EA000799B1 - Способ получения производных карбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения производных карбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
EA000799B1
EA000799B1 EA199700391A EA199700391A EA000799B1 EA 000799 B1 EA000799 B1 EA 000799B1 EA 199700391 A EA199700391 A EA 199700391A EA 199700391 A EA199700391 A EA 199700391A EA 000799 B1 EA000799 B1 EA 000799B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
reaction
carried out
cycloalkyl
Prior art date
Application number
EA199700391A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199700391A1 (ru
Inventor
Эберхард Фукс
Original Assignee
Басф Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг filed Critical Басф Аг
Publication of EA199700391A1 publication Critical patent/EA199700391A1/ru
Publication of EA000799B1 publication Critical patent/EA000799B1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters
    • C07D213/803Processes of preparation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/18Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
    • C07C67/22Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters
    • C07D213/80Acids; Esters in position 3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Изобретение относится к технологии производства карбоновых кислот, более конкретно к способу получения производных карбоновой кислоты из нитрилов карбоновой кислоты и спиртов.
Из заявки DE № 27 14 767 известен способ получения производных карбоновой кислоты путем газофазного взаимодействия нитрилов со спиртами и водой на неподвижном слое катализатора, содержащего металл, например, медь, цинк, хром, висмут, марганец, железо, никель, кадмий, нанесенный на носитель, как, например, окись алюминия, двуокись кремния или двуокись титана. Побочной реакцией являются дегидратация и этерификация.
Наиболее близким изобретению является способ получения производных карбоновой кислоты путем жидкофазного взаимодействия нитрила карбоновой кислоты со спиртом при температуре от 50 до 300°С и давлении от 1 до 350 бар в присутствии гетерогенного катализатора, выбранного из группы, включающей элементы групп 6, 8, 9, 10, 11 и 12, элементы Zr, V, Mn, Si, Al, Sn, Pb, Sb, Bi, оксиды, пероксиды, сульфиды, гидроксиды, соли с неорганическими кислотами и их смеси (см. патент США № 5 103 055, С 07С 231/06, 07.04.1992 г.).
Недостатком известного способа являются неудовлетворительные результаты по выходу и конверсии.
Задачей изобретения является разработка способа получения производных карбоновой кислоты, позволяющего повысить выход целевых продуктов при одновременном увеличении конверсии исходного нитрила.
Поставленная задача решается в способе получения производных карбоновой кислоты общей формулы (I)
в которой
Х - OR2 или NH2,
R1 - алкил с 1 - 20 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 20 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 1 2 атомами углерода, алкилциклоалкил с 4 - 12 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 4 - 12 атомами углерода, алкил-циклоалкил-алкил с 5 - 20 атомами углерода, арил, аралкил с 7 - 20 атомами углерода, алкиларил с 7 - 20 атомами углерода, гетероалифатическое или гетероароматическое кольцо с 5 - 8 атомами углерода,
R2 - алкил с 1 - 20 атомами углерода, путем жидкофазного взаимодействия нитрила карбоновой кислоты общей формулы (II)
R1-C=N (II), в которой R1 имеет указанные выше значения, со спиртом общей формулы (III)
R2-OH (III), в которой R2 имеет указанные выше значения, при температуре от 50 до 300°С и давлении от 0,1 до 350 бар в присутствии гетерогенного катализатора, который заключается в том, что в качестве гетерогенного катализатора используют двуокись титана.
В качестве двуокиси титана предпочтительно используют анатаз, рутил или их смеси. Двуокись титана может применяться как таковая или на носителе, таком, как, например, двуокись кремния, окись алюминия или окись циркония. Нанесение двуокиси титана, например, в виде тонкого покрытия, на носитель может осуществляться любым из описанных в литературе способов. Так, например, тонкий слой покрытия TiO2 можно наносить путем гидролиза органических соединений титана, например, изопропилата титана или бутилата титана, или путем гидролиза TiCl4 или других неорганических титаносодержащих соединений. Можно применять также золи с содержанием окиси титана.
Реакцию предпочтительно проводят при температуре от 1 00 до 290°С и давлении 1 - 200 бар, в частности при температуре от 1 40 до 270°С и давлении от 30 до 240 бар.
Предпочтительный вариант осуществления предлагаемого способа заключается в том, что реакцию осуществляют с получением целевого продукта, у которого R1 означает 3-пиридил, 1метил-1 -гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил или 2-гидроксиэтил.
В случае применения твердых нитрилов карбоновой кислоты II или твердых спиртов III реакцию можно проводить в инертных растворителях, например, в простых эфирах, предпочтительно в простых эфирах с 2 - 20 атомами углерода, особо предпочтительно в простых эфирах с 4 - 1 2 атомами углерода, таких, как, диэтиловый эфир, метил-трет.-бутиловый эфир или тетрагидрофуран, углеводороды, предпочтительно углеводороды с 5 - 1 2 атомами углерода, например, толуол или ксилол, или преимущественно в соответствующем сложном эфире карбоновой кислоты I.
Реакцию можно проводить, например, в суспензии, но предпочтительно на неподвижном слое катализатора. Способ с применением неподвижного слоя катализатора предпочтителен в связи с тем, что реакцию можно легко осуществлять непрерывно, выход продукта и селективность при неподвижном слое катализатора, как правило, очень высокие и, следовательно, обеспечивается короткое время реакции при очень высокой производительности. В связи с тем, что согласно проведенным наблюдениям применяемый катализатор имеет большой срок службы, то расход катализатора экстремально низкий.
Заместители X, R1 и R2 имеют следующие предпочтительные значения в соединениях I, II и III:
Х- OR2 и NH2,
R1 - алкил с 1 - 1 2 атомами углерода, в частности с 1 - 8 атомами углерода, например, метил, этил, н. пропил, изопропил, н. бутил, изобутил, втор. бутил, трет. бутил, н. пентил, изопентил, н. гексил, изогексил, н. гептил, изо-гептил, н. октил и изооктил, гидроксиалкил с 1-8 атомами углерода, в частности с 1-4 атомами углерода, например, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил и 1 -метил-1 -гидроксиэтил, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, например, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил, особенно предпочтительны циклопентил и циклогексил, алкилциклоалкил с 5-10 атомами углерода, в частности с 5-8 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 5-10 атомами углерода, в частности с 5-8 атомами углерода, алкилциклоалкил-алкил с 6-16 атомами углерода, в частности с 7-12 атомами углерода, фенил, 1-нафтил и 2-нафтил, предпочтительно фенил, алкиларил с 7-1 6 атомами углерода, в частности с 7-1 2 атомами углерода, например, 2метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2этилфенил, 3-этилфенил и 4-этилфенил, аралкил с 7 - 16 атомами углерода, в частности фенилалкил с 7 - 1 2 атомами углерода, например, фенилметил, 1 -фенилэтил и 2-фенилэтил, гетероалифатическое кольцо с 5-8 атомами углерода, например, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2пиперидинил, 3-пиперидинил и 4-пиперидинил, гетероароматическое кольцо с 5-8 атомами углерода, например, 2-пиридил, 3-пиридил, 4пиридил, 2-пиразолил, 2-имидазолил, 4(5)имидазолил, предпочтительно 3-пиридил.
Сложные эфиры карбоновой кислоты и амиды карбоновой кислоты I пригодны для использования в качестве промежуточных продуктов, исходных материалов для пластмасс, средств защиты растений и в фармацевтике.
Предлагаемый способ поясняется следующими примерами.
Пример 1 .
20%-ный по весу раствор нитрила никотиновой кислоты в этаноле с добавкой 1 моль воды (3,5 вес.% от раствора) пропускают при температуре 220°С и давлении 80 бар через заполненную двуокисью титана (частицы размером 1,5 мм) трубу. Время выдержки варьируют скоростью потока.
Состав реакционного продукта приведен в следующей таблице.
Таблица
Время выдержки (мин) Нитрил никотиновой кислоты (%) Сложный этиловый эфир никотиновой кислоты (%) Амид никотиновой кислоты (%) Остальное (%)
15 5,1 5,4 9,4 0,1
30 1,9 8,6 9,1 0,4
60 0,6 11,3 7,4 0,7
Пример 2.
Аналогично примеру 1 20%-ный по весу раствор нитрила никотиновой кислоты в этаноле в присутствии 1 моля воды насосом пропускают при температуре 220°С и давлении 80 бар через пустую трубу. Реакция не имеет место.

Claims (7)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ получения производных карбоновой кислоты общей формулы (I)
    II (η,
    R1-С - X в которой
    Х - OR2 или NH2,
    R1 - алкил с 1-20 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 -20 атомами углерода, циклоалкил с 3-1 2 атомами углерода, алкилциклоалкил с 4-1 2 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 4-1 2 атомами углерода, алкил-циклоалкил-алкил с 520 атомами углерода, арил, аралкил с 7-20 атомами углерода, алкиларил с 7-20 атомами углерода, гетероалифатическое или гетероароматическое кольцо с 5-8 атомами углерода,
    R2 - алкил с 1 -20 атомами углерода, путем жидкофазного взаимодействия нитрила карбоновой кислоты общей формулы (II)
    R1-C=N (II), в которой R1 имеет указанные выше значения, со спиртом общей формулы (III)
    IC-ОИ (II), в которой R2 имеет указанные выше значения, при температуре от 50 до 300°С и давлении от 0,1 до 350 бар в присутствии гетерогенного катализатора, отличающийся тем, что в качестве гетерогенного катализатора используют двуокись титана.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве двуокиси титана используют анатаз, рутил или их смеси.
  3. 3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 1 00 до 290°С.
  4. 4. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 1 40 до 270°С.
  5. 5. Способ по одному или нескольким из пп. 1 -4, отличающийся тем, что реакцию проводят при давлении от 1 до 200 бар.
  6. 6. Способ по одному или нескольким из пп. 1 -4, отличающийся тем, что реакцию проводят при давлении от 30 до 140 бар.
  7. 7. Способ по одному или нескольким из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию осуществляют с получением целевого продукта, у которого R1 означает 3-пиридил, 1-метил-1гидроксиэтил, 1 -гидроксиэтил или 2-гидроксиэтил.
EA199700391A 1995-05-19 1996-05-07 Способ получения производных карбоновой кислоты EA000799B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19518474A DE19518474A1 (de) 1995-05-19 1995-05-19 Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurederivaten
PCT/EP1996/001890 WO1996036592A2 (de) 1995-05-19 1996-05-07 Verfahren zur herstellung von carbonsäurederivaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199700391A1 EA199700391A1 (ru) 1998-06-25
EA000799B1 true EA000799B1 (ru) 2000-04-24

Family

ID=7762390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199700391A EA000799B1 (ru) 1995-05-19 1996-05-07 Способ получения производных карбоновой кислоты

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6002010A (ru)
EP (1) EP0825977B1 (ru)
JP (1) JPH11505538A (ru)
KR (1) KR100384095B1 (ru)
CN (1) CN1081622C (ru)
AU (1) AU713436B2 (ru)
BG (1) BG63869B1 (ru)
BR (1) BR9608469A (ru)
CA (1) CA2218134C (ru)
CZ (1) CZ290156B6 (ru)
DE (2) DE19518474A1 (ru)
EA (1) EA000799B1 (ru)
ES (1) ES2143764T3 (ru)
HU (1) HU225063B1 (ru)
MX (1) MX9708580A (ru)
MY (1) MY117672A (ru)
NO (1) NO308465B1 (ru)
NZ (1) NZ308484A (ru)
PL (1) PL183753B1 (ru)
SK (1) SK155097A3 (ru)
TR (1) TR199701393T1 (ru)
TW (1) TW347385B (ru)
UA (1) UA50739C2 (ru)
WO (1) WO1996036592A2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0616053D0 (en) 2006-08-11 2006-09-20 Bhp Billiton Petroleum Pty Ltd Improvements relating to hose
US9441766B2 (en) 2009-06-02 2016-09-13 Bhp Billiton Petroleum Pty Ltd. Reinforced hose
CN102260185A (zh) * 2011-06-13 2011-11-30 昆山市亚香日用香料有限公司 一种n-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺的合成方法
CN102911057B (zh) * 2011-08-04 2016-01-27 浙江九洲药业股份有限公司 一种酮洛芬乙酯的制备方法
CN103351306B (zh) * 2013-07-24 2015-04-15 重庆紫光化工股份有限公司 一种一锅法制备n,n-二甲基甘氨酸酯的方法
US11358927B2 (en) * 2018-04-27 2022-06-14 Showa Denko K.K. Method of producing N,N-disubstituted amide and catalyst for producing N,N-disubstituted amide
CN109225191A (zh) * 2018-11-05 2019-01-18 河南省农村科学技术开发中心有限责任公司 一种制备呋虫胺中间体3-羟甲基四氢呋喃的方法及其催化剂
CN116199625A (zh) * 2023-01-19 2023-06-02 上海昱菘医药科技有限公司 一种烟酸酯类化合物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987256A (en) * 1989-09-07 1991-01-22 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for production of α-hydroxycarboxylic acid amide
WO1996016039A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-30 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von nikotinsäureamid durch katalytische hydratisierung von 3-cyano-pyridin

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5817462B2 (ja) * 1974-09-11 1983-04-07 昭和電工株式会社 ピリジンカルボンサンアミド ノ セイゾウホウ
DE2714767C3 (de) * 1977-04-02 1980-10-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern aus Nitrilen unter Wiedergewinnung von Ammoniak
US4613684A (en) * 1983-10-06 1986-09-23 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for the preparation of carboxylic acid esters
JP2722645B2 (ja) * 1989-04-11 1998-03-04 三菱瓦斯化学株式会社 カルボン酸エステルとホルムアミドの製造法
JP2853190B2 (ja) * 1989-08-08 1999-02-03 三菱瓦斯化学株式会社 ニトリル水和触媒の製造方法
US5103055A (en) * 1990-05-10 1992-04-07 The Standard Oil Company Water-promoted synthesis of amides from nitriles and alcohols
US5268503A (en) * 1992-03-16 1993-12-07 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid esters
DE4339648A1 (de) * 1993-11-20 1995-05-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987256A (en) * 1989-09-07 1991-01-22 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for production of α-hydroxycarboxylic acid amide
WO1996016039A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-30 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von nikotinsäureamid durch katalytische hydratisierung von 3-cyano-pyridin

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 78, no. 5, 5 February 1973 Columbus, Ohio, US; abstract no. 29639, KAIEDA, OSAMU ET AL: "Nicotinamide" XP002017426 see abstract & JP 47 031 984 A (JAPAN CATALYTIC CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH11505538A (ja) 1999-05-21
HU225063B1 (en) 2006-05-29
WO1996036592A2 (de) 1996-11-21
BR9608469A (pt) 1998-12-29
SK155097A3 (en) 1998-07-08
CA2218134C (en) 2005-01-04
BG63869B1 (bg) 2003-04-30
AU5814696A (en) 1996-11-29
MX9708580A (es) 1998-02-28
US6002010A (en) 1999-12-14
KR19990014911A (ko) 1999-02-25
NO975296D0 (no) 1997-11-18
WO1996036592A3 (de) 1997-01-09
DE59604459D1 (de) 2000-03-23
EA199700391A1 (ru) 1998-06-25
NO975296L (no) 1997-11-18
KR100384095B1 (ko) 2003-08-21
EP0825977B1 (de) 2000-02-16
DE19518474A1 (de) 1996-11-21
CN1081622C (zh) 2002-03-27
HUP9801403A2 (hu) 1998-09-28
NO308465B1 (no) 2000-09-18
CZ290156B6 (cs) 2002-06-12
PL323388A1 (en) 1998-03-30
TW347385B (en) 1998-12-11
AU713436B2 (en) 1999-12-02
ES2143764T3 (es) 2000-05-16
CA2218134A1 (en) 1996-11-21
PL183753B1 (pl) 2002-07-31
CZ358097A3 (cs) 1998-04-15
HUP9801403A3 (en) 1998-10-28
TR199701393T1 (xx) 1998-03-21
EP0825977A2 (de) 1998-03-04
MY117672A (en) 2004-07-31
BG102026A (en) 1998-08-31
CN1184465A (zh) 1998-06-10
NZ308484A (en) 1998-11-25
UA50739C2 (ru) 2002-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20030059115A (ko) N-아릴-안트라닐산 및 그의 유도체의 제조 방법
EA000799B1 (ru) Способ получения производных карбоновой кислоты
TWI328571B (en) Process for continuously preparing alkylamino(meth)-acrylamides
EP0677038B1 (en) Method for amide preparation
RU1802811C (ru) Способ получени N-( @ -замещенный алкил)-N @ -(имидазол-4-ил)-гуанидина или его кислых аддитивных солей
EP0104727B1 (en) Pyridinyl-substituted benzimidazoles and quinoxalines
MXPA97008580A (en) Preparation of carboxil acid derivatives
EP0362119B1 (en) Improved process for the catalyzed synthesis of n-substituted acrylamides and methacrylamides
JPH093030A (ja) 2−ヒドロキシベンゾニトリルの製造法
DE69312085T2 (de) Verfarhen zur herstellung von alpha-aryl-gamma-butyrolactonen
EP0584470B1 (en) Process for the preparation of 2,3-pyridinedicarboxylic acids from 3-(2-imidazolin-2-yl)picolinic acids
KR102051523B1 (ko) 테트라하이드로아이소퀴놀린 유도체의 제조방법
DE69027780T2 (de) 4-heteroaryl-piperidin-zwischenprodukte und deren herstellung
JP4824860B2 (ja) イミダゾールカルボン酸類の製造方法
US4162252A (en) Process for preparing 3-[(benzamidopiperid-1-yl)alkyl] indoles
JPS6045184B2 (ja) アルコキシアルキリデン化合物の製造方法
JPH02167261A (ja) 4―(n―アシル―n―アルキルアミノ)―2,2,6,6―テトラアルキルピペリジンの製造方法
DE4219789A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinen
JPH0588706B2 (ru)
JPH0813814B2 (ja) 縮合複素環化合物の製造法
CZ66299A3 (cs) Syntéza beta-ketoesteru hydrazonu reakcí s diazoesterem
CN1414942A (zh) 2-苯基链烷酸衍生物的制备方法
JPS6150938A (ja) 桂皮酸または桂皮酸エステルの製造法
KR20000026668A (ko) 2-페닐알칸산의제조방법
JPH03101667A (ja) アミド化合物誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU