EA015527B1 - Инсектицидные составы с улучшенной эффективностью - Google Patents
Инсектицидные составы с улучшенной эффективностью Download PDFInfo
- Publication number
- EA015527B1 EA015527B1 EA200801527A EA200801527A EA015527B1 EA 015527 B1 EA015527 B1 EA 015527B1 EA 200801527 A EA200801527 A EA 200801527A EA 200801527 A EA200801527 A EA 200801527A EA 015527 B1 EA015527 B1 EA 015527B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- test
- ammonium
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/02—Sulfur; Selenium; Tellurium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касается увеличения проникаемости средств для защиты растений, содержащих ингибиторы биосинтеза жирных кислот (например, фенилзамещенные циклические кетоенолы), путем добавки солей аммония и/или фосфония и веществ, способствующих прониканию; соответствующих средств, способов их изготовления и их применения для защиты растений.
Description
Изобретение касается увеличения эффективности средств для защиты растений, содержащих ингибиторы биосинтеза жирных кислот, в особенности замещенных фенилом циклических кетоенолов, путем добавки солей аммония или фосфония и при необходимости веществ, способствующих прониканию, соответствующих средств, способов их изготовления и их применения для защиты растений, особенно в качестве инсектицидов и/или акарицидов.
В литературе описаны фармацевтические свойства 3-ацилпирролидин-2,4-дионов (δ. διιζιιΐά с1 а1. СНет. РНагт. Ви11. 15 1120 (1967)). Далее Р. Шмиерером и Г. Милденбергером были синтезированы Νфенилпирролидин-2,4-дионы (ЫсЬщ5 Апп. СНет. 1985, 1095). Биологическая активность этих соединений не была описана.
В ЕР-А-0262399 и ОВ-А-2266888 описаны аналогично структурированные соединения (3-арилпирролидин-2,4-дионы), для которых, однако, неизвестны гербицидное, инсектицидное или акарицидное действия. С гербицидным, инсектицидным или акарицидным действием известны незамещенные, бициклические производные 3-арил-пирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-355599, ЕР-А-415211 и 1Р-А-12-053670), а также замещенные моноциклические производные 3-арил-пирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-377 893 и ЕР-А442 077).
Далее известны полициклические производные 3-арилпирролидин-2,4-дионов (ЕР-А-442073), а также производные 1Н-арилпирролидин-дионов (ЕР-А-456063, ЕР-А-521334, ЕР-А-596298, ЕР-А-613884, ЕР-А-613885, \\'О 95/01997, \\'О 95/26954, \\'О 95/20572, ЕР-А-0668267, \\'О 96/25395, \\'О 96/35664, \\'О 97/01535, \\'О 97/02243, \\'О 97/36868, \\'О 97/43275, \\'О 98/05638, \\'О 98/06721, \\'О 98/25928, \\'О 99/16748, \\'О 99/24437, \\'О 99/43649, \\'О 99/48869 и \\'О 99/55673, \\'О 01/17972, \\'О 01/23354, \\'О 01/74770, \\'О 03/013249, \\'О 04/007448, \\'О 04/024688, \\'О 04/065366, \\'О 04/080962, \\'О 04/111042, \\'О 05/044791, \\'О 05/044796, \\'О 05/048710, \\'О 05/049569, \\'О 05/066125, \\'О 05/092897, \\'О 06/000355, \О 06/029799, \О 06/056281, \О 06/056282, \О 06/089633).
Известно, что определенные замещенные производные Д3-дигидрофуран-2-онов обладают гербицидными свойствами (см. ИЕ-А-4014420). Синтез производных тетроновой кислоты, применяемых в качестве исходных соединений (например, 3-(2-метилфенил)-4-гидрокси-5-(4-фторфенил)-Д3-дигидрофуранон-(2)) описан также в патенте ИЕ-А-4014420. Аналогично структурированные соединения без указания инсектицидной и/или акарицидной эффективности известны из публикации СатрЬе11 е1 а1., 1. СНет. 8ос, Регкш Тгапк. 1, 1985, (8) 1567-76. Кроме того, производные 3-арил-Д3-дигидрофуранонов с гербицидными, акарицидными и инсектицидными свойствами известны из ЕР-А-528156, ЕР-А-0647637, \О 95/26345, \О 96/20196, \О 96/25395, \О 96/35664, \О 97/01535, \О 97/02243, \О 97/36868, \О 98/05638, \О 98/25928, \О 99/16748, \О 99/43649, \О 99/48869, \О 99/55673, \О 01/17972, \О 01/23354, \О 01/74770, \О 03/013249, \О 04/024688, \О 04/080962, \О 04/111042, \О 05/092897, \О 06/000355, \О 06/029799 и \О 06/089633. Известны также производные 3-арил-Д3-дигидротиофенонов (\О 95/26345, 96/25395, \О 97/ 01535, \О 97/02243, \О 97/36868, \О 98/05638, \О 98/25928, \О 99/16748, \О 99/43649, \О 99/48869, \О 99/55673, \О 01/17972, \О 01/23354, \О 01/74770, \О 03/013249, \О 04/080962, \О 04/111042, \О 05/092897, \О 06/029799).
Уже стали известны определенные незамещенные производные фенил-пирона в фенильном кольце (см. А.М. ΟΉίΓΗζί, Т. Карре и Е. 21ед1ег. АгсН. РНагт. 309, 558 (1976), а также К.-Н. Во1Ме и К. НеИепЬ1и111. СНет. Вег. 91, 2849), причем возможность применения этих соединений в качестве средств защиты растений от вредителей не указана. Замещенные производные фенил-пирона в фенильном кольце с гербицидными, акарицидными и инсектицидными свойствами описаны в ЕР-А-588137, \О 96/25395, \О 96/35664, \О 97/01535, \О 97/02243, \О 97/16436, \О 97/19941, \О 97/36868, \О 98/05638, \О 99/43649, \О 99/48869, \О 99/55673, \О 01/17972, \О 01/74770, \О 03/013249, \О 04/080962, \О 04/111 042, \О 05/092897, \О 06/029799.
Уже стали известны определенные незамещенные производные 5-фенил-1,3-тиазина в фенильном кольце (см. Е. 21ед1ег ипб Е. 81етег, МопайН. 95, 147 (1964), К. Ке1сНат, Т. Карре ипб Е. 21ед1ег, 1. Не1егосус1. СНет. 10, 223 (1973)), причем для этих соединений не указывается возможность их применения в качестве средств для борьбы с вредителями. Замещенные производные 5-фенил-1,3-тиазина в фенильном кольце с гербицидными, акарицидными и инсектицидными свойствами описаны в \О 94/14785, \О 96/02539, \О 96/35 664, \О 97/01535, \О 97/02243, \О 97/02243, \О 97/36868, \О 99/05638, \О 99/43649, \О 99/48869, \О 99/55673, \О 01/17972, \О 01/74770, \О 03/013249, \О 04/080962, \О 04/111 042, \О 05/092897 и \О 06/029799.
Известно, что определенные замещенные 2-арилциклопентандионы обладают гербицидными, инсектицидными и акарицидными свойствами (см., например, И8-4 283348; 4 338122; 4436666; 4526723; 4 551547; 4632698; \О 96/01798; \О 96/03366, \О 97/14667, а также \О 98/39281, \О 99/43649, \О 99/48869, \О 99/55673, \О 01/17972, \О 01/74770, \О 03/013249, \О 04/080962, \О 04/111042, \О 05/092897 и \О 06/029799). Кроме того, известны похожие замещенные соединения; 3-гидрокси-5,5диметил-2-фенилциклопент-2-ен-1-он из публикации Мюк1ейе1б е1 а1., ТеЕаНебгоп, (1992), 7519-26, а также природное соединение инволютин (-)-цис-5-(3,4-дигидроксифенил)-3,4-дигидрокси-2-(4-гидроксифенил)циклопент-2-ен-он из публикации Ебиагбк е1 а1., 1. СНет. 8ос. 8, (1967), 405-9. Инсектицидное или
- 1 015527 акарицидное действие не описано. Кроме того, известно соединение 2-(2,4,6-триметилфенил)-1,3индандион из публикации 1. Есопош1с Еп1ото1оду, 66, (1973), 584 и из описания изобретения ΌΕ-Ά 2361084, с указанием гербицидной и акарицидной активностей.
Известно, что определенные замещенные 2-арилциклогександионы обладают гербицидным, инсектицидным и акарицидным свойствами (И8-4175135, 4209432, 4256657, 4256658, 4256659, 4257858, 4283348, 4303669, 4351666, 4409153, 4436666, 4526723, 4613617, 4659372, ΌΕ-Ά 2813341, а также ^йее1ет, Τ.Ν., 1. Отд. Сйет. 44, 4906 (1979)), νθ 99/43649, νθ 99/48869, νθ 99/55673, νθ 01/17972, νϋ 01/74770, νθ 03/013249, νθ 04/080962, νθ 04/111042, νθ 05/092897 и νθ 06/029799).
Известно, что определенные замещенные 4-арил-пиразолидин-3,5-дионы обладают акарицидными, инсектицидными и гербицидными свойствами (νβΐ. ζ.Β. νθ 92/16 510, ΕΡ-Α-508126, νθ 96/11 574, νθ 96/21652, νθ 99/47525, νθ 01/17351, νθ 01/17352, νθ 01/17 353, νθ 01/17 972, νθ 01/17973, νθ 03/028466, νθ03/062244, νθ 04/080962, νθ 04/111042, νθ 05/005428, νθ 05/016873, νθ 05/092897 и νθ 06/029799).
Известно, что определенные тетрагидропиридоны обладают гербицидными свойствами (ΙΡ 0832530). Кроме того, известны специальные 4-гидрокситетрагидропиридоны с акарицидными, инсектицидными и гербицидными свойствами (ΙΡ 11152273). В νθ 01/79204 описаны 4-гидрокситетрагидропиридоны в качестве средств для борьбы с вредителями и гербицидов.
Известно, что определенные производные 5,6-дигидропирона в качестве ингибиторов протеазы имеют противовирусные свойства (νθ 95/14012). Известен также 4-фенил-6-(2-фенетил)-5,6дигидропирон, полученный из синтеза производных кавалактона (Карре е1 а1., Агс11. Рйатт. 309, 558-564 (1976)). Кроме того, известны производные 5,6-дигидропирона в качестве промежуточных продуктов (νίπ^, Ι.Ό., Вгеппег, Ι.Β., Иешкйа1е, Μ. 1., 1. Атег. Сйет. 8ос. 93, 281 - 282 (1971)). Применение производных 3-фенил-5,6-дигидропирона для защиты растений описано в νθ 01/98288.
Все биологически активные вещества, содержащиеся в средствах согласно изобретению уже известны и могут быть получены согласно способам, описанным в уровне техники (см. приведенные выше ссылки). Они достаточно эффективны, однако не всегда удовлетворяют поставленной цели, особенно при низких концентрациях и малых дозах применения. Поэтому существует необходимость повышения активности средств защиты растений, содержащих эти соединения.
В литературе уже было описано, что действие различных биологтчески активных веществ может быть усилено путем добавки солей аммония. При этом, однако, речь идет о солях, действующих как моющее средство (например, νθ 95/017817), или о солях с длинными заместителями арила и/или алкила, которые способствуют проницаемости или повышают растворимость биологически активного вещества (например, ЕР-А 0453086, ЕР-А 0664081, ЕК-А 2600494, И8 4844734, И8 5462912, И8 5538937, И8А 03/0224939, И8-А 05/0009880, И8-А 05/0096386). Кроме того, описывается эффективность только определенных активных веществ и/или определенных применений соответствующих средств. В других случаях речь идет о солях сульфоновых кислот, в которых сами кислоты оказывают парализующее действие на насекомых (И8 2842476). Повышение эффективности, например, путем добавления сульфата аммония описано для гербицидов глифосат и фосфинотрицин (И8 6645914, ЕР-А2 0036106). Соответствующая эффективность для инсектицидов на таком уровне техники не выявлена и не предложена.
Использование сульфата аммония в качестве вспомогательного компонента состава описано также для определенных биологически активных веществ и применений (νθ 92/16108), но он предназначен там только для стабилизации состава, а не для повышения его эффективности.
Совершенно неожиданно было найдено, что проникаемость инсектицидов и/или акарицидов из класса фенилзамещенных циклических кетоенолов может быть существенно повышена путем добавления к применяемому раствору солей аммония или фосфония в комбинации с по меньшей мере одним веществом, способствующим прониканию, или путем введения этих двух компонентов в состав, содержащий фенилзамещенные циклические кетоенолы. Предметом данного изобретения является, таким образом, применение солей аммония или фосфония формулы (II), указанной ниже, в комбинации с по меньшей мере одним веществом, способствующим прониканию, для повышения проникания химических средств защиты растений, которые содержат фенилзамещенные циклические кетоенолы формулы (I), указанной ниже с инсектицидным и/или акарицидным действием в качестве биологически активного вещества. Предметом изобретения являются также средства, которые содержат фенилзамещенные циклические кетоенолы с инсектицидным и/или акарицидным действием и увеличивающие их проникновение соли аммония и фосфония, а также по меньшей мере одно вещество, способствующее прониканию, а именно, как препаративные формы активных веществ, так и готовые к применению средства (растворы для опрыскивания). Наконец, предметом изобретения является применение этих средств для борьбы с вредными насекомыми и/или паутинными клещами.
Активные вещества согласно изобретению из класса фенилзамещенных циклических кетоенолов, эффективность которых может быть повышена путем добавления солей аммония или фосфония в комбинации с по меньшей мере одним веществом, способствующим прониканию, к препаративным формам или готовым к употреблению составам активных веществ, определяются формулой (I),
- 2 015527
в которой
А означает водород, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, галоген, С1-С6-алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси или циано,
X означает галоген, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкокси-С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси или циано,
Υ означает водород, галоген, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, циано, С1С4-галогеналкил, галогеналкокси, а также фенил или пиридил, замещенный V1 и V2, V1 означает галоген, С1-С12-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси, циано или нитро,
V2 означает водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси или С1-С4-галогеналкил,
V1 и V2 вместе означают С3-С4-алкандиил, который при необходимости может быть замещен галогеном и/или С1 -С2-алкилом и который при необходимости может быть разорван одним или двумя атомами кислорода,
Ζ означает водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С4-галогеналкил, циано, С1-С6-алкокси или С1-С4галогеналкокси. СКЕ представляет собой одну из групп
0-С 0-С 0-С
ООО
А означает водород, или соответственно при необходимости замещенный галогеном С1-С12-алкил, С3-С8-алкенил, С1-С10-алкокси-С1-С8-алкил, С1-С10-алкилтио-С1-С6-алкил, при необходимости замещенный галогеном, С1 -С6-алкилом или С1 -С6-алкокси С3-С8-циклоалкил, в котором один или два не расположенных рядом кольцевых членах могут быть заменены кислородом и/или серой, или при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-галогеналкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, циано или нитро фенил, нафтил, гетарил с 5 или 6 кольцевыми атомами (например, фуранил, пиридил, имидазолил, триазолил, пиразолил, пиримидил, тиазолил или тиенил), фенил-С1-С6-алкил или нафтилС1-С6-алкил,
В означает водород, С1-С12-алкил или С1-С8-алкокси-С1-С6-алкил, или
А, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный С3-С10-циклоалкил или ненасыщенный С5-С10-циклоалкил, в которых один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, и которые при необходимости моно- или дизамещены С1-С8-алкилом, С1-С6-алкокси-С1-С6алкилом, С3-С6-циклоалкил-С1-С2-алкокси, С3-С10-циклоалкилом, С1-С8-галогеналкилом, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С8-алкилтио, галогеном или фенилом или
А, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают С3-С6-циклоалкил, который при необходимости замещен группой алкилендиила, содержащей один или два не расположенных рядом атома кислорода и/или серы, и которая может быть замещена С1-С4-алкилом, или который замещен группой алкилендитиоила или группой алкилендитиоила, которая образует с атомом углерода, с которым она связана, еще одно пяти- восьмичленное кольцо, или
А, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают С3-С8-циклоалкил или С5-С8циклоалкенил, в котором два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой при необходимости замещенный С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси или галогеном С2-С6алкандиил, С2-С6-алкендиил или С4-С6-алкандиендиил, где при необходимости метиленовая группа заменена кислородом или серой,
Ό означает водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С12-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8алкинил, С1-С10-алкокси-С2-С8-алкил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси или С1-С4-галогеналкилом С3-С8-циклоалкил, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, или при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6галогеналкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, циано или нитро фенил, гетарил с 5 или 6 кольцевыми атомами (например, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил), фенил-С1-С6-алкил или гетарил-С1-С6-алкил с 5 или 6 кольцевыми атомами (на
- 3 015527 пример, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил) или
А и Ό вместе представляют собой при необходимости замещенный С3-С6-алкандиил или С3-С6алкендиил, где метиленовая группа может быть заменена карбониловой группой, кислородом или серой, и где в качестве заместителей могут рассматриваться: галоген, гидрокси, меркапто или при необходимости замещенный галогеном С1-Сю-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С7-циклоалкил, фенил или бензилокси, или группа С3-С6-алкандиил, группа С3-С6-алкендиил или группа бутадиенил, которая при необходимости замещена С1-С6-алкилом или в которой при необходимости два соседних заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенный или ненасыщенный цикл с 5 или 6 кольцевыми атомами (в случае соединения формулы (1-1) А и Ό вместе с атомами, с которыми они связаны, представляют, например, названные далее группы ΑΌ-1 - А-Э-10), которая может содержать кислород или серу, или где может содержаться одна из следующих групп
А и р1 вместе означают С1-С10-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С7-циклоалкил, при необходимости одинаково или различно моно- или дизамещенные галогеном, гидрокси, или при необходимости одинаково или различно, моно-, ди- или тризамещенные галогеном, или означают бензилокси, при необходимости моно-, ди- или тризамещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С1-С6-алкокси, или фенил, замещенный С3-С6-алкандиилом или С4-С6-алкендиилом, держит одну из следующих групп который, кроме того, при необходимости со-
или группа С1-С2-алкандиил или атом кислорода образует мостик, или
Ό и θ' вместе представляют собой С3-С6-алкандиил, при необходимости моно- или дизамещенный, одинаково или различно С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, р1 означает водород, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С2-алкил, при необходимости замещенный фтором, хлором, С1-С4-галкилом, С1-С2-галогеналкилом или С1-С4-алкокси С3-С8-циклоалкил, где метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или фенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкилом, С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро, или
Ω2, Ω4, Ω5 и Ω6 независимо друг от друга представляют собой водород или С1-С4-алкил,
Ω3 означает водород, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С2-алкил, С1-С6-алкилтио-С1-С2-алкил, при необходимости замещенный С1-С4-алкилом или С^С4-алкокси С3-С8-циклоалкил, где метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или в фенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкилом, С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро, р1 и р2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают при необходимости замещенное С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси или С1-С2-галогеналкилом С3-С7-кольцо, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, р3 и р4 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, представляют собой при необходимости замещенное С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкилом С3-С7-кольцо, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой,
О означает предпочтительно водород (а) или одну из групп
- 4 015527
О (Ь).
Е (Г) ИЛИ
^5СЬ-Р3 “Λ.
(с). х 3 (Ф. (е), (д), особенно для (а), (Ь), (с) или (д) в которых
Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
Ь означает кислород или серу и
М означает кислород или серу и,
К1 означает замещенный при необходимости галогеном С1-С2о-алкил, С2-С20-алкенил, С1-С8алкокси-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилтио-С1-С8-алкил, поли-С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил или при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С1-С6-алкокси С3-С8-циклоалкил, в котором один или несколько (предпочтительно не больше двух) не расположенных рядом кольцевых членов могут быть заменены кислородом и/или серой, при необходимости фенил, замещенный галогеном, циано, нитро, С1С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио или С1-С6алкилсульфонилом, при необходимости фенил-С1-С6-алкил, замещенный галогеном, нитро, циано, С1-С6алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом или С1-С6-галогеналкокси, при необходимости 5- или 6членный гетарил, замещенный галогеном или С1-С6-алкилом (например, пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил), при необходимости фенокси-С1-С6-алкил, замещенный галогеном или С1-С6-алкилом, или при необходимости 5- или 6-членный гетарилокси-С1-С6-алкил, замещенный галогеном, амино или С1-С6-алкилом (например, пиридилокси-С1-С6-алкил, пиримидилокси-С1-С6-алкил или тиазолилокси-С1 -С6-алкил),
К2 означает замещенный при необходимости галогеном С1-С20-алкил, С2-С20-алкенил, С1-С8алкокси-С2-С8-алкил, поли-С1-С8-алкокси-С2-С8-алкил, при необходимости С3-С8-циклоалкил, замещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С1-С6-алкокси или при необходимости фенил или бензил, замещенный галогеном, циано, нитро, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом или С1-С6галогеналкокси,
К3 означает замещенный при необходимости галогеном С1-С8-алкил или при необходимости фенил или бензил, замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4галогеналкокси, циано или нитро,
К4 и К5 независимо друг от друга представляют собой замещенный при необходимости галогеном С1-С8-алкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкиламино, ди-(С1-С8-алкил)амино, С1-С8-алкилтио, С2-С8-алкенилтио, С3-С7-циклоалкилтио или при необходимости фенил, фенокси или фенилтио, замещенный галогеном, нитро, циано, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4алкилом или С1-С4-галогеналкилом,
К6 и К7 независимо друг от друга представляют собой водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С8-алкил, С3-С8-циклоалкил, С1-С8-алкокси, С3-С8-алкенил, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С8-галогеналкилом, С1-С8-алкилом или С1-С8-алкокси фенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С8-алкилом, С1-С8-галогеналкил или С1-С8-алкокси бензил, или вместе означают при необходимости остаток С3-С6-алкилена, замещенный С1-С4-алкилом, в котором один атом углерода может быть заменен кислородом или серой,
К13 означает водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С8-алкил или С1-С8-алкокси, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси С3-С8-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или это может быть замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси, нитро или циано фенил, фенил-С1-С4-алкил или фенил-С1-С4-алкокси,
К14а означает водород или С1-С8-алкил или
К13 и К14а вместе означают С4-С6-алкандиил,
К15а и К16а одинаковые или различные и означают С1-С6-алкил или
К15а и К16а вместе представляют остаток С2-С4-алкандиила, который при необходимости замещен С1-С6-алкилом, С1-С6-галогеналкилом, или при необходимости фенил, замещенный галогеном, С1-С6алкилом, С1-С4-галогеналкилом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, нитро или циано,
К17а и К18а независимо друг от друга представляют собой водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С8-алкил, или при необходимости фенил, замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси, нитро или циано или
К17а и К18а вместе с атомом углерода, с которым они связаны, представляют собой карбонильную группу или при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси С5-С7циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой,
К19а и К20а независимо друг от друга представляют собой предпочтительно С1-С1о-алкил, С2-С10алкенил, С1-С10-алкокси, С1-С10-алкиламино, С3-С10-алкениламино, ди-(С1-С10-алкил)амино или ди-(С3
- 5 015527
Сю-алкенил)амино;
Соединения формулы (I) в зависимости от вида заместителей могут быть геометрическими и/или оптическими изомерами или смесями изомеров в различных составах, которые могут быть разделены обычным способом и видом. В средствах согласно изобретению могут использоваться как чистые изомеры, так и смеси изомеров и их действие может быть усилено солями аммония и фосфония согласно изобретению. В дальнейшем для простоты под словами соединения формулы (I) подразумеваются как чистые соединения, так и при необходимости смеси с различными долями изомерных соединений.
С учетом значений (1)-(7), (9) и (10) группы СКЕ получаются следующие основные структуры (1-1)(1-7), (1-9) и (1-10):
где А, В, I), О, ρ1, ρ2, ρ3, ρ4, ρ5, рб, А, X, Υ и Ζ имеют приведенные выше значения.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы О получаются следующие основные структуры (Ι-1-а) - (Ι-1-д), если СКЕ представляет группу (1),
где А, В, Э, Е, Ь, М, А, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют приведенные выше значения.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы О получаются следующие основные структуры (Ι-2-а) - (Ι-2-д), если СКЕ представляет собой группу (2),
- 6 015527
где А, В, Е, Ь, Μ, №, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (1) и (д) группы С получаются следующие основные структуры (Ι-3-а) - (Ι-3-д), если СКЕ представляет собой группу (3),
где А, В, Е, Ь, Μ, №, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения. Соединения формулы (Ι-4) в зависимости от расположения заместителя С могут быть представлены в двух изомерных формах формул (Ι-4-А) и (Ι-4-В),
- 7 015527
что должно быть отражено пунктирной линией в формуле (1-4).
Соединения формул (Ι-4-Α) и (Ι-4-Β) могут быть как в виде смесей, так и в виде их чистых изомеров. Смеси соединений формул (Ι-4-Α) и (Ι-4-Β) при необходимости могут разделяться известным способом с помощью физических методов, например хроматографическими методами.
Для лучшей наглядности в дальнейшем будет приводиться только один из возможных изомеров. Это не исключает возможности наличия соединений в виде смесей изомеров или в других изомерных формах.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы С получаются следующие основные структуры (Ι-4-а) - (Ι-4-д), если СКЕ представляет собой группу (4),
где Α, Ό, Е, Ь, Μ, А, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы С получаются следующие основные структуры (Ι-5-а) - (Ι-5-д), если СКЕ представляет собой группу (5), (Ι-5-а): (Ι-5-Ь):
А А
- 8 015527
где А, Е, Ь, Μ, ^, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения.
Соединения формулы (1-6) в зависимости от расположения заместителя С могут быть представлены в двух изомерных видах формул (Ι-6-А) и (Ι-6-Β),
что должно быть отражено пунктирной линией в формуле (I).
Соединения формул (Ι-6-А) и (Ι-6-Β) могут быть как в виде смесей, так и в виде их чистых изомеров. Смеси соединений формул (Ι-6-А) и (Ι-6-Β) при необходимости могут разделяться известным способом с помощью физических методов, например, хроматографическими методами.
Для лучшей наглядности в дальнейшем будет приводиться только один из возможных изомеров. Это не исключает возможности наличия соединений в виде смесей изомеров или, при необходимости, в других изомерных формах.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы С получаются следующие основные структуры (Ι-6-а) - (Ι-6-д):
- 9 015527
где А, В, р1, О2. Е, Ь, Μ, А. X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения.
Соединения формулы (Ι-7) в зависимости от расположения заместителя С могут быть представлены в двух изомерных видах формул (Ι-7-А) и (Ι-7-В), что должно быть отражено пунктирной линией в формуле (Ι-7):
Соединения формул (Ι-7-А) и (Ι-7-В) могут быть как в виде смесей, так и в виде их чистых изомеров. Смеси соединений формул (Ι-7-А) и (Ι-7-В) при необходимости могут разделяться известным способом с помощью физических методов, например, хроматографическими методами.
Для лучшей наглядности в дальнейшем будет приводиться только один из возможных изомеров. Это не исключает возможности наличия соединений в виде смесей изомеров или, при необходимости, в других изомерных формах.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (1) и (д) группы С получаются следующие основные структуры (Ι-7-а) - (Ι-7-д):
(Ι-7-а):
(Ι-7-Ь):
3-7-8):
Υ где А, В, Е, Ь, Μ, р3, р4, р5, р6, А, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют приведенные выше зна чения.
Соединения формулы (Ι-9) в зависимости от расположения заместителя С могут быть представлены в двух изомерных видах формул (Ι-9-А) и (Ι-9-В), что должно быть отражено пунктирной линией в формуле (Ι-9).
- 10 015527
(Ι-9-Α) (Ι-9-Β)
Соединения формул (Ι-9Α) и (Ι-9-В) могут быть как в виде смесей, так и в виде их чистых изомеров. Смеси соединений формул (Ι-9-Α) и (Ι-9-В) при необходимости могут разделяться известным способом с помощью физических методов, например, хроматографическими методами.
Для лучшей наглядности в дальнейшем будет приводиться только один из возможных изомеров. Это не исключает возможности наличия соединений в виде смесей изомеров или, при необходимости, в других изомерных формах.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы О получаются следующие основные структуры (Ι-9-а) - (Ι-9-д), если СКЕ представляет группу (9),
где А, В, Ό, Е, Ь, М, ф1, ф2, А, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения.
Соединения формулы (Ι-10) в зависимости от расположения заместителя О могут быть представлены в двух изомерных видах формул (Ι-10-Α) и (Ι-10-В),
что должно быть отражено пунктирной линией в формуле (Ι-10).
Соединения формул (Ι-10-Α) и (Ι-10-В) могут быть как в виде смесей, так и в виде их чистых изомеров. Смеси соединений формул (Ι-10-Α) и (Ι-10-В) при необходимости могут разделяться известным способом с помощью физических методов, например хроматографическими методами.
Для лучшей наглядности в дальнейшем будет приводиться только один из возможных изомеров. Это не исключает возможности наличия соединений в виде смесей изомеров или, при необходимости, в других изомерных формах.
С учетом различных значений (а), (Ь), (с), (б), (е), (ί) и (д) группы О получаются следующие основные структуры (Ι-10-а) - (Ι-10-д), если СКЕ представляет группу (10),
- 11 015527 (Ι-Ιβ-а):
(Ι-10-Ь):
(Ι-10-е):
где А, В, Ό, Е, Ь, М, р1, О''. №, X, Υ, Ζ, К1, К2, К3, К4, К5, К6 и К7 имеют указанные выше значения. Соединения согласно изобретению определяются общей формулой (I). Предпочтительные заместители и остатки, приведенные в выше упомянутых и последующих формулах, объясняются следующим образом:
предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил или С1-С2-галогеналкокси,
X предпочтительно означает хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С3-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2-галогеналкокси или циано,
Υ предпочтительно означает в 4-й позиции водород, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, фтор, хлор, бром, йод, метокси, этокси, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,
Ζ предпочтительно означает водород.
также предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром или С1-С4-алкил,
X также предпочтительно означает хлор, бром, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1С2-галогеналкокси или циано, Υ также предпочтительно означает в 4-ой позиции остаток
Ζ также предпочтительно означает водород,
V1 также предпочтительно означает фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил или С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро,
V2 также предпочтительно означает водород, фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С-С2галогеналкил,
V1 и V2 вместе также предпочтительно означают -О-СН2-О- и -О-СР2-О-.
далее предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром или С1-С4-алкил,
X далее предпочтительно означает хлор, бром, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1С2-галогеналкокси или циано,
Υ далее предпочтительно означает в 5-й позиции С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил или остаток
- 12 015527
Ζ далее предпочтительно означает в 4-й позиции водород, С1-С4-алкил или хлор,
V1 далее предпочтительно означает фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил или С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро,
V2 далее предпочтительно означает водород, фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С-С2галогеналкил,
V1 и V2 далее предпочтительно означает -О-СН2-О- и -О-СР2-О-.
А наиболее предпочтительно означает водород, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4алкокси, фтор, хлор, бром или трифторметил,
X наиболее предпочтительно означает фтор, хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С3-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2-галогеналкокси или циано,
Υ наиболее предпочтительно означает в 4-й позиции С1-С4-алкил, Ζ наиболее предпочтительно означает водород.
А еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, бром, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси,
X еще более предпочтительно означает хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2галогеналкил, С1-С2-галогеналкокси или циано,
Υ еще более предпочтительно означает в 4-й позиции водород, хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С1-С2галогеналкил или С1-С2-галогеналкокси,
Ζ еще более предпочтительно означает в 3-й или 5-й позиции фтор, хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С1-С2-галогеналкил, С1-С4-алкокси или С1-С2-галогеналкокси.
СКЕ предпочтительно представляет собой одну из групп
А означает предпочтительно водород, при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором или хлором С1-С6-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, при необходимости С3-С6-циклоалкил, моно-, диили тризамещенный С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, или при необходимости (но не в случае соединений формул (Ι-3), (Ι-4), (Ι-6) и (Ι-7)) фенил или бензил, моно-, ди- или тризамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, С1-С2-галогеналкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро,
Β означает предпочтительно водород, С1-С4-алкил или С1-С2-алкокси-С1-С2-алкил или
Α, Β и атом углерода, с которым они связаны, означают предпочтительно насыщенный или ненасыщенный С3-С7-циклоалкил, в котором при необходимости кольцевой член заменен кислородом или серой, и который при необходимости однократно или двухкратно замещен С1-С6-алкилом, С1-С4алкокси-С1-С2-алкилом, трифторметилом, С1-С6-алкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкокси или С3-С6циклоалкилметокси, при условии, что при этом Ц3 особенно предпочтительно означает водород или метил, или
Α, Β и атом углерода, с которым они связаны, предпочтительно означают С5-С6-циклоалкил, который в определенном случае замещен группой алкилендиала, содержащей не расположенные рядом один или два атома кислорода или серы, и замещенный метилом или этилом, или группой алкилендиоксила или группой алкилендитиола, который вместе с атомом углерода, с которым он связан, образует еще одно пяти- или шестичленное кольцо, при условии, что при этом Ц3 особенно предпочтительно означает водород или метил, или
Α, Β и атом углерода, с которым они связаны, предпочтительно означают С3-С6-циклоалкил или С5С6-циклоалкенил, в котором два заместителя вместе с атомами углерода, с которым они связаны, означают при необходимости С2-С4-алкандиил, С2-С4-алкендиил или бутадиендиил, замещенный С1-С2алкилом или С1 -С2-алкокси, при условии, что при этом Ц3 особенно предпочтительно означает водород или метил,
Ό предпочтительно означает водород, при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором
- 13 015527
С1-С6-алкил, С3-С6-алкенил, С1-С4-алкокси-С2-С3-алкил, при необходимости моно- или дизамещенный С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси или С1-С2-галогеналкилом С3-С6-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом, или при необходимости (но не в случае соединений формулы (Ι-1)) означает фенил или пиридил, моно- или дизамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкокси, или
А и Ό вместе предпочтительно представляют собой при необходимости моно-или дизамещенный С3-С5-алкандиил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена карбонильной группой (но не в случае соединений формулы (Ι-1)), кислородом или серой, причем заместителями могут рассматриваться С1-С2-алкил или С1-С2-алкокси, или
А и Ό означают (в случае соединений формулы (Ι-1)) вместе с атомами, с которыми они связаны, одну из групп АО-1 - АО-10:
| Ол 1 | X | Ολ 1 |
| АО-1 ах | Αϋ-2 οα 1 | Αϋ-3 οα 1 |
| Αϋ-4 | Αϋ-5 οςν | Αϋ-6 Од. 1 |
| Αϋ-7 θα | | Αϋ-8 | Αϋ-9 |
| Αϋ-10 |
или
А и θ' вместе предпочтительно означают С3-С4-алкандиил, при необходимости моно- или дизамещенный одинаково или различно С2-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, или
Ό и О. вместе предпочтительно означают С3-С4-алкандиил, или р1 предпочтительно означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, или при необходимости замещенный метилом или метокси С3-С6-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом, р2 означает предпочтительно водород, метил или этил, р4, р5 и р6 независимо друг от друга означают предпочтительно водород или С1-С3-алкил, р3 означает предпочтительно водород, С1-С4-алкил, или при необходимости моно- или дизамещенный метилом или метокси С3-С6-циклоалкил, или р1 и р2 означают предпочтительно водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, или при необходимости замещенный метилом или метокси С3-С6-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом, или р3 и р4 вместе с углеродом, с которым они связаны, означают насыщенное С5-С6-кольцо, при необходимости замещенное С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, в котором кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, при условии, что А особенно предпочтительно означает водород или метил,
С означает предпочтительно водород (а) или одну из групп
в которых
Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,
Ь означает кислород или серу и
Μ означает кислород или серу,
К1 означает предпочтительно при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором или хлором С1-С8-алкил, С2-С18-алкенил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С2-алкил, или при необходимости моно- или дизамещенный фтором, хлором, С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси С3-С6циклоалкил, в котором один или два не расположенных рядом кольцевых члена могут быть заменены кислородом, при необходимости означает фенил, моно- или дизамещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкилом или С1-С2-галогеналкокси,
- 14 015527
К2 означает предпочтительно при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором С|-С8алкил, С2-С8-алкенил или С1-С4-алкокси-С2-С4-алкил, при необходимости монозамещенный С1-С2алкилом или С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкил или при необходимости фенил или бензил, моно-, ди- или тризамещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, С1-С4-алкилом, С1-С3-алкокси, трифторметилом или трифторметокси,
К3 предпочтительно означает при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором С1-С6алкил или, при необходимости фенил, монозамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро, К4 предпочтительно означает С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино, ди-(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкилтио, С3-С4-алкенилтио, С3-С6циклоалкилтио или монозамещенный фтором, хлором, бромом, нитро, циано, С1-С3-алкокси, С1-С3галогеналкокси, С1-С3-алкилтио, С1-С3-галогеналкилтио, С1-С3-алкилом или трифторметилом фенил, фенокси или фенилтио,
К5 предпочтительно означает С1-С6-алкокси или С1-С6-алкилтио, К6 предпочтительно означает водород, С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенил, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкил, монозамещенный фтором, хлором, бромом, трифторметилом, С1-С4-алкилом или С1-С.1-алкокси фенил, при необходимости монозамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, трифторметилом или С1-С4алкокси бензил, К7 предпочтительно означает С1-С6-алкил, С3-С6-алкенил или С1-С6-алкокси-С1-С4алкил,
К6 и К7 вместе предпочтительно означают остаток С4-С5-алкилена, при необходимости замещенный метилом или этилом, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой.
В остатках, указанных как предпочтительные, галоген означает фтор, хлор и бром, а особенно фтор и хлор.
А в высшей степени предпочтительно означает водород, метил, хлор, бромом, этил, метокси, этокси или трифторметил,
X в высшей степени предпочтительно означает хлор, бром, йод, метил, этил, пропилом, метокси, этокси, пропокси, метоксиэтокси, этоксиэтокси, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси или циано,
Υ в высшей степени предпочтительно означает в 4-й позиции водород, хлор, бром, йод, трифторметил или трифторметокси,
Ζ в высшей степени предпочтительно означает водород.
А еще более предпочтительно означает водород, хлор, бром, метил или этил,
X еще более предпочтительно означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси или циано,
Υ еще более предпочтительно означает в 4-й позиции остаток
Ζ еще более предпочтительно означает водород,
V1 еще более предпочтительно означает фтор, хлор, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси или циано,
V2 еще более предпочтительно означает водород, фтор, хлор, метил, метокси или трифторметил.
А совсем предпочтительно означает водород, хлор или метил,
X совсем предпочтительно означает хлор, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси, трифторметокси или циано,
Υ совсем предпочтительно означает в 5-й позиции остаток
Ζ совсем предпочтительно означает в 4-й позиции водород или метил,
V1 совсем предпочтительно означает фтор, хлор, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси или циано,
V2 совсем предпочтительно означает водород, фтор, хлор, метил, метокси или трифторметил.
А кроме того совершенно предпочтительно означает водород, метил, этил, метокси, этокси, хлор или бром,
X кроме того совершенно предпочтительно означает хлор, бром, йод, метил, этил, пропил, метокси, этокси, пропокси, метокси-этокси, этокси-этокси, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси или циано,
Υ кроме того совершенно предпочтительно означает в 4-й позиции метил или этил,
Ζ кроме того совершенно предпочтительно означает водород.
А еще более предпочтительней означает водород, хлор, бром, метил или этил,
X еще более предпочтительней означает хлор, бром, йод, метил, этил, метокси, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,
- 15 015527
Υ еще более предпочтительней означает в 4-й позиции водород, хлор, бром, метил или этил,
Ζ еще более предпочтительней означает в 3-й или 5-й позиции фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, трифторметил или трифторметокси. СКЕ в высшей степени предпочтительно представляет собой одну из групп 0-0 0-0 0-0
и и о
А в высшей степени предпочтительно означает водород, соответственно при необходимости С1-С4алкил или С1-С2-алкокси-С1-С2-алкил, моно-, ди- или тризамещенный фтором, циклопропил, циклопентил или циклогексил, и только в случае соединений формулы (1-5) означает фенил, при необходимости моно- или дизамещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метокси, этокси, трифторметилом, трифторметокси, циано ил нитро,
В в высшей степени предпочтительно означает водород, метил или этил или
А, В и атом углерода, с которым они связаны, в высшей степени предпочтительно означают насыщенный С5-С6-циклоалкил, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, и который при необходимости монозамещен метилом, этилом, пропилом, изопропилом, метоксиметилом, этоксиметилом, пропоксиметилом, метоксиэтилом, этоксиэтилом, трифторметилом, метокси, этокси, пропокси, метоксиэтокси, бутокси, этоксиэтокси или циклопропилметокси, при условии, что при этом р3 в высшей степени предпочтительно означает водород, или
А, В и атом углерода, с которым они связаны, в высшей степени предпочтительно означают С6циклоалкил, который при необходимости замещен группой алкилендиоксила, содержащей два не расположенных рядом атома кислорода, при условии, что при этом р3 в высшей степени предпочтительно означает водород, или
А, В и атом углерода, с которым они связаны, в высшей степени предпочтительно означают С5-С6циклоалкил или С5-С6-циклоалкенил, где два заместителя с атомами углерода, с которыми они связаны, означают С2-С4-алкандиил или С2-С4-алкендиил или бутадиендиил, при условии, что при этом р3 в высшей степени предпочтительно означает водород,
Ό в высшей степени предпочтительно означает водород, при необходимости С1-С4-алкил, С3-С4алкенил, С1-С4-алкокси-С2-С3-алкил, моно-, ди- или тризамещенный фтором, циклопропил, циклопентил или циклогексил или при необходимости (но не в случае соединений формулы (1-1)) монозамещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изо-пропилом, метокси, этокси или трифторметилом фенил или пиридил, или
А и Ό вместе в высшей степени предпочтительно означают при необходимости монозамещенный метилом или метокси С3-С5-алкандиил, в котором один атом углерода может быть заменен кислородом или серой, или группу АО-1, или
А и р1 вместе в высшей степени предпочтительно означают при необходимости С3-С4-алкандиил, моно- или дизамещенный метилом или метокси, или
Ό и р1 вместе в высшей степени предпочтительно означают С3-С4-алкандиил, или р1 в высшей степени предпочтительно означает водород, метил, этил, пропил, изопропил, циклопропил, циклопентил или циклогексил, р2 в высшей степени предпочтительно означает водород, метил или этил, р4, р5 и р6 в высшей степени предпочтительно означают независимо друг от друга водород или метил, р3 в высшей степени предпочтительно означает водород, метил, этил или пропил или р3 и р4 вместе с углеродом, с которым они связаны, в высшей степени предпочтительно означают насыщенное С5-С6-кольцо, при необходимости монозамещенное метилом или метокси, при условии, что при этом А в высшей степени предпочтительно означает водород,
О в высшей степени предпочтительно означает водород (а) или одну из групп
- 16 015527 о
-8Ο2-Κ3 (δ) ί
или Е (£)» в которых
Ь означает кислород или серу,
М означает кислород или серу и
Е означает ион аммония,
К1 в высшей степени предпочтительно означает при необходимости монозамещенный хлором С1С6-алкил, С2-С17-алкенил, С1-С2-алкокси-С1-алкил, С1-С2-алкилтио-С1-алкил, или при необходимости циклопропил или циклогексил монозамещенный фтором, хлором, метилом или метокси, при необходимости фенил, монозамещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси,
К2 в высшей степени предпочтительно означает при необходимости монозамещенный фтором С)С8-алкил, С2-С6-алкенил или С)-С4-галкокси-С2-С3-алкил, фенил или бензил,
К3 в высшей степени предпочтительно означает С1-С8-алкил.
В частности, кроме приведенных в примерах соединений можно назвать следующие соединения:
νν
Таблица 1
| X | νν | Υ | Ζ |
| СНз | н | н | н |
| Вг | н | Н | н |
| С1 | н | н | н |
| СГз | н | н | н |
| осн3 | н | н | н |
| Вт | н | 4-С1 | н |
| С1 | н | 4-Вг | н |
| С1 | н | 4-С1 | н |
| С1 | н | 4-сн3 | н |
| сн3 | н | 4-С1 | н |
| сн3 | н | 4-сн3 | н |
| С1 | С1 | н | н |
| С1 | ОСНз | н | н |
| С1 | СНз | н | н |
| С1 | ОС2Н5 | н | н |
| ОСНз | ОСНз | н | н |
| сн3 | СНз | н | н |
| Вг | СНз | 4-Вг | н |
| С1 | С1 | 4-сн3 | н |
| сн3 | Вг | 4-сн3 | н |
| СН3 | С1 | 4-СНз | н |
| ОСНз | СНз | 4-СН3 | н |
| ОС2Н5 | сн3 | 4-сн3 | н |
| ОС3Н7 | сн3 | 4-сн3 | н |
| СН3 | СН3 | 4-СНз | н |
| Вг | Вг | 4-СНз | н |
| сн3 | СНз | 4-Вг | н |
- 17 015527
| X | Υ | Ζ | |
| с2н5 | сн3 | н | н |
| с2н5 | С2Н5 | н | н |
| ОСН3 | С2Н5 | 4-СНз | н |
| сн3 | сн3 | 4-ОСН3 | н |
| Вг | С1 | 4-СН3 | н |
| Вг | сн3 | 4-С1 | н |
| С1 | сн3 | 4-Вг | н |
| сн3 | сн3 | 4-С1 | н |
| с2н5 | сн3 | 4-СН3 | н |
| с2н5 | сн3 | 4-С2Н5 | н |
| с2н5 | с2н5 | 4-СН3 | н |
| с2н5 | С2Н5 | 4-С2Н5 | н |
| С2Н5 | сн3 | 4-С1 | н |
| с2н5 | с2н5 | 4-С1 | н |
| с2н5 | сн3 | 4-Вг | н |
| с2н5 | с2н5 | 4-Вг | н |
| С2Н5 | С1 | 4-СН3 | н |
| с2н5 | Вг | 4-СН3 | н |
| С2Н5 | С1 | 4-С1 | н |
| с2н5 | Вг | 4-Вг | н |
| с2н5 | С1 | 4-Вг | н |
| с2н5 | Вг | 4-С1 | н |
| осн3 | сн3 | 4-С1 | н |
| осн3 | с2н5 | 4-С1 | н |
| ОС2Н5 | сн3 | 4-С1 | н |
| ОС2Н5 | С2Н5 | 4-С1 | н |
| С1 | осн3 | 4-СН3 | н |
- 18 015527
| X | ¥ | Ζ | |
| С1 | ОС2Н5 | 4-СН3 | н |
| С1 | С1 | 4-С1 | н |
| С1 | н | 4-С1 | 5-С1 |
| сн3 | н | 4-СН3 | 5-СН3 |
| сн3 | н | 4-С1 | 5-СН3 |
| Вг | н | 4-С1 | 5-СН3 |
| Вг | н | 4-СН3 | 5-СН3 |
| С1 | н | 4-Вг | 5-СН3 |
| С1 | н | 4-С1 | 5-СН3 |
| сн3 | н | 4-Вг | 5-СН3 |
| С1 | н | 4-СН3 | 5-С1 |
| сн3 | н | н | 5-СН3 |
| С1 | н | н | 5-СН3 |
| Вг | н | и | 5-СН3 |
| СН3 | н | н | 5-С1 |
| сн3 | н | н | 5-Вг |
| сн3 | сн3 | 4-СН3 | 5-СН3 |
| сн3 | сн3 | 4-СН3 | 5-С1 |
| сн3 | сн3 | 4-СН3 | 5-Вг |
| сн3 | сн3 | Н | 3-С1 |
| сн3 | сн3 | Н | З-Вг |
| С1 | С1 | Н | З-Вг |
| сн3 | сн3 | 4-(4-С1-С6Н4) | Н |
| с2н5 | сн3 | 4-(4-С1-С6Н4) | Н |
| с2н5 | с2н5 | 4-(4-С1-С6Н4) | Н |
| С1 | сн3 | 4-(4-С1-С6Н4) | Н |
| С1 | С2Н5 | 4.(4-С1-С6Н4) | н |
| сн3 | н | 5-(4-С1-С6Н4) | н |
- 19 015527
| X | XV | Υ | Ζ |
| СНз | СНз | 5-(4-С1-С6Н4) | н |
| СН3 | н | 5-(4-С1-С6Н4) | 4-СН3 |
| СНз | СНз | 5-(4-С1-С6Н4) | 4-СН3 |
| С1 | н | 5-(4-С1-С6Н4) | н |
| н | Н | н | |
| I | н | 4- СНз | н |
| I | СНз | Н | н |
| д | с2н5 | н | н |
| СНз | н | н | 5-Д |
| СНз | н | 4- СН3 | 5-Д |
| I | СНз | 4- СНз | Η |
| I | С2Н5 | 4-СНз | н |
| д | СНз | 4-С1 | н |
| д | С2Н5 | 4-С1 | н |
| д | С1 | 4* СНз | н |
| д | н | 4- СНз | 5- СН3 |
| СНз | н | 4-Д | н |
| с2н5 | н | 4-Д | н |
| СНз | СНз | 4-Д | н |
| с2н5 | СНз | 4-Д | н |
| с2н5 | с2н5 | 4-Д | н |
| С1 | СНз | 4-Д | н |
| С1 | с2н5 | 4-Д | н |
| СН3 | н | 4-Д | 5-СН3 |
| СНз | СНз | Н | З-Д |
| д | н | Н | 5-СН3 |
Особенно предпочтительными биологически активными веществами согласно изобретению могут рассматриваться соединения из названных в табл.1 комбинаций радикалов для ν, X, Υ и Ζ с названными в табл. 2а и 2Ь комбинациями радикалов для А, В и Ό.
- 20 015527
| ОН | X | ||
| СКЕ = (1) | βΥ /Ν' | у | |
| ϋ | V о | / νν |
Таблица 2а
| А | в | б : |
| сн3 | н | н |
| С2Н5 | н | н |
| С3Н7 | н | н |
| ИЗО-СЗН7 | н | н |
| С4Н9 | н | н |
| ИЗО-С4Н9 | н | н |
| сек-С4Нд | н | н |
| трет-С4Н9 | н | н |
| СН3 | сн3 | н |
| с2н5 | сн3 | н |
| С3Н7 | сн3 | н |
| ИЗО-С3Н7 | сн3 | н |
| С4Н9 | сн3 | н |
| И30-С4Н9 | сн3 | н |
| ССК-С4Н9 | сн3 | н |
| трет-С4Н9 | сн3 | н |
| с2н5 | с2н5 | н |
| С3Н7 | Сзн? | н |
| /. | сн3 | н |
| Ск | СНз | н |
| о | сн3 | н |
- 21 015527
| А | в | ϋ |
| -(СН2)2- | н | |
| -(СН2)4- | н | |
| -(СН2)5- | н | |
| -(СН2)6- | н | |
| -(СН2)7- | н | |
| -(СН2)2-О-(СН2)2- | н | |
| -СН2-О-(СН2)з- | н | |
| -(СН2)2-8-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СНСН3-(СН2)3- | н | |
| -СН2-СНОСН3-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СНОС2Н5-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СНОС3Н7-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СНОС4Н9-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СНО(СН2)2ОСН3-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СН-(СН2)2- | н | |
| -СН2-СНОСН3-(СН2)3- | н | |
| -СН2-СНОС2Н5-(СН2)з- | н | |
| -СН2-СНОС3Н7-(СН2)3- | н | |
| -СН2-СНОС4Н9-(СН2)3- | н | |
| -СН2-СНО(СН2)2ОСН3-(СН2)3- | н | |
| -СН2-СН-(СН2)3- | н | |
| -(СН2)2-СНСН3-(СН2)2- | н | |
| -(СН2)2-СНС2Н5-(СН2)2- | н | |
| -(СН2)2-СНС3Н7-(СН2)2- | н | |
| -(СН2)2-СН1-С3Н7-(СН2)2- | н |
- 22 015527
| А В | в |
| -(СН2)2-СНОСН3-(СН2)2- | н |
| -(СН2)2-СНОС2Н5-(СН2)2- | н |
| -(СН2)2-СНОС3Н7-(СН2)2- | н |
| -(СН2)2-СНО-изо-С3Н7-(СН2)2- | н |
| -(СН2)2-С(СН3)2-(СН2)2- | н |
| -СН2-(СНСН3)2-(СН2)2- | н |
| -СН2-СН-(СН2)2-СН — сн2 | н |
| —сн,—сн------сн - сн,- \ / (СН2)4 | н |
| —сн2- СН------СН—(СН2)2 - (СН2)/ | н |
| ОС | н |
| 00 | н |
| -(СН2№СН2)2- о о 1___________________________1 | н |
| *(СН2)2\^/(СН2)2 0 о № сн3 | н |
| ЧСН2)2></(СН2)2С> С) №. н3с сн3 | н |
- 23 015527
| А | в | I) |
| -(СН2)2\х(СН2)2- 0 0 а | н | |
| -(СН2)2^/(СН2)2оЖо ОА-сн, | н | |
| -(С Н2)2 ·χ/(θΗ2)2* 0^0 V сн3 | н | |
| -(СН2)гХ/(СН2)2оЖо н3с^--/1-сн3 | н | |
| -(СН2)2-. ЛСН2)2- оЖо у н3с сн3 | н | |
| -СН2 С (СН2)3- СН2ОСН3 | н | |
| -сн—с-(снг)3- (СНг)2ОСН3 | н | |
| -(СН2)—С-(СН2)2- сн2осн3 | н | |
| -(СН2)2—С-(СН2)2- (сн2)2осн3 | н |
| А В | в |
| -сн— С-(СН2)3- СН2ОСН2СН3 | н |
| -СН—С—(СН2)3- (СН2)2ОСН2СН3 | н |
| -(СН2)2—С-(СН2)2- СН2ОСНгСН3 | н |
| -(СН2)—С-(СН2)2- (СН2)2ОСН2СН3 | н |
- 24 015527
Таблица 2Ь
| А | в | |
| -(СН2)3- | н | |
| -(СН2)4- | н | |
| -СН2-СНСН3-СН2- | н | |
| -СН2-СН2-СНСНз- | н | |
| -сн2-снсн3-снсн3- | н | |
| -СН2-СН(ОСН3)-СН2- | н | |
| -СН2-СН=СН-СН2- | н | |
| Л - снгсн-сн-сн— | н | |
| -сн2-з-сн2- | н | |
| -СН2-8-(СН2)2- | н | |
| -(СН2)2-8-СН2- | н | |
| — СН, - СН-----СН — \ / (СН2)3 | н | |
| н | СНз | н |
| н | с2н5 | н |
| А | I) | в |
| н | С3Н7 | н |
| н | 1-СЗН7 | н |
| н | н | |
| н | Ск | н |
| н | о | н |
| сн3 | сн3 | н |
| СНз | с2н5 | н |
| СНз | С3Н7 | н |
| СНз | ИЗО-СЗН7 | н |
| СНз | н | |
| СНз | ик | н |
| сн3 | о | н |
| с2н5 | сн3 | н |
| с2н5 | с2н5 | н |
Наиболее предпочтительными биологически активными веществами согласно изобретению могут рассматриваться соединения из названных в табл. 1 комбинаций радикалов для А. X, Υ и Ζ с названными в табл. 3 комбинациями радикалов для А и В.
- 25 015527 он λ ске-<2>
О-V У_Уу ° νν Таблица 3
| А |
| СН3 |
| с2н5 |
| С3Н7 |
| ИЗО-СЗН7 |
| С4Н9 |
| ИЗО-С4Н9 |
| сек-С4Н9 |
| трет-С4Н9 |
| СНз |
| с2н5 |
| С3Н7 |
| ИЗО-СЗН7 |
| С4Н9 |
| ИЗО-С4Н9 |
| сек-С4Н9 |
| трет-С4Н9 |
| с2н5 |
| Сзн? |
| /V. |
| Ск |
| о |
| -(СН2)2- |
| -(СН2)4- |
| -(СН2)5- |
| В |
| н |
| н |
| н |
| н |
| н |
| н |
| н |
| н |
| СНз |
| СН3 |
| СНз |
| СНз |
| СНз |
| СН3 |
| СН3 |
| СН3 |
| с2н5 |
| Сзн? |
| СН3 |
| СНз |
| СНз |
- 26 015527
| А В |
| -(СН2)6- |
| -(СН2)7- |
| -(СН2)2-О-(СН2)2- |
| -СН2-О-(СН2)з- |
| -(СН2)2-8-(СН2)2- |
| -СН2-СНСН3-(СН2)з- |
| -СН2-СНОСН3-(СН2)з- |
| -СН2-СНОС2Н5-(СН2)з- |
| -СН2-СНОСзН7-(СН2)з- |
| -СН2-СНОС4Н9-(СН2)з- |
| -СН2-СНО(СН2)2ОСНз-(СН2)з- |
| -(СН2)2-СНСНз-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНС2Н5-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНСзН7-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНкС3Н7-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНОСН3-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНОС2Н5-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНОСзН7-(СН2)2- |
| -(СН2)2-СНО-1-С3Н7-(СН2)2- |
| -(СН2)2-С(СНз)2-(СН2)2- |
| -СН2-(СНСНз)2-(СН2)2- |
| -СН,-СН-(СН-),-СН — X / сн/ |
| —сн, - сн------сн - сн, - \ / (СН2)4 |
| — СН2 — СН------СН — (СН2)2 - ^(СН^ |
- 27 015527
- 28 015527
Особенно предпочтительными биологически активными веществами согласно изобретению могут рассматриваться соединения из названных в табл. 1 комбинаций радикалов для X, Υ и Ζ с названными в табл. 4 комбинациями радикалов для А и Ό.
| ОН | X |
| \=А | |
| СКЕ = (8) | у- | |
| / | |
| О | νν |
- 29 015527
Таблица 4
| А | ц |
| СН3 | сн3 |
| с2н5 | СНз |
| С3Н7 | сн3 |
| с2н5 | с2н5 |
| -(СН2)з- | |
| -(СН2)4- | |
| -(СН2)5- | |
| -(СН2)2-О-(СН2)2- | |
| -СН2-СНСН3-(СН2)2- | |
| -СН2-СНОСН3-(СН2)2- | |
| -СН2-СНОС2Н5-(СН2)2- | |
| -СН2-СНОС3Н7-(СН2)2- |
Особенно предпочтительными следует отметить следующие соединения:
- 30 015527
- 31 015527
- 32 015527
- 33 015527
- 34 015527
- 35 015527
- 36 015527
Соединения формулы (I) обладают широким инсектицидным и/или акарицидным действием, однако действие и/или переносимость их растениями оставляет желать лучшего.
Биологически активные вещества в композициях согласно изобретению могут применяться в разных концентрациях. Концентрация биологически активного вещества в композиции составляет обычно 0,1-50 мас.%.
Соли аммония и фосфония, повышающие согласно изобретению эффективность средств для защиты растений с содержанием ингибиторов биосинтеза жирных кислот, определяются формулой (II)
в которой Ό - означает азот или фосфор, предпочтительно азот,
27 2829
К , К , К и К независимо друг от друга означают водород, или соответственно при необходимости замещенный С1-С8-алкил или ненасыщенный при необходимости моно- или полизамещенный С1-С8алкилен, причем заместители могут быть выбраны из галогена, нитро и циано,
27 2829
К , К , К и К независимо друг от друга предпочтительно означают водород или С1-С4-алкил, причем заместители могут быть выбраны из галогена, нитро и циано,
27 2829
К , К , К и К независимо друг от друга особенно предпочтительно означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, сек-бутил или трет-бутил,
К26, К27, К28 и К29 наиболее предпочтительно означают водород,
К26, К27, К28 и К29 еще более предпочтительно означают одновременно метил или одновременно этил, п имеет значение 1, 2, 3 или 4, п предпочтительно равно 1 или 2,
К30 означает гидронкарбонат, тетраборат, фторид, бромид, йодид, хлорид, моногидрогенфосфат, дигидрофосфат, гидросульфат, тартрат, сульфат, нитрат, тиосульфат, тиоцианат, формиат, лактат, ацетат, пропионат, бутират, пентаноат, цитрат или оксалат,
К30 предпочтительно означает карбонат, пентаборат, сульфит, бензоат, кислый оксалат, гидроцитрат, метилсульфат или тетрафтороборат,
К30 более предпочтительно означает лактат, сульфат, нитрат, тиосульфат, тиоцианат, цитрат, оксалат, ацеата или формиат,
К30 особенно предпочтительно означает моногидрофосфат или дигидрофосфат и
К30 в высшей степени предпочтительно означает тиоцианат, дигидрофосфат, моногидрофосфат или сульфат.
Концентрации солей аммония и фосфония формулы (II) для повышения эффективности средств защиты растений с содержанием кетоенолов могут варьироваться в широких пределах. В общем случае соли аммония или фосфония в готовых к употреблению средствах защиты растений применяются в концентрации от 0,5 до 80 ммоль/л, предпочтительно от 0,75 до 37,5 ммоль/л, особенно предпочтительно от 1,5 до 25 ммоль/л. В случае препаративной формы продукта концентрация солей аммония и/или фосфония выбирается такой, чтобы после разведения состава до нужной консистенции биологически активного вещества она лежала в обычном, предпочтительном или особенно предпочтительном диапазоне.
- 37 015527
Концентрация солей в составе при этом составляет обычно 1-50 мас.%.
В качестве веществ, способствующих прониканию, в данной связи принимаются во внимание все вещества, которые обычно применяются для улучшения внедрения агрохимических активных веществ в растения. Вещества, способствующие прониканию, в этой связи характеризуются тем, что они из водного раствора для опрыскивания и/или из продукта распыления проникают в кутикулу растений и благодаря этому могут повысить подвижность (мобильность) биологически активных веществ. Для определения их свойств можно воспользоваться описанными в литературе методами (Ваиг с1 а1., 1997, РекБсйе 8οΐепсе 51, 131-152).
В качестве веществ, способствующих прониканию, можно рассматривать, например, алканолалкосиликаты. Веществами, способствующими прониканию, согласно изобретению являются алканолалкосиликаты формулы смесь из
К-ОЧ-АО)¥Л’ (Ш) в которой К означает нормальный или с разветвленной цепью алкил с 4-20 атомами углерода,
К' означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил или н-гексил,
АО означает остаток этиленоксида, остаток пропиленоксида, остаток бутиленоксида или остатков этиленоксида и пропиленоксида или бутиленоксида и ν - числа от 2 до 30.
Предпочтительной группой веществ, способствующих прониканию, являются алкосиликаты формулы алканолК-О-(-ЕО-)п-К.' (Ш-а) в которой К имеет выше названное значение,
К' имеет выше названное значение,
ЕО означает -СН2-СН2-О- и п - числа от 2 до 30.
Более предпочтительной группой веществ, способствующих прониканию, являются алкосиликаты формулы алканол-
в которой К имеет выше названное значение, К' имеет выше названное значение,
ЕО означает -СН2-СН2-О-,
РО означает
ρ - числа от 1 до 10 и д - числа от 1 до 10.
Еще более предпочтительной группой веществ, способствующих прониканию, являются алкосиликаты формулы алканолВ-О-(-РО-)г-(ЕО-)5-К’ (Ш-с) в которой К имеет выше названное значение,
К' имеет выше названное значение,
ЕО означает -СН2-СН2-О-,
РО означает
г - числа от 1 до 10 и к - числа от 1 до 10.
Еще более предпочтительной группой веществ, способствующих прониканию, являются алкосиликаты формулы алканолК-О-(-ЕО-)р-(-ВО-)ц-К (Ш-ά) в которой К и К' имеют выше названные значения, ЕО означает -СН2-СН2-О-, ВО означает ρ - числа от 1 до 10 и д - числа от 1 до 10.
- 38 015527
Еще более предпочтительной группой веществ, способствующих прониканию, являются алканолалкосиликаты формулы
в которой Я и Я' имеют выше названные значения, ВО означает —снгсн.-сн-о— , сн3
ЕО означает -СН2-СН2-О-, г - числа от 1 до 10 и
- числа от 1 до 10.
Еще более предпочтительной группой веществ, способствующих прониканию, являются алканолалкосиликаты формулы
в которой Я' имеет выше названное значение, ΐ - числа от 8 до 13 и - числа от 6 до 17.
В приведенных выше формулах
Я означает преимущественно бутил, изобутил, н-пентил, изо-пентил, неопентил, н-гексил, изогексил, н-октил, изооктил, 2-этил-гексил, нонил, изононил, децил, н-додецил, изододецил, лаурил, миристил, изотридецил, триметилнонил, пальмитил, стеарил или эйкозил.
Примером алканол-алкоксилата формулы (ΙΙΙ-с) может быть назван 2-этилгексилалкоксилат формулы
СН^— СН^— СН^—СН2 СН—СН2--О---(РО)^— (ЁО)6-Н (Ш-с-1) с2н5 в которой ЕО означает -СН2-СН2-О-,
РО означает
---сн2-^н-о— и сн3 числа 8 и 6 представляют средние величины.
Примером алканол-алкоксилата формулы (ΙΙΙ-ά) может быть формула
СНз-(СН2)10-О-(-ЕО-)6-(-ВО-)2-СН3 (Ш-й-1) в которой ЕО означает -СН2-СН2-О-,
ВО означает —СНГСНГ(^Н-О-- и сн3 числа 10, 6 и 2 представляют средние величины. Особенно предпочтительными алканол-алкосиликатами формулы (ΙΙΙ-Ε) являются соединения этой формулы, в которых ΐ - числа от 9 до 12 и и - числа от 7 до 9.
В высшей степени предпочтительным может быть назван алканол-алкоксилат формулы (ΙΙΙ-Τ-1)
в которой ΐ представляет среднюю величину 10,5 и и представляет среднюю величину 8,4.
Алканолалкосиликаты обычно определяются приведенными выше формулами. Для этих веществ речь идет о смесях веществ указанного типа с различными длинами цепей. Поэтому индексы рассчитываются как средние величины, которые могут быть не целыми числами.
Алканолалкосиликаты приведенных формул известны и часть из них имеется в продаже или может быть приготовлена известными методами (см. АО 98/35553, АО 00/35278 и ЕР-А 0681865).
В качестве веществ, способствующих прониканию, могут, например, рассматриваться также вещества, которые способствуют активности соединений формулы (Ι) в напыленном покрытии. К ним относятся, например, минеральные и растительные масла. Здесь могут рассматриваться все используемые обычно в неорганических средствах минеральные или растительные, при необходимости модифицированные, масла. К примеру, можно назвать подсолнечное, рапсовое, оливковое, касторовое, сурепное, кукурузное, хлопковое и соевое масло или эфиры названных масел. Предпочтительными является рапсовое
- 39 015527 и подсолнечное масла и их метиловые или этиловые эфиры.
Концентрация веществ, способствующих прониканию, в средствах согласно изобретению может варьироваться в широких пределах. Для препаративных форм средств защиты растений она составляет в общем случае от 1 до 95 вес.%, предпочтительно 1-55 вес.%, особенно предпочтительно 15-40 вес.%. В готовых к употреблению средствах (растворах для опрыскивания) концентрация в общем случае составляет от 0,1 до 10 г/л, предпочтительно от 0,5 до 5 г/л.
Выделенные согласно изобретению комбинации биологически активного вещества, соли и веществ, способствующих прониканию, приведены в следующих таблицах. При этом выражение Согласно тесту означает, что пригодно то соединение, которое в исследованиях на проникновение в кутикулу (Байт с1 а1., 1997, РскНайс 8с1еисе 51, 131-152) действует как вещества, способствующие прониканию.
| N п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1 | (1-1-а-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 2 | (1-1-а-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 3 | (1-1-а-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 4 | (1-1-а-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 5 | (1-1-а-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 6 | (1-1-а-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 7 | (1-1-а-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 8 | (1-1-а-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 9 | (1-1-а-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 10 | (1-1-а-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 11 | (1-1-а-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 12 | (1-1-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 13 | (1-1-а-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 14 | (1-1-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 15 | (1-1-а-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 16 | (1-1-а-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 17 | (1-1-а-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 18 | (1-1-а-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 19 | (1-1-Я-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 20 | (Ι-1-3-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 21 | (1-1-а-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 22 | (1-1-а-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 23 | (1-1-а-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 24 | (1-1-а-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 25 | (1-1-а-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 26 | (1-1-а-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 27 | (1-1-а-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 28 | (1-1-а-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 29 | (1-1-а-1) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 30 | (1-1-а-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
- 40 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор 1 проникания |
| 31 | (1-1-а-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 32 | (1-1-а-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 33 | (1-1-а-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 34 | (1-1-а-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 35 | (1-1-а-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 36 | (1-1-а-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 37 | (1-1-а-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 38 | (1-1-а-2) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 39 | (1-1-а-2) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 40 | (1-1-а-2) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 41 | (1-1-а-2) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 42 | (1-1-а-2) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 43 | (1-1-а-2) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 44 | (1-1-а-2) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 45 | (1-1-а-2) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 46 | (1-1-а-2) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 47 | (1-1-а-2) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 48 | (1-1-а-2) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 49 | (1-1-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 50 | (1-1-а-2) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 51 | (1-1-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 52 | (1-1-а-2) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 53 | (1-1-а-2) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 54 | (1-1-а-2) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 55 | (1-1-а-2) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 56 | (1-1-а-2) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 57 | (1-1-а-2) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 58 | (1-1-а-2) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 59 | (И-а-2) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 60 | (1-1-а-2) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
- 41 015527
| N п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 61 | (1-1 -а-2) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 62 | (1-1-а-2) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 63 | (1-1-а-2) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 64 | (1-1-а-2) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 65 | (1-1-а-2) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 66 | (1-1-а-2) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 67 | (1-1-а-2) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 68 | (1-1-а-2) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 69 | (1-1-а-2) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 70 | (1-1-а-2) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 71 | (1-1-а-2) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 72 | (1-1-а-2) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 73 | (1-1-а-2) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 74 | (1-1-а-2) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 75 | (Ι-1-а-З) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 76 | (Ι-1-а-З) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 77 | (Ι-1-а-З) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 78 | (1-1-а-3) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 79 | (Ι-1-а-З) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 80 | (1-1-а-3) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 81 | (1-1-а-3) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 82 | (Ι-1-а-З) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 83 | (Ι-1-а-З) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 84 | (1-1-а-3) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 85 | (Ι-1-а-З) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 86 | (Ι-1-а-З) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 87 | (Ι-1-а-З) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 88 | (1-1-а-3) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 89 | (Ι-1-а-З) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 90 | (Ι-1-а-З) | Г идроцитрат аммония | Согласно тесту |
- 42 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 91 | (Ι-1-а-З) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 92 | (Ι-Ьа-З) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 93 | (Ι-1-а-З) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 94 | (Ι-1-а-З) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 95 | (Ι-1-а-З) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 96 | (Ι-1-а-З) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 97 | (Ι-1-а-З) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 98 | (1-1-а-3) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 99 | (Ι-1-а-З) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 100 | (1-1-а-З) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 101 | (Ι-1-а-З) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 102 | (Ι-1-а-З) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 103 | (1-1-а-З) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 104 | (1-1-а-3) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 105 | (Ι-1-а-З) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 106 | (1-1-а-3) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 107 | (1-1-а-3) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 108 | (1-1-а-3) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 109 | (1-1-а-3) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 110 | (1-1-а-3) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 111 | (1-1-а-3) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 112 | (1-1-а-4) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 113 | (1-1-а-4) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 114 | (1-1-а-4) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 115 | (1-1-а-4) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 116 | (1-1-а-4) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 117 | (1-1-а-4) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 118 | (1-1-а-4) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 119 | (1-1-а-4) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 120 | (1-1-а-4) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
- 43 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 121 | (1-1 -а-4) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 122 | (1-1-а-4) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 123 | (1-1-а-4) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 124 | (1-1-а-4) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 125 | (1-1-а-4) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 126 | (1-1-а-4) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 127 | (1-1-а-4) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 128 | (1-1-а-4) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 129 | (1-1-а-4) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 130 | (1-1-а-4) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 131 | (1-1-а-4) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 132 | (1-1-а-4) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 133 | (1-1-а-4) | Тетраметиптиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 134 | (1-1-а-4) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 135 | (1-1-а-4) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 136 | (1-1-а-4) | Теграметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 137 | (1-1-а-4) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 138 | (1-1-а-4) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 139 | (1-1-а-4) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 140 | (1-1-а-4) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 141 | (1-1-а-4) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 142 | (1-1-а-4) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 143 | (1-1-а-4) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 144 | (1-1-а-4) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 145 | (1-1-а-4) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 146 | (1-1-а-4) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 147 | (1-1-а-4) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 148 | (1-1-а-4) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 149 | (1-1-а-5) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 150 | (1-1-а-5) | Лактат аммония | Согласно тесту |
- 44 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 151 | (1-1-а-5) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 152 | (1-1-а-5) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 153 | (I-1-3-5) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 154 | (1-1-а-5) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 155 | (1-1-а-5) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 156 | (Ι-1-3-5) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 157 | (1-1-а-5) | Г идрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 158 | (1-1-а-5) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 159 | (Ι-1-3-5) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 160 | (Ι-1-3-5) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 161 | (Ι-1-3-5) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 162 | (1-1-а-5) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 163 | (1-1-а-5) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 164 | (1-1-а-5) | Гидро цитрат аммония | Согласно тесту |
| 165 | (Ι-1-3-5) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 166 | (Ι-1-3-5) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 167 | (1-1-а-5) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 168 | (Ι-1-3-5) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 169 | (1-1-а-5) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 170 | (1-1-а-5) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 171 | (1-1-а-5) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 172 | (Ι-1-3-5) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 173 | (М-а-5) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 174 | (Ι-1-3-5) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 175 | (1-1-а-5) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 176 | (1-1-а-5) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 177 | (Ι-1-3-5) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 178 | (1-1-а-5) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 179 | (Ι-1-3-5) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 180 | (1-1-а-5) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
- 45 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 181 | (1-1-а-5) | Тетраэти л цитрат аммония | Согласно тесту |
| 182 | (1-1-а-5) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 183 | (1-1а-5) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 184 | (1-1-а-5) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 185 | (1-1-а-5) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 186 | (1-1-а-6) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 187 | (Ι-1-а-б) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 188 | (1-1-а-6) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 189 | (1-1-а-6) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 190 | (1-1-а-6) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 191 | (Ι-1-а-б) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 192 | (Ι-1-а-б) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 193 | (1-1-а-6) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 194 | (Ι-1-а-б) | Г идрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 195 | (1-1-а-б) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 196 | (1-1-а-6) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 197 | (1-1-а-6) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 198 | (1-1-а-6) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 199 | (1-1-а-6) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 200 | (1-1-а-6) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 201 | (1-1-а-6) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 202 | (1-1-а-6) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 203 | (1-1-а-6) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 204 | (1-1-а-6) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 205 | (1-1-а-6) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 206 | (1-1-а-6) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 207 | (1-1-а-6) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 208 | (1-1-а-6) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 209 | (1-1-а-6) | Тетраметил окса л ат аммония | Согласно тесту |
| 210 | (1-1-а-6) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
- 46 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 211 | (1-1-а-б) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 212 | (1-1-а-6) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 213 | (1-1-а-6) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 214 | (1-1-а-6) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 215 | (1-1-а-6) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 216 | (1-1-а-6) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 217 | (1-1-а-6) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 218 | (1-1-а-6) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 219 | (Ι-1-а-б) | Тетраэтилоксапат аммония | Согласно тесту |
| 220 | (1-1-а-6) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 221 | (1-1-а-6) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 222 | (1-1-а-6) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 223 | (М-а-7) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 224 | (1-1-а-7) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 225 | (1-1-а-7) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 226 | (М-а-7) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 227 | (1-1-а-7) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 228 | (М-а-7) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 229 | (1-1-а-7) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 230 | (М-а-7) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 231 | (М-а-7) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 232 | (М-а-7) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 233 | (1-1-а-7) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 234 | (Ы-а-7) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 235 | (1-1-а-7) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 236 | (М-а-7) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 237 | (М-а-7) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 238 | (1-1-а-7) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 239 | (1-1-а-7) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 240 | (Ы-а-7) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
- 47 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 241 | (Ы-а-7) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 242 | (1-1-а-7) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 243 | (1-1-а-7) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 244 | (1-1-а-7) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 245 | (1-1-а-7) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 246 | (1-1-а-7) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 247 | (1-1-а-7) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 248 | (1-1-а-7) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 249 | (1-1-а-7) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 250 | (1-1-а-7) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 251 | (1-1-а-7) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 252 | (1-1-а-7) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 253 | (1-1-а-7) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 254 | (1-1-а-7) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 255 | (Ы-а-7) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 256 | (1-1-а-7) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 257 | (1-1-а-7) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 258 | (1-1-а-7) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 259 | (1-1-а-7) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 260 | (1-1-а-8) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 261 | (1-1-а-8) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 262 | (1-1-а-8) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 263 | (1-1-а-8) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 264 | (1-1-а-8) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 265 | (1-1-а-8) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 266 | (1-1-а-8) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 267 | (1-1-а-8) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 268 | (1-1-а-8) | Г идрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 269 | (1-1-а-8) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 270 | (1-1-а-8) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
- 48 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 271 | (1-1-а-8) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 272 | (1-1-а-8) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 273 | (1-1-а-8) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 274 | (1-1-а-8) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 275 | (1-1-а-8) | Г идроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 276 | (1-1-а-8) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 277 | (1-1-а-8) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 278 | (Ι-1-3-8) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 279 | (1-1-а-8) | Тетраметил нитрат аммония | Согласно тесту |
| 280 | (1-1-а-8) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 281 | (1-1-а-8) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 282 | (1-1-а-8) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 283 | (1-1-а-8) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 284 | (1-1-а-8) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 285 | (1-1-а-8) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 286 | (1-1-а-8) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 287 | (1-1-а-8) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 288 | (1-1-а-8) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 289 | (1-1-а-8) | Тетраэтил нитрат аммония | Согласно тесту |
| 290 | (1-1-а-8) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 291 | (1-1-а-8) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 292 | (1-1-а-8) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 293 | (1-1-а-8) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 294 | (1-1-а-8) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 295 | (1-1-а-8) | Тетраэтилгидрофосфаг аммония | Согласно тесту |
| 296 | (1-1-а-8) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 297 | (1-1-а-9) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 298 | (1-1-а-9) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 299 | (1-1-а-9) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 300 | (1-1-а-9) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
- 49 015527
| N п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 301 | (1-1-а-9) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 302 | (1-1-а-9) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 303 | (1-1-а-9) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 304 | (1-1-а-9) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 305 | (1-1-а-9) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 306 | (1-1-а-9) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 307 | (1-1-а-9) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 308 | (1-1-а-9) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 309 | (1-1-а-9) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 310 | (1-1-а-9) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 311 | (1-1-а-9) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 312 | (1-1-а-9) | Г идро цитрат аммо н ия | Согласно тесту |
| 313 | (1-1-а-9) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 314 | (1-1-а-9) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 315 | (1-1-а-9) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 316 | (1-1-а-9) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 317 | (1-1-а-9) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 318 | (1-1-а-9) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 319 | (1-1-а-9) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 320 | (1-1-а-9) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 321 | (1-1-а-9) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 322 | (1-1-а-9) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 323 | (1-1-а-9) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 324 | (1-1-а-9) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 325 | (1-1-а-9) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 326 | (1-1-а-9) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 327 | (1-1-а-9) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 328 | (1-1-а-9) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 329 | (1-1-а-9) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 330 | (1-1-а-9) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
- 50 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 331 | (1-1-а-9) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 332 | (1-1-а-9) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 333 | (1-1-а-9) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 334 | (Ι-1-а-Ю) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 335 | (1-1-а-10) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 336 | (1-1-а-10) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 337 | (1-1-а-10) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 338 | (1-1-а-10) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 339 | (1-1-а-10) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 340 | (1-1-а-10) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 341 | (1-1-а-10) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 342 | (Ι-1-а-Ю) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 343 | (1-1-а-10) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 344 | (Ι-1-а-Ю) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 345 | (Ι-1-а-Ю) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 346 | (1-1-а-10) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 347 | (Ι-1-а-Ю) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 348 | (1-1-а-10) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 349 | (Ι-1-а-Ю) | Гндроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 350 | (1-1-а-10) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 351 | (1-1-а-10) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 352 | (1-1-а-10) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 353 | (1-1-а-10) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 354 | (1-1-а-10) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 355 | (1-1-а-10) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 356 | (1-1-а-10) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 357 | (1-1-а-10) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 358 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 359 | (1-1-а-10) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 360 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
- 51 015527
| Νπ/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 361 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 362 | (М-а-10) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 363 | (1-1-а-10) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 364 | (1-1-а-10) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 365 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 366 | (1-1-а-10) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 367 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраэтилоксадат аммония | Согласно тесту |
| 368 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 369 | (Ι-1-а-Ю) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 370 | (1-1-а-10) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 371 | (Ι-1-а-П) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 372 | (Ι-1-а-Н) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 373 | (Ι-1-а-И) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 374 | (Ι-1-а-Н) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 375 | (Ι-1-а-И) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 376 | (Ι-1-а-П) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 377 | (Ι-1-а-Н) | Оксалат аммония . | Согласно тесту |
| 378 | (Ι-1-а-П) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 379 | (Ι-1-а-Н) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 380 | (Ι-1-а-П) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 381 | (Ι-1-а-П) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 382 | (Ι-1-а-И) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 383 | (Ι-1-а-П) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 384 | (Ι-1-а-П) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 385 | (М-а-11) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 386 | (Ι-1-а-П) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 387 | (Ι-1-а-П) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 388 | (Ι-1-а-Н) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 389 | (1-1-а-11) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 390 | (Ι-1-а-П) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
- 52 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 391 | (Ι-1-а-П) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 392 | (1-1-а-11) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 393 | (Ι-1-а-П) | Тетраметил цитрат аммония | Согласно тесту |
| 394 | (1-1-а-И) | Тетраметил оксалат аммония | Согласно тесту |
| 395 | (Ι-1-а-П) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 396 | (1-1-а-И) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 397 | (1-1-а-П) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 398 | (Ι-1-а-И) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 399 | (Ι-1-а-И) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 400 | (Ι-1-а-П) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 401 | (1-1-з-Н) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 402 | (Ι-1-а-И) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 403 | (Ι-1-а-И) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 404 | (1-1-а-11) | Тетраэтил оксалат аммония | Согласно тесту |
| 405 | (Ι-1-а-И) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 406 | (Ι-1-а-П) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 407 | (1-1-з-Н) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 408 | (М-а-12) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 409 | (1-1-3-12) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 410 | (1-1-3-12) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 411 | (1-1-3-12) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 412 | (1-1-а-12) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 413 | (М-а-12) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 414 | (1-1-3-12) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 415 | (1-1-3-12) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 416 | (1-1-3-12) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 417 | (1-1-3-12) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 418 | (М-а-12) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 419 | (1-1-3-12) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 420 | (1-1-3-12) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
- 53 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 421 | (1-1-а-12) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 422 | (1-1-а-12) | Г идрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 423 | (Ι-1-&-12) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 424 | (1-1-а-12) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 425 | (1-1-а-12) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 426 | (1-1-а-12) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 427 | (1-1-а-12) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 428 | (1-1-а-12) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 429 | (1-1-3-12) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 430 | (1-1-а-12) | Тетраметил цитрат аммония | Согласно тесту |
| 431 | (1-1-а-12) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 432 | (1-1-а-12) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 433 | (1-1-3-12) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 434 | (1-1-3-12) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 435 | (М-з-12) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 436 | (1-1-а-12) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 437 | (1-1-3-12) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 438 | (Ы-а-12) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 439 | (1-1-а-12) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 440 | (1-1-а-12) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 441 | (М-а-12) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 442 | (1-1-3-12) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 443 | (1-1-а-12) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 444 | (Ы-а-12) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 445 | (1-1-а-13) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 446 | (Ы-а-13) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 447 | (Ь1-а-13) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 448 | (Ι-1-з-13) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 449 | (1-1-а-13) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 450 | (Ы-а-13) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
- 54 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 451 | (1-1-а-13) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 452 | (1-1-а-13) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 453 | (1-1-а-13) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 454 | (М-а-13) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 455 | (М-а-13) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 456 | (1-1-а-13) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 457 | (1-1-а-13) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 458 | (М-а-13) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 459 | (М-а-13) | Г идрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 460 | (М-а-13) | Гвдроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 461 | (М-а-13) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 462 | (М-а-13) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 463 | (М-а-13) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 464 | (М-а-13) | Теграм етилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 465 | (М-а-13) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 466 | (1-1-а-13) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 467 | (М-а-13) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 468 | (М-а-13) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 469 | (М-а-13) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 470 | (М-а-13) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 471 | (1-1-а-13) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 472 | (М-а-13) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 473 | (1-1-а-13) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 474 | (М-а-13) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 475 | (М-а-13) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 476 | (М-а-13) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 477 | (М-а-13) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 478 | (М-а-13) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 479 | (1-1-а-13) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 480 | (1-1-а-13) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
- 55 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 481 | (1-1-а-13) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 482 | (1-1-а-14) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 483 | (1-1-а-14) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 484 | (1-1-а-14) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 485 | (1-1-а-14) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 486 | (1-1-а-14) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 487 | (М-а-14) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 488 | (1-1-3-14) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 489 | (1-1-3-14) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 490 | (1-1-3-14) | Г идрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 491 | (1-1-а-14) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 492 | (1-1-а-14) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 493 | (1-1-3-14) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 494 | (М-а-14) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 495 | (М-а-14) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 496 | (М-а-14) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 497 | (М-а-14) | Г идроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 498 | (М-а-14) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 499 | (Ы-а-14) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 500 | (М-а-14) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 501 | (М-а-14) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 502 | (М-а-14) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 503 | (М-а-14) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 504 | (М-а-14) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 505 | (М-а-14) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 506 | (М-а-14) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 507 | (1-1-а-14) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 508 | (М-а-14) | Тетраметилдигцдрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 509 | (М-а-14) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 510 | (1-1-а-14) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
- 56 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 511 | (1-1-а-14) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 512 | (1-1-а-14) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 513 | (1-1-а-14) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 514 | (1-1-а-14) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 515 | (1-1-а-14) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 516 | (1-1-3-14) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 517 | (1-1-а-14) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 518 | (М-а-14) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 519 | (М-а-15) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 520 | (1-1-а-15) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 521 | (1-1-а-15) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 522 | (1-1-3-15) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 523 | (1-1-а-15) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 524 | (М-а-15) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 525 | (Ы-а-15) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 526 | (М-а-15) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 527 | (1-1-3-15) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 528 | (М-а-15) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 529 | (М-а-15) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 530 | (М-а-15) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 531 | (М-а-15) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 532 | (М-а-15) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 533 | (М-а-15) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 534 | (М-а-15) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 535 | (М-а-15) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 536 | (М-а-15) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 537 | (М-а-15) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 53§ | (М-а-15) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 539 | (Ы-а-15) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 540 | (М-а-15) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
- 57 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 541 | (1-1-3-15) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 542 | (1-1-3-15) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 543 | (1-1-3-15) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 544 | (1-1-3-15) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 545 | (1-1-3-15) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 546 | (1-1-3-15) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 547 | (1-1-3-15) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 548 | (1-1-3-15) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 549 | (1-1-3-15) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 550 | (1-1-3-15) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 551 | (1-1-3-15) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 552 | (1-1-3-15) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 553 | (1-1-3-15) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 554 | (1-1-3-15) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 555 | (1-1-3-15) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 556 | (1-1-3-16) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 557 | (1-1-3-16) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 558 | (1-1-3-16) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 559 | (1-1-3-16) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 560 | (1-1-3-16) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 561 | (1-1-3-16) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 562 | (1-1-3-16) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 563 | (1-1-3-16) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 564 | (1-1-3-16) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 565 | (1-1-3-16) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 566 | (1-1-3-16) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 567 | (1-1-3-16) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 568 | (1-1-3-16) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 569 | (1-1-3-16) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 570 | (1-1-3-16) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
- 58 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 571 | (1-1-3-16) | Г идроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 572 | (1-1-а-16) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 573 | (1-1-3-16) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 574 | (1-1-3-16) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 575 | (1-1-3-16) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 576 | (1-1-3-16) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 577 | (1-1-3-16) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 578 | (1-1-3-16) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 579 | (1-1-3-16) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 580 | (1-1-3-16) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 581 | (1-1-а-16) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 582 | (1-1-3-16) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 583 | (1-1-3-16) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 584 | (1-1-3-16) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 585 | (1-1-3-16) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 586 | (М-а-16) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 587 | (1-1-3-16) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 588 | (1-1-а-16) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 589 | (1-1-3-16) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 590 | (1-1-3-16) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 591 | (1-1-3-16) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 592 | (1-1-а-16) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 593 | (1-1-а-17) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 594 | (1-1-3-17) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 595 | (1-1-а-17) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 596 | (1-1-а-17) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 597 | (1-1-а-17) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 598 | (1-1-а-17) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 599 | (1-1-а-17) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 600 | (1-1-а-17) | Формиат аммония | Согласно тесту |
- 59 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 601 | (1-1-а-17) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 602 | (1-1-а-17) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 603 | (1-1-а-17) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 604 | (1-1-а-17) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 605 | (1-1-а-П) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 606 | (1-1-а-17) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 607 | (1-1-а-17) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 608 | (1-1-а-17) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 609 | (1-1-а-17) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 610 | (М-а-17) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 611 | (1-1-3-17) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 612 | (1-1-3-17) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 613 | (1-1-3-17) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 614 | (1-1-3-17) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 615 | (М-а-17) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 616 | (Ы-а-17) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 617 | (1-1-3-17) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 618 | (1-1-а-17) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 619 | (1-1-3-17) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 620 | (1-1-3-17) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 621 | (1-1-3-17) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 622 | (1-1-3-17) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 623 | (1-1-3-17) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 624 | (1-1-3-17) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 625 | (1-1-3-17) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 626 | (М-а-17) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 627 | (1-1-3-17) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 628 | (1-1-3-17) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 629 | (1-1-3-17) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 630 | (1-1-а-18) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
- 60 015527
| Νπ/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 631 | (1-1 -а-18) | Лактзт аммония | Согласно тесту |
| 632 | (1-1-а-18) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 633 | (1-1-а-18) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 634 | (1-1-3-18) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 635 | (1-1-а-18) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 636 | (1-1-а-18) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 637 | (1-1-3-18) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 638 | (1-1-3-18) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 639 | (1-1-3-18) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 640 | (1-1-3-18) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 641 | (1-1-3-18) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 642 | (1-1-3-18) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 643 | (М-з-18) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 644 | (1-1-3-18) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 645 | (1-1-3-18) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 646 | (1-1-3-18) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 647 | (М-з-18) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 648 | (1-1-3-18) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 649 | (1-1-3-18) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 650 | (1-1-3-18) | Тетраметилтио сульфат аммония | Согласно тесту |
| 651 | (1-1-3-18) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 652 | (1-1-3-18) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 653 | (1-1-3-18) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 654 | (1-1-3-18) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 655 | (1-1-3-18) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 656 | (М-з-18) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 657 | (1-1-3-18) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 658 | (1-1-3-18) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 659 | (1-1-3-18) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 660 | (1-1-3-18) | Тетраэтилтиосупьфат аммония | Согласно тесту |
- 61 015527
| N п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 661 | (1-1-а-18) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 662 | (1-1-3-18) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 663 | (1-1-3-18) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 664 | (1-1-а-18) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 665 | (1-1-а-18) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 666 | (1-1-а-18) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 667 | (1-1-С-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 668 | (1-1-С-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 669 | (1-1-С-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 670 | (1-1-С-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 671 | (1-1-С-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 672 | (1-1-С-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 673 | (1-1-С-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 674 | (1-1-С-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 675 | (1-1-С-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 676 | (1-1-С-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 677 | (1-1-С-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 678 | (1-1-С-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 679 | (1-1-С-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 680 | (1-1-с-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 681 | (1-1-С-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 682 | (1-1-С-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 683 | (1-1-С-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 684 | (1-1-С-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 685 | (1-1-С-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 686 | (1-1-С-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 687 | (1-1-С-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 688 | (1-1-С-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 689 | (1-1-С-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 690 | (М-с-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
- 62 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 691 | (1-1-С-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 692 | (ί-Ι-ο-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 693 | (1-1-С-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 694 | (1-1-с-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 695 | (М-с-1) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 696 | (1-1-01) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 697 | (Ι-1-οΙ) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 698 | (Ι-1-οΙ) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 699 | (Ι-Ι-οΙ) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 700 | (Ι-1-οΙ) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 701 | (Ι-Ι-οΙ) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 702 | (Ι-1-οΙ) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 703 | (Ι-1-οΙ) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 704 | (1-1-02) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 705 | (М-с-2) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 706 | (1-1-с-2) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 707 | (Ι-1-ο2) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 708 | (1-1-С-2) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 709 | (Ι-1-ο2) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 710 | (1-1-02) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 711 | (1-1 -с-2) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 712 | (Ι-1-ο2) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 713 | (1-1-С-2) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 714 | (1-1-С-2) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 715 | (1-1-с-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 716 | (1-1-с-2) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 717 | (1-1-с-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 718 | (1-1-С-2) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 719 | (Ι-1-ο2) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 720 | (1-1-с-2) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
- 63 015527
| N д/ц | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 721 | (1-1-с-2) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 722 | (1-1-с-2) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 723 | (1-1-с-2) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 724 | (1-1-с-2) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 725 | (1-1-С-2) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 726 | (1-1-С-2) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 727 | (1-1-С-2) | Тетрамети локсалат аммония | Согласно тесту |
| 728 | (1-1-С-2) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 729 | (1-1-с-2) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 730 | (1-1-С-2) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 731 | (1-1-с-2) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 732 | (1-1-с-2) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 733 | (1-1-С-2) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 734 | (1-1-с-2) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 735 | (1-1-с-2) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 736 | (1-1-с-2) | Тетраэтил цитрат аммония | Согласно тесту |
| 737 | (1-1-С-2) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 738 | (1-1-с-2) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 739 | (1-1-с-2) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 740 | (1-1-С-2) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 741 | (1-2-а-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 742 | (1-2-а-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 743 | (Ι-2-&-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 744 | (1-2-а-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 745 | (1-2-а-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 746 | (1-2-а-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 747 | (1-2-а-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 748 | (1-2-а-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 749 | (1-2-а-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 750 | (1-2-а-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
- 64 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 751 | (1-2-а-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 752 | (1-2-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 753 | (1-2-а-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 754 | (Ι-2-3-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 755 | (1-2-а-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 756 | (1-2-а-1) | Г идроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 757 | (1-2-а-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 758 | (1-2-а-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 759 | (1-2-а-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 760 | (1-2-а-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 761 | (1-2-а-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 762 | (1-2-а-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 763 | (1-2-а-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 764 | (1-2-а-1) | Тетраметилоксапат аммония | Согласно тесту |
| 765 | (1-2-а-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 766 | (1-2-а-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 767 | (1-2-а-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 768 | (1-2-а-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 769 | (1-2-а-1) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 770 | (1-2-а-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 771 | (1-2-а-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 772 | (1-2-Я-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 773 | (1-2-а-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 774 | (1-2-а-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 775 | (1-2-Я-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 776 | (1-2-Я-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 777 | (1-2-Я-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 778 | (1-2-а-2) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 779 | (1-2-Я-2) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 780 | (1-2-Я-2) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
- 65 015527
| Νπ/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 781 | (1-2-а-2) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 782 | (1-2-а-2) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 783 | (1-2-а-2) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 784 | (1-2-а-2) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 785 | (1-2-а-2) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 786 | (1-2-а-2) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 787 | (Ι-2-3-2) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 788 | (1-2-а-2) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 789 | (1-2-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 790 | (1-2-а-2) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 791 | (1-2-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 792 | (1-2-а-2) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 793 | (1-2-а-2) | Г идроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 794 | (1-2-а-2) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 795 | (1-2-а-2) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 796 | (1-2-а-2) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 797 | (1-2-а-2) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 798 | (1-2-а-2) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 799 | (1-2-а-2) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 800 | (1-2-а-2) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 801 | (1-2-а-2) | Тетраметилоксалаг аммония | Согласно тесту |
| 802 | (1-2-а-2) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 803 | (Ι-2-3-2) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 804 | (1-2-а-2) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 805 | (Ь2-а-2) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 806 | (1-2-а-2) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 807 | (Ι-2-3-2) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 808 | (1-2-а-2) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 809 | (1-2-а-2) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 810 | (1-2-а-2) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
- 66 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 811 | (1-2-Я-2) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 812 | (1-2-а-2) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 813 | (Ι-2-&-2) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 814 | (1-2-а-2) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 815 | (Ι-2-а-З) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 816 | (1-2-а-З) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 817 | (Ι-2-а-З) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 818 | (Ι-2-а-З) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 819 | (Ι-2-а-З) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 820 | (Ι-2-а-З) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 821 | (Ι-2-а-З) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 822 | (Ι-2-а-З) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 823 | (Ι-2-а-З) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 824 | (Ι-2-а-З) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 825 | (Ι-2-а-З) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 826 | (Ι-2-а-З) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 827 | (Ι-2-а-З) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 828 | (Ι-2-а-З) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 829 | (Ι-2-а-З) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 830 | (Ι-2-а-З) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 831 | (Ι-2-а-З) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 832 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 833 | (Ι-2-а-З) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 834 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 835 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 836 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 837 | (Ι-2-а-З) | Тетраметппцитрат аммония | Согласно тесту |
| 838 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 839 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 840 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
- 67 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 841 | (Ι-2-а-З) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 842 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 843 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 844 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 845 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 846 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 847 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 848 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 849 | (1-2-а-З) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 850 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 851 | (Ι-2-а-З) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 852 | (1-2-Э-4) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 853 | (1-2-а-4) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 854 | (Ι-2-3-4) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 855 | (Ι-2-3-4) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 856 | (1-2-а-4) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 857 | (1-2-Э-4) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 858 | (1-2-а-4) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 859 | (Ι-2-&-4) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 860 | (1-2-а-4) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 861 | (1-2-а-4) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 862 | (1-2-а-4) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 863 | (1-2-а-4) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 864 | (1-2-а-4) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 865 | (1-2-а-4) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 866 | (1-2-а-4) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 867 | (1-2-а-4) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 868 | (1-2-а-4) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 869 | (1-2-а-4) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 870 | (Ι-2-3-4) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
- 68 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 871 | (1-2-а-4) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 872 | (1-2-а-4) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 873 | (1-2-а-4) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 874 | (1-2-а-4) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 875 | (Ι-2-3-4) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 876 | (Ι-2-3-4) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 877 | (Ι-2-3-4) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 878 | (Ι-2-3-4) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 879 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилсульф ат аммония | Согласно тесту |
| 880 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 881 | (1-2-а-4) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 882 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 883 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 884 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 885 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 886 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 887 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 888 | (Ι-2-3-4) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 889 | (1-2-Б-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 890 | (1-2-Б-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 891 | (1-2-Ъ-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 892 | (1-2-Ь-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 893 | (1-2-Б-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 894 | (1-2-Б-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 895 | (Ι-2-Β-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 896 | (1-2-Ы) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 897 | (Ι-2-Β-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 898 | (1-2-Ъ-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 899 | (1-2-Ы) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 900 | (1-2-Б-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
- 69 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 901 | (1-2-6-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 902 | (1-2-6-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 903 | (1-2-6-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 904 | (1-2-6-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 905 | ¢1-2-6-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 906 | (1-2-6-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 907 | (1-2-6-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 908 | (1-2-6-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 909 | (1-2-6-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 910 | (1-2-6-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 911 | (Ι-2-6-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 912 | (1-2-6-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 913 | (1-2-6-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 914 | (1-2-6-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 915 | (Ι-2-6-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 916 | (Ι-2-6-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 917 | (1-2-6-1) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 918 | (1-2-6-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 919 | (1-2-6-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 920 | (1-2-6-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 921 | (Ι-2-6-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 922 | (Ι-2-6-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 923 | (I-2-6-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 924 | (Ι-2-6-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 925 | (1-2-6-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 926 | (Ι-2-6-2) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 927 | (Ι-2-6-2) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 928 | ¢1-2-6-2) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 929 | (Ι-2-6-2) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 930 | (Ι-2-6-2) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
- 70 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 931 | (Ι-2-Β-2) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 932 | (Ι-2-Β-2) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 933 | (1-2-Б-2) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 934 | (1-2-Ъ-2) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 935 | (Ι-2-6-2) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 936 | (1-2-Ь-2) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 937 | (Ι-2-Β-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 938 | (1-2-В-2) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 939 | (Ι-2-Β-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 940 | (Ι-2-Β-2) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 941 | (Ι-2-Β-2) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 942 | (Ι-2-Β-2) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 943 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 944 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 945 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 946 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 947 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 948 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 949 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 950 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 951 | (Ι-2-Β-2) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 952 | (1-2-Ь-2) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 953 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 954 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 955 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 956 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 957 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 958 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 959 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилоксапат аммония | Согласно тесту |
| 960 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
- 71 015527
| Νπ/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 961 | (1-2-Ь-2) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 962 | (Ι-2-Β-2) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 963 | (1-4-а-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 964 | (1-4-а-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 965 | (1-4-а-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 966 | (1-4-а-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 967 | (1-4-а-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 968 | (1-4-а-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 969 | (1-4-а-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 970 | (1-4-а-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 971 | (1-4-а-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 972 | (Ϊ-4-Η-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 973 | (1-4-а-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 974 | (1-4-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 975 | (1-4-а-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 976 | (Ϊ-4-3-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 977 | (Ι-4-3-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 978 | (1-4-а-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 979 | (1-4-а-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 980 | (1-4-а-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 981 | (1-4-а-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 982 | (1-4-а-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 983 | (1-4-а-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 984 | (1-4-а-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 985 | (1-4-а-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 986 | (1-4-а-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 987 | (Ι-4-3-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 988 | (1-4-Э-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 989 | (Ι-4-3-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 990 | (Ι-4-3-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
- 72 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 991 | (1-4-а-1) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 992 | (1-4-а-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 993 | (1-4-а-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 994 | (1-4-а-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 995 | (Ι-4-3-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 996 | (1-4-а-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 997 | (1-4-а-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 998 | (1-4-а-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 999 | (1-4-а-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1000 | (1-4-а-2) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1001 | (1-4-а-2) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1002 | (1-4-а-2) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1003 | (1-4-а-2) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1004 | (1-4-а-2) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1005 | (1-4-а-2) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1006 | (1-4-а-2) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 1007 | (1-4-а-2) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1008 | (1-4-а-2) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1009 | (1-4-а-2) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1010 | (1-4-а-2) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 1011 | (1-4-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1012 | (1-4-а-2) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1013 | (1-4-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1014 | (1-4-а-2) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1015 | (1-4-а-2) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1016 | (1-4-а-2) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 1017 | (Ι-4-3-2) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1018 | (1-4-а-2) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1019 | (1-4-а-2) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1020 | (1-4-а-2) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
- 73 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1021 | (Ι-4-3-2) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1022 | (1-4-а-2) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1023 | (1-4-Э-2) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1024 | (1-4-а-2) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1025 | (Ι-4-&-2) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1026 | (1-4-а-2) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1027 | (1-4-а-2) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1028 | (1-4-а-2) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1029 | (1-4-а-2) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1030 | (1-4-Я-2) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1031 | (1-4-а-2) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1032 | (1-4-а-2) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1033 | (1-4-а-2) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1034 | (1-4-а-2) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1035 | (1-4-а-2) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1036 | (1-4-а-2) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1037 | (Ι-4-а-З) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1038 | (Ι-4-а-З) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1039 | (Ι-4-а-З) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1040 | (Ι-4-а-З) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1041 | (Ι-4-а-З) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1042 | (Ι-4-а-З) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1043 | (Ι-4-а-З) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 1044 | (Ι-4-а-З) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1045 | (Ι-4-а-З) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1046 | (Ι-4-а-З) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1047 | (Ι-4-а-З) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 1048 | (Ι-4-а-З) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1049 | (Ι-4-а-З) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1050 | (Ι-4-а-З) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
- 74 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1051 | (Ι-4-а-З) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1052 | (Ι-4-а-З) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1053 | (Ι-4-а-З) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 1054 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1055 | (Ι-4-а-З) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 1056 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1057 | (1-4-а-З) | Тетраметилтиосуяьфат аммония | Согласно тесту |
| 1058 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1059 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1060 | ^1-4-а-З) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1061 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1062 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1063 | (Ι-4-а-З) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1064 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1065 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1066 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтил нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1067 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1068 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1069 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1070 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1071 | (ϊ-4-а-З) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1072 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1073 | (Ι-4-а-З) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1074 | (1-5-а-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1075 | (1-5-а-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1076 | (1-5-а-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1077 | (1-5-а-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1078 | (1-5-а-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1079 | (1-5-а-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1080 | (Ь5-а-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
- 75 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1081 | (1-5-а-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1082 | (Ι-5-3-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1083 | (Ι-5-3-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1084 | (1-5-а-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 1085 | (Ι-5-3-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1086 | (1-5-а-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1087 | (1-5-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1088 | (1-5-а-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1089 | (Ι-5-3-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1090 | (Ι-5-3-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 1091 | (Ι-5-3-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1092 | (Ι-5-3-1) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 1093 | (1-5-а-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1094 | (Ι-5-3-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1095 | (Ι-5-3-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1096 | (1-5-а-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1097 | (Ι-5-3-1) | Тетраметилоксапат аммония | Согласно тесту |
| 1098 | (1-5-а-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1099 | (1-5-а-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1100 | (Ι-5-3-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1101 | (1-5-а-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1102 | (1-5-а-1) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 1103 | (1-5-а-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1104 | (Ι-5-3-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1105 | (Ι-5-3-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1106 | (1-5-а-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1107 | (Ι-5-3-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1108 | (1-5-а-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1109 | (Ι-5-3-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1110 | (Ι-5-3-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
- 76 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1111 | (1-6-а-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1112 | (Ι-6-3-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1113 | (1-6-3-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1114 | (Ι-6-3-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1115 | (Ι-6-3-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1116 | (Ι-6-3-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1117 | (Ι-6-3-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 1118 | (Ι-6-3-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1119 | (Ι-6-3-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1120 | (Ι-6-3-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1121 | (Ι-6-3-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 1122 | (Ι-6-3-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1123 | (Ι-6-3-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1124 | (Ι-6-3-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1125 | (Ι-6-3-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1126 | (Ι-6-3-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1127 | (Ι-6-α-Ι) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 1128 | (Ι-6-3-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1129 | (Ι-6-3-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1130 | (1-6-3-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1131 | (Ι-6-а-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1132 | (ϊ-6-3-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1133 | (Ι-6-3-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1134 | (1-6-а-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1135 | (Ι-6-3-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1136 | (Ι-6-3-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1137 | (Ι-6-3-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1138 | (Ι-6-3-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1139 | (Ι-6-3-1) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1140 | (Ι-6-3-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
- 77 015527
| Ν π/π | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1141 | (1-6-а-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1142 | (1-6-а-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1143 | (1-6-а-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1144 | (1-6-а-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1145 | (1-6-а-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1146 | (1-6-а-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1147 | (1-6-а-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1148 | (1-6-а-2) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1149 | (1-6-а-2) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1150 | (1-6-а-2) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1151 | (Ι-6-3-2) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1152 | (1-6-а-2) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1153 | (1-6-а-2) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1154 | (Ι-6-3-2) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 1155 | (Ι-6-3-2) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1156 | (1-6-а-2) | Г идрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1157 | (Ι-6-3-2) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1158 | (Ι-6-3-2) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 1159 | (1-6-а-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1160 | (1-6-а-2) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1161 | (Ι-6-3-2) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1162 | (Ι-6-3-2) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1163 | (1-6-а-2) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1164 | (Ι-6-3-2) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 1165 | (Ι-6-3-2) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1166 | (Ι-6-3-2) | Тетраметил лактат аммония | Согласно тесту |
| 1167 | (1-6-а-2) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1168 | (1-6-а-2) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1169 | (Ι-6-3-2) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1170 | (1-6-а-2) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
- 78 015527
| 1171 | (1-6-а-2) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1172 | (1-6-а-2) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1173 | (1-6-а-2) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1174 | (1-6-а-2) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1175 | (1-6-а-2) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1176 | (1-6-а-2) | Тетраэтил лактат аммония | Согласно тесту |
| 1177 | (1-6-а-2) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1178 | (1-6-а-2) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1179 | (1-6-а-2) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1180 | Ц-б-а-2) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1181 | (1-6-а-2) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1182 | (1-6-а-2) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1183 | (1-6-а-2) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1184 | (1-6-а-2) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1333 | (1-9-а-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1334 | (1-9-а-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1335 | (1-9-а-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1336 | (1-9-а-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1337 | (1-9-а-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1338 | (1-9-а-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1339 | (1-9-а-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 1340 | (1-9-а-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1341 | (1-9-а-1) | Гидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1342 | (1-9-а-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1343 | (1-9-а-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
| 1344 | (1-9-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1345 | (1-9-а-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1346 | (1-9-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1347 | (1-9-а-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1348 | (1-9-а-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1349 | (1-9-а-1) | Ацетат аммония | Согласно тесту |
| 1350 | (1-9-а-1) | Тетраметилсульфат аммония | Согласно тесту |
- 79 015527
| Ν п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1351 | (1-9-а-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1352 | (1-9-а-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1353 | (1-9-а-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1354 | (1-9-а-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1355 | (1-9-а-1) | Тетраметилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1356 | (1-9-а-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1357 | (1-9-а-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1358 | (Ι-9-3-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1359 | (1-9-а-1) | Тетраметивдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1360 | (1-9-а-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1361 | (1-9-а-1) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1362 | (1-9-а-1) | Тетраэтилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1363 | (1-9-а-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1364 | (1-9-а-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1365 | (1-9-а-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1366 | (1-9-а-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1367 | (1-9-а-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1368 | (Ι-9-3-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1369 | (1-9-а-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1370 | (I-10-3-1) | Сульфат аммония | Согласно тесту |
| 1371 | (1-10-а-1) | Лактат аммония | Согласно тесту |
| 1372 | (1-10-3-1) | Нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1373 | (1-10-а-1) | Тиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1374 | (1-10-3-1) | Тиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1375 | (1-10-а-1) | Цитрат аммония | Согласно тесту |
| 1376 | (Ι-10-Η-1) | Оксалат аммония | Согласно тесту |
| 1377 | (1-10-а-1) | Формиат аммония | Согласно тесту |
| 1378 | (1-10-3-1) | Г идрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1379 | (1-10-3-1) | Дигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1380 | (1-10-а-1) | Карбонат аммония | Согласно тесту |
- 80 015527
| N п/п | Активное вещество | Соль | Стимулятор проникания |
| 1381 | (МО-а-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1382 | (1-10-3-1) | Сульфит аммония | Согласно тесту |
| 1383 | (1-10-3-1) | Бензоат аммония | Согласно тесту |
| 1384 | (1-10-3-1) | Гидрооксалат аммония | Согласно тесту |
| 1385 | (1-10-3-1) | Гидроцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1386 | (1-10-3-1) | Ацеат аммония | Согласно тесту |
| 1387 | (МО-а-1) | Тетрамети лсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1388 | (1-10-3-1) | Тетраметиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1389 | (1-10-а-1) | Тетраметилнитрат аммония | Согласно тесту |
| 1390 | (1-10-а-1) | Тетраметилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1391 | (1-10-3-1) | Тетраметилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1392 | (1-10-3-1) | Тетрамети лцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1393 | (1-10-3-1) | Тетраметилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1394 | (1-10-3-1) | Тетраметилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1395 | (1-10-3-1) | Тетраметилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1396 | (МО-а-1) | Тетраметилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1397 | (1-10-3-1) | Тетраэтилсульфат аммония | Согласно тесту |
| 1398 | (1-10-а-1) | Тетраэтиллактат аммония | Согласно тесту |
| 1399 | (1-10-3-1) | Тетраэтил нитрат аммония | Согласно тесту |
| 1400 | (1-10-3-1) | Тетраэтилтиосульфат аммония | Согласно тесту |
| 1401 | (1-10-3-1) | Тетраэтилтиоцианат аммония | Согласно тесту |
| 1402 | (1-10-3-1) | Тетраэтилцитрат аммония | Согласно тесту |
| 1403 | (МО-а-1) | Тетраэтилоксалат аммония | Согласно тесту |
| 1404 | (1-10-3-1) | Тетраэтилформиат аммония | Согласно тесту |
| 1405 | (1-10-3-1) | Тетраэтилгидрофосфат аммония | Согласно тесту |
| 1406 | (1-10-3-1) | Тетраэтилдигидрофосфат аммония | Согласно тесту |
Средства защиты растений согласно изобретению могут содержать также дополнительные компоненты, например, поверхностные активные вещества и диспергаторы или эмульгаторы.
В качестве неионогенных поверхностно-активных веществ и диспергаторов могут рассматриваться все вещества этого типа, обычно применяемые в агрохимических средствах. Предпочтительными могут быть названы блоксополимеры полиэтиленоксида и полипропиленоксида, эфиры полиэтиленгликоля на базе линейных спиртов, продукты замещения жирных кислот этиленоксидом и/или пропиленоксидом, кроме того, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, продукты совместной полимеризации из поливинилового спирта и поливинилпирролидона, а также сополимеры из метакриловой кислоты и эфиров метакриловой кислоты, алкилэтоксилаты и алкиларилэтоксилаты, которые при необходимости могут быть фосфатированы и при необходимости нейтрализованы основаниями, могут быть названы также, например, сорбитолэтоксилаты, а также производные полиоксиалкиленамина.
В качестве анионных поверхностно-активных веществ могут рассматриваться все вещества такого типа, обычно применяемые в агрохимических средствах. Предпочтительными являются соли щелочных и щелочно-земельных металлов алкансульфокислот или алканарилсульфокислот.
Следующую предпочтительную группу анионных поверхностно-активных веществ и диспергаторов представляют слабо растворимые в растительном масле соли поливинилсульфокислот, соли продуктов конденсации нафталинсулькислоты с формальдегидом, соли продуктов конденсации из нафталинсульфокислоты, фенолсулькислоты и формальдегида, а также соли лигнинсульфокислоты.
- 81 015527
В качестве добавок, которые могут содержаться в композициях согласно изобретению, могут рассматриваться эмульгаторы, пенообразующие средства, консерванты, антиоксиданты, красители и инертные наполнители.
Предпочтительными эмульгаторами являются этоксилированный нонилфенол, продукты обмена алкилфенолов с этиленоксидом и/или пропиленоксидом, этоксилированный арилалкилфенол, далее этоксилированный и пропоксилированный арилалкилфенол, а также сульфатированные или фосфатированные арилалкилэтоксилаты и -этоксипропоксилаты, причем могут быть названы производные сорбитана, как например, полиэтиленоксидсорбитан эфир жирных кислот и сорбитан эфир жирных кислот.
Следующие примеры служат для пояснения изобретения и ни в коем случае не должны рассматриваться как ограничительные.
Пример А-1. Увеличение проникновения в растения благодаря солям аммония или фосфония и синергическое повышение проникновения в растения благодаря солям аммония или фосфония в комбинации с веществами, способствующими прониканию.
В этом тесте измерялось проникновение биологически активных веществ через изолированные ферментами кутикулы листьев яблони.
Использовались листья, сорванные с яблони сорта Голден Делишес в полностью зрелом состоянии. Изолирование кутикул осуществлялось следующим способом.
Сначала на нижнюю часть наносился краситель и высеченные пластины листьев заполнялись с помощью вакуумной инфильтрации раствором пектиназы (0,2-2%-ным) с рН между 3 и 4, затем добавлялся азид натрия и обработанные таким образом пластины листьев оставлялись до разложения первоначальной структуры и до отделения не клеточных кутикул.
После этого используются только кутикулы верхней стороны листа без устьиц и волосков. Они несколько раз промываются водой и буферным раствором с рН 7. Полученные чистые кутикулы натягиваются на тефлоновые пластинки и слабой струей воздуха распрямляются и высушиваются.
На следующей стадии полученные таким мембраны кутикул укладывались для исследований в диффузионные ячейки (= транспортные камеры) из нержавеющей стали. Для этого кутикулы помещались в диффузионные ячейки с помощью пинцета, на концы которого была нанесена силиконовая смазка, и закрывались таким же образом смазанным кольцом. Расположение было выбрано таким, чтобы морфологическая внешняя сторона кутикул была направлена наружу, т. е. к воздуху, в то время как внутренняя сторона была обращена к внутренности диффузионной ячейки.
Диффузионные ячейки заполнялись 30%-ным раствором этиленгликоля и воды. Для определения проникновения на внешнюю строну кутикул наносилось опрыскиванием 10 мкл приведенного далее состава. Опрыскивание осуществлялось с помощью местной водопроводной воды средней жесткости.
После нанесения жидкости для опрыскивания и испарения воды камеры поворачивались и устанавливались в термостатические ванны, в которых температура и влажность воздуха вокруг кутикул регулировалась их обдувом слабой струей воздуха (20°С, 60% относительная влажность). Через определенные промежутки автоматическим пробоотборником отбирались аликвоты и с помощью жидкостного хроматографа высокого разрешения оределялось содержание биологически активного вещества.
Результаты исследований приведены в ниже следующей таблице. Указанные числа отражают средние величины из 8-10 измерений. Отчетливо видно, что уже один сульфат аммония существенно улучшает проникновение, а вместе с КМЕ эффект суммируется (синергический эффект).
Таблица А-1
| Биологически активное вещество | Проникновение спустя 24 часа / % | |||
| ЕС | ЕС + Αδ (1 г/л) | ЕС + КМЕ (1 г/л) | ЕС + КМЕ (1 г/л) + А8 (1 г/л) | |
| Н,С. ,С1 но Г II | 0,6 | 2,5 | 13,5 | 41 |
| X | ||||
| О V 'Υ Υ | ||||
| мА сн3 Н О | ||||
| Пример 1-1-а-1 500 част/млн в ΏΜΡ / эмульгатор XV 7:1 (вес/вес) |
КМЕ = метиловый эфир рапсового масла (наполнитель составлен как 500 ЕА, данные концентрации в г биологически активного вещества/л);
А§ = сульфат аммония;
ЕС = мульгируемый концентрат.
Пример А-2. Пример А-2 выполнялся аналогично примеру А-1.
- 82 015527
Таблица А-2
| Биологически активное вещество | Проникновение спустя 24 час./ % | |||
| ЕС | ЕС + КМЕ г/л) | (1 | ЕС + КМЕ (1 г/л) + АТ (1 г/л 1) | |
| Н,С,._ тт··.. /С ио β | <0,2 | 3,5 | 12 | |
| /—у А / | ||||
| О у 'Ύ Т | ||||
| СНз Н О | ||||
| Пример 1-1-а-1 500 част/млн в ϋΜΡ / эмульгатор λν 7:1 (вес/вес) |
КМЕ = метиловый эфир рапсового масла (наполнитель составлен как 500 Е^, данные концентрации в г биологически активного вещества/л);
АТ = тиоцианат аммония;
ЕС = эмульгируемый концентрат;
Пример А-3. Пример А-3 выполнялся аналогично примеру А-1. Таблица А-3
| Биологически активное вещество | Проникновение спустя 24 час. / % | ||
| ЕС + КМЕ (1г/л) | ЕС + КМЕ (1 г/л) + соль (1 г/л) | ||
| Соль | Проникновение спустя 24 ч / % | ||
| Н3С. ^С1 НО д сн3 н о | 10 | Гидрофосфат диаммония | 26 |
| Дигидрофосфат аммония | 42 | ||
| Пример 1-1-а-1 | |||
| 500 част/млн в ϋΜΡ / | |||
| эмульгатор 7/7:1 (вес/вес) |
КМЕ = метиловый эфир рапсового масла (наполнитель составлен как 500 Е^, данные концентрации в г активного вещества / л) ЕС = Эмульгируемый концентрат
Пример Β. Повышение эффективности с помощью солей аммония или фосфония.
Следующие данные подтверждают тот факт, что соли аммония и фосфония могут еще более усилить действие кетоенолсодержащих средств для защиты растений.
Мухах рег81сае - тест.
Растворитель: 7 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполикликоля.
Для приготовления нужного препарата биологически активного вещества смешивается 1 весовая часть биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора, концентрат разбавляется водой до желаемой концентрации. После разбавления соответственным образом готового раствора препарата добавляется пипеткой соответствующее количество солей аммония, солей фосфония или веществ, способствующих прониканию. Перец стручковый (однолетний) (Сарысит аппиит), сильно пораженный зеленой персиковой тлей (Мухах регысае), обрабатывается препаратом биологически активного вещества нужной концентрации опрыскиванием верхней стороны листьев (объем распыления 600 л/га). Спустя определенное время определяется уничтожение паразитов в %. При этом 100% означает полное уничтожение насекомых; 0% означает, что не было умерщвлено ни одно насекомое.
- 83 015527
Таблица В
| Биологически активное вещество | Активное вещество г / га | Степень гибели / % спустя 3 дня | |
| без А8 | А8 (1 г/л) | ||
| О снч ‘Д η Г О'С (ГАД __,снз Г н О Л Н3С | 120 | 37 | 67 |
| Пример 1-1-С-1 |
Л8 = сульфат аммония.
Пример С. Повышение эффективности с помощью солей аммония и фосфония в комбинации с веществами, способствующими прониканию.
Следующие данные подтверждают, что соли аммония и фосфония в состоянии еще более усилить эффективность даже при внесении готовых к употреблению средств защиты растений, которые содержат вещества, способствующие прониканию.
Му/и$ рет51сае - тест.
Растворитель. 7 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполикликоля.
Для приготовления нужного препарата биологически активного вещества смешивается 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора, концентрат разбавляется водой до желаемой концентрации. После разбавления соответственным образом готового раствора препарата добавляется пипеткой соответствующее количество солей аммония, солей фосфония или веществ, способствующих прониканию. Перец стручковый (однолетний) (Саркюит аппиит), сильно пораженный зеленой персиковой тлей (Мухах рет81сае), обрабатывается препаратом биологически активного вещества нужной концентрации опрыскиванием верхней стороны листьев (объем распыления 600 л/га). Спустя определенное время определяется уничтожение паразитов в %. При этом 100% означает полное уничтожение насекомых; 0% означает, что не было умерщвлено ни одно насекомое.
Таблица С
Л8 = сульфат аммония;
Пример Ό. Повышение эффективности с помощью солей аммония или фосфония.
Мухах рсгхюас - тест.
Растворитель: 7 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 2 вес. ч. алкиларилполикликоля.
Для приготовления нужного препарата биологически активного вещества смешивается 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора, концентрат
- 84 015527 разбавляется водой до желаемой концентрации. Для использования с солями аммония или фосфония они добавляются в жидкость для опрыскивания в концентрации 1000 ч./млн.
Растения перца (Сарысит аппиит), сильно пораженные зеленой персиковой тлей (Μνζι.15 регысае), обрабатываются капельным разбрызгиванием препарата биологически активного вещества нужной концентрации. Спустя определенное время определяется уничтожение паразитов в %. При этом 100% означает полное уничтожение насекомых; 0% означает, что не было умерщвлено ни одно насекомое.
Таблица Ό
| Биологически активное вещество | Биологически активное вещество част/млн | Степень гибели / % спустя 6 дней | |
| + А8(1000 част/млн) | |||
| 1-1-а-З | 20 | 60 | 75 |
| 1-1-а-3 | 4 | 0 | 20 |
| 1-1-а-4 | 20 | 95 | 98 |
| 1-1-а-4 | 4 | 40 | 65 |
| 1-1-а-5 | 4 | 90 | 98 |
| 1-1-а-7 | 4 | 40 | 80 |
| 1-1-а-8 | 0,8 | 20 | 55 |
| Ι-1-а-Ю | 20 | 40 | 85 |
| 1-1-а-10 | 4 | 0 | 35 |
| 1-1-а-11 | 20 | 0 | 70 |
| 1-1-а-12 | 20 | 55 | 65 |
| 1-2-а-1 | 4 | 90 | 98 |
| 1-2-а-1 | 0,8 | 20 | 65 |
| 1-2-а-2 | 4 | 65 | 90 |
| 1-2-а-2 | 0,8 | 0 | 25 |
| Ι-2-а-З | 20 | 0 | 15 |
| Ι-2-3-4 | 20 | 60 | 80 |
| 1-4-а-1 | 20 | 75 | 95 |
| 1-4-а-1 | 4 | 0 | 45 |
| Ι-4-а-З | 20 | 40 | 85 |
| Ι-4-а-З | 4 | 5 | 70 |
| 1-5-а-1 | 20 | 0 | 55 |
| 1-10-а-1 | 20 | 0 | 25 |
А8 = Сульфат аммония
Пример Е. АрНЕ до^урн - Тест.
Растворитель: 7 вес. ч. диметилформамида;
Эмульгатор: 2 вес. ч. алкиларилполикликоля.
Для приготовления нужного препарата биологически активного вещества смешивается 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора, концентрат разбавляется водой до желаемой концентрации. Для использования с солями аммония или фосфония они добавляются в жидкость для опрыскивания в концентрации 1000 ч./млн.
Растения хлопчатника (Соккуршт ЫшиШт), сильно пораженные тлей (АрНЦ до^урн), обрабатываются капельным разбрызгиванием препарата биологически активного вещества нужной концентрации.
Спустя определенное время определяется уничтожение паразитов в %. При этом 100% означает полное уничтожение тли; 0% означает, что не была умерщвлена ни одна тля.
- 85 015527
Таблица Е
| Биологически активное вещество | Биологически активное вещество част/млн | Степень гибели / % спустя 6 дней | |
| + А8(1000 част/млн) | |||
| 1-1-а-3 | 20 | 20 | 80 |
| 1-1-а-3 | 4 | 5 | 35 |
| 1-1-а-4 | 4 | 60 | 85 |
| 1-1-а-4 | 0,8 | 15 | 65 |
| 1-1-а-5 | 0,8 | 35 | 55 |
| 1-1-а-6 | 4 | 25 | 55 |
| 1-1-а-б | 0,8 | 15 | 30 I |
| 1-1-а-7 | 20 | 85 | 99 |
| 1-1-а-7 | 4 | 55 | 90 |
| 1-1-а-8 | 0,8 | 0 | 40 |
| Ι-1-а-Ю | 20 | 40 | 75 |
| Ι-1-а-Ю | 4 | 20 | 65 |
| Ι-1-а-П | 20 | 45 | 80 |
| Ι-1-а-П | 4 | 5 | 35 |
| Ы-а-12 | 4 | 65 | 95 |
| 1-1-а-12 | 0,8 | 5 | 45 |
| 1-1-а-14 | 4 | 55 | 90 |
| 1-1-а-14 | 0,8 | 25 | 40 |
| 1-1-3-15 | 20 | 80 | 95 |
| 1-1-а-15 | 4 | 40 | 75 |
| 1-1-3-16 | 20 | 75 | 85 |
| 1-1-3-16 | 4 | 40 | 75 |
| 1-1-3-17 | 20 | 70 | 85 |
| М-а-17 | 4 | 50 | 80 |
| Ι-2-3-1 | 4 | 80 | 95 |
| 1-2-а-1 | 0,8 | 0 | 85 |
| Ι-2-3-2 | 4 | 85 | 95 |
| Биологически активное вещество | Биологически активное вещество част/млн | Степень гибели / % спустя 6 дней | |
| + А8(1000 част/млн) | |||
| 1-2-а-2 | 0,8 | 30 | 70 |
| 1-2-а-З | 20 | 0 | 30 |
| 1-2-а-4 | 4 | 70 | 90 |
| 1-2-а-4 | 0,8 | 10 | 45 |
| 1-4-а-1 | 4 | 0 | 40 |
| 1-4-а-2 | 4 | 50 | 60 |
| Ι-4-а-З | 4 | 25 | 70 |
| Ι-4-а-З | 0,8 | 0 | 40 |
| 1-10-3-1 | 20 | 0 | 45 |
| МО-а-2 | 20 | 10 | 80 |
| 1-10-а-2 | 4 | 0 | 50 |
А8 = Сульфат аммония
- 86 015527
Пример Р. Повышение эффективности с помощью солей аммония и фосфония в комбинации со стимуляторами проникания.
Му/ив регасае - тест.
Растворитель: 7 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 2 вес. ч. алкиларилполикликоля.
Для приготовления нужного препарата биологически активного вещества смешивается 1 вес. ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора, концентрат разбавляется водой до желаемой концентрации. Для использования с солями аммония или фосфония и веществом, способствующим прониканию, (метиловый эфир рапсового масла) они добавляются в жидкость для опрыскивания в концентрации 1000 ч./млн.
Растения перца (Сарвкит аппиит), сильно пораженные зеленой персиковой тлей (Мухив регвюае), обрабатываются капельным разбрызгиванием препарата биологически активного вещества нужной концентрации. Спустя определенное время определяется уничтожение паразитов в %. При этом 100% означает полное уничтожение насекомых; 0% означает, что не было умерщвлено ни одно насекомое.
Таблица Р
| Биологич.а ктивное | Концентрация / част/млн | Степень гибели / % спустя 6 дней | |||
| вещество | + А8 (1000 част/млн) | + КМЕ (1000 част/млн) | + КМЕ + А8 (по 1000 част/млн) | ||
| 1-1-а-3 | 4 | 0 | 20 | 10 | 90 |
| 1-1-а-4 | 4 | 40 | 65 | 95 | 98 |
| 1-1-а-4 | 0,8 | 0 | 5 | 0 | 20 |
| 1-1-а-5 | 4 | 90 | 98 | 98 | 100 |
| 1-1-а-5 | 0,8 | 0 | 0 | 95 | 99 |
| 1-1-а-7 | 0,8 | 0 | 10 | 35 | 75 |
| 1-1 -а-8 | 0,8 | 20 | 55 | 60 | 80 |
| 1-1-а-9 | 0,8 | 0 | 5 | 35 | 75 |
| Ι-1-а-Ю | 4 | 0 | 35 | 75 | 85 |
| Ι-1-а-П | 4 | 0 | 5 | 55 | 99 |
| 1-1-а-12 | 20 | 55 | 65 | 70 | 98 |
| 1-1-а-12 | 4 | 0 | 5 | 0 | 50 |
| 1-1-а-13 | 4 | 0 | 0 | 65 | 75 |
| 1-1-а-13 | 0,8 | 0 | 0 | 0 | 30 |
| 1-1-а-15 | 0,8 | 15 | 0 | 50 | 80 |
| 1-1-3-18 | 4 | 0 | 0 | 35 | 55 |
| 1-2-а-1 | 0,8 | 20 | 65 | 95 | 100 |
| Ι-2-3-2 | 0,8 | 0 | 25 | 15 | 99 |
| Ι-2-а-З | 20 | 0 | 15 | 35 | 80 |
| 1-2-а-4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 70 |
| 1-4-а-1 | 0,8 | 0 | 5 | 0 | 40 |
| Ι-4-а-З | 0,8 | 0 | 5 | 20 | 98 |
| Ι-5-3-1 | 4 | 0 | 5 | 55 | 95 |
| 1-9-а-1 | 100 | 15 | 0 | 5 | 50 |
| 1-10-а-1 | 20 | 0 | 25 | 65 | 99 |
| 1-10-а-1 | 4 | 0 | 5 | 20 | 55 |
| 1-10-3-2 | 20 | 5 | 10 | 0 | 65 |
КМЕ = метиловый эфир рапсового масла (составлен как 500 Е^, данные концентрации в г биологически активного вещества / л);
Л8 = сульфат аммония;
Пример С. Λρΐιίβ доввури - тест.
Растворитель: 7 вес. ч. диметилформамида.
Эмульгатор: 2 вес. ч. алкиларилполикликоля.
Для приготовления нужного препарата биологически активного вещества смешивается 1 вес.ч. биологически активного вещества с указанными количествами растворителя и эмульгатора, концентрат разбавляется содержащей эмульгатор водой до желаемой концентрации. Для использования с солями аммония или фосфония и веществом, способствующим прониканию, (метиловый эфир рапсового масла 500
- 87 015527
Е\У) они добавляются в жидкость для опрыскивания в концентрации 1000 ч./млн.
Растения хлопчатника (Соззуршт Ыгзи1ит), сильно пораженные тлей (АрЫз доззури), обрабатываются капельным разбрызгиванием препарата биологически активного вещества нужной концентрации.
Спустя определенное время определяется уничтожение паразитов в %. При этом 100% означает полное уничтожение тли; 0% означает, что не была умерщвлена ни одна тля.
Таблица С
| Биологич, активное | Концентрация / част/млн | Степень гибели / % спустя 6 дней | |||
| вещество | + А8 (1000 част/млн) | + КМЕ (1000 част/млн) | + КМЕ + А8 по 1000 част/млн) | ||
| 1-1-а-4 | 0,8 | 15 | 65 | 30 | 80 |
| 1-1-а-5 | 0,8 | 35 | 55 | 45 | 85 |
| 1-1-а-6 | 4 | 25 | 55 | 50 | 80 |
| 1-1-а-7 | 4 | 55 | 90 | 85 | 95 |
| 1-1-а-7 | 0,8 | 35 | 45 | 50 | 75 |
| 1-1-а-8 | 0,8 | 0 | 40 | 20 | 60 |
| Ι-1-а-П | 4 | 5 | 35 | 45 | 80 |
| 1-1-а-12 | 0,8 | 5 | 45 | 45 | 65 |
| 1-1-а-16 | 20 | 75 | 85 | 95 | 99 |
| 1-1-с-2 | 20 | 85 | 85 | 90 | 99 |
| 1-2-а-2 | 0,8 | 30 | 70 | 50 | 95 |
| Ι-2-а-З | 20 | 0 | 30 | 0 | 65 |
| Ι-2-а-З | 4 | 0 | 5 | 0 | 15 |
| 1-2-а-4 | 0,8 | 10 | 45 | 45 | 70 |
| 1-4-а-1 | 0,8 | 0 | 15 | 0 | 45 |
| 1-4-а-2 | 4 | 5 | 60 | 0 | 65 |
| Ι-4-а-З | 0,8 | 0 | 40 | 0 | 80 |
| 1-6-а-1 | 100 | 40 | 40 | 60 | 80 |
| 1-6-а-2 | 100 | 0 | 30 | 15 | 40 |
| 1-10-а-1 | 20 | 0 | 45 | 45 | 70 |
КМЕ = метиловый эфир рапсового масла (составлен как 500 Е^, данные концентрации в г биологически активного вещества / л);
А8 = сульфат аммония.
Claims (10)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Композиция, включающая по крайней мере одно инсектицидное и/или акарицидное биологиче- ски активное вещество из класса фенилзамещенных циклических кетоенолов формулы (I) в которой означает водород, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, галоген, С1-С6-алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси или циано,X означает галоген, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкокси-С1С4-алкокси, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси или циано,Υ означает водород, галоген, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, циано, С1С4-галогеналкил, галогеналкокси, а также фенил или пиридил, замещенный V1 и V2,V1 означает галоген, С1-С12-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси, циано или нитро,V2 означает водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси или С1-С4-галогеналкил,- 88 015527V1 и V2 вместе означают С3-С4-алкандиил, который при необходимости может быть замещен галогеном и/или С1-С2-алкилом и который при необходимости может быть разорван одним или двумя атомами кислорода,Ζ означает водород, галоген, С1-С6-алкил, С1-С4-галогеналкил, циано, С1-С6-алкокси или С1-С4галогеналкокси.СКЕ представляет собой одну из группА означает водород или соответственно при необходимости замещенный галогеном С1-С12-алкил, С3-С8-алкенил, С1-С10-алкокси-С1-С8-алкил, С1-С10-алкилтио-С1-С6-алкил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С1-С6-алкокси С3-С8-циклоалкил, в котором один или два не расположенных рядом кольцевых членах могут быть заменены кислородом и/или серой, или при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-галогеналкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, циано или нитрофенил, нафтил, гетарил с 5 или 6 кольцевыми атомами (например, фуранил, пиридил, имидазолил, триазолил, пиразолил, пиримидил, тиазолил или тиенил), фенил-С1-С6-алкил или нафтилС1-С6-алкил,В означает водород, С1-С12-алкил или С1-С8-алкокси-С1-С6-алкил, илиА, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный С3-С10-циклоалкил или ненасыщенный С5-С10-циклоалкил, в которых один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой и которые при необходимости моно- или дизамещены С1-С8-алкилом, С1-С6-алкокси-С1-С6алкилом, С3-С6-циклоалкил-С1-С2-алкокси, С3-С10-циклоалкилом, С1-С8-галогеналкилом, С1-С8-алкокси, С1-С6-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С8-алкилтио, галогеном или фенилом, илиА, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают С3-С6-циклоалкил, который при необходимости замещен группой алкилендиила, содержащей один или два не расположенных рядом атома кислорода и/или серы и которая может быть замещена С1-С4-алкилом, или который замещен группой алкилендитиоила или группой алкилендитиоила, которая образует с атомом углерода, с которым она связана, еще одно пяти-восьмичленное кольцо, илиА, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают С3-С8-циклоалкил или С5-С8циклоалкенил, в котором два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой при необходимости замещенный С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси или галогеном С2-С6алкандиил, С2-С6-алкендиил или С4-С6-алкандиендиил, где при необходимости метиленовая группа заменена кислородом или серой,Ό означает водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С12-алкил, С3-С8-алкенил, С3-С8алкинил, С1-С10-алкокси-С2-С8-алкил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси или С1-С4-галогеналкилом С3-С8-циклоалкил, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, или при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6галогеналкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, циано или нитро фенил, гетарил с 5 или 6 кольцевыми атомами (например, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил), фенил-С1-С6-алкил или гетарил-С1-С6-алкил с 5 или 6 кольцевыми атомами (например, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил или триазолил) илиА и Ό вместе представляют собой при необходимости замещенный С1-С6-алкандиил или С3-С6алкендиил, где метиленовая группа может быть заменена карбониловой группой, кислородом или серой, и где в качестве заместителей могут рассматриваться:галоген, гидрокси, меркапто или при необходимости замещенный галогеном С1-С10-алкил, С1-С6алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С7-циклоалкил, фенил или бензилокси, или группа С3-С6-алкандиил, группа С3-С6-алкендиил или группа бутадиенил, которая при необходимости замещена С1-С6-алкилом или в которой при необходимости два соседних заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют насыщенный или ненасыщенный цикл с 5 или 6 кольцевыми атомами (в случае соединения формулы (Ι-1) А и Ό вместе с атомами, с которыми они связаны, представляют, например, названные- 89 015527 далее группы А-Э-1 - А-Э-10), которая может содержать кислород или серу, или где может содержаться одна из следующих групп или А и р1 вместе означают С1-С10-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С3-С7-циклоалкил, при необходимости одинаково или различно моно- или дизамещенные галогеном, гидрокси, или при необходимости одинаково или различно, моно-, ди- или тризамещенные галогеном, или означают бензилокси, при необходимости моно-, ди- или тризамещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С^С6-алкокси, или фенил, замещенный С3-С6-алкандиилом или С4-С6-алкендиилом, который, кроме того, при необходимости содержит одну из следующих групп или группа С1-С2-алкандиил или атом кислорода образует мостик, илиΌ и θ' вместе представляют собой С3-С6-алкандиил, при необходимости моно- или дизамещенный, одинаково или различно С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, р1 означает водород, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С2-алкил, при необходимости замещенный фтором, хлором, С1-С4-алкилом, С1-С2-галогеналкилом или С1-С4-алкокси С3-С8-циклоалкил, где метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или фенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкилом, С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро, илиΩ2, Ω4, Ω5 и Ω6 независимо друг от друга представляют собой водород или С1-С4-алкил,Ω3 означает водород, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С2-алкил, С1-С6-алкилтио-С1-С2-алкил, при необходимости замещенный С1-С4-алкилом или С1-С4-алкокси С3-С8-циклоалкил, где метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или в фенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкилом, С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро, р1 и р2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают при необходимости замещенное С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси или С1-С2-галогеналкилом С3-С7-кольцо, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, р3 и р4 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, представляют собой при необходимости замещенное С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкилом С3-С7-кольцо, в котором один кольцевой член может быть заменен кислородом или серой,О означает предпочтительно водород (а) или одну из групп в которых- 90 015527Е означает эквивалент иона металла или ион аммония,Ь означает кислород или серу иМ означает кислород или серу,К1 означает замещенный при необходимости галогеном С1-С20-алкил, С2-С20-алкенил, С1-С8алкокси-С1-С8-алкил, С1-С8-алкилтио-С1-С8-алкил, поли-С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил или при необходимости замещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С3-С6-алкокси Сз-С8-циклоалкил, в котором один или несколько (предпочтительно не больше двух) не расположенных рядом кольцевых членов могут быть заменены кислородом и/или серой, при необходимости фенил, замещенный галогеном, циано, нитро, С1С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио или С1-С6алкилсульфонилом, при необходимости фенил-С1-С6-алкил, замещенный галогеном, нитро, циано, С1-С6алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом или С1-С6-галогеналкокси, при необходимости 5- или 6членный гетарил, замещенный галогеном или С1-С6-алкилом (например, пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил), при необходимости фенокси-С1-С6-алкил, замещенный галогеном или С1-С6-алкилом, или при необходимости 5- или 6-членный гетарилокси-С1-С6-алкил, замещенный галогеном, амино или С1-С6-алкилом (например, пиридилокси-С1-С6-алкил, пиримидилокси-С3-С6-алкил или тиазолилокси-С1 -С6-алкил),К2 означает замещенный при необходимости галогеном С1-С20-алкил, С2-С20-алкенил, С1-С8алкокси-С2-С8-алкил, поли-С1-С8-алкокси-С2-С8-алкил, при необходимости С3-С8-циклоалкил, замещенный галогеном, С1-С6-алкилом или С1-С6-алкокси или при необходимости фенил или бензил, замещенный галогеном, циано, нитро, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкилом или С1-С6галогеналкокси,К3 означает замещенный при необходимости галогеном С1-С8-алкил или при необходимости фенил или бензил, замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4 галогеналкокси, циано или нитро,К4 и К5 независимо друг от друга представляют собой замещенный при необходимости галогеном С1-С8-алкил, С1-С8-алкокси, С1-С8-алкиламино, ди-(С1-С8-алкил)амино, С1-С8-алкилтио, С2-С8алкенилтио, С3-С7-циклоалкилтио или при необходимости фенил, фенокси или фенилтио, замещенный галогеном, нитро, циано, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом,К6 и К7 независимо друг от друга представляют собой водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С8-алкил, С3-С8-циклоалкил, С1-С8-алкокси, С3-С8-алкенил, С1-С8-алкокси-С1-С8-алкил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С8-галогеналкилом, С1-С8-алкилом, или С1-С8-алкоксифенил, при необходимости замещенный галогеном, С1-С8-алкилом, С1-С8-галогеналкил или С3-С8алкоксибензил, или вместе означают при необходимости остаток С3-С6-алкилена, замещенный С3-С4алкилом, в котором один атом углерода может быть заменен кислородом или серой,К13 означает водород, при необходимости замещенный галогеном С1-С8-алкил или С1-С8-алкокси, при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом, или С1-С4-алкокси С3-С8-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или это может быть замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси, нитро или цианофенил, фенил-С1-С4-алкил или фенил-С1-С4-алкокси,К14а означает водород или С1-С8-алкил илиК13 и К14а вместе означают С4-С6-алкандиил,К15а и К16а одинаковые или различные и означают С1-С6-алкил илиК15а и К16а вместе представляют остаток С2-С4-алкандиила, который при необходимости замещен С1-С6-алкилом, С1-С6-галогеналкилом, или при необходимости фенил, замещенный галогеном, С3-С6алкилом, С1-С4-галогеналкилом, С1-С6-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, нитро или циано,К17а и К18а независимо друг от друга представляют собой водород, при необходимости замещенный галогеном С3-С8-алкил или при необходимости фенил, замещенный галогеном, С1-С6-алкилом, С3-С6алкокси, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-галогеналкокси, нитро или циано, илиК17а и К18а вместе с атомом углерода, с которым они связаны, представляют собой карбонильную группу или при необходимости замещенный галогеном, С1-С4-алкилом или С3-С4-алкокси С7-С-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой,К19а и К20а независимо друг от друга представляют собой предпочтительно С1-С10-алкил, С2-Сюалкенил, С1-С10-алкокси, С1-С10-алкиламино, С3-С10-алкениламино, ди-(С1-С10-алкил)амино или ди-(С3С10-алкенил)амино;по крайней мере одну соль формулы (II) в которойΌ означает азот или фосфор,01)- 91 01552726 27 28 29К26, К27, К28 и К29 независимо друг от друга означают водород или соответственно при необходимости замещенный С1-С8-алкил или ненасыщенный при необходимости моно- или полизамещенный С1-С8алкилен, причем заместители могут быть выбраны из галогена, нитро и циано, п имеет значение 1, 2, 3 или 4,К30 означает гидрокарбонат, тетраборат, фторид, бромид, йодид, хлорид, моногидрофосфат, дигидрофосфат, гидросульфат, тартрат, сульфат, нитрат, тиосульфат, тиоцианат, формиат, лактат, ацетат, пропионат, бутират, пентаноат, цитрат или оксалат, по крайней мере одно вещество, способствующее прониканию.
- 2. Композиция согласно п.1, отличающаяся тем, что заместители в формуле (I) определяются следующим образом:означает водород, фтор, хлор, бром, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил или С1-С2-галогеналкокси,X означает хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-алкокси, С1-С4алкокси-С1-С3-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2-галогеналкокси или циано,Υ означает в 4-й позиции водород, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, фтор, хлор, бром, йод, метокси, этокси, циано, трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,Ζ означает водород, означает также водород, фтор, хлор, бром или С1-С4-алкил,X означает также хлор, бром, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2галогеналкокси или циано,Υ означает также в 4-й позиции остатокΖ означает также водород,V1 означает также фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил или С1-С2галогеналкокси, циано или нитро,V2 означает также водород, фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С1-С2-галогеналкил,V1 и V2 вместе также означают -О-СН2-О- и -О-СЕ2-О-, равным образом означает водород, фтор, хлор, бром или С1-С4-алкил,X равным образом означает хлор, бром, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2галогеналкокси или циано,Υ равным образом означает в 5-й позиции С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил или остатокΖ равным образом означает в 4-й позиции водород, С1-С4-алкил или хлор,V1 равным образом означает фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил или С1-С2галогеналкокси, циано или нитро,V2 равным образом означает водород, фтор, хлор, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси или С1-С2галогеналкил,V1 и V2 равным образом означает -О-СН2-О- и -О-СЕ2-О-, означает, кроме того, водород, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-алкокси, фтор, хлор, бром или трифторметил,X означает, кроме того, фтор, хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С3-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2-галогеналкокси или циано,Υ означает, кроме того, в 4-й позиции С1-С4-алкил,Ζ означает, кроме того, водород, означает далее водород, фтор, хлор, бром, С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси,X означает далее хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкил, С1-С2галогеналкокси или циано,Υ означает далее в 4-й позиции водород, хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С1-С2-галогеналкил или С1С2-галогеналкокси,Ζ означает далее в 3-й или 5-й позиции фтор, хлор, бром, йод, С1-С4-алкил, С1-С2-галогеналкил, С1С4-алкокси или С1-С2-галогеналкокси,СКЕ означает одну из групп- 92 015527А означает водород, при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором или хлором С1-С6алкил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, при необходимости С3-С6-циклоалкил, моно-, ди- или тризамещенный С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, или при необходимости (но не в случае соединений формул (1-3), (1-4), (1-6) и (1-7)) фенил или бензил, моно-, ди- или тризамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, С1-С2-галогеналкилом, С1-С4-алкокси, С1-С2-галогеналкокси, циано или нитро,В означает водород, С1-С4-алкил или С1-С2-алкокси-С1-С2-алкил, илиА, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный или ненасыщенный С3-С7-циклоалкил, в котором при необходимости кольцевой член заменен кислородом или серой и который при необходимости моно- или дизамещен С1-С6-алкилом, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкилом, трифторметилом, С1-С6-алкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкокси или С3-С6-циклоалкилметокси с условием, что при этом (,)3 означает водород или метил, илиА, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают С5-С6-циклоалкил, который при необходимости замещен группой алкилендиала, содержащей не расположенные рядом один или два атома кислорода или серы, и замещенный метилом или этилом, или группой алкилендиоксила или группой алкилендитиола, который вместе с атомом углерода, с которым он связан, образует еще одно пяти- или шестичленное кольцо, при условии, что при этом (,)3 означает водород или метил, илиА, В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают С3-С6-циклоалкил или С5-С6 циклоалкенил, в котором два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, означают при необходимости С2-С4-алкандиил, С2-С4-алкендиил или бутадиендиил, замещенный С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, при условии, что при этом (,)3 означает водород или метил,I') означает водород, при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором С1-С6-алкил, С3-С6алкенил, С1-С4-алкокси-С2-С3-алкил, при необходимости моно- или дизамещенный С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси или С1-С2-галогеналкилом С3-С6-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом, или при необходимости (но не в случае соединений формулы (1-1)) означает фенил или пиридил, моно- или дизамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкокси, илиА и Г) вместе представляют собой при необходимости моно- или дизамещенный С3-С5-алкандиил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена карбонильной группой (но не в случае соединений формулы (1-1)), кислородом или серой, причем заместителями могут рассматриваться С1-С2-алкил или С1-С2-алкокси, илиА и Г) означают (в случае соединений формулы (1-1)) вместе с атомами, с которыми они связаны, одну из групп А1')-1 - АО-10:
1 С са 1 Αϋ-1 са Αϋ-2 оа 1 Αϋ-3 оа 1 Αϋ-4 οφ. Αϋ-5 Ср». Αϋ-6 Ол 1 Αϋ-7 θα 1 Αϋ-8 Αϋ-9 Αϋ-10 - 93 015527 или А и р1 вместе означают Сз-С4-алкандиил, при необходимости моно- или дизамещенный одинаково или различно С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, илиΌ и р1 вместе означают С3-С4-алкандиил, или р1 означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, или при необходимости замещенный метилом или метокси С3-С6-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заменена ки слородом, р2 означает водород, метил или этил,Р'\ р5 и р6 независимо друг от друга означают водород или С1-С3-алкил,Р'3 означает водород, С1-С4-алкил или при необходимости моно- или дизамещенный метилом или метокси С3-С6-циклоалкил, или р1 и р2 означают водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, или при необходимости замещенный метилом или метокси С3-С6-циклоалкил, в котором одна метиленовая группа может быть заме нена кислородом, или р3 и Р'1 вместе с углеродом, с которым они связаны, означают насыщенное С5-С6-кольцо, при необходимости замещенное С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси, в котором кольцевой член может быть заменен кислородом или серой, при условии, что А при этом означает водород или метил,Р означает водород (а) или одну из групп в которыхЕ означает эквивалент иона металла или ион аммония,Ь означает кислород или серу иМ означает кислород или серу,К1 означает при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором или хлором С1-С8-алкил, С2С18-алкенил, С1-С4-алкокси-С1-С2-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С2-алкил или при необходимости моно- или дизамещенный фтором, хлором, С1 -С2-алкилом или С1 -С2-алкокси С3-С6-циклоалкил, в котором один или два не расположенных рядом кольцевых члена могут быть заменены кислородом, при необходимости означает фенил, моно- или дизамещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, С1-С4-алкилом, С1-С4алкокси, С1-С2-галогеналкилом или С1-С2-галогеналкокси,К2 означает при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил или С1-С4-алкокси-С2-С4-алкил, при необходимости монозамещенный С1-С2-алкилом или С1-С2-алкокси С3-С6-циклоалкил или при необходимости фенил или бензил, моно-, ди- или тризамещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, С1-С4-алкилом, С1-С3-алкокси, трифторметилом или трифторметокси,К3 означает при необходимости моно-, ди- или тризамещенный фтором С1-С6-алкил или при необходимости фенил, монозамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро,К4 означает С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино, ди-(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкилтио, С3-С4-алкенилтио, С3-С6-циклоалкилтио или монозамещенный фтором, хлором, бромом, нитро, циано, С1-С3-алкокси, С1-С3-галогеналкокси, С1-С3-алкилтио, С1-С3-галогеналкилтио, С1-С3-алкилом или трифторметилом фенил, фенокси или фенилтио,К5 означает С1-С6-алкокси или С1-С6-алкилтио,К6 означает водород, С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, С3-С6-алкенил, С1-С6-алкоксиС1-С4-алкил, монозамещенный фтором, хлором, бромом, трифторметилом, С1-С4-алкилом или С1-С4алкокси фенил, при необходимости монозамещенный фтором, хлором, бромом, С1-С4-алкилом, трифторметилом или С1-С4-алкокси бензил,К7 означает С1-С6-алкил, С3-С6-алкенил или С1-С6-алкокси-С1-С4-алкил,К6 и К7 вместе означают остаток С4-С5-алкилена, при необходимости замещенный метилом или этилом, в котором одна метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой. - 3. Композиция согласно п.1, отличающаяся тем, что биологически активное вещество выбрано из следующего перечня- 94 015527- 95 015527- 96 015527- 97 015527- 98 015527- 99 015527
- 4. Композиция согласно п.1 или 2, отличающаяся тем, что Ό в формуле (II) означает азот.
- 5. Композиция согласно одному из пп.1-4, отличающаяся тем, что веществом, способствующим прониканию, является алкоксилат жирного спирта формулы (III)Я-О-(-АО\-Я' (III), в которойЯ означает нормальный или с разветвленной цепью алкил с 4-20 атомами углерода,Я1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил или н-гексил,АО означает остаток этиленоксида, остаток пропиленоксида, остаток бутиленоксида или смесь из остатков этиленоксида и пропиленоксида или бутиленоксида и ν - числа от 2 до 30, или минеральное или растительное масло, или сложный эфир минерального или растительного масла.
- 6. Композиция согласно одному из пп.1-4, отличающаяся тем, что веществом, способствующим прониканию, является сложный эфир растительного масла.
- 7. Композиция согласно одному из пп.1-4, отличающаяся тем, что веществом, способствующим прониканию, является метиловый эфир рапсового масла.
- 8. Способ борьбы с вредными насекомыми и/или паутинными клещами, отличающийся тем, что композицию согласно одному или нескольким пп.1-7 в неразбавленном или разбавленном виде наносят на насекомых и/или паутинных клещей или среду их обитания в таком количестве, чтобы содержащееся в ней биологически активное вещество эффективно действовало на насекомых и/или паутинных клещей или среду их обитания.
- 9. Способ повышения эффективности средств защиты растений, содержащих активное вещество из класса фенилзамещенных циклических кетоенолов формулы (I) согласно п.1, отличающийся тем, что готовое к употреблению средство (раствор для опрыскивания) готовят с добавкой соли формулы (II) согласно п.1 и вещества, способствующего прониканию.
- 10. Применение соли формулы (II) согласно п.1 в комбинации с веществом, способствующим прониканию, для повышения эффективности средства защиты растений, содержащего активное вещество из класса фенилзамещенных циклических кетоенолов, причём соль добавляется при приготовлении готового к употреблению средства защиты растений (раствор для опрыскивания).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005059469A DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2005-12-13 | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| PCT/EP2006/011912 WO2007068428A2 (de) | 2005-12-13 | 2006-12-11 | Insektizide zusammensetzungen, die phenylsubstituierte cyclische ketoenole enthalten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200801527A1 EA200801527A1 (ru) | 2008-12-30 |
| EA015527B1 true EA015527B1 (ru) | 2011-08-30 |
Family
ID=38024258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200801527A EA015527B1 (ru) | 2005-12-13 | 2006-12-11 | Инсектицидные составы с улучшенной эффективностью |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8247351B2 (ru) |
| EP (1) | EP1962599B1 (ru) |
| JP (1) | JP2009519278A (ru) |
| KR (1) | KR20080077677A (ru) |
| CN (1) | CN101370382B (ru) |
| AR (1) | AR058340A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006326300B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0619803A2 (ru) |
| CA (1) | CA2632892C (ru) |
| DE (1) | DE102005059469A1 (ru) |
| EA (1) | EA015527B1 (ru) |
| ES (1) | ES2572983T3 (ru) |
| IL (1) | IL192126A0 (ru) |
| MA (1) | MA30026B1 (ru) |
| TW (1) | TW200735773A (ru) |
| UA (1) | UA93533C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007068428A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200805138B (ru) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005059471A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| EP1886564A1 (de) * | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
| NZ590519A (en) * | 2008-08-12 | 2012-01-12 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic pesticidal compositions comprising an active compound, an ammonium salt, and a nonionic surfactant |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2196461A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Bayer CropScience AG | 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide |
| KR20160148046A (ko) | 2008-12-18 | 2016-12-23 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드 |
| ES2632567T3 (es) | 2009-03-11 | 2017-09-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo |
| JP5892927B2 (ja) | 2009-05-19 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体 |
| GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| AU2010333140A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-06-14 | Syngenta Limited | 2 -aryl-3 -hydroxy-cyclopentenone derivatives as insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides |
| ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
| CN102834378B (zh) | 2010-02-10 | 2016-07-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 联苯基取代的环状酮-烯醇 |
| EP2560487A1 (de) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten |
| UY33412A (es) | 2010-05-31 | 2011-12-30 | Syngenta Participations Ag | Composiciones pesticidas con dionas cíclicas y de toxicidad reducida |
| WO2011151146A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Method of crop enhancement |
| BR112012030473A2 (pt) | 2010-05-31 | 2015-09-29 | Syngenta Participations Ag | pesticidas baseados em derivados pirrolidina espiroheterocíclicos |
| EP2576554A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-10 | Syngenta Participations AG | 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
| CN103003277A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫剂有用的1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮衍生物 |
| JP6000242B2 (ja) | 2010-05-31 | 2016-09-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 農薬組成物 |
| BR112012033694A2 (pt) * | 2010-06-29 | 2015-09-15 | Bayer Ip Gmbh | composições inseticidas melhoradas compreendendo carbonilamidinas cíclicas. |
| CN103339096A (zh) | 2010-11-02 | 2013-10-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物 |
| CN103402979B (zh) * | 2011-01-05 | 2016-08-24 | 先正达参股股份有限公司 | 化学化合物 |
| CA2827398A1 (en) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy |
| AU2012222517B2 (en) | 2011-03-01 | 2016-09-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| US9265252B2 (en) | 2011-08-10 | 2016-02-23 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Active compound combinations comprising specific tetramic acid derivatives |
| WO2013037758A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement with cis-jasmone |
| ES2575212T3 (es) | 2011-11-29 | 2016-06-27 | Syngenta Participations Ag | Derivados de triazinona insecticidas |
| WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
| EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
| EP2999333B1 (en) | 2013-05-23 | 2018-06-13 | Syngenta Participations AG | Tank-mix formulations |
| EP3778598A3 (en) | 2013-07-02 | 2021-08-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| US9706776B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-07-18 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
| WO2019197619A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
| EP3772943A1 (de) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulierung insektizider mischungen mit propylencarbonat |
| EP3772956A1 (de) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochbeladene formulierungen mit insektiziden aus der ketoenol-klasse zur verwendung bei drip- und drench- applikationen |
| US20210144992A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-05-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Oil-based suspension concentrates |
| TW202128014A (zh) | 2019-10-10 | 2021-08-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 含二醇醚溶劑之殺蟲劑調配物 |
| JP2022552950A (ja) | 2019-10-10 | 2022-12-21 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 炭酸プロピレンを含む殺虫剤の製剤 |
| TW202128015A (zh) | 2019-10-10 | 2021-08-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 包含乙二醇醚溶劑之殺昆蟲混合物調配物 |
| WO2024062485A1 (en) * | 2022-09-21 | 2024-03-28 | Adama Makhteshim Ltd. | Combinations of keto-enol insecticides |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0528156A1 (de) * | 1991-07-16 | 1993-02-24 | Bayer Ag | 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranon- und 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrothiophenon-Derivate |
| EP0664081A2 (de) * | 1994-01-20 | 1995-07-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
| WO1998005638A2 (de) * | 1996-08-05 | 1998-02-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 2- und 2,5-substituierte phenylketoenole |
| WO1999055673A1 (de) * | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
| WO2001017352A1 (de) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizides mittel |
| WO2002098230A2 (de) * | 2001-04-11 | 2002-12-12 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fettalkoholethoxylaten als penetrationsförderer |
| WO2003099005A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Bayer Cropscience Ag | Mikrokapsel-formulierungen |
| WO2005084435A2 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-15 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
| WO2006024411A2 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-kombinationen mit speziellen ketoenolen |
| WO2006079079A1 (en) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
Family Cites Families (122)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2842476A (en) | 1953-04-23 | 1958-07-08 | Mclaughlin Gormley King Co | Insecticidal compositions |
| US4104043A (en) | 1972-12-12 | 1978-08-01 | Union Carbide Corporation | Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides |
| US4175145A (en) * | 1975-04-28 | 1979-11-20 | Teletype Corporation | Making memory structure for laser recording system |
| US4209432A (en) | 1975-12-23 | 1980-06-24 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for rendering building materials hydrophobic |
| US4256657A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| PT67818A (en) | 1977-03-28 | 1978-04-01 | Union Carbide Corp | Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters |
| US4209532A (en) | 1977-03-28 | 1980-06-24 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
| US4256658A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4659372A (en) | 1977-03-28 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds |
| US4257858A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-24 | Union Carbide Corporation | Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4256659A (en) | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
| US4175135A (en) | 1978-07-18 | 1979-11-20 | Union Carbide Corporation | Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof |
| US4436666A (en) | 1978-09-22 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds |
| US4283348A (en) | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
| US4526723A (en) | 1978-09-27 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds |
| US4338122A (en) | 1979-09-26 | 1982-07-06 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof |
| DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
| US4303669A (en) | 1980-03-25 | 1981-12-01 | Union Carbide Corporation | Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds |
| US4409153A (en) | 1980-03-28 | 1983-10-11 | Union Carbide Corporation | O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates |
| US4351666A (en) | 1980-06-27 | 1982-09-28 | Union Carbide Corporation | Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants |
| US4551547A (en) | 1980-11-10 | 1985-11-05 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds |
| US4613617A (en) | 1981-06-26 | 1986-09-23 | Union Carbide Corporation | Synergistic insecticidal compositions containing dione esters |
| US4632698A (en) | 1983-09-02 | 1986-12-30 | Union Carbide Corporation | Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds |
| JPS638302A (ja) | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
| JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
| US4925868A (en) | 1986-08-29 | 1990-05-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith |
| US4985063A (en) | 1988-08-20 | 1991-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones |
| EP0377893B1 (de) | 1989-01-07 | 1994-04-06 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE3929087A1 (de) | 1989-09-01 | 1991-03-07 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4014420A1 (de) | 1989-09-23 | 1991-04-04 | Bayer Ag | 5h-furan-2-on-derivate |
| DE4032090A1 (de) | 1990-02-13 | 1991-08-14 | Bayer Ag | Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| DE4004496A1 (de) | 1990-02-14 | 1991-08-22 | Bayer Ag | 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| JPH0747523B2 (ja) | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
| DE4107394A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| JPH06506201A (ja) | 1991-03-19 | 1994-07-14 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 新規な除草性、殺ダニ性および殺虫性活性化合物 |
| DE4109208A1 (de) | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Bayer Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate |
| US5352674A (en) | 1991-03-25 | 1994-10-04 | Valent U.S.A. | Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates |
| DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
| US5462912A (en) | 1991-10-09 | 1995-10-31 | Kao Corporation | Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates |
| GB9210393D0 (en) | 1992-05-15 | 1992-07-01 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| DE4308451A1 (de) | 1992-09-10 | 1994-04-14 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyron-Derivate |
| AU666040B2 (en) | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
| MY111077A (en) | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
| DE4243818A1 (de) | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Bayer Ag | 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate |
| DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE4306257A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| WO1995001997A1 (en) | 1993-07-09 | 1995-01-19 | Smithkline Beecham Corporation | RECOMBINANT AND HUMANIZED IL-1β ANTIBODIES FOR TREATMENT OF IL-1 MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS IN MAN |
| AU7159994A (en) | 1993-09-17 | 1995-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives |
| US5840751A (en) | 1993-11-19 | 1998-11-24 | Warner-Lambert Company | 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| SI1142887T1 (en) | 1993-11-19 | 2004-08-31 | Parke, Davis & Company | 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| JP3507078B2 (ja) * | 1993-12-28 | 2004-03-15 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物 |
| DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE4431730A1 (de) | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE4410420A1 (de) | 1994-03-25 | 1995-09-28 | Bayer Ag | 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate |
| CA2187015A1 (en) | 1994-04-05 | 1995-10-12 | Reiner Fischer | Alkoxy-alkyl-substituted 1-h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones used as herbicides and pesticides |
| DE4416303A1 (de) | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Bayer Ag | Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung |
| WO1996001798A1 (de) | 1994-07-07 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-arylcyclopentan-1,3-dion-derivate |
| DE4425650A1 (de) | 1994-07-20 | 1996-01-25 | Bayer Ag | Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone |
| WO1996003366A1 (de) | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-cyclopentan-1,3-dion-derivate |
| WO1996011574A1 (en) | 1994-10-17 | 1996-04-25 | Novartis Ag | Herbicidal compositions |
| CN1079798C (zh) | 1994-12-23 | 2002-02-27 | 拜尔公司 | 3－芳基－季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体 |
| MX9705247A (es) | 1995-01-13 | 1997-10-31 | Novartis Ag | Derivados de 4-aril- y 4-heteroaril-5-oxo-pirazolina que tienen propiedades plaguicidas. |
| CN1154634C (zh) | 1995-02-13 | 2004-06-23 | 拜尔公司 | 作为除草剂和杀虫剂的2-苯基取代杂环1,3-酮烯醇 |
| JP4153033B2 (ja) | 1995-05-09 | 2008-09-17 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケトエノール |
| MX9710373A (es) | 1995-06-28 | 1998-07-31 | Bayer Ag | Fenilcetoenoles 2,4,5-trisubstituidos para el empleo como pesticidas y herbicidas. |
| DE59610095D1 (de) | 1995-06-30 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
| DE19528529A1 (de) * | 1995-08-03 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| DE19538218A1 (de) | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Bayer Ag | Cyclopentan-1,3-dion-Derivate |
| US6515184B1 (en) | 1995-10-13 | 2003-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof |
| DE19540080A1 (de) | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Bayer Ag | 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate |
| DE19544457A1 (de) | 1995-11-29 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate |
| TR199801990T2 (xx) | 1996-04-02 | 2000-06-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Yeni ikameli fenilketoenoller. |
| DE59712444D1 (de) | 1996-05-10 | 2006-02-23 | Bayer Cropscience Ag | Neue substituierte pyridylketoenole |
| DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| US6391912B1 (en) | 1996-12-12 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenylketoenols |
| DE19651686A1 (de) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
| GB9703054D0 (en) | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Ici Plc | Agrochemical surfactant compositions |
| DE19708607A1 (de) | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
| US5960443A (en) | 1997-07-25 | 1999-09-28 | Young; David E. | Quantitative visual system for comparing parameters which characterize multiple complex entities |
| DE19742492A1 (de) | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
| DE19749720A1 (de) | 1997-11-11 | 1999-05-12 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
| JPH11152273A (ja) | 1997-11-19 | 1999-06-08 | Otsuka Chem Co Ltd | 窒素含有６員環ジオン誘導体 |
| DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| AU741365B2 (en) | 1998-03-13 | 2001-11-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives |
| DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| JP2000053670A (ja) | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Ube Ind Ltd | アルコキシメチルフラノン誘導体及び有害生物防除剤 |
| DE19857963A1 (de) | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
| HU228800B1 (en) | 1999-09-07 | 2013-05-28 | Syngenta Participations Ag | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
| DK1209975T3 (da) | 1999-09-07 | 2004-03-22 | Syngenta Participations Ag | Herbicid sammensætning |
| HU229958B1 (hu) | 1999-09-07 | 2015-03-30 | Syngenta Participations Ag | Herbicid vegyületek, ezeket tartalmazó készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint eljárás gyomnövények irtására |
| CN1377358A (zh) | 1999-09-07 | 2002-10-30 | 辛根塔参与股份公司 | 新除草剂 |
| DE19946625A1 (de) | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
| DE10019145A1 (de) | 2000-04-18 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte 4-Hydroxy-tetrahydropyridone |
| DE10030094A1 (de) | 2000-06-19 | 2001-12-20 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate |
| DE10139465A1 (de) | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| PL207276B1 (pl) | 2001-09-27 | 2010-11-30 | Syngenta Participations Ag | Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych |
| CN1162071C (zh) | 2001-10-11 | 2004-08-18 | 大理成言实业有限责任公司 | 美洲大蠊养殖方法 |
| RU2004125878A (ru) | 2002-01-22 | 2005-05-27 | Зингента Партисипейшнс Аг (Ch) | Фенилзамещенные гетероциклические соединения, пригодные для применения в качестве гербицидов |
| US6645914B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-11 | Ndsu-Research Foundation | Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides |
| WO2003101197A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Cjb Industries, Inc. | Adjuvant for pesticides |
| DE10231333A1 (de) | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Ag | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
| DE10239479A1 (de) | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
| US6984662B2 (en) | 2003-11-03 | 2006-01-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| US7132448B2 (en) | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| DE10301804A1 (de) | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10351646A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10351647A1 (de) | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004001433A1 (de) | 2004-01-09 | 2005-08-18 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005059471A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
-
2005
- 2005-12-13 DE DE102005059469A patent/DE102005059469A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-11-12 UA UAA200809136A patent/UA93533C2/ru unknown
- 2006-12-11 WO PCT/EP2006/011912 patent/WO2007068428A2/de active Application Filing
- 2006-12-11 CN CN2006800526684A patent/CN101370382B/zh active Active
- 2006-12-11 KR KR1020087016934A patent/KR20080077677A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-12-11 ES ES06840968.9T patent/ES2572983T3/es active Active
- 2006-12-11 EP EP06840968.9A patent/EP1962599B1/de active Active
- 2006-12-11 EA EA200801527A patent/EA015527B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-12-11 CA CA2632892A patent/CA2632892C/en active Active
- 2006-12-11 AU AU2006326300A patent/AU2006326300B2/en active Active
- 2006-12-11 BR BRPI0619803-1A patent/BRPI0619803A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-12-11 US US12/096,904 patent/US8247351B2/en active Active
- 2006-12-11 JP JP2008544847A patent/JP2009519278A/ja active Pending
- 2006-12-12 TW TW095146344A patent/TW200735773A/zh unknown
- 2006-12-13 AR ARP060105494A patent/AR058340A1/es active IP Right Grant
-
2008
- 2008-06-03 MA MA30998A patent/MA30026B1/fr unknown
- 2008-06-12 IL IL192126A patent/IL192126A0/en unknown
- 2008-06-12 ZA ZA200805138A patent/ZA200805138B/xx unknown
-
2011
- 2011-08-10 US US13/206,795 patent/US20110294783A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0528156A1 (de) * | 1991-07-16 | 1993-02-24 | Bayer Ag | 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranon- und 3-Aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrothiophenon-Derivate |
| EP0664081A2 (de) * | 1994-01-20 | 1995-07-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
| WO1998005638A2 (de) * | 1996-08-05 | 1998-02-12 | Bayer Aktiengesellschaft | 2- und 2,5-substituierte phenylketoenole |
| WO1999055673A1 (de) * | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
| WO2001017352A1 (de) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbizides mittel |
| WO2002098230A2 (de) * | 2001-04-11 | 2002-12-12 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von fettalkoholethoxylaten als penetrationsförderer |
| WO2003099005A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-04 | Bayer Cropscience Ag | Mikrokapsel-formulierungen |
| WO2005084435A2 (de) * | 2004-03-06 | 2005-09-15 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
| WO2006024411A2 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-kombinationen mit speziellen ketoenolen |
| WO2006079079A1 (en) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090209513A1 (en) | 2009-08-20 |
| EA200801527A1 (ru) | 2008-12-30 |
| CA2632892A1 (en) | 2007-06-21 |
| EP1962599A2 (de) | 2008-09-03 |
| CA2632892C (en) | 2014-09-23 |
| CN101370382A (zh) | 2009-02-18 |
| AU2006326300B2 (en) | 2011-10-27 |
| AR058340A1 (es) | 2008-01-30 |
| AU2006326300A1 (en) | 2007-06-21 |
| WO2007068428A2 (de) | 2007-06-21 |
| US20110294783A1 (en) | 2011-12-01 |
| ZA200805138B (en) | 2009-09-30 |
| ES2572983T3 (es) | 2016-06-03 |
| TW200735773A (en) | 2007-10-01 |
| EP1962599B1 (de) | 2016-03-16 |
| UA93533C2 (en) | 2011-02-25 |
| IL192126A0 (en) | 2008-12-29 |
| DE102005059469A1 (de) | 2007-06-14 |
| KR20080077677A (ko) | 2008-08-25 |
| JP2009519278A (ja) | 2009-05-14 |
| BRPI0619803A2 (pt) | 2011-10-18 |
| WO2007068428A3 (de) | 2008-06-12 |
| MA30026B1 (fr) | 2008-12-01 |
| US8247351B2 (en) | 2012-08-21 |
| CN101370382B (zh) | 2013-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA015527B1 (ru) | Инсектицидные составы с улучшенной эффективностью | |
| DE102005059471A1 (de) | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung | |
| FI56475C (fi) | D-cis transkrysantemat innehaollande insekticidkomposition | |
| AU2006326723A1 (en) | Insecticidal compositions having improved effect | |
| US8889592B2 (en) | Insecticidal and/or herbicidal composition having improved activity based on spiroheterocyclically substituted tetramic acid derivatives | |
| US2421569A (en) | Insecticide | |
| EP0243834B1 (de) | Substituierte Oximether, ihre Verwendung als Bioregulatoren zur Senkung des endogenen Ethylenspiegels in Pflanzen | |
| US2427286A (en) | Insecticide and method of using | |
| US3414607A (en) | Novel cyclopropanecarboxylic acid esters | |
| HU184676B (en) | Pesticide preparation containing organic phosphorus compound and pyretroide derivative | |
| DE2134499B2 (ru) | ||
| DE1593835C3 (de) | Substituierte Furfurylester der Chrysanthemumsäure und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Insekticide | |
| DE3032795C2 (de) | Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde | |
| US3911101A (en) | Fumigant composition containing a chrysanthemic acid ester | |
| DE1301175B (de) | Totalherbizid mit insektizider Wirkung | |
| MX2008007620A (en) | Insecticidal compositions having improved effect | |
| US2352079A (en) | Insecticidal composition | |
| US3250672A (en) | Nitroguanidine fungicide | |
| US20100190849A1 (en) | Novel Clerodanes and Methods for Repelling Arthropods | |
| US2505699A (en) | Insecticidal compositions containing pyrethrum extracts and piperonyl cyclohexenones | |
| EP0270002A2 (de) | Cyclohexenonderivate | |
| DD296597A5 (de) | Substituierte pyrimidnyloxy(thio)-und triazinyloxy(thio)acry;saaeurderivate enthaltende mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| CS227681B2 (en) | Herbicide and method of manufacture of active compounds | |
| DE3032794A1 (de) | 2-benzylidenglutardialdehyde, verfahren zu ihrer herstellung und diese aldehyde enthaltende desinfektionsmittel | |
| DE2311675B2 (de) | Antimikrobielle mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |