуктах и в биоматериалах.
Генипин представляет собой бесцветное соединение. Он относится к группе иридоидов. Он очень активен химически и немедленно реагирует при смешивании с соединениями, имеющими первичные аминогруппы, такими как аминокислоты, коллаген, хитозан, глюкозаминовые соединения и различные белки и ферменты. В присутствии кислорода продукт может быстро окраситься в голубой, зелёный или чёрный цвет. Генипин представляет собой иридоидный сложный эфир, следовательно, он может быть гидролизован с образованием генипиновой кислоты, которая также может реагировать с различными соединениями с образованием красных и коричневых красителей. Образованные генипином красители устойчивы к нагреванию и изменению рН. Поскольку генипин обычно получают из растительного сырья, его кошерные характеристики обеспечивают огромные возможности для применения красителей генипинового происхождения в хлебопечении и производстве консервов.
Большое количество иридоидов, таких как генипозид, гарденозид, генипин-1-Ь-гентиобиозид, генипозидовая кислота и генипин, можно найти в плодах Оатйеша )а5тию14е5 ЕШз. Генипозид, ирридоидный гликозид, является основным компонентом, составляющим 7-8 мас.% плода, в то время как генипин естественным образом содержится в плодах гардении только в следовых количествах. Исторически ирридоиды в плодах гардении экстрагировали из них метанолом или этанолом и затем выделяли в виде желтого пигмента на активированном угле и обрабатывали ферментами с β-глюкозидной активностью или протеолитической активностью для преобразования гликозидных ирридоидов в агликоновую форму, генипин или генипиновую кислотую. Затем генипин или генипиновая кислота может подвергаться взаимодействию с другими соединениями для получения красителей (КК1020010096213А).
Генипин и другие иридоидные соединения, такие как генипиновая кислота, генипин-гентиобиозид, генипозид и генипозидовая кислота, также обнаружены в плодах и листьях Оешра атепсапа, также известной как Генипа, или Хуито, дикого тропического растения. Генипин естественным образом присутствует в зрелых плодах, и его количество составляет от 0 до 3,0 мас.% плода в зависимости от степени зрелости. Генипин стабилен в растительной клетке, хотя не установлено, где он хранится. При разрушении клетки генипин самопроизвольно реагирует с аминокислотами, естественным образом содержащимися в мякоти плода, и изменяет цвет на синий или чёрный в воздушной среде. В своей предыдущей заявке на патент (И8 20090246343 А1) авторы настоящего изобретения произвели окрашивание (в синий цвет) фруктового сока, смешивая мякоть плодов Оешра Атепсапа с соками из других фруктов или овощей. Устойчивый к кислотам натуральный сок синего цвета широко применялся в пищевой отрасли и в производстве напитков. Лопес (Ьорез) и соавт. (И8 7927637 В2) применяли сырой необработанный сок, полученный из мякоти плодов Оешра атепсапа, и смешивали его с глицином или с глицином и крахмалом для получения синих красителей. Патрис Андре (Ра1г1се Апйге) и его сотрудник (И8 20100196298 А1) применяли для приготовления косметических композиций красящие материалы, полученные путём экстракции из растений Оешра атепсапа, Оагйета ί;·ΐ5ΐηίηοίώ;5. Ротмания (КоШтапша), Аденорандия (АйепотапФа) или Кремаспора (Стетазрота), связанные с твёрдым субстратом.
Генипин способен не только образовывать красители, но также может действовать как хороший сшивающий агент. Кэмпбелл (СатрЬе11) и соавт. открыли новый биоразлагаемый пластичный полимер, включающий генипин в качестве сшивающего агента (ЕР 2093256 А2). Такие пластмассы полезны в биологических системах для имплантатов, стентов, инкапсуляции и доставки лекарственных веществ, заживления ран и других применений. Фуджикава (Еирка\у) и соавт. заявили права (И8 4983524) на применение иридоидного агликона, генипина в качестве сшивающего агента для получения иммобилизованного фермента в гранулах для пищевой промышленности. Кихано (Ош)апо), Р. и Ту (Ти), Г. (И8 20080195230 А1) раскрыли применение генипина для крепления цельных естественных тканей для снижения антигенности и иммуногенности и предотвращения ферментативного расщепления ткани при имплантации реципиенту.
Тем не менее, производство чистого генипина традиционно включает много шагов, в том числе ВЭЖХ-разделение, и в настоящее время его стоимость высока. Ни одно описание в данной области не
- 1 028521 говорит о приготовлении стабильного богатого генипином экстракта из растения Оешра атепсапа и его широком применении в качестве натурального красителя и сшивающего реагента в пищевых продуктах, лекарственных средствах, пищевых добавках, средствах личной гигиены, косметике, кормах для животных, текстильных изделиях, полимерах и в отраслях промышленности, в которых задействованы биоматериалы.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения стабильных богатых генипином экстрактов из растения Оешра атепсапа. Данный способ включает экстракцию водным или полярным растворителем и экстракцию неполярным органическим растворителем; образующийся порошок представляет собой богатый генипином экстракт грязно-белого цвета с содержанием генипина до примерно 97%.
Согласно настоящему изобретению дополнительно предложены применения экстрактов, богатых генипином, в производстве натуральных красителей и образовании полимеров для применения в широком диапазоне областей, таких как производство продуктов питания, лекарств, пищевых добавок, средств личной гигиены, косметики, кормов, текстильных товаров, биоразлагаемых полимеров и биоматериалов. Примеры подобных применений можно найти в многочисленных патентных документах, в том числе в И8 8283222, СЫ 101899484, υδ 20120189584, νΟ 2012048188, СЫ 102399370, СА 2458821, ΌΕ 602007013718, υδ 20110082199, Τν 1334878, υδ 20100183699, и содержание таких документов включено в настоящую заявку посредством ссылки.
В настоящем описании все упоминающиеся соотношения и пропорции представляют собой соотношения и пропорции по массе если не указано иное. Кроме того, все цитируемые патенты, патентные заявки и технические публикации включены в настоящее описание посредством ссылки.
Краткое описание чертежа
На чертеже показана блок-схема варианта реализации способа получения богатого генипином экстракта из плодов Оешра атепсапа.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к способу получения стабильных богатых генипином экстрактов из растения Оешра атепсапа. Данный способ включает экстракцию водным или полярным растворителем и экстракцию неполярным органическим растворителем. Образующийся порошок представляет собой богатый генипином экстракт грязно-белого цвета с содержанием генипина до примерно 97%. Согласно настоящему изобретению дополнительно предложены применения экстрактов, богатых генипином, в производстве натуральных устойчивых к нагреванию красителей и в качестве нового сшивающего агента для применения в широком диапазоне областей, таких как производство продуктов питания, лекарств, пищевых добавок, средств личной гигиены, косметики, кормов, тканей, биоразлагаемых полимеров и биоматериалов.
Исходные материалы.
Исходные материалы, используемые в предложенном способе, представляют собой плоды или листья растения Оешра атепсапа О, которое также известно под многочисленными неофициальными названиями: генипап (детрар), хуито (Нийо), ягуар (]адиат), билито (Ъййо), кафецилло дента (саГесШо йеп(а). каруто (сагШо). каруто ребалсеро (сагШо геЪакето), корфитюр де синг (сопГйите йе мпде). данипа (йапра), генипа (деп1ра), генипа (дешра), генипэйер биту (депрауег Ъйи), гуаитил (диайй), гуариха (диатгейа), гуайатил Колорадо (диауаШ Со1огайо), хуитол (йийо1), хуиток (Нийос), хунту (Нийи), ирайол (1гауо1), ягуа бланка (]адиа Ъ1апса), ягуа амарилла (]адиа ататШа), ягуа Колорадо (]адиа Со1огайо), еипапейро (]е1раре1то), юнипер (щшрет), малуко (та1исо), мандипа (тапйра), мармелад-бокс (тагте1айе-Ъох), нандипа (папфра), нандипа генипапо (папШра депраро), тапакуло (1араси1о), тапоерипа Пароепра), тапроепа тотумилло (1артоера 1о1итй1о), ягуа (уадиа), янупа-ί (уашра-ί), енипа-ί (уетра-ί), енипапа би (уепрара Ъ1), генипапо (депраро), хуиток (Нийос), вито (уйо), хипара (сНрата), гуанапэй (диапарау) или другими вариантами, такими как енипапорана (]ешрарогапа) или енипапо-браво (]ешраро-Ьгауо) и т.д. Плоды оптимально собирать, когда они зрелые по размеру, твёрдые и имеют цвет от зелёного или зеленовато-коричневого.
Материалы могут представлять собой целые плоды, мякоть плодов, плодовые соки, плодовое пюре, концентрат плодового сока, сухой порошок из плодов или сока, не растворимую в воде часть плода или листья Оешра атепсапа О
Способ получения экстрактов, богатых генипином.
Для получения богатых генипином экстрактов по настоящему изобретению зрелые плоды Оешра Атепсапа обрабатывают водой или полярным растворителем в отношении примерно 1:0.5-5.0 (по массе) в зависимости от эффективности экстракции, предпочтительно в отношении от примерно 1:1-1.5. После промывки и/или бланширования плод очищают и разрезают на части; затем размалывают или растирают с водой или полярными растворителями; экстрагируют с нагреванием или без, мякоть, семена и кожуру отделяют фильтрованием; собирают жидкость. Экстракция может проводиться до примерно 1 ч, предпочтительно примерно 15-30 мин при температуре примерно 15-40°С. Экстракцию водой или полярным растворителем из мякоти плодов Оешра Американа можно повторять 1-3 раза. Затем измеряют рН экстрактов полярных растворителей и доводят до 3,8-4,0 с помощью кислот. Концентрирование может про- 2 028521 изводиться на роторном испарителе под вакуумом при температуре примерно 40-46°С. Содержание твердого вещества в концентрате может быть больше чем 15% мас./мас., предпочтительно примерно 4070% мас./мас.
Затем водный экстракт или концентрированный богатый генипином водный экстракт может быть дополнительно экстрагирован неполярными органическими растворителями, с подходящим смешиванием (путем встряхивания или перемешивания) в соотношении примерно 1:1. Эти неполярные органические растворители имеют индекс полярности от примерно 0 до 5,0 и растворимость в воде менее примерно 30%. Фазу органического растворителя затем отделяют от водной фазы осаждением и сифонированием верхнего органического слоя, либо с помощью высокоскоростной центрифуги. Экстракцию неполярным растворителем можно повторять 2-3 раза в зависимости от эффективности экстракции. Богатые генипином экстракты можно впоследствии сушить выпариванием, и органический растворитель можно перерабатывать и повторно применять для экстракции генипина. Остающееся жёлтое или грязнобелое твёрдое вещество представляет собой богатый генипином экстракт с содержанием генипина по меньшей мере примерно 70% мас./мас. твёрдого вещества.
В качестве альтернативы зрелые плоды Оешра Лтепсаиа непосредственно обрабатывают органическими растворителями в соотношении приблизительно 1:1-2. После промывки и/или бланширования плод очищают и разрезают на части; затем размалывают или растирают, непосредственно экстрагируют неполярным органическим растворителем с нагреванием или без, мякоть, семена и кожуру отделяют фильтрованием и собирают экстракт растворителя. Экстракция может проводиться до примерно 1 ч, предпочтительно примерно 15-30 мин, при температуре примерно 18-25°С. Экстракцию органическим растворителем можно повторять 2-3 раза в зависимости от эффективности экстракции. Богатые генипином экстракты можно впоследствии сушить с помощью испарителя или конденсатора, и органический растворитель можно перерабатывать и применять повторно.
Полученные в результате грязно-белые или жёлтые твёрдые вещества представляют собой богатый генипином экстракт с содержанием генипина более чем примерно 40% мас./мас. твёрдого вещества.
Богатые генипином экстракты могут представлять собой экстракты водных или полярных растворителей, полученные из описанных источников исходного материала. Полярные растворители включают таковые с растворимостью в воде до 100% и индексом полярности, превышающим примерно 5,0, такие как вода, уксусная кислота, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, диметилсульфоксид, диметилформамид, ацетонитрил, ацетон, диоксан тетрагидрофуран и т.д., или буферные растворы уксусной, лимонной, фосфорной кислоты или их смеси в различных соотношениях. Этот список не подразумевает ограничения используемого растворителя, однако с учетом безопасности пищевых продуктов вода, этанол, н-пропанол, изопропанол, метанол и буферные растворы уксусной, лимонной, фосфорной кислоты предпочтительны для пищевых применений экстракта.
Богатые генипином экстракты могут в качестве альтернативы представлять собой экстракты органических растворителей, полученные из экстрактов водных или полярных растворителей, описанных выше. Неполярные органические растворители включают таковые с растворимостью в воде менее чем примерно 30% и индексом полярности от 0 до примерно 5,0, такие как этилацетат, бутилацетат, нбутанол, диэтиловый эфир, гексан, 2-бутанон, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, бензол, ксилол, метил-третбутиловый эфир, толуол, четыреххлористый углерод, трихлорэтилен, циклогексан, пентан и гептан или их смеси в различных соотношениях. Этот список не предназаначен для ограничения используемого растворителя, однако с учетом безопасности пищевых продуктов, предпочтительными являются этилацетат, бутилацетат, и н-бутанол.
Богатые генипином экстракты могут в качестве альтернативы представлять собой экстракты органических растворителей, полученные из описанных источников исходного материала. Органические растворители включают таковые с индексом полярности менее чем примерно 6,0 и их смеси в различных соотношениях. Растворитель или смесь растворителей с низкой растворимостью в воде предпочтительны для получения бесцветных богатых генипином экстрактов.
Способы, используемые для твёрдо-жидкостного разделения, могут представлять собой, например, обычную фильтрацию, центрифугирование, фильтрацию под давлением и фильтрацию сквозь мембранную ячейку. Жидкостно-жидкостное разделение может быть выполнено, например, с помощью высокоскоростной центрифуги или отстаиванием и сифонированием требуемого слоя жидкости.
Кислоты, используемые для регулирования рН, могут представлять собой любые органические или неорганические кислоты, выбранные с условием соответствия целевому применению.
Концентрация может быть выполнена любым способом, известным в данной области, например, выпариванием с применением роторного вакуумного испарителя, испарителя мгновенного вскипания, осмотического фильтрационного устройства, или ультрафильтрационного устройства с подходящей мембраной.
Свойства богатого генипином экстракта.
Богатый генипином экстракт представляет собой грязно-белый порошок или кристаллы. Некоторые партии могут иметь слабый желтоватый или зеленоватый оттенок, если их чистота является относительно низкой. Содержание генипина может составлять до примерно 97% мас./мас. в зависимости от способа
- 3 028521 экстракции. Генипозид, генипозидовая кислота или другие иридоидные соединения не были найдены в богатых генипином экстрактах при анализе с помощью ВЭЖХ. Оставшаяся часть композиции богатого генипином экстракта главным образом представляет собой влагу, жир, а также небольшие количества кислот и азотсодержащих соединений, остальное составляют углеводы, как указано в следующей таблице.
Спецификация богатого генипином материала
| Генипин | 30-97% |
| Жирные кислоты | <1.0% |
| Жир | <5,0% |
| Белок | <1,0% |
| Органические кислоты | <0,5% |
Для определения содержания генипина и выполнения анализа других иридоидов могут применяться методы ВЭЖХ.
Содержание генипина в грязно-белом богатом генипином порошке постоянно при хранении при пониженной температуре. Содержание генипина снизилось на менее чем примерно 5% после 3 месяцев хранения. Тем не менее, при смешивании богатого генипином экстракта с соединениями, имеющими первичную аминогруппу, генипин будет быстро реагировать с образованием красителей и/или полимеров.
Экстракт с высоким содержанием генипина легко растворяется в спирте, водно-спиртовых смесях или в горячей воде. Его растворимость в холодной воде ограничена.
Производство красителей.
Согласно настоящему изобретению также предложен способ получения синего красителя с помощью реакции и смешивания с водой и аминокислотами, например (но не ограничиваясь этим) лизином, гистидином, аргинином, глутамином, аспарагином, метионином, глицином, глутаминовой кислотой, тирозином, валином, аланином, серином, лейцином, таурином, карнитином, орнитином и цитруллином экстракта, богатого генипином, в присутствии кислорода. Для увеличения скорости реакции можно использовать нагревание. Молярные соотношения богатого генипином экстракта и аминокислот составляют примерно от 1:0,5 до примерно 1:10. Полученные оттенки синего варьируются между тёмно-синим, фиолетово-синим, ярко-синим и зеленовато-синим в зависимости от используемой аминокислоты. Синий краситель, полученный из богатого генипином экстракта представляет собой устойчивый к нагреванию и кислотам пигмент.
Подобные синие красители также могут быть получены путём взаимодействия богатого генипином экстракта с другими экстрактами, фруктовыми и овощными соками, растительными и животными материалами, в том числе молочными и яичными продуктами, содержащими аминокислоты, полипептиды, белки и соединения с одной или более первичными аминогруппами. Синий краситель также может быть получен путём взаимодействия богатого генипином экстракта с коллагеном, желатином, хитозаном, ферментами и микроорганизмами. Полученный краситель можно в дальнейшем сгущать или наносить на глину или другие носители и применять в пищевых, косметических (зубная паста, косметика, краска для волос и т.д.), и текстильных (одежда) приложениях.
Согласно настоящему изобретению предложен способ получения красного красителя с помощью богатого генипином экстракта. Богатый генипином экстракт гидролизуют, чтобы удалить метильную группу и преобразовать генипин в генипиновую кислоту, которая затем реагирует с содержащими аминогруппу соединениями в присутствии дополнительной органической кислоты и в анаэробных условиях с образованием красного пигмента. Для увеличения скорости образования красного пигмента можно использовать нагревание. Раствор красного пигмента может быть дополнительно очищен на ионообменной колонке и элюированный материал может быть сконцентрирован на роторном вакуумном испарителе. Генипа красный представляет собой пигмент, устойчивый к нагреванию, а также стабильный при высоком рН.
Богатый генипином экстракт может быть диспергирован или растворён в примерно 5-50% этанола, предпочтительно примерно 5-15% этанола и примерно 0,5-1,5н. растворе гидроксида натрия или гироксида калия до концентрации экстракта примерно 5-10% мас./мас. Гидролиз может быть выполнен с нагреванием или без него в течение примерно от 30 мин до 24 ч, предпочтительно примерно 2-10 ч при комнатной температуре (~20°С).
Кислотность (рН) гидролизованного богатого генипином экстракта может быть нейтрализована с помощью кислот, предпочтительно органических кислот, таких как уксусная кислота, муравьиная кислота, молочная кислота, лимонная кислота, винная кислота, адипиновая кислота, щавелевая кислота, янтарная кислота, фумаровая кислота и яблочная кислота, предпочтительно уксусная кислота и/или винная кислота. Значение рН гидролизованного раствора можно регулировать в диапазоне приблизительно 3,55,0.
Подкисленный раствор затем нагревают примерно до 65-85°С и предпочтительно до примерно 7075°С в течение приблизительно 5-120 мин, предпочтительно примерно 10-20 мин. Нерастворимые коричневые побочные продукты удаляют, так как они не будут способствовать образованию красного пиг- 4 028521 мента. Отделение осадка может быть осуществлено с помощью любого способа фильтрации или центрифугирования, известного в данной области, например, с помощью обычной фильтрации, центрифугирования, фильтрации под давлением или тангенциальной проточной фильтрации или фильтрации сквозь мембранную ячейку. Образованию нерастворимых коричневых побочных продуктов можно способствовать добавлением карбоната кальция для доведения рН до примерно 5-7,5 и перемешиванием в течение приблизительно 5-30 мин. Отделение осадка может быть осуществлено способами, описанными выше.
Прозрачный раствор, описанный выше, можно довести до рН примерно 4.0-4.6 с помощью органической кислоты или соли, предпочтительно уксусной кислоты и/или ацетата натрия. Красный пигмент образуется после смешивания с соединениями, имеющими первичные аминогруппы и нагревания приблизительно до 70-95°С, предпочтительно до примерно 80-85°С в течение примерно 2 ч или до примерно 90-95°С в течение приблизительно 1 ч. Соединения с первичными аминогруппами могут быть выбраны из аминокислот, таких как аланин, аргинин, лизин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, глицин, гистидин, валин, лейцин, и серин. Этот список не предназначен для ограничения полезных соединений с первичными аминогруппами.
Согласно настоящему изобретению также предложен способ получения зелёного красителя с помощью богатого генипином экстракта. Богатый генипином экстракт может взаимодействовать с некоторыми аминокислотами, такими как изолейцин, треонин, цистеин и триптофан с образованием зеленого пигмента. Он также может вступать в реакцию с соединениями, содержащими первичные амины, и смешиваться с каротиноидами, пигментами аннато и куркумы с образованием зелёного пигмента. Поскольку генипа зеленый может обеспечить термостойкий зеленый оттенок, он очень полезен в пищевой промышленности из-за неустойчивости к нагреванию натурального зеленого пигмента, хлорофилла.
Подобные зелёные красители также могут быть получены путём взаимодействия богатого генипином экстракта с другими экстрактами, фруктовым и овощным соком, растительными и животными материалами, в том числе молочными и яичными продуктами, богатыми аминокислотами, например изолейцином, треонином, цистеином и триптофаном. Зеленый пигмент также может быть получен путём взаимодействия богатого генипином экстракта с коллагеном, желатином, хитозаном, ферментами и микроорганизмами и путём смешивания с каротиноидами, пигментами аннато и куркумы с образованием зелёного пигмента. Полученный краситель можно в дальнейшем сгущать или наносить на глину или другие носители и применять в пищевых, косметических (зубная паста, косметика, краска для волос и т.д.) и текстильных (одежда) приложениях.
Согласно настоящему изобретению также предложены средства для получения других красителей, таких как фиолетовый, красный, желтый, оранжевый, коричневый и черный, с помощью богатого генипином экстракта. Фиолетовые и красные красители могут быть созданы путем смешивания богатого генипином экстракта с кармином, свекольным соком и антоцианиновыми красителями и раствором с аминосодержащими соединениями. Оранжевые и желтые пигменты могут быть созданы путём взаимодействия богатого генипином экстракта с пентозами, такими как ксилоза, рибоза, или витамин С. Оттенок чёрного может быть получен, когда в реакции генипина с соединениями, содержащими первичную аминогруппу, участвуют щелочно-земельные металлы (например, магний или кальций) или металлы с мультивалентностями.
Сшивающий агент.
Согласно настоящему изобретению предложены новые материалы, содержащие примерно до 97% генипина. Богатый генипином экстракт может реагировать с любым соединением, содержащим первичную аминогруппу, таким как коллаген, желатин, хитозан, глюкозамин, и с различными ферментами и белками с образованием новых текстурных материалов, используемых, например, в пищевой, косметической, биоматериальной и полимерной промышленности.
Согласно настоящему изобретению также предложен сшивающий агент, полученный из природного растения Оешра Лшепсапа. который может заменить синтезированные химические вещества, такие как глутаровый альдегид, формальдегид, глиоксаль, малоновый альдегид, янтарный альдегид, эпоксидные соединения и т.д. Богатый генипином экстракт, используемый в качестве сшивающего агента, имеет намного более низкую токсичность, чем обычно используемые синтетические сшивающие реагенты.
Богатый генипином экстракт может служить природным сшивающим агентом для инкапсуляции продукции в пищевой и фармацевтической промышленности.
Инкапсулированные материалы могут представлять собой пищевые ингредиенты, такие как омега-3 масло, витамин А, конъюгированное линоленовое масло, или лекарства. Желатин, коллаген, белки молочной сыворотки, казеин, хитозан, соевые белки и другие растительные и животные белки в сочетании с богатым генипином экстрактом представляют собой хорошие исходные материалы для получения инкапсулирующей оболочки, пленки или микромембраны. Продукты имеют хорошую термическую и механическую устойчивость, а также биосовместимость.
Следующие примеры приведены с целью дополнительной иллюстрации сущности настоящего изобретения, но не должны никоим образом рассматриваться как ограничивающие.
Пример 1.
Богатый генипином экстракт был получен следующим способом.
- 5 028521
a) Плоды Хуито очистили, получив 866,0 г очищенных плодов. Очищенные фрукты разрезали на куски и смешивали с 1300 г деионизированной (ДИ) воды и протирали в блендере для получения пюре.
b) Пюре давали отстояться в течение 15 мин при комнатной температуре; и нерастворимое твердое вещество отделяли от водного экстракта путем фильтрации. Затем 1212,4 г ДИ воды добавляли к фильтрату и перемешивали в течение 15 мин с последующей второй стадией фильтрации.
c) Фильтрат доводили до рН<4,0 с помощью лимонной кислоты и концентрировали до содержания твердого вещества 25-55% (мас./мас.) на роторном испарителе.
ά) Затем концентрированный водный экстракт экстрагировали этилацетатом в соотношении 1:1. Собирали бесцветный или слегка желтый прозрачный слой этилацетата. Эту жидкостно-жидкостную экстракцию повторяли 2 раза.
е) Далее объединенные слои экстракта этилацетата упаривали на роторном испарителе при температуре 40°С под вакуумом 35 мм ртутного столба для удаления растворителя. Конденсированный этилацетат можно повторно применять для экстракции генипина. После выпаривания этилацетата получили грязно-белый или слегка жёлтый порошок. Порошок содержал 74,4% мас./мас. генипина.
Пример 2.
Богатый генипином экстракт был получен на основе следующего способа.
a) Плоды Хуито, 462 г, очистили и смешали с 537 г ДИ воды для получения пюре;
b) пюре давали отстояться в течение 15 мин при комнатной температуре и нерастворимое твердое вещество отделяли от водного экстракта путем фильтрации. Затем такое же количество ДИ воды добавляли к твердой части и стадию экстракции повторяли 2 раза;
c) объединенный водный экстракт доводили до рН<4,0 с помощью лимонной кислоты и концентрировали до содержания твердого вещества 24,92% (мас./мас.) на роторном испарителе;
ά) затем концентрированный водный экстракт экстрагировали бутилацетатом в соотношении 1:1. Собирали бесцветный или слегка желтый прозрачный слой бутилацетата. Эту жидкостно-жидкостную экстракцию повторяли 2 раза;
е) далее объединенный экстракт бутилацетата упаривали на роторном испарителе при температуре 55°С под вакуумом 35 мм ртутного столба для удаления растворителя. Конденсированный бутилацетат можно повторно применять для экстракции генипина. После выпаривания бутилацетата, получили грязно-белый или слегка жёлтый порошок. Порошок содержит 90,9% мас./мас. генипина.
Пример 3.
Испытывали стабильность богатого генипином экстракта, полученного способом согласно примеру
2. Богатый генипином порошок запечатывали в ампулы по 0,20 г в каждую и хранили при 4°С. Образцы отбирали через 0 недель, 4 недели, 6 недель, 12 недель и определяли содержание генипина с помощью метода ВЭЖХ. Результаты представлены в таблице.
Стабильность богатого генипином экстракта
| Время хранения (нед.) | Генипин, % масс. |
| 0 | 83,9 |
| 4 | 86,0 |
| 6 | 85,3 |
| 12 | 84,7 |
Генипиновый материал был стабилен в течение периода испытания.
Пример 4.
Пятнадцать грамм богатого генипином экстракта, приготовленного способом согласно примеру 1, растворяли в 118,10 г 10% раствора этанола. К вышеуказанной смеси добавляли 16,89 г 0,9н. раствора КОН и генипин гидролизовали при перемешивании при комнатной температуре (22°С) в течение 7,5 ч. Значение рН гидролизованного раствора доводили до менее чем 4,0 с помощью винной кислоты. Раствор нагревали до 74°С в течение 15 мин и охлаждали. Осадок отфильтровывали через фильтровальную бумагу #2. Далее рН фильтрата доводили до ~6,5 с помощью карбоната кальция и суспензию перемешивали в течение 10 мин. Полученный осадок отфильтровывали и доводили рН фильтрата до 4,0-4,5 добавлением уксусной кислоты. После добавления аланина (4,50 г) красный генипиновый краситель формировался при нагревании до 82°С в течение 2 ч. Краситель анализировали, отбирая 0,30 г красного генипинового красителя и разбавляя до 30,0 г ДИ водой. Значения Б, а и Ь измеряли на спектрометре Нип1ег БаЬ, а кривую поглощения измеряли на спектрометре с УФ/видимой областью спектра. Результаты показаны в следующей таблице.
- 6 028521
| Параметры | Значение |
| Значение Ь (НипГег) | 27,86 |
| Значение а (НипГег) | 10,21 |
| Значение Ь (НипГег) | 2,26 |
| Длина волны (макс., нм.) | 550,09 |
| Поглощение (макс.) | 0,67314 |
Пример 5.
Три грамма богатого генипином экстракта, полученного способом согласно примеру 2, растворяли в 23,5 г 10% раствора этанола. 3,78 г 1,0н. раствора КОН добавляли к вышеуказанной смеси и гидролизовали генипин при перемешивании при комнатной температуре (22°С) в течение 8,0 ч. Значение рН гидролизованного раствора доводили до менее чем 4,0 с помощью винной кислоты. Раствор нагревали до 74°С в течение 15 мин и охлаждали. Осадок удаляли путём фильтрации через фильтровальную бумагу #2. Далее рН фильтрата доводили до ~7,0 с помощью карбоната кальция и суспензию перемешивали в течение 15 мин. Полученный осадок отфильтровывали и доводили рН фильтрата до 4,0-4,5 добавлением уксусной кислоты. После добавления аланина (1,20 г), красный генипиновый краситель формировался при нагревании до 84°С в течение 2 ч. Краситель анализировали, отбирая 0,50 г красного генипинового красителя и разбавляя до 30,0 г ДИ водой. Значения Ь, а и Ь измеряли на спектрометре Нип1ег ЬаЬ, а кривую поглощения измеряли на υν/νΐδ спектрометре. Результаты показаны в следующей таблице.
| Параметры | Значение |
| Значение Ь (Нип1ег) | 27,42 |
| Значение а (НипГег) | 9,46 |
| Значение Ь (НиШег) | 2,32 |
| Длина волны (макс., нм.) | 549,97 |
| Поглощение (макс.) | 0,94423 |
Пример 6.
Полтора грамма богатого генипином экстракта, полученного способом согласно примеру 2, растворяли в 11,8 г 10% раствора этанола. 1,97 г 1,0н. раствора КОН добавляли к вышеуказанной смеси и гидролизовали генипин при перемешивании при комнатной температуре (22°С) в течение 8,0 ч. Значение рН гидролизованного раствора доводили до менее чем 4,0 с помощью винной кислоты. Раствор нагревали до 74°С в течение 15 мин и охлаждали. Осадок удаляли путём фильтрации через фильтровальную бумагу #2. Далее рН фильтрата доводили до ~7,0 с помощью карбоната кальция и суспензию перемешивали в течение 15 мин. Полученный осадок отфильтровывали и доводили рН фильтрата до 4,0-4,5 добавлением уксусной кислоты. После добавления аланина (1,20 г), таурина (0,60 г) и хлорида магния (0,4486 г) тёмный коричнево-чёрный краситель формировался при нагревании до 84°С в течение 2 ч. Краситель анализировали, отбирая 1,0 г генипинового красителя и разбавляя до 30,0 г ДИ водой. Значения Ь, а и Ь измеряли на спектрометре Нип1ег ЬаЬ, а кривую поглощения измеряли на υν/νΐδ спектрометре. Результаты показаны в следующей таблице.
| Параметры | Значение |
| Значение Ь (НипГег) | 24,73 |
| Значение а (НиШег) | 0,29 |
| Значение Ъ (Нип1ег) | 0,85 |
| Длина волны (макс., нм.) | 542,83 |
| Поглощение (макс.) | 0,0170 |
| Длина волны (2-й пик, нм.) | 595,06 |
| Поглощение (2-й пик) | 0,88795 |
Пример 7.
0,108 г богатого генипином экстракта, полученного способом согласно примеру 2, диспергировали в 8,6 г 8% раствора этанола в пробирке. Твердые вещества полностью растворялись после нагревания на водяной бане при ~50°С. Затем аликвоты по 1,0 мл вышеуказанного раствора генипина раздельно помещали в пробирки и добавляли 0,012 г Ь-треонина, 0,014 г Ь-изолейцина или 0,016 г Ь-гистидина соответственно. Все пробирки нагревали на водяной бане при 80°С в течение 2 ч. Краситель анализировали, отбирая 0,30 г полученного генипинового красителя и разбавляя в 30,0 г ДИ воды. Значения Ь, а и Ь измеряли на спектрометре Нип1ег ЬаЬ, а кривую поглощения измеряли на υν/νΐδ спектрометре. Результаты показаны в следующей таблице.
- 7 028521
| Параметры | Ь-треонин | Ь-изолейцин | Ь-гистидин |
| Разведение (г/мл) | 0,50/100 | 0,30/100 | 0,10/100 |
| Цвет | Зелёный | Зелёный | Синий |
| Значение Ь (НипГег) | 79,12 | 87,41 | 71,13 |
| Значение а (НипГег) | -5,91 | -3,42 | -7,82 |
| Значение Ь (НипГег) | -2,42 | -0,77 | -17,46 |
| Длина волны (макс., нм.) | 596,32 | 600,12 | 592,2 |
| Поглощение (макс.) | 0,11914 | 0,06746 | 0,2537 |
Пример 8.
0,37г богатого генипином экстракта, полученного способом согласно примеру 2, диспергировали в 34,63 г 10% раствора этанола в лабораторном стакане. Добавляли и растворяли 0,7 г аланина и 1,4 г ксилозы, Образец нагревали при 92°С в течение 1 ч. После охлаждения краситель анализировали, отбирая 1,50 г раствора красителя и разбавляя до 30,0 г в ДИ воде. Наблюдаемый цвет был оранжево-красным в отличие от красного цвета, наблюдаемого при смешивании одного аланина с богатым генипином экстрактом. Значения Б, а и Ь измеряли на спектрометре НшЦег БаЬ, результаты представлены в следующей таблице.
| Параметры | Ь-аланин и ксилоза |
| Цвет | Оранжево-красный |
| Значение Ь (НиШег) | 25,12 |
| Значение а (НиШег) | 2,48 |
| Значение Ь (НиШег) | -0,22 |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (4)
1. Способ получения обогащенного генипином красного красителя из Оешра ашепсапа, включающий:
(a) экстракцию растворителем, выбранным из воды, органического растворителя и их комбинации целых плодов Оешра ашепсапа или их производных, выбранных из группы, состоящей из плодового сока, плодового пюре, концентрата плодового сока, сухих порошковых форм плодов или сока, не растворимых в воде частей плодов и их смесей, с получением обогащенного генипином экстракта;
(b) гидролиз обогащенного генипином экстракта в течение от 30 мин до 24 ч с получением гидролизованного экстракта;
(c) регулирование рН гидролизованного экстракта до примерно 3,5-5,0 с получением подкисленного раствора;
(б) нагревание подкисленного раствора до 65-85°С в течение примерно от 5 до 120 мин с получением коричневого осадка и удаление осадка с получением прозрачного раствора;
(е) регулирование рН прозрачного раствора до примерно 4-4,6;
(ί) смешивание раствора, полученного на стадии (е), с одним или более соединением, имеющим первичную аминогруппу в присутствии органической кислоты или ее соли в анаэробных условиях с получением обогащенного генипином красного красителя.
2. Способ по п.1, в котором краситель дополнительно очищают и концентрируют с применением ионообменной колонки и/или мембранного фильтра.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что одно или более соединений, имеющих первичную аминогруппу, представляют собой аминокислоту, выбранную из аланина, аргинина, лизина, глутаминовой кислоты и их смесей.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из этилацетата, бутилацетата, н-бутанола, диэтилового эфира, гексана, 2-бутанона, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, бензола, ксилола, метил-трет-бутилового эфира, толуола, четыреххлористого углерода, трихлорэтилена, циклогексана, пентана, гептана и их смесей.
- 8 028521
Способ получения богатого генипином экстракта
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161556441P | 2011-11-07 | 2011-11-07 | |
| PCT/US2012/063836 WO2013070682A1 (en) | 2011-11-07 | 2012-11-07 | Genipin-rich material and its use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA201490824A1 EA201490824A1 (ru) | 2014-10-30 |
| EA028521B1 true EA028521B1 (ru) | 2017-11-30 |
Family
ID=47221582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA201490824A EA028521B1 (ru) | 2011-11-07 | 2012-11-07 | Богатый генипином материал и его применение |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8945640B2 (ru) |
| EP (4) | EP3427598B1 (ru) |
| JP (2) | JP6152384B2 (ru) |
| CN (2) | CN104168775B (ru) |
| AU (1) | AU2012335907B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014010978B1 (ru) |
| CA (1) | CA2863810C (ru) |
| CL (1) | CL2014001195A1 (ru) |
| EA (1) | EA028521B1 (ru) |
| ES (2) | ES2640002T3 (ru) |
| IN (1) | IN2014CN04069A (ru) |
| MX (1) | MX2014005574A (ru) |
| WO (1) | WO2013070682A1 (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104168775B (zh) * | 2011-11-07 | 2021-02-09 | 天然香料公司 | 富含京尼平的材料及其用途 |
| PE20160370A1 (es) * | 2013-05-22 | 2016-04-30 | Ecoflora S A S | Compuestos de colorante derivados de genipina o materiales que contienen genipina |
| CN106715703A (zh) * | 2014-09-17 | 2017-05-24 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 生产栀子蓝色素的方法 |
| CA3006358C (en) | 2015-06-19 | 2020-02-25 | inkbox ink Inc. | Body ink compositions and applicators |
| CN105017356B (zh) * | 2015-08-31 | 2018-11-13 | 广西红瑶药业有限公司 | 一种从栀子中提取京尼平甙酸的方法 |
| US20210292567A1 (en) * | 2015-10-05 | 2021-09-23 | Wild Flavors, Inc. | Natural colorants and processes of making same |
| TWI586281B (zh) * | 2015-10-23 | 2017-06-11 | 味特生物科技股份有限公司 | 奶香香料組成物及其製備方法 |
| KR102503110B1 (ko) * | 2015-12-24 | 2023-02-22 | 주식회사 엘지생활건강 | 제니핀-1-베타-d-젠티오비오사이드를 포함하는 피부상태 개선용 조성물 |
| CN105920675A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-09-07 | 苏州大学 | 一种制备生物功能化壳聚糖水凝胶的方法 |
| WO2018029338A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | A process for producing gardenia blue pigment form geniposide |
| WO2018029337A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dsm Ip Assets B.V. | New green color for beverage |
| CN108783071A (zh) * | 2018-06-26 | 2018-11-13 | 安徽鲜森绿色食品有限公司 | 一种改善肉质的鸡饲料添加剂及其制备工艺 |
| EP3805299A1 (en) * | 2019-10-11 | 2021-04-14 | Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin | Three-dimensional solid polymeric foams and a microfluidic process to design them |
| CN110999948B (zh) * | 2019-12-26 | 2023-05-19 | 中国海洋大学 | 提高水发海参稳定性的交联剂及其方法 |
| WO2022047037A1 (en) * | 2020-08-26 | 2022-03-03 | Archer Daniels Midland Company | Methods of producing dyes with various hue from huito fruit |
| BR102020026302A2 (pt) * | 2020-12-21 | 2022-07-05 | Universidade Estadual De Campinas - Unicamp | Processo de produção de corante natural azul |
| CN113559072B (zh) * | 2021-08-30 | 2022-04-12 | 深圳大学 | 一种京尼平交联的蛋白-壳寡糖纳米粒、Pickering乳液、制备方法及应用 |
| JP2023131240A (ja) * | 2022-03-09 | 2023-09-22 | 株式会社Nil | 染毛剤 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW460523B (en) * | 1999-05-20 | 2001-10-21 | Challenge Bioproducts Co Ltd | Manufacturing method for natural cross-linker genipin |
| WO2003029358A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Preparation de colorant bleu de jasmin du cap a ton ameliore |
| WO2005105020A2 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-10 | Vedic Hindus-Indústria, Comércio, Importação E Exportação Ltda. | Method for preparing a compound for drawing a non-permanent tattoo and a method of using said compound |
| WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
| US7282220B1 (en) * | 1996-11-05 | 2007-10-16 | Hsing-Wen Sung | Genipin-crosslinked gelatin microspheres as drug carrier |
| US20090246343A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Wild Flavors, Inc. | Stable Natural Color Process, Products and Use Thereof |
| WO2011122934A2 (en) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | Universiti Putra Malaysia | Bioencapsule and method thereof |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5253934A (en) * | 1975-10-29 | 1977-04-30 | Taito Kk | Preparation of pigment composition |
| JPS5253932A (en) | 1975-12-29 | 1977-04-30 | Taito Kk | Preparation of colored product |
| JPS5486668A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-10 | Taito Kk | Production of red type color composition |
| JPH083047B2 (ja) | 1986-06-21 | 1996-01-17 | サントリー株式会社 | 天然青色系色素組成物及びそれを用いた着色剤 |
| JPH0716409B2 (ja) | 1986-12-19 | 1995-03-01 | サントリー株式会社 | 酵素を固定化する方法 |
| JP3057369B2 (ja) | 1987-12-30 | 2000-06-26 | 株式会社ナリス化粧品 | 明色化された天然青色系色素の製造方法 |
| US5270446A (en) | 1989-04-04 | 1993-12-14 | Suntory Limited | Decolorized crosslinked products and method for decolorization of crosslinked products |
| JP2802451B2 (ja) | 1990-03-27 | 1998-09-24 | 台糖株式会社 | 明色化した赤色色素の製造方法 |
| JPH07111896A (ja) | 1993-10-19 | 1995-05-02 | Taito Kk | 明色化された青色色素の製造方法 |
| US5776478A (en) | 1996-11-27 | 1998-07-07 | Jain; Pritam Sain | Insect repellent |
| KR20010096213A (ko) | 2000-04-18 | 2001-11-07 | 한태룡 | 치자(Ｇａｒｄｅｎｉａ ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅｓ)로부터치자청색소의 제조방법 |
| ES2172442B2 (es) | 2000-11-15 | 2003-12-01 | Univ Extremadura | Procedimiento para la produccion de un concentrado de licopeno libre de disolventes organicos, concentrado obtenido y composicion que comprende dicho concentrado. |
| WO2003020031A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-03-13 | University Of Southern California | Use of non-toxic crosslinking reagents to improve fatigue resistance and reduce mechanical degradation of intervertebral disc and other collagenous tissues |
| EP2093256A3 (en) | 2005-07-28 | 2009-10-14 | Carnegie Mellon University | Biocompatible polymers and methods of use |
| JP5116697B2 (ja) | 2006-02-27 | 2013-01-09 | エドワーズ ライフサイエンシーズ コーポレイション | 静脈内電流測定バイオセンサのためのヒドロゲル |
| TWI334878B (en) | 2006-10-14 | 2010-12-21 | Baishuan Liu | Degradable dressing for wound healing appilcation |
| US20080195230A1 (en) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Quijano Rodolfo C | Pericardial tissue sheet |
| US8283322B2 (en) | 2008-08-15 | 2012-10-09 | Orthopeutics, Lp | Formulations for nonsurgical exogenous crosslink therapy |
| US7927637B2 (en) | 2008-10-03 | 2011-04-19 | Ecoflora Sa | Blue colorant derived from Genipa americana fruit |
| FR2940656B1 (fr) | 2008-12-31 | 2011-03-11 | Lvmh Rech | Matieres colorantes et leur utilisation dans des compositions, en particulier des compositions cosmetiques |
| US20100183699A1 (en) | 2009-01-21 | 2010-07-22 | Wankei Wan | Compositions and methods to cross link polymer fibers |
| CN101899484B (zh) | 2009-12-28 | 2012-09-19 | 抚州市临川之信生物科技有限公司 | 一种京尼平的制备方法 |
| US8008143B2 (en) | 2009-12-30 | 2011-08-30 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Method to form a semiconductor device having gate dielectric layers of varying thicknesses |
| WO2012048188A1 (en) | 2010-10-07 | 2012-04-12 | Drixel University | Electrospun mineralized chitosan nanofibers crosslinked with genipin for bone tissue enginering |
| US8968725B2 (en) | 2010-12-02 | 2015-03-03 | University Of Vermont And State Agricultural College | Genipin cross-linked fibrin gels |
| CN102174608B (zh) * | 2011-03-12 | 2013-08-07 | 福建农林大学 | 一种栀子红色素的制备方法 |
| CN102399370B (zh) | 2011-08-23 | 2013-09-11 | 赵文 | 一种壳聚糖聚合物及其制备方法 |
| CN104168775B (zh) * | 2011-11-07 | 2021-02-09 | 天然香料公司 | 富含京尼平的材料及其用途 |
-
2012
- 2012-11-07 CN CN201280062776.5A patent/CN104168775B/zh active Active
- 2012-11-07 ES ES12790757.4T patent/ES2640002T3/es active Active
- 2012-11-07 CA CA2863810A patent/CA2863810C/en active Active
- 2012-11-07 EP EP18170388.5A patent/EP3427598B1/en active Active
- 2012-11-07 IN IN4069CHN2014 patent/IN2014CN04069A/en unknown
- 2012-11-07 EP EP20156143.8A patent/EP3666089A1/en not_active Withdrawn
- 2012-11-07 EP EP17175767.7A patent/EP3238550A1/en not_active Withdrawn
- 2012-11-07 EA EA201490824A patent/EA028521B1/ru unknown
- 2012-11-07 AU AU2012335907A patent/AU2012335907B2/en active Active
- 2012-11-07 BR BR112014010978-8A patent/BR112014010978B1/pt active IP Right Grant
- 2012-11-07 US US13/670,874 patent/US8945640B2/en not_active Ceased
- 2012-11-07 ES ES18170388T patent/ES2797532T3/es active Active
- 2012-11-07 WO PCT/US2012/063836 patent/WO2013070682A1/en active Application Filing
- 2012-11-07 MX MX2014005574A patent/MX2014005574A/es active IP Right Grant
- 2012-11-07 CN CN202110075474.2A patent/CN113142466A/zh active Pending
- 2012-11-07 JP JP2014541174A patent/JP6152384B2/ja active Active
- 2012-11-07 EP EP12790757.4A patent/EP2775861B1/en active Active
-
2014
- 2014-05-07 CL CL2014001195A patent/CL2014001195A1/es unknown
-
2016
- 2016-04-04 US US15/090,284 patent/USRE46314E1/en active Active
-
2017
- 2017-02-21 US US15/438,079 patent/USRE47153E1/en active Active
- 2017-05-29 JP JP2017105851A patent/JP6446090B2/ja active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7282220B1 (en) * | 1996-11-05 | 2007-10-16 | Hsing-Wen Sung | Genipin-crosslinked gelatin microspheres as drug carrier |
| TW460523B (en) * | 1999-05-20 | 2001-10-21 | Challenge Bioproducts Co Ltd | Manufacturing method for natural cross-linker genipin |
| WO2003029358A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Preparation de colorant bleu de jasmin du cap a ton ameliore |
| WO2005105020A2 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-10 | Vedic Hindus-Indústria, Comércio, Importação E Exportação Ltda. | Method for preparing a compound for drawing a non-permanent tattoo and a method of using said compound |
| WO2006082922A1 (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | 色調が改善されたクチナシ青色素とその製造方法 |
| US20090246343A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Wild Flavors, Inc. | Stable Natural Color Process, Products and Use Thereof |
| WO2011122934A2 (en) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | Universiti Putra Malaysia | Bioencapsule and method thereof |
Non-Patent Citations (3)
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2640002T3 (es) | 2017-10-31 |
| US8945640B2 (en) | 2015-02-03 |
| CN113142466A (zh) | 2021-07-23 |
| CN104168775B (zh) | 2021-02-09 |
| BR112014010978B1 (pt) | 2020-11-03 |
| MX2014005574A (es) | 2014-11-25 |
| EP3238550A1 (en) | 2017-11-01 |
| CA2863810A1 (en) | 2013-05-16 |
| EP2775861B1 (en) | 2017-06-14 |
| USRE47153E1 (en) | 2018-12-11 |
| EP3666089A1 (en) | 2020-06-17 |
| IN2014CN04069A (ru) | 2015-10-23 |
| JP6152384B2 (ja) | 2017-06-21 |
| USRE46314E1 (en) | 2017-02-21 |
| AU2012335907A1 (en) | 2014-05-29 |
| JP6446090B2 (ja) | 2018-12-26 |
| CA2863810C (en) | 2023-05-02 |
| JP2014532441A (ja) | 2014-12-08 |
| NZ624662A (en) | 2015-05-29 |
| BR112014010978A2 (pt) | 2017-12-05 |
| EP2775861A1 (en) | 2014-09-17 |
| EA201490824A1 (ru) | 2014-10-30 |
| ES2797532T3 (es) | 2020-12-02 |
| AU2012335907B2 (en) | 2015-12-24 |
| JP2017169584A (ja) | 2017-09-28 |
| EP3427598B1 (en) | 2020-02-12 |
| US20130115252A1 (en) | 2013-05-09 |
| EP3427598A1 (en) | 2019-01-16 |
| CL2014001195A1 (es) | 2015-02-27 |
| CN104168775A (zh) | 2014-11-26 |
| WO2013070682A1 (en) | 2013-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE47153E1 (en) | Genipin-rich material and its use | |
| CN106634978B (zh) | 以甘蔗废糖蜜为原料合成荧光碳点的制备方法及其应用 | |
| Muhamad et al. | Advanced natural food colorant encapsulation methods: Anthocyanin plant pigment | |
| EP2838379A2 (en) | Compositions comprising a combination of at least one colorant and at least one polysaccharide | |
| MX2010010670A (es) | Proceso de color natural estable, productos y su utilizacion. | |
| JP2018536730A (ja) | 天然着色料およびその製造プロセス | |
| US6767999B2 (en) | Anthocyantin coloring agent and method for the production thereof from organic matter | |
| CN111034902B (zh) | 一种高稳定性的色素衍生物及其制备方法 | |
| CN115916992A (zh) | 作为食物色素的深玫素 | |
| KR102432834B1 (ko) | 식품소재용 무궁화 조성물 및 이의 제조방법 | |
| Rosalina et al. | Study of anthocyanin extraction from Red banana (Musa sapientum L. var Rubra) waste and characteristics of light effects | |
| NZ624662B2 (en) | Genipin-rich material and its use | |
| Sooch et al. | Valorization of Beetroot Waste for Extraction of Natural Dye for Textile and Food Applications | |
| Vigh et al. | Spectrophotometric analysis of plum jams | |
| Saberian et al. | Thermal stabilization of the anthocyanin extract of saffron petal using encapsulation and its application in the model drink. | |
| Zainol et al. | CHARACTERIZATION OF Artocarpus altilis POWDER AS A POTENTIAL HEALTH SUPPLEMENT INGREDIENT | |
| Sukri et al. | Effect of Whey Protein Isolate (WPI)–Pectin Ratio on Phenolic Content Stability of Propolis Microcapsules | |
| CN115299550A (zh) | 一种提高甜菜苷稳定性的方法 | |
| CN114324317A (zh) | 一种花青素复合膜的制备方法及其在环境监测方面的应用 | |
| CN115804740A (zh) | 一种天然无防腐的百香果除糖妆品及其制备方法 | |
| Rosalina et al. | Science and Technology Indonesia | |
| RO115224B1 (ro) | CONCENTRAT ANTOCIANIC Șl PROCEDEU DE OBȚINERE |