CN115916992A - 作为食物色素的深玫素 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了生产新确定的深玫素颜料的可扩展方法、包含所述颜料的组合物、色淀和染料以及其用于为食物例如乳制品、肉替代品或糖果着色的用途。
Description
技术领域
本发明涉及使用新确定的来自深玫色篮状菌(Talaromyces atroroseus)的颜料深玫素(atrorosin)用于为食物例如乳制品、肉替代品或糖果着色。
本发明还涉及制备改善的深玫素食物着色组合物的方法和这样的组合物的用途。
背景技术
食物中的着色剂是合成或天然来源的，并且根据颜色如何/是否被结合到给定基体中可以为染料或颜料。染料可溶于基体中并且通过悬浮着色，而颜料不溶于基体并且通过分散着色。通常，在食物行业中，染料是水溶性的，以及颜料是不溶于水的。
食物着色剂可以分类为天然的、天然相同的或合成的。天然着色剂是在自然中发现的、通过活的生物体生物合成的颜料或染料。其主要为植物提取物但也可以从昆虫中提取1。天然相同的着色剂是具有与自然中发现的那些相同的化学结构的化学合成或半合成的颜料的色素，例如β-胡萝卜素。合成色素是纯化学合成的色素，通常为包含偶氮耦合并且基于石油的有机化合物2。
在过去十年期间，消费者化学已经成为感兴趣的焦点。这包括食物和非食物产品中的芳香剂、香料和着色剂。在食物方面，大多数公司已经从合成着色剂转换至天然着色剂，因为天然着色剂被认为更健康、安全和可靠。2,3在诸如食物、化妆品和家庭护理的行业部分中，对高性能天然着色剂存在强大的市场拉力。红色是食物内应用范围最广的着色剂并占据55％的市场份额。工业上使用的天然红色着色剂主要从天然来源，例如甜菜苷(甜菜根Beta vulgaris提取物)、番茄红素(番茄Solanum lycopersicum提取物)或胭脂红酸(从雌性昆虫胭脂虫(Dactylopius coccus)中提取)中直接提取。这些在关于pH稳定性和温度稳定性以及溶解性的性能方面或者来源问题方面具有不同的限制，例如来源于昆虫的胭脂红酸使得其不适合于按犹太教规烹调的食物(kosher)、伊斯兰教合法食物(halal)或素食/严格素食饮食。对特定原料的依赖性可能在成本结构方面引起问题。这包括由季节性变化和收获物(例如，仙人掌科上的昆虫)的数量/品质变化而引起的易变定价，以及由于价格密集型提取方法而导致的高定价(来自番茄的番茄红素)4。
甜菜苷和胭脂红是两种使用量最大的红色天然食物着色剂。甜菜苷是从甜菜根中提取的。存在与甜菜苷有关的两个缺点：a)非常差的温度稳定性，和b)特有的异味。温度稳定性对于许多制造过程而言是至关重要的，并且缺乏高于40℃的稳定性是甜菜苷的主要问题5,6。食物制造公司尝试通过着色剂的过饱和来规避稳定性的缺乏7。然而，这增加了不希望的异味。甜菜苷的温度稳定性的缺乏使得其不适合于其在肉替代品中的应用，因为在制造过程中或稍后通过最终消费者涉及热处理。
胭脂红酸是从昆虫胭脂虫中提取的8。其具有良好的温度稳定性，即使在90℃下加热20分钟之后也保持高的颜色浓度。胭脂红酸的一个缺点是其pH敏感性。这意味着胭脂红酸根据基体的pH而改变其颜色。低于pH 4其为橙色/黄色，pH 4至6为红色，以及高于pH 6为紫色/红色。可以通过将胭脂红酸与铝结合使得其不溶于水来将胭脂红酸制成色淀颜料。然而，胭脂红色淀仅在高于pH 6的碱性溶液中是稳定的。然而，胭脂红酸/胭脂红的最大问题是其提取来源(昆虫)。这是胭脂红的易变价格的原因，并将其从适合于按犹太教规烹调的食物、伊斯兰教合法食物、素食主义者/食素者饮食的食物中排除。这进一步意味着胭脂红不能用于基于植物的食物的食物部分9。
因此，工业中存在对改善的安全着色剂的需求，所述安全着色剂为热稳定且pH稳定的并且所述安全着色剂提供明亮的强烈色彩。该需求在基于植物的肉替代品内尤其强烈。
深玫色篮状菌生物合成了一类新颜料，称为深玫素。深玫素为类似“红曲霉(Monascus)”的颜料，并且具有与橙色红曲霉颜料PP-O类似的嗜氮酮(azaphilone)骨架，具有羧酸基C-1，但其独特之处在于将氨基酸并入到异色烯体系中。深玫素为红色颜料并且其生产不含霉菌毒素。这将其与已知包含柠檬素的红曲霉颜料明确区分开，所述柠檬素导致各种毒性作用，包括肾毒性、肝毒性和细胞毒性作用，这将其排除在用于西方国家的工业目的之外。根据专利WO 2018/206590 A1，深玫素可以用经甲酸和氢氧化铵调节的乙酸乙酯(EtOAc)提取，并用半制备HPLC使用C18柱将其进一步分离。虽然该方法相对简单，但是由于与食物着色剂的工业价格相比，制备HPLC是相当昂贵的单元操作，因此关于生产量和成本二者可能具有可扩展性问题。对于食物添加剂，组合物的纯度和一致性是重要的要求。需要确定纯度的具体程度。这可以通过得到组合物的纯度曲线来完成。在该曲线中，确定活性成分与杂质的比率。如专利WO 2018/206590 A1中描述的发酵和提取方法中的杂质通常将包含宿主生物体的一些副产物，包括蛋白质、肽和有机酸，其可以为来自生长介质的碳水化合物残留物，并且其可以为活性成分的异构体。对于食物制造商而言，为了确保安全性，期望具有不含杂质或含非常低比率杂质的高纯度。
从工业的角度出发，深玫素可以用作甜菜苷和胭脂红酸/胭脂红色淀的替代品以用于其中甜菜苷和胭脂红酸/胭脂红色淀不能满足工业要求的食物应用。
然而，需要用于以低成本提供大量的高纯度深玫素组合物的方法。本发明提供这样的生产方法、纯组合物和使用其的方法。
发明内容
本发明的目的是提供包含深玫素作为着色剂用于为食物着色的改善的组合物，其是安全的，对pH和热具有高稳定性，并且能够为食物染上浓红色色调。
本发明通过以下来解决该问题：提供用于制备包含高纯度的深玫素色淀或深玫素染料的深玫素食物着色组合物的可扩展方法，其中仅具有少量的反式-深玫素并且不需要使用有机提取溶剂和制备HPLC。所述组合物不包含任何痕量的有机提取溶剂或来自HPLC制备的其他化学品。
本发明提供了用于由发酵液制备深玫素食物着色组合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a.通过膜过滤除去生物质和其他大尺寸组分，以及
b.通过截止值为1kDa至20kDa例如1kDa至100kDa的超滤膜的超滤除去蛋白质、肽和其他组分，以及
c.对步骤b的渗透物中的深玫素进行酸沉淀，以及
d.通过膜过滤(用孔尺寸低于1μm的膜)过滤步骤c的沉淀物
为了大规模合成目的，并且为了提供高纯度的组合物以允许所述组合物在食物中使用的目的，需要开发用于深玫素的新纯化方法。发明人出乎意料地发现，这样的纯深玫素组合物可以通过以下来制造：进行初始膜过滤步骤和超滤步骤以除去大尺寸组分、蛋白质和肽，以及随后进行酸沉淀以提供主要由深玫素组成的高纯度沉淀物。
本发明还提供了用于制造包含深玫素盐和缓冲液盐的水溶性深玫素粉末的方法。这样的粉末可用于制造染料和色淀。用于基于以上步骤d.的沉淀物制造水溶性深玫素粉末的方法包括：
e.添加缓冲液(例如，柠檬酸盐缓冲液)以将pH增大至高于沉淀物中的深玫素的pKa以增加其水溶性，以及
f.进行干燥步骤以除去水从而制造包含缓冲液的盐和深玫素的盐组合物的深玫素粉末。
通过本发明的方法提供的深玫素粉末、沉淀物或组合物与通过先前已知的方法提供的深玫素在多于一个重要参数方面不同。通过本发明提供的深玫素粉末、沉淀物或组合物不包含显著量的反式深玫素，并且不包含蛋白质、肽和有机酸、或来自生长介质的碳水化合物残留物。因此，本发明提供了通过本发明的方法制造的新组合物。
本发明还提供了本发明的包含深玫素的组合物作为着色剂和/或用于食物、非食物产品和化妆品中的任一者的防腐目的的用途。在一些实施方案中，本发明提供了包含深玫素颜料的产品，例如食物、非食物产品和化妆品。在一些实施方案中，用于为产品着色和/或用于保存产品的套件，其中所述套件包含至少一种根据本发明的深玫素颜料，以及其中颜料被供应在容器中，以及其中产品选自食物、非食物和化妆品。在一些实施方案中，食物为乳制品、或者混合有油或脂肪的食物、或者具有低pH的食物、或者其中食物将被加热或被制成在食用之前加热的食物。在一些实施方案中，食物为肉替代品或饮料。
在一些实施方案中，本发明提供了通过由本发明的方法制造的组合物制成的色淀或染料。在所有这些实施方案和用途中，无论所述组合物将在高温、低pH、长时间光暴露下使用还是将长时间储存，本发明的深玫素色淀或染料都具有有利的稳定性特性。
附图说明
图1.本发明的方法的步骤f.中生产的并且如实施例2中所描述的粉末。
图2.当与通过WO 2018/206590 A1的HPLC方法制备的深玫素相比时，本发明的深玫素(标记为“新发明”)的改善的纯度曲线。BPC是检测所有的样品组分的基峰色谱图，而UV/VIS(520nm)仅检测在520nm处具有发射的组分。由于实验中的深玫素-E在此在甲醇和乙腈的溶液中，因此峰从490nm偏移至520nm。制备HPLC明显地结合了来自乙酸乙酯提取物的其他组分，而具有过滤步骤和酸沉淀的本发明除去了与HPLC结合的大多数杂质。与酸性条件相比，在由制备HPLC方法制造的组合物中反式-异构体的水平高得多。
图3.通过DPPH测定测量的深玫素E的抗氧化活性。
图4.步骤f.的深玫素粉末的pH稳定性测试。步骤0没有深玫素，步骤1至3具有深玫素。步骤1在pH 1.5下，步骤2在pH 10下，步骤3在pH 5下。
具体实施方式
本发明提供了用于生产高纯度深玫素组合物的方法。本发明的方法是用于以低成本制造包含深玫素的组合物的可扩展方法。本发明还提供了通过所述方法制造的包含深玫素的组合物，以及所述组合物的用途，包含所述组合物的产品和套件。在优选实施方案中，产品为食物、非食物和化妆品。
目前替代销售的着色组合物具有与市场需求相关的弱点，因为其不是严格素食、或在高于40℃下不是热稳定的、或在低pH下是不稳定的，或者效率低的生产方法意指不能在连续的基础上和以低成本提供高体积。通过本发明的方法提供的深玫素组合物满足所有这些标准。
在一些实施方案中，通过本发明提供的组合物的用途将在酸性条件或加热条件或二者下。在一些实施方案中，组合物用作食物产品，例如即乳制品或肉替代品中的着色剂。许多乳制品是酸性的，并且对于消费者而言重要的是在食物中用于改善外观的着色剂即使在低pH下也是稳定的。此外，在使用之前，许多食物被加热。这样的食物包括肉替代品。因此，同样重要的是，用于改善这样的食物的着色的任何着色剂即使在加热时也是稳定的。在一些实施方案中，通过本发明的方法提供的组合物用作食物、非食物和化妆品中的着色剂。在一些实施方案中，本发明的组合物被配制为色淀或染料。本发明的组合物是高纯度的，即，其与通过HPLC纯化的深玫素相比仅包含低水平的反式-深玫素。此外，本发明的组合物不包含显著量的蛋白质、肽和有机酸，或者来自生长介质的碳水化合物残留物。
本发明的发明人发现，本发明的深玫素组合物为抗氧化剂，并因此本发明提供了本发明的组合物作为抗氧化剂的用途。在一些实施方案中，作为抗氧化剂的用途是作为用于食物或化妆品的防腐剂。在一些实施方案中，所述用途是根据本发明的深玫素作为用于化妆品用途的药物，作为抗衰老组合物，用于预防癌症、心脏病，或用于改善辐射损伤，或用于预防其中抗氧化剂有帮助的疾病或病症的用途。
术语：
着色剂：为染料或颜料的有色物质(分子)。
染料：染料是可溶于它们混合到其中的液体/介质中的有色物质(分子)。通常，染料可溶于水。
颜料：颜料是不溶于与其混合的液体/介质的有色物质(分子)。通常，颜料不溶于水。
深玫素：是具有化学式CQ3HQ406NR的着色剂，其中NR为包含伯胺的化合物，例如氨基酸，并且碳2与碳3之间的双键的构型为顺式。
在一些实施方案中，深玫素具有式I的结构：
其中N-R选自氨基酸、肽、氨基糖和伯胺，并且碳2与碳3之间的双5键的构型为c/s。
在一些实施方案中，深玫素颜料具有式I，其中N-R选自氨基酸、肽、氨基糖和伯胺，并且5碳2与碳3之间的双键的构型为c/s，其中所述氨基酸选自由以下组成的组中的一者：L-丙氨酸、L-精氨酸、L-天冬酰胺、L-天冬氨酸酯、L-半胱氨酸、L-谷氨酸、L-甘氨酸、L-组氨酸、L-异亮氨酸、L-亮氨酸、L-赖氨酸、L-甲硫氨酸、L-苯丙氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、L-酪氨酸、L-缬氨酸和L-鸟氨酸。
根据一个实施方案，本发明提供了具有如上所限定的式1的结构的深玫素颜料、或者包含具有如上所限定的式1的结构的深玫素的组合物或套件，以及其中本发明的方法是制造所述组合物的工艺的一部分。
WO 2018/206590 A1呈现了用于制造和纯化深玫素颜料的方法。然而，通过WO2018/206590 A1的方法提供的组合物生产昂贵，并且不是可充分扩展的。此外，WO 2018/206590 A1的方法生产了包含不希望的污染物化合物(包括大量的反式-深玫素)的组合物。因此，需要改善的可扩展方法，所述方法能够制造与先前已知的方法相比具有改善的纯度的包含深玫素的组合物。本发明的方法与WO 2018/206590 A1的方法相比在用于纯化方面更便宜，并且提供了用于制备改善纯度的深玫素食物着色组合物的可扩展方法。所述方法针对来自5升的培养批次以及来自50升的批次的深玫素的纯化进行了测试，关于所有参数均具有良好的结果。如实施例1和2中描述的结果分别表明所述方法对于来自越来越大体积的批次的深玫素的纯化良好地工作。本发明的方法提供了用于除去来源于发酵步骤的不希望的大尺寸组分、蛋白质和肽的方式，需要除去这些物质以使组合物适合于用作食物成分。此外，与WO 2018/206590 A1的HPLC纯化方法不同，本发明的方法几乎不引起反式-深玫素的形成。在一些实施方案中，本发明的方法提供了具有小于20重量％的反式-深玫素，例如小于10重量％的反式-深玫素，例如小于5重量％的反式-深玫素的组合物。在一些实施方案中，深玫素为深玫素E，例如其中小于20重量％，例如小于10重量％，例如小于5重量％为反式-深玫素E的深玫素E。本发明的方法还提供了其中按重量计小于10％为蛋白质或肽，例如小于5％，例如小于4％或小于3％或小于2％或小于1％为蛋白质或肽的组合物。
所述方法包括用于由发酵液制备高纯度的深玫素食物着色组合物的步骤，包括以下步骤：
a.通过膜过滤除去生物质和其他大尺寸组分，以及
b.通过截止值为1kDa至20kDa的超滤膜的超滤除去蛋白质、肽和其他组分，以及
c.对步骤b的渗透物中的深玫素进行酸沉淀，以及
d.通过膜过滤(用孔尺寸低于1μm的膜)过滤步骤c的沉淀物，以及
e.添加缓冲液以将pH增大至高于沉淀物中的深玫素的pKa从而增加其水溶性(例如，柠檬酸盐缓冲液)，以及
f.进行干燥步骤以除去水从而制造包含缓冲液的盐和深玫素的盐组合物的深玫素粉末。
从可以根据WO 2018/206590 A1中描述的方法生产的源自深玫色篮状菌的培养的发酵液开始，通过使用利用1μm至40μm孔尺寸的常规膜过滤进行的过滤步骤除去发酵液的生物质和其他大尺寸组分。然后通过截止值为1kDa至20kDa例如1kDa至100kDa的超滤膜将所得渗透物过滤以除去蛋白质、肽和其他组分。然后可以用强酸通过将渗透物的pH降低至低于深玫素的pKa来对所得渗透物中的深玫素进行酸沉淀。在一些实施方案中，深玫素为深玫素-E，并且将pH降低至低于pH 1.7，例如为1.7至0.5。强酸意指在溶液中几乎100％电离的酸。在一些实施方案中，可用于沉淀步骤的酸的pKa低于约3，例如低于约2.5，例如低于约2.3。可用于沉淀步骤的酸包括但不限于盐酸、硝酸、磷酸和硫酸。然后通过另外的膜过滤步骤收集以下沉淀物。沉淀物的尺寸为1μm至5μm，因此低于该颗粒尺寸的膜过滤器可用于收集步骤。收集的沉淀物具有低pH并且不可溶于水，但其可以通过将pH增大至高于pka来溶解。对于食物而言，柠檬酸盐缓冲液是良好认可的，并且pH 6下的低缓冲溶液将溶解所有的深玫素沉淀物。大量的缓冲液适合于在食物和化妆品中使用。这样的缓冲液包括但不限于磷酸盐缓冲液(50％1M K2HPO4和50％1M KH2POH4)、磷酸盐缓冲盐水PBS(8g/LNaCl，0.2g/LKCl，1.44g/L Na2HPO4，0.24g/L KH2PO4)和酒石酸盐缓冲液。另外的合适的缓冲液可以由技术人员容易地确定而没有不适当的负担，并且包括在本发明的范围内。然后可以通过经由例如冻干、喷雾干燥、蒸发等除去水将包含溶解的深玫素和缓冲液的所得液体制成粉末。所得粉末为包含深玫素和例如柠檬酸钠的深玫素盐。本发明的另一个优点是所述盐的纯度曲线比乙酸乙酯提取和制备HPLC之后好得多。与已知的HPLC制备方法相比，本发明的方法提供了具有少得多的不希望杂质的深玫素组合物，并且在本发明中反式-异构体的水平低得多。实施例3中呈现了对包含经HPLC纯化的深玫素的组合物的反式-深玫素含量与包含用本发明纯化的深玫素的组合物的反式-深玫素含量进行比较的数据。
使用本发明的方法，在不使用有机提取溶剂和制备HPLC的情况下并且仅通过已经在食物成分生产设施中实施的廉价单元操作制造所获得的深玫素粉末。该方法比专利WO2018/206590 A1的提取方法更快、更省力且更便宜。
在一些实施方案中，使用孔尺寸为1μm至40μm的过滤器来进行步骤a.的过滤。在一些实施方案中，过滤器的孔尺寸为1μm至20μm，以及在一些实施方案中，孔尺寸为20μm至40μm。
在一些优选实施方案中，通过将渗透物的pH降低至低于深玫素的pKa来进行步骤c.中的酸沉淀。因此，本发明提供了用于除去来自发酵过程的大组分，并在随后的沉淀步骤中分离深玫素的方法。发明人发现，使用本发明的方法，深玫素的纯化可以在不形成反式-深玫素的情况下并且在不使用有机溶剂的情况下进行，如果通过先前已知的HPLC纯化方法进行纯化，则所述反式-深玫素和所述有机溶剂将存在于最终组合物中。实施例3呈现了表明与HPLC纯化的深玫素组合物相比，通过本发明的方法制造的组合物的关于反式-深玫素含量的增加的纯度的数据。
在步骤c.的一些优选实施方案中，通过将来自步骤b.的渗透物的pH降低至低于深玫素的pKa来使深玫素沉淀，这通过向渗透物中添加强酸例如盐酸、硝酸、磷酸或硫酸来进行。
在步骤c.的一些实施方案中，通过经由添加选自以下列表的酸将来自步骤b.的渗透物的pH降低至低于深玫素的pKa来使深玫素沉淀：氢碘酸(HI)、氢溴酸(HBr)、高氯酸(HClO4)、盐酸(HCl)、氯酸(HClO3)、硫酸(1)(H2SO4)、硝酸(HNO3)、水合氢离子(H3O+)、碘酸(HIO3)、草酸(1)(H2C2O4)、亚硫酸(1)(H2SO3)、硫酸(2)(HSO4-)、亚氯酸(HClO2)和磷酸(1)(H3PO4)。
在一些实施方案中，本发明的方法包括用于分离酸沉淀物的过滤步骤，然后是用于用缓冲液升高pH以增加沉淀物的水溶性的步骤。在一个实施方案中，步骤e.的缓冲液为柠檬酸盐缓冲液。在一些实施方案中，缓冲液为适合于在食物或化妆品产品中使用的缓冲液。在一些实施方案中，将步骤e.的溶解的深玫素干燥以制造深玫素粉末。在一些实施方案中，干燥是通过冻干、喷雾干燥或通过蒸发进行的。
在一些实施方案中，本发明的方法包括以下步骤：
a.通过使用过滤器尺寸为1μm至40μm的过滤器的膜过滤除去生物质和其他大尺寸组分，以及
b.通过截止值为1kDa至20kDa例如1kDa至100kDa的超滤膜的超滤除去蛋白质、肽和其他组分，以及
c.通过经由使用强酸例如选自盐酸、硝酸、磷酸或硫酸中的任一者的酸将pH降低至低于深玫素的pKa使步骤b的渗透物中的深玫素酸沉淀，以及
d.通过膜过滤(用孔尺寸低于1μm的膜)过滤步骤c的沉淀物，以及
e.添加缓冲液以将pH增大至高于沉淀物中的深玫素的pKa，例如增大至低于10的pH，例如5至10的pH，例如5至8的pH，例如约pH 7，从而增加其水溶性。在该实施方案中，缓冲液可以选自以下中的任一者：柠檬酸盐缓冲液、磷酸盐缓冲液(50％1M K2HPO4和50％1MKH2POH4)、磷酸盐缓冲盐水PBS(8g/L NaCl，0.2g/L KCl，1.44g/LNa2HPO4，0.24g/LKH2PO4)和酒石酸盐缓冲液、或者技术人员容易选择的另外的合适的缓冲液，以及
f.通过使用冻干、喷雾干燥或通过蒸发进行干燥步骤以除去水从而制造包含缓冲液的盐和深玫素的盐组合物的深玫素粉末。
在一些实施方案中，本发明提供了可通过根据步骤a至d的方法获得的深玫素盐。在一些实施方案中，本发明提供了可通过根据本发明的方法的方法，即通过步骤a至f获得的粉末。在一些优选实施方案中，深玫素为深玫素-E，其中N-R为L-谷氨酸。在一些优选实施方案中，本发明的盐或粉末包含为深玫素-E的深玫素。在一些实施方案中，本发明的深玫素为其中N-R为选自由以下组成的组中的一者的氨基酸的深玫素：L-丙氨酸、L-精氨酸、L-天冬酰胺、L-天冬氨酸酯、L-半胱氨酸、L-谷氨酸、L-甘氨酸、L-组氨酸、L-异亮氨酸、L-亮氨酸、L-赖氨酸、L-甲硫氨酸、L-苯丙氨酸、L-丝氨酸、L-苏氨酸、L-酪氨酸、L-缬氨酸和L-鸟氨酸。
食物添加剂和化妆品用成分需要具有一致且可再现的高纯度，因此，用于其生产的方法在所制造的产品品质的可再现性方面必须是可靠的。此外，用于生产这样的化合物的方法必须是可扩展的，以允许以有吸引力的价格生产任何需要的量。化合物或组合物用作食物添加剂或用于化妆品的合适性的评估包括评估对最终使用者的潜在有害影响的风险。该评估中包括遗传毒性、经口生物利用率以及温度稳定性和pH稳定性的表征。食物和化妆品添加剂例如着色剂必须不含遗传毒性，具有低的经口生物利用率并且在不同的温度和pH下是稳定的。为了能够信任这样的数据，化合物或组合物需要在批次与批次间是一致的。本发明的方法允许稳定地生产非常高纯度的深玫素。在一些实施方案中，根据本发明的组合物由按重量计至少80％的顺式-深玫素和小于20％的反式-深玫素组成。在优选实施方案中，深玫素为深玫素-E，其中至少80％为顺式-深玫素-E。在一些实施方案中，至少80重量％，例如至少85重量％、90重量％、95重量％或96重量％、97重量％、98重量％或至少99重量％为顺式-深玫素，例如顺式-深玫素-E。在一些实施方案中，小于15重量％，例如小于10重量％，例如小于5重量％，例如小于4重量％、3重量％、2重量％或小于1重量％为反式-深玫素，例如反式-深玫素-E。在一些实施方案中，通过本发明的方法除去诸如蛋白质或肽的杂质，使得组合物包含按重量计小于10％的蛋白质或肽，例如小于5％，例如小于4％或小于3％或小于2％或小于1％。
深玫素盐可以容易地与碳水化合物、蛋白质或低聚糖(例如在非限制性实例中，与麦芽糖糊精、蔗糖(sucrose/saccharose)、纤维素、环糊精、果胶、淀粉、壳聚糖、乳糖或麦芽糖)或者与蛋白质(例如在非限制性实例中，大豆蛋白质或乳清蛋白质)一起配制成染料。实施例7表明通过将深玫素与麦芽糖糊精混合将深玫素盐配制成染料。实施例7描述了深玫素染料与麦芽糖糊精的配制。与此类似，可以使用其他碳水化合物、蛋白质或低聚糖来制造深玫素染料。可以通过将深玫素盐与铝或其他金属例如钙、钡、锌、钠或铜结合来由深玫素盐制造颜料色淀。
在一些实施方案中，本发明提供了根据本发明的盐、粉末或组合物用于生产色淀的用途。在一些实施方案中，深玫素盐、粉末或组合物用于通过与金属结合来生产色淀。在一些实施方案中，生产色淀是通过将深玫素盐、粉末或组合物与铝、钙、钡、锌、钠或铜中的任一者结合来进行的。实施例8表明用铝形成色淀。用其他金属形成色淀可以以与实施例8中描述的类似方式进行。在一些实施方案中，色淀包含深玫素-E。
在一些实施方案中，色淀是通过将深玫素和媒染剂(金属)以1:1至1:20范围内的重量比重量关系混合而制成的，其中1为深玫素，以及20为媒染剂。在优选实施方案中，深玫素:媒染剂关系在1:3重量/重量至1:6重量/重量的范围内。实施例8中生产的色淀具有1:6的深玫素:媒染剂关系。
在一些实施方案中，本发明提供了染料，所述染料包含含有深玫素的盐、粉末或组合物。在一些实施方案中，染料为具有糖类或其他碳水化合物的深玫素制剂。在一些实施方案中，先前实施方案的碳水化合物为麦芽糖糊精、蔗糖、纤维素、环糊精、果胶、淀粉、壳聚糖、乳糖或麦芽糖中的任一者，或者染料用蛋白质(例如在非限制性实例中，大豆蛋白质或乳清蛋白质)来配制。在一些实施方案中，染料的碳水化合物为麦芽糖糊精、环糊精或果胶中的任一者。在一些实施方案中，染料包含深玫素-E。
本发明的深玫素在低pH下和在高温下都是高度稳定的。实施例9表明在不同pH下的深玫素稳定性。实施例10表明在高温下的稳定性。根据这些实施例中的数据明显的是，深玫素在与胭脂红酸相比时表现出优异pH稳定性，以及与甜菜苷相比表现出在60℃至80℃范围内的优异温度稳定性。
本发明还提供了高纯度、热稳定且pH稳定的深玫素组合物、沉淀物或粉末用于制造用于食物、非食物产品和化妆品的着色的染料和色淀组合物的用途。pH稳定性和温度稳定性对于深玫素染料和色淀的预期工业用途而言是重要的。实施例中提供的关于pH和温度稳定性的数据是在水性缓冲溶液中的，因此与食物中的预期用途有关。
抗氧化剂特性对着色组合物是有益的。抗氧化剂防止或抑制氧化过程，并且被认为具有与心脏病症和癌症二者有关的健康益处，而且具有延长食物的保质期的防腐作用，尤其是当混合有脂肪或油时。使用DPPH抑制来证明本发明的深玫素组合物的抗氧化剂活性。实施例11呈现了表明深玫素的抗氧化剂作用的数据。
因此在一些实施方案中，本发明提供了根据本发明的深玫素颜料，例如盐、粉末、染料或色淀作为着色剂和/或作为抗氧化剂、和/或用于食物、非食物产品和化妆品中的任一者的防腐目的的用途。在一些实施方案中，化妆品为唇膏。唇膏使用者摄入施加至唇部的唇膏中的一些，这是用于使唇膏着色的染料或色淀在经口给予时仅具有非常低的生物利用率是有利的原因。抗氧化剂通常为唇膏以及用于抗衰老目的的其他化妆品的组分，并且用于防腐。因此，发明人的发现深玫素在经口施用时具有非常低的生物利用率(参见实施例11)是一个大的优势，这使得其特别适合于在化妆品，例如在唇膏中使用。深玫素没有遗传毒性的发现(实施例12)也是一个重要发现，进一步支持其在食物和化妆品中(例如在唇膏中)使用。在一些实施方案中，本发明的深玫素或深玫素组合物用于在抗衰老组合物中，例如在抗衰老化妆品产品中使用。在一些实施方案中，本发明的深玫素组合物用于在预防心脏病或癌症的健康产品中使用，或者用于改善或治疗辐射损伤。
在另一个实施方案中，本发明提供了包含根据本发明的深玫素颜料的产品，其中所述产品选自食物、非食物产品和化妆品，例如在非限制性实例中，用于化妆品用途的唇膏或抗衰老组合物。
在一些实施方案中，本发明提供了用于为产品着色和/或用于保存产品、和/或用于制造化妆品例如唇膏或抗衰老组合物的套件。在一些实施方案中，套件包含至少一种根据本发明的深玫素颜料，其中颜料被供应在进一步包括使用说明的容器中，以及其中所述产品选自食物、非食物和化妆品。
乳制品通常包含诸如果酱或水果的成分，并且为了提供具有有吸引力的颜色的产品，有时添加一些另外的颜色可以是有利的。在一些实施方案中，本发明提供了本发明的深玫素颜料的用途、包含深玫素颜料的产品或根据本发明的套件，其中所述产品为食物并且食物为乳制品。即使当乳制品具有低pH时，本发明的深玫素的pH稳定性也很适合于在乳制品中使用。
在一些实施方案中，根据本发明的用途、产品或套件是其中产品为食物，例如乳制品。在一些实施方案中，根据本发明的用途、产品或套件是其中产品为混合有油或脂肪的食物。
许多乳制品或其他食物产品是酸性的，并且由于本发明的深玫素的优异的pH稳定性特性，本发明的组合物在这样的产品中的用途是优选用途之一。因此在一些实施方案中，根据本发明的用途、产品和套件用于食物产品，其中产品为pH低于7，例如pH低于6，例如低于pH 5，例如低于4，例如低于3的食物。
本发明的深玫素还具有优异的热稳定性，并且组合物的着色组分是无毒的。本发明描述了深玫素既没有遗传毒性，其对大鼠也不具有任何不良影响(参见实施例12的结果。深玫素-E具有非常低的生物利用率(0.3％)，具有中等的血浆清除率(16±2mL/分钟/kg)并且具有仅1.3±0.6小时的半衰期，并因此良好地适合于在被加热的食物或其他产品中使用。在一些实施方案中，本发明提供了根据本发明的用途、产品和套件，其中产品为在添加深玫素颜料后加热的食物。
在一些实施方案中，根据本发明的深玫素用于在被加热至至少50℃，例如至少60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、150℃或至少200℃的食物中使用。在一些实施方案中，所述用途用于为肉替代品，例如在非限制性实例中为汉堡肉饼着色。在一些实施方案中，所述用途用于为为饮料的产品着色。在一些实施方案中，本发明提供了由本发明的深玫素着色的产品，其中所述产品为食物、非食物或化妆品。在一些实施方案中，本发明提供了包含本发明的深玫素组合物、粉末或盐、色淀或染料的食物例如肉替代品或饮料。
在一些实施方案中，本发明提供了根据本发明的深玫素的用途、根据本发明的套件或产品，其中产品是酸性的并且用于加热。
在一些实施方案中，深玫素组合物用于与其他颜料、抗氧化剂或防腐剂一起使用。在一些实施方案中，本发明提供了产品，例如食物、非食物或化妆品，其中产品包含深玫素以及其他颜料、抗氧化剂或防腐剂。
色淀的描述：
颜料色淀是其中将有机染料固定至金属盐使其不溶解的颜料。金属盐通常是无色的，因此有机组分的颜色将决定沉淀物色淀的颜色。对于食物，最常用的金属盐为水合氧化铝(氢氧化铝)。彩色色淀颜料与有机染料相比将具有不同的技术特性，其中许多由与其结合的金属盐产生。除了被制成不溶解之外，色淀还可以具有改善的pH稳定性、温度稳定性或氧化稳定性。FD&C色淀(美国FDA批准的色淀)是可油分散的但不是油溶性的，使得其可用于与油和脂肪混合，染料对应物则不能。色淀根据色料沉淀过程(laking process)中的染料和染料的量可以处于特定的浓度。
在一些实施方案中，色淀通过将深玫素和媒染剂(金属盐)以1:1至1:20范围内的重量比重量关系混合而制成，其中1为深玫素，以及20为媒染剂。在优选实施方案中，深玫素:媒染剂的关系在1:3重量/重量至1:6重量/重量的范围内。实施例8中生产的色淀具有1:6的深玫素:媒染剂关系。
封装的描述：
微囊化是其中将固体和液体包装到尺寸在纳米与毫米之间的密封胶囊中的限定技术。封装基体可以改善某些技术能力，例如对氧化、温度的稳定性，或者改善颜料在水中的分散性。被包装的材料称为有效材料，同时包装材料称为壳。微囊化在有效材料与壳的外部环境之间产生物理屏障，从而可能提高对环境条件的稳定性。存在许多用于微囊化的技术，但主要技术为喷雾干燥、冷冻干燥、凝聚和乳化。最常用的壳材料为树胶如阿拉伯胶，低分子量碳水化合物如麦芽糖糊精、蔗糖、糊精、纤维素、明胶、脂类和蛋白质如大豆蛋白质。
肉替代品和实验室肉的描述：
肉替代品是接近特定类型的肉的美学(例如纹理、味道、外观)的食物。其通常具有由素食或严格素食成分制成的蛋白质基础，例如大豆类(豆腐、豆豉)、谷蛋白类或豌豆类。因此，仅使用素食和严格素食添加剂越来越重要。对可持续饮食的日益关注和需求使肉替代品成为一个新兴市场。许多肉替代品生产商的挑战是使替代肉在烹饪前和烹饪后二者的外观和味道尽可能接近真实的肉。目前，以复合混合物使用甜菜苷和花青素苷，然而，颜色在烹饪之前更多是粉红色，而在烹饪之后大多数消失。
实验室肉或培养的肉是动物细胞的体外细胞培养物。在收获肉之前，其生长和增殖发生在实验室内的生物反应器内。血红素蛋白质对细胞的增殖都很重要，然而其也被用于引起颜色变化以更接近类似于传统的肉。
预期的纯度要求：
基于本发明中描述的方法，所述组合物将为深玫素，深玫素将为90％顺式深玫素-E，其中小于3％为反式深玫素-E。所述组合物将具有小于5％的碳水化合物，例如发酵介质中剩余的蔗糖、葡萄糖和果糖。所述组合物将具有未确定的杂质，所述杂质将具有小于5重量％。所述组合物基本上不含深玫色篮状菌蛋白质，这意味着其不可通过SDS-PAGE分析检测。
食物清单：
在非限制性实例中，本发明的深玫素组合物可以用于为以下食物着色：肉(香肠等)、肉替代品(豌豆类等，如上所述)和甜食(典型的含糖或具有高糖含量的食物)(例如蛋糕、糕点、饼干，而且包括糖果、口香糖、巧克力和蜜饯)，以及乳制品，例如在非限制性实例中酸奶、冰淇淋等。
实施例
实施例1：以小规模生产深玫素盐
将5L包含AU490约为12的深玫素-E颜料的发酵液(根据WO2018206590的方法生产)通过miracloth过滤以除去生物质和其他大尺寸组分，产生4L包含AU490约为10的深玫素-E颜料的渗透物。将4L渗透物通过截止值为10kDa的超滤膜进一步过滤以除去大多数蛋白质和肽。3.5L渗透物包含AU490约为7的深玫素-E颜料。
随着60mL 5M HCl的添加，渗透物的pH降低至1.34的pH。将渗透物在搅拌下在5℃下储存24小时。在该时间期间，深玫素-E颜料沉淀。在24小时之后，将混合物通过0.8μm纤维素膜进行过滤。收集渗余物并将其溶解在2L pH 6的20mM柠檬酸盐缓冲液中。该所得混合物包含AU490约为13的深玫素-E颜料。将混合物冷冻，然后冻干。收集9.5g所得粉末并测量，得到20的E1％。
在实施例的上下文中，E1％为：
E1％为着色强度的比较
1％(10g/L)的产品在特定吸收率下的吸光度，其中其通常为以nm计的最大吸光度波长。最大吸光度波长可以取决于着色剂溶解在其中的介质。
对于纯着色剂，在以下中E1％吸光度与摩尔吸收率有关：
E1％ cm＝10*ε/M
实施例2：以试验性规模生产深玫素盐
将约50L包含AU490约为25的深玫素-E颜料的发酵液通过miracloth进行过滤以除去生物质和其他大尺寸组分，产生35L包含AU490约为23的深玫素-E颜料的渗透物。将35L渗透物通过截止值为10kDa的超滤膜进行过滤以除去大多数蛋白质和肽。30L渗透物包含AU490约为17的深玫素-E颜料。
随着700mL 5M HCl的添加，渗透物的pH降低至0.95的pH。然后将渗透物在5℃下储存24小时。在24小时之后，将混合物通过0.8μm纤维素膜进行过滤。然后收集来自过滤的渗余液并将其溶解在4L pH 6的10mM柠檬酸盐缓冲液中。该所得混合物包含AU490约为72的深玫素-E颜料。将混合物冷冻，然后冻干。收集25g所得粉末，测量，得到88的E1％。
图1示出了在本发明的方法的步骤f中生产的并且如实施例1中描述的粉末。
实施例3：深玫素盐的纯度
纯度是着色组合物的重要必要性。
利用在配备有二极管阵列检测器的Agilent Infinity 1290 UHPLC系统(AgilentTechnologies，圣塔克拉拉(Santa Clara)，加利福尼亚，美国)上进行的超高效液相色谱法-高分辨质谱法(UHPLC-HRMS)评估来自实施例2的所得粉末的纯度。在AgilentPoroshell 120苯基-己基柱(2.1×250mm，2.7μm)上获得分离，其中线性梯度由水和乙腈(二者均用20mM FA缓冲)组成，从10％ B开始，并在15分钟内增加至100％，在100％处将其保持2分钟，在0.1分钟内返回至10％，并保持3分钟(0.35mL/分钟，60℃)。使用1μL的注射量。
在配备有Agilent Dual Jet Stream电喷雾离子源的Agilent 6545 QTOF MS上在正向检测模式下进行MS检测，其中干燥气体温度为250℃，气体流量为8L/分钟，鞘气体温度为300℃以及流量为12L/分钟。将毛细管电压设定为4000V并将喷嘴电压设定为500V。在10eV、20eV和40eV下记录质谱作为用于MS模式下的m/z 85至1700和MS/MS模式下的m/z30至1700的形心数据，其中采集速率为10个谱/秒。使用额外的LC泵以15μL/分钟的流量使用1:100的分流器在第二喷雾器中注入70:30甲醇:水的锁定物质溶液。所述溶液包含1μM三丁胺(Sigma-Aldrich)和10μMHexakis(2,2,3,3-四氟丙氧基)磷腈(Apollo Scientific Ltd.，柴郡，英国)作为锁定物质。使用两种化合物的[M+H]+离子(m/z分别为186.2216和922.0098)。
图2示出了与通过WO 2018/206590 A1的方法制备的深玫素相比，本新发明的深玫素的改善的纯度曲线。特别地，注意到反式-深玫素的量大大减少。BPC是检测样品的所有组分的基峰色谱图，而UV/VIS(520nm)仅检测在520nm处具有发射的组分。当深玫素-E在此在甲醇和乙腈的溶液中时，峰从490nm偏移至520nm。制备HPLC明显地结合了来自乙酸乙酯提取物的其他组分，而具有过滤步骤和酸沉淀的本发明除去了与HPLC结合的大多数杂质。在制备HPLC方法中，反式-异构体的水平也要高得多，因为在溶解在甲醇中时的酸性条件有利于异构化，而在水溶液中不发生这种情况。
实施例4
未着色组成的量化.
可以将10mg来自实施例2的粉末注入到半制备HPLC中，并基于UV 520nm信号进行分级。这将产生红色着色的组分的主要级分(其中深玫素-E为主要组分)以及具有剩余组分的第二级分。然后，可以将这两种级分使用旋转蒸发器干燥，然后可以通过称量与干物质的总量相比总红色来计算着色组分的百分比。
实施例5
蛋白质的量化
为了确定深玫素-E基本上不含来自深玫色篮状菌的蛋白质，可以使用SDS-PAGE分析。常规的SDS-PAGE分析可以检测低至3,000Da的尺寸的蛋白质和肽。
运行溶剂为用HCl调节的pH 8的三羟甲基氨基甲烷缓冲液(20g三羟甲基氨基甲烷/1000ml去矿物质水)。
待测试的深玫素-E的样品浓度为1.5g/L。向样品和标记物中添加1MDTT。将10μL的样品和标记物添加至预浇注的NUPAGE Novex高性能凝胶4％至12％ BIS-TRIS中，并用考马斯亮蓝(comassie blue)或银染色进行染色。
实施例6
碳水化合物的量化
剩余的碳水化合物例如蔗糖、葡萄糖、果糖等可以通过HPLC检测和量化。可以在具有Aminex HPX-87H阳离子交换柱(BioRad，Hercules，加利佛尼亚，美国)的HPLC系统上运行1.0g/L来自实施例2的粉末样品。在30℃下用5mM H2SO4利用等度洗脱分离化合物。标准物的量化使用六级校准曲线进行，其中在波长210nm下检测葡萄糖和丙酮酸酯以及通过折射率检测蔗糖、果糖、琥珀酸酯、甘油、醋酸酯和乙醇。
基于校准，可以对深玫素-E样品中的碳水化合物和小分子酸进行量化。
实施例7：深玫素与麦芽糖糊精的配制
将1克来自实施例2的所得粉末溶解在20ml水中并搅拌5分钟。在搅拌的同时向混合物中缓慢添加3克麦芽糖糊精。在麦芽糖糊精完全溶解之后，将混合物冷冻，然后冻干。回收3.8克，并对其进行测量，得到21的E1％。
实施例8：深玫素与铝一起配制为色淀
将1克来自实施例2的所得粉末溶解在200ml水中并搅拌5分钟，其中AU490为100。通过将47.4g A1K(SO4)2*12H2O溶解在100ml水中制备100ml的1M的硫酸铝钾(A1K(SO4)2*12H2O)并在搅拌下加热至80℃。通过将10.6g Na2CO3溶解在100ml水中来制备100ml的1M碳酸钠(Na2CO3)并搅拌。
通过向20ml 1M A1K(SO4)2*12H2O和1.2ml 5M NaOH中添加20ml 1M Na2CO3以得到pH为10的最终溶液来制备氢氧化铝(Al(OH)3)溶液。
通过将深玫素与氢氧化铝溶液10：1混合来制备铝色淀。向200ml包含5g/L的液体的深玫素中添加20ml氢氧化铝并用5M HCl和5M NaOH将pH调节至pH 4。将浆料在50℃下培养1小时，然后将其设定成在室温下冷却过夜。这得到了在色淀中按重量计约1∶6的深玫素与氢氧化铝关系。
在冷却过夜之后，将浆料在50级Whatman过滤器上进行过滤。将深玫素铝色淀在50℃下干燥2小时。收集未结合的浆料并得到9的AU490，意味着91％的深玫素与铝结合。在干燥之后，从过滤器上刮下深玫素色淀并通过研钵和杵将其研磨成细粉。
实施例9：深玫素与胭脂红酸相比的pH稳定性
将100mg来自实施例2的所得粉末溶解在250ml pH为2.2至7.2的McIlvaine缓冲液中。将缓冲液和深玫素混合5分钟，然后使用分光光度计对溶液进行比色分析。在具有0.45cm孔长度的滴定板中在缓冲液作为空白下确定425nm和490nm下的吸收最大值。
深玫素-E在不同pH值下的吸收光谱示于表1中。
表1
| 波长(nm) | pH 2.2 | pH 3，5 | pH 5 | pH 7，2 |
| 425 | 0，63 | 0，73 | 0，75 | 0，73 |
| 490 | 3，30 | 3，92 | 3，94 | 3，91 |
与表1的深玫素-E的pH数据相比，如上确定胭脂红酸的吸收光谱。其吸收最大值为495nm、525nm、565nm。胭脂红酸的pH稳定性数据示于下表2中：
表2
| 波长(nm) | pH 2.2 | pH 3，5 | pH 5 | pH 7，2 |
| 495 | 0，859 | 1，289 | 1，561 | 1，625 |
| 525 | 0，88 | 1，404 | 1，834 | 2，171 |
| 565 | 0，771 | 1，365 | 1，852 | 2，23 |
根据表1和2中示出的数据明显的是，与胭脂红酸的pH稳定性相比，深玫素-E在低pH下表现出优异的pH稳定性。
实施例10：与甜菜苷相比深玫素的温度稳定性
将100mg来自实施例2的所得粉末溶解在250ml pH 5的McIlvaine缓冲液中。将缓冲液和深玫素混合5分钟，然后使溶液在60℃和80℃的培养箱中经受加热以使用分光光度计进行比色分析。在具有0.45cm孔长度的滴定板中在缓冲液作为空白下确定425nm和490nm下的吸收最大值。
在24小时时期内在60℃下加热之后深玫素-E的吸收光谱示于表3中。
表3
与表3中的数据相比，如上确定甜菜苷的吸收光谱。其吸收最大值在530nm处。表4示出了在24小时时期内在60℃下的热稳定性。
表4
明显的是，甜菜苷在24小时时期内在60℃下显著降解，而深玫素-E在该温度下且在24小时时间内表现出大得多的对热介导的分解的抗性。
在3小时时期内在80℃下加热之后深玫素-E的吸收光谱示于表5中。
表5
与表5相比，如上确定甜菜苷的吸收光谱。其吸收最大值在530nm处。表6示出了甜菜苷在3小时时期内在80℃下加热之后的吸收光谱。
表6
明显的是，甜菜苷在3小时时期内在80℃下显著降解，而深玫素-E在该温度下且在3小时时间内表现出大得多的对热介导的分解的抗性。
实施例11：深玫素的抗氧化剂作用
为了评估深玫素-E的抗氧化剂活性，使用常见的DPPH(2,2二苯基-1-丙烯酰肼)测定。以在乙醇中220μg/ml的浓度制备DPPH工作溶液。使用1g来自实施例2的所得粉末来制备从0μM到45μM的深玫素-E的稀释列。使100ml各样品与1000μL DPPH在暗处中反应30分钟，然后测量吸光度。通过经由测量DPPH在与反应物培养之前和之后在517nm处的吸光度计算DPPH的发射抑制来确定抗氧化剂活性。由于深玫素具有在517处的背景发射，因此在添加深玫素之后数秒而不是之前数秒测量之前的样品。对深玫素-E的抗氧化剂活性与标准Trolox进行比较(图3)。
根据图3中呈现的数据明显的是，深玫素-E是远比对照抗氧化剂Trolox更有效的抗氧化剂。
实施例12：深玫素-E的遗传毒性
将来自实施例2的所得粉末送至Cyprotox中以在小型Ames实验中评估遗传毒性。将43.2mg深玫素送至Cyprotox中。在OECD的指导下进行小型Ames测试。
表示出了Chrm-4＝深玫素和Chrm-6＝胭脂红的数据。
4.2 AMES MPF：单个数据
相对于基线值的显著倍数增加(≥2倍)表示为下划线。显著的T测试概率(P＜0.05)
呈现为加粗以及(P＜0.01)呈现为下划线。
Chrm-4
TA 98-S9 测定12/12/2017
Chrm-4
TA 98+S9 测定12/12/2017
与以上测试的深玫素相比，类似地，将46.4mg胭脂红酸也送至Cyprotox中以评估遗传毒性。
Chrm-6
TA 98-S9 测定12/12/2017
Chrm-6
TA 98+S9 测定12/12/2017
小型Ames研究表明，深玫素-E和胭脂红酸二者均不产生任何遗传毒性作用。这是对食物着色剂而言的关键要求。
实施例13：深玫素的药代动力学曲线
将来自实施例2的所得粉末送至Evotec中以评估深玫素的药代动力学曲线。使用6只大鼠，3只大鼠用于IV注入深玫素，3只大鼠用于PO。对大鼠进行注射剂量2mg/kg或通过口服给予剂量2mg/kg，并在恒定的间隔下采集血液样品。
与实施例10相比，类似地，将胭脂红酸也送至Evotec中以评估药代动力学曲线。
这些结果表明，深玫素在摄入时是安全的，其生物利用率为0.3％，而对于胭脂红酸，其生物利用率可能无法确定。深玫素具有16±2mL/分钟/kg的中等血浆清除率，而胭脂红酸具有1.3±0.1mL/分钟/kg的低血浆清除率。深玫素的半衰期为1.3±0.6小时，而对于胭脂红酸，其预计为3.5±0.2小时。
实施例14：深玫素染料用于与胶原结合的用途
胶原是用于制造香肠肠衣的典型材料。苛刻的制造条件不允许生产商使用甜菜苷，因此他们使用Red#3(合成着色剂)或胭脂红。然而，由于胭脂红的消费者声誉差，因此用不同的天然色素溶液替代胭脂红在工业上是有意义的。
对深玫素染料在模仿胶原肠衣在制造过程中经历的苛刻条件的生存能力进行测试。
在室温下将1g胶原溶解在50mL0.1M乙酸中并搅拌20分钟。
步骤0：通过将10％胶原混合原料与45％甘油(99％)和45％去矿物质水混合来制备肠衣基体。用5M HCl将肠衣基体的pH调节至pH 1.4以达到条件极端。
步骤1：向100ml肠衣基体中，向基体中添加15mg来自实施例2的所得粉末并搅拌10分钟。
步骤2：在10分钟培养时间之后，用2M NaOH将基体的pH调节至pH 10。
步骤3：在45分钟培养时间之后，看到基体的pH稳定在pH 10，并用5M HCl将其降低至pH 5。
如从图4中可以看出，在整个长期培养中在高pH和低pH的苛刻条件以及随后的pH变化下肠衣基体保持其颜色。
实施例15：深玫素染料用于为严格素食汉堡肉饼着色的用途
对于严格素食汉堡肉饼，仅少数选择可用于使肉饼着色漂亮的红色色调。不能使用胭脂红酸/胭脂红，因为其不是严格素食，因此大多数使用高剂量的来自甜菜根的甜菜苷(1％)或花青素苷(1％)，但这些选择在肉饼的油煎之前和之后二者在获得漂亮的红色色调方面是不令人满意的。
在该实施例中，通过向严格素食汉堡肉饼中添加本发明的深玫素，并在油煎之前和之后测量着色，示出了本发明的深玫素的高稳定性的证明。结果示于下表中。
CIEL*a*b*颜色体系用于测量亮度(L*)、红色和绿色(a*)(负表示绿色，而正表示红色)、黄色和蓝色(b*)(负表示蓝色以及正表示黄色)。
汉堡肉饼基础：
水：43％
结构化植物蛋白：27％
椰子油：5％
油菜籽油：13％
马铃薯粉：10％
甲基纤维素：2％
以87.5PPM和130PPM的浓度添加深玫素染料。
| 汉堡 | 深玫素-E(PPM) | L | A | B |
| 汉堡1油煎之前 | 87，5 | 57，67 | 17，93 | 32，92 |
| 汉堡1油煎之后 | 87，5 | 37，96 | 20，74 | 24，92 |
| 汉堡2油煎之前 | 130 | 56，22 | 23，26 | 16，39 |
| 汉堡2油煎之后 | 130 | 43，49 | 21，93 | 21，69 |
wax.当使基础成分熔融时，向基础中添加0.5克深玫素-色淀。
实施例16：深玫素色淀用于唇膏的用途
红色是用于唇膏和化妆品产品的使用最多的颜色。在化妆品行业中，通常通过混合大量的颜色来产生许多红色的色调，并且在此也在不断寻找新的天然着色剂以能够开发新的令人兴奋的颜色。在该实施例中，使用如由实施例8制成的深玫素-E色淀来为简单的唇膏着色。
将5克蜂蜡缓慢加热，并添加2克椰子油以及2.5克巴西棕榈蜡(carnaboa wax)。当使基础成分熔融时，向基础中添加0.5克深玫素-色淀。将唇膏基础搅拌5分钟，并倒入合适的容器中以在室温下干燥。在干燥2小时之后，唇膏以备使用。
作为参照，测试了深玫素染料，然而其不容易溶解在基础中，并且最终的唇膏具有不均匀的着色。
通过允许两种产品在室温下储存4周的保质期测试也表明，深玫素-色淀可以保持其颜色，而没有明显的色泽减退，而深玫素染料唇膏在4周之后几乎完全褪色。该实验表明本发明的深玫素色淀的室温下稳定性，以及使用这些用于化妆品即用于唇膏的潜力。
实施例17：深玫素色淀用于为饮料着色的用途
饮料，尤其是软饮料，其通常具有红色色调。软饮料的酸性环境使得许多颜色不适合。在该实施例中，使用深玫素来为饮料着色。
CIEL*a*b*颜色体系用于测量亮度(L*)，红色和绿色(a*)(负表示绿色，而正表示红色)，黄色和蓝色(b*)(负表示蓝色以及正表示黄色)。
模型饮料介质浓缩物：
蔗糖：43％
山梨酸钾：0.09％
苯甲酸钠0.07％
柠檬酸0.86％
MiliQ水：55.98％
浓缩物的pH为7.3
通过将65ml饮料浓缩物添加至185ml碳酸水中，并用柠檬酸将pH降低至3来制备软饮料。添加深玫素-E以制造不同颜色的红色。
| 饮料 | 深玫素-E(PPM) | L | A | B |
| 饮料1 | 26，25 | 40，92 | 45，66 | 33，92 |
| 饮料2 | 39，4 | 36，55 | 49，61 | 44，37 |
| 饮料3 | 70 | 29，5 | 52，76 | 50，77 |
实施例17：深玫素色淀用于为饮料着色的用途
饮料，尤其是软饮料，其通常具有红色色调。软饮料的酸性环境使许多颜色不适合。在该实施例中，使用深玫素来为饮料着色。
CIEL*a*b*颜色体系用于测量亮度(L*)，红色和绿色(a*)(负表示绿色，而正表示红色)，黄色和蓝色(b*)(负表示蓝色以及正表示黄色)。
模型饮料介质浓缩物：
蔗糖：43％
山梨酸钾：0.09％
苯甲酸钠0.07％
柠檬酸0.86％
MiliQ水：55.98％
浓缩物的pH为7.3
通过将65ml饮料浓缩物添加至185ml碳酸水中，并用柠檬酸将pH降低至3来制备软饮料。添加深玫素-E以制造不同颜色的红色。
| 饮料 | 深玫素-E(PPM) | L | A | B |
| 饮料1 | 26，25 | 40，92 | 45，66 | 33，92 |
| 饮料2 | 39，4 | 36，55 | 49，61 | 44，37 |
| 饮料3 | 70 | 29，5 | 52，76 | 50，77 |
实施例18：深玫素用于为糖果着色的用途.
通常将糖果和甜食着色成红色。在该实施例中，我们测试了深玫素作为用于硬糖和软糖的着色剂。
CIEL*a*b*颜色体系用于测量亮度(L*)，红色和绿色(a*)(负表示绿色，而正表示红色)，黄色和蓝色(b*)(负表示蓝色以及正表示黄色)。
硬糖基础配方：
| 成分 | 重量 |
| 水 | 173g |
| 葡萄糖浆 | 245g |
| 白糖 | 400g |
软糖基础配方：
| 成分 | 重量 |
| 水 | 170g |
| 葡萄糖浆 | 225g |
| 白糖 | 225g |
| 明胶 | 44g |
通过将基础配方的成分混合，并将其缓慢加热至127℃来制备硬糖，在该温度下，添加不同浓度的深玫素-E至期望的着色效果。将着色的糖混合物继续加热直至148℃。然后将糖果浆倒入模具中并在室温下冷却。
通过由葡萄糖浆和糖产生糖混合物，并将其缓慢加热至100℃来制备软糖。在该温度下，添加不同浓度的深玫素-E至期望的效果并搅拌。在单独的碗中，通过将明胶与冷水结合来制备明胶混合物。
将糖混合物与明胶混合物结合以生产软糖。将软糖倒入模具中并在4℃下冷却24小时直至凝固。
将深玫素-E以不同的浓度添加至糖果基础中以得到不同颜色的色调。
| 糖果 | 深玫素-E(PPM) | L | A | B |
| 硬糖1 | 43，75 | 56，32 | 39，83 | 31，99 |
| 硬糖2 | 87，5 | 39，82 | 51，19 | 34，42 |
| 软糖1 | 8，75 | 51，88 | 21，22 | 6，14 |
| 软糖2 | 87，5 | 25，95 | 15，92 | 4，69 |
根据上表中的数据，明显的是本发明的深玫素在制备软糖和硬糖二者中都是有用的，即，深玫素在制造糖果期间能够承受苛刻的加热条件。
参考文献：
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Claims (32)
1.一种用于由发酵液制备深玫素食物着色组合物的方法，包括以下步骤：
a.通过膜过滤除去生物质和其他大尺寸组分，以及
b.通过截止值为1kDa至100kDa的超滤膜的超滤除去蛋白质、肽和其他组分，以及
c.对步骤b的渗透物中的所述深玫素进行酸沉淀，其中将pH降低至低于所述深玫素的pKa，以及
d.通过膜过滤(用孔尺寸低于1μm的膜)过滤步骤c的沉淀物，以及
e.添加缓冲液(例如，柠檬酸盐缓冲液)以将pH增大至高于所述沉淀物中的所述深玫素的pKa，例如低于10的pH，例如5至8的pH，例如约pH 7，从而增加所述深玫素的水溶性，以及
f.进行干燥步骤以除去水从而制造包含所述缓冲液的盐和深玫素的盐组合物的深玫素粉末。
2.根据权利要求1所述的方法，其中步骤a.的过滤器的孔尺寸为1μm至40μm。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中所述深玫素为深玫素-E，以及步骤c.中的沉淀通过将所述渗透物的pH降低至低于pH 1.7，例如pH 0.5至1.7来进行。
4.根据权利要求3所述的方法，其中通过添加强酸例如选自以下列表中的酸中的任一者来降低pH：氢碘酸(HI)、氢溴酸(HBr)、高氯酸(HClO4)、盐酸(HCl)、氯酸(HClO3)、硫酸(1)(H2SO4)、硝酸(HNO3)、水合氢离子(H3O+)、碘酸(HIO3)、草酸(1)(H2C2O4)、亚硫酸(1)(H2SO3)、硫酸(2)(HSO4-)、亚氯酸(HClO2)、或磷酸(1)(H3PO4)。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述酸选自盐酸、硝酸、磷酸或硫酸。
6.根据权利要求1至5所述的方法，其中步骤e.的所述缓冲液为柠檬酸盐缓冲液。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中所述干燥是通过冻干、喷雾干燥、蒸发进行的。
8.一种能够通过根据权利要求1至5的步骤a至d的方法获得的深玫素盐。
9.一种能够从根据权利要求1至7中任一项所述的方法的步骤f.获得的粉末。
10.根据权利要求1至7所述的方法、根据权利要求8所述的盐或根据权利要求9所述的粉末，其中所述深玫素为深玫素-E。
11.一种包含深玫素的组合物，其中所述深玫素的至少80％为顺式深玫素，以及小于20％为反式深玫素。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中所述深玫素为深玫素-E，以及小于20重量％为反式深玫素-E。
13.根据权利要求11或12所述的组合物，其中小于15重量％，例如小于10重量％，例如小于5重量％，例如小于4重量％、3重量％、2重量％或小于1重量％为反式深玫素，例如反式-深玫素-E。
14.根据权利要求11至13所述的组合物，其中按重量计小于10％为蛋白质、肽或碳水化合物，例如小于5％，例如小于4％或小于3％或小于2％或小于1％。
15.根据权利要求8所述的盐、根据权利要求9和10所述的粉末、或根据权利要求11至14所述的组合物用于生产色淀的用途。
16.一种根据权利要求15的色淀，其中所述色淀通过深玫素与金属的结合来制造。
17.根据权利要求16所述的色淀，其中将所述深玫素与铝、钙、钡、锌、钠或铜中的任一者结合。
18.一种染料，包含根据权利要求8所述的盐、根据权利要求9和10所述的粉末、或根据权利要求11至14所述的组合物。
19.根据权利要求18所述的染料，其中将深玫素与糖类或其他碳水化合物一起配制。
20.根据权利要求19所述的染料，其中所述碳水化合物选自麦芽糖糊精、环糊精或果胶的列表。
21.根据权利要求8至20中任一项的深玫素颜料作为着色剂和/或作为抗氧化剂和/或用于食物、非食物产品和化妆品中的任一者的防腐目的的用途。
22.一种包含根据权利要求8至20中任一项的深玫素颜料的产品，其中所述产品选自食物、非食物产品和化妆品。
23.一种用于为产品着色和/或用于保存产品的套件，其中所述套件包含至少一种根据权利要求8至20中任一项的深玫素颜料，其中所述颜料被供应在容器中，以及其中所述产品选自食物、非食物和化妆品。
24.根据权利要求23所述的套件，其中所述套件除所述深玫素之外还包含其他颜料、抗氧化剂或防腐剂。
25.根据权利要求21所述的用途、根据权利要求22所述的产品和根据权利要求23所述的套件，其中所述食物为乳制品。
26.根据权利要求21所述的用途、根据权利要求22所述的产品和根据权利要求23所述的套件，其中所述产品为混合有油或脂肪的食物。
27.根据权利要求21所述的用途、根据权利要求22所述的产品和根据权利要求23所述的套件，其中所述产品为pH低于7，例如pH低于6，例如低于pH 5的食物。
28.根据权利要求21所述的用途、根据权利要求22所述的产品和根据权利要求23所述的套件，其中所述产品为在添加所述深玫素颜料之后将被加热的食物。
29.根据权利要求28所述的用途，其中所述食物将被加热至至少50℃，例如至少60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、150℃或至少200℃。
30.根据权利要求28或29所述的用途，其中所述食物产品为肉替代品，例如汉堡肉饼。
31.根据权利要求21所述的用途、根据权利要求22所述的产品和根据权利要求23所述的套件，其中所述产品为饮料。
32.根据权利要求21所述的用途、根据权利要求22所述的产品和根据权利要求23所述的套件，其中所述产品根据权利要求27是酸性的并且根据权利要求28或29将被加热。
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