EA000799B1 - Способ получения производных карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения производных карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- EA000799B1 EA000799B1 EA199700391A EA199700391A EA000799B1 EA 000799 B1 EA000799 B1 EA 000799B1 EA 199700391 A EA199700391 A EA 199700391A EA 199700391 A EA199700391 A EA 199700391A EA 000799 B1 EA000799 B1 EA 000799B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- reaction
- carried out
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/22—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относится к технологии производства карбоновых кислот, более конкретно к способу получения производных карбоновой кислоты из нитрилов карбоновой кислоты и спиртов.
Из заявки DE № 27 14 767 известен способ получения производных карбоновой кислоты путем газофазного взаимодействия нитрилов со спиртами и водой на неподвижном слое катализатора, содержащего металл, например, медь, цинк, хром, висмут, марганец, железо, никель, кадмий, нанесенный на носитель, как, например, окись алюминия, двуокись кремния или двуокись титана. Побочной реакцией являются дегидратация и этерификация.
Наиболее близким изобретению является способ получения производных карбоновой кислоты путем жидкофазного взаимодействия нитрила карбоновой кислоты со спиртом при температуре от 50 до 300°С и давлении от 1 до 350 бар в присутствии гетерогенного катализатора, выбранного из группы, включающей элементы групп 6, 8, 9, 10, 11 и 12, элементы Zr, V, Mn, Si, Al, Sn, Pb, Sb, Bi, оксиды, пероксиды, сульфиды, гидроксиды, соли с неорганическими кислотами и их смеси (см. патент США № 5 103 055, С 07С 231/06, 07.04.1992 г.).
Недостатком известного способа являются неудовлетворительные результаты по выходу и конверсии.
Задачей изобретения является разработка способа получения производных карбоновой кислоты, позволяющего повысить выход целевых продуктов при одновременном увеличении конверсии исходного нитрила.
Поставленная задача решается в способе получения производных карбоновой кислоты общей формулы (I)
в которой
Х - OR2 или NH2,
R1 - алкил с 1 - 20 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 - 20 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 1 2 атомами углерода, алкилциклоалкил с 4 - 12 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 4 - 12 атомами углерода, алкил-циклоалкил-алкил с 5 - 20 атомами углерода, арил, аралкил с 7 - 20 атомами углерода, алкиларил с 7 - 20 атомами углерода, гетероалифатическое или гетероароматическое кольцо с 5 - 8 атомами углерода,
R2 - алкил с 1 - 20 атомами углерода, путем жидкофазного взаимодействия нитрила карбоновой кислоты общей формулы (II)
R1-C=N (II), в которой R1 имеет указанные выше значения, со спиртом общей формулы (III)
R2-OH (III), в которой R2 имеет указанные выше значения, при температуре от 50 до 300°С и давлении от 0,1 до 350 бар в присутствии гетерогенного катализатора, который заключается в том, что в качестве гетерогенного катализатора используют двуокись титана.
В качестве двуокиси титана предпочтительно используют анатаз, рутил или их смеси. Двуокись титана может применяться как таковая или на носителе, таком, как, например, двуокись кремния, окись алюминия или окись циркония. Нанесение двуокиси титана, например, в виде тонкого покрытия, на носитель может осуществляться любым из описанных в литературе способов. Так, например, тонкий слой покрытия TiO2 можно наносить путем гидролиза органических соединений титана, например, изопропилата титана или бутилата титана, или путем гидролиза TiCl4 или других неорганических титаносодержащих соединений. Можно применять также золи с содержанием окиси титана.
Реакцию предпочтительно проводят при температуре от 1 00 до 290°С и давлении 1 - 200 бар, в частности при температуре от 1 40 до 270°С и давлении от 30 до 240 бар.
Предпочтительный вариант осуществления предлагаемого способа заключается в том, что реакцию осуществляют с получением целевого продукта, у которого R1 означает 3-пиридил, 1метил-1 -гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил или 2-гидроксиэтил.
В случае применения твердых нитрилов карбоновой кислоты II или твердых спиртов III реакцию можно проводить в инертных растворителях, например, в простых эфирах, предпочтительно в простых эфирах с 2 - 20 атомами углерода, особо предпочтительно в простых эфирах с 4 - 1 2 атомами углерода, таких, как, диэтиловый эфир, метил-трет.-бутиловый эфир или тетрагидрофуран, углеводороды, предпочтительно углеводороды с 5 - 1 2 атомами углерода, например, толуол или ксилол, или преимущественно в соответствующем сложном эфире карбоновой кислоты I.
Реакцию можно проводить, например, в суспензии, но предпочтительно на неподвижном слое катализатора. Способ с применением неподвижного слоя катализатора предпочтителен в связи с тем, что реакцию можно легко осуществлять непрерывно, выход продукта и селективность при неподвижном слое катализатора, как правило, очень высокие и, следовательно, обеспечивается короткое время реакции при очень высокой производительности. В связи с тем, что согласно проведенным наблюдениям применяемый катализатор имеет большой срок службы, то расход катализатора экстремально низкий.
Заместители X, R1 и R2 имеют следующие предпочтительные значения в соединениях I, II и III:
Х- OR2 и NH2,
R1 - алкил с 1 - 1 2 атомами углерода, в частности с 1 - 8 атомами углерода, например, метил, этил, н. пропил, изопропил, н. бутил, изобутил, втор. бутил, трет. бутил, н. пентил, изопентил, н. гексил, изогексил, н. гептил, изо-гептил, н. октил и изооктил, гидроксиалкил с 1-8 атомами углерода, в частности с 1-4 атомами углерода, например, гидроксиметил, 1-гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил и 1 -метил-1 -гидроксиэтил, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, например, циклопентил, циклогексил, циклогептил и циклооктил, особенно предпочтительны циклопентил и циклогексил, алкилциклоалкил с 5-10 атомами углерода, в частности с 5-8 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 5-10 атомами углерода, в частности с 5-8 атомами углерода, алкилциклоалкил-алкил с 6-16 атомами углерода, в частности с 7-12 атомами углерода, фенил, 1-нафтил и 2-нафтил, предпочтительно фенил, алкиларил с 7-1 6 атомами углерода, в частности с 7-1 2 атомами углерода, например, 2метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2этилфенил, 3-этилфенил и 4-этилфенил, аралкил с 7 - 16 атомами углерода, в частности фенилалкил с 7 - 1 2 атомами углерода, например, фенилметил, 1 -фенилэтил и 2-фенилэтил, гетероалифатическое кольцо с 5-8 атомами углерода, например, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2пиперидинил, 3-пиперидинил и 4-пиперидинил, гетероароматическое кольцо с 5-8 атомами углерода, например, 2-пиридил, 3-пиридил, 4пиридил, 2-пиразолил, 2-имидазолил, 4(5)имидазолил, предпочтительно 3-пиридил.
Сложные эфиры карбоновой кислоты и амиды карбоновой кислоты I пригодны для использования в качестве промежуточных продуктов, исходных материалов для пластмасс, средств защиты растений и в фармацевтике.
Предлагаемый способ поясняется следующими примерами.
Пример 1 .
20%-ный по весу раствор нитрила никотиновой кислоты в этаноле с добавкой 1 моль воды (3,5 вес.% от раствора) пропускают при температуре 220°С и давлении 80 бар через заполненную двуокисью титана (частицы размером 1,5 мм) трубу. Время выдержки варьируют скоростью потока.
Состав реакционного продукта приведен в следующей таблице.
Таблица
Время выдержки (мин) | Нитрил никотиновой кислоты (%) | Сложный этиловый эфир никотиновой кислоты (%) | Амид никотиновой кислоты (%) | Остальное (%) |
15 | 5,1 | 5,4 | 9,4 | 0,1 |
30 | 1,9 | 8,6 | 9,1 | 0,4 |
60 | 0,6 | 11,3 | 7,4 | 0,7 |
Пример 2.
Аналогично примеру 1 20%-ный по весу раствор нитрила никотиновой кислоты в этаноле в присутствии 1 моля воды насосом пропускают при температуре 220°С и давлении 80 бар через пустую трубу. Реакция не имеет место.
Claims (7)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Способ получения производных карбоновой кислоты общей формулы (I)II (η,R1-С - X в которойХ - OR2 или NH2,R1 - алкил с 1-20 атомами углерода, гидроксиалкил с 1 -20 атомами углерода, циклоалкил с 3-1 2 атомами углерода, алкилциклоалкил с 4-1 2 атомами углерода, циклоалкил-алкил с 4-1 2 атомами углерода, алкил-циклоалкил-алкил с 520 атомами углерода, арил, аралкил с 7-20 атомами углерода, алкиларил с 7-20 атомами углерода, гетероалифатическое или гетероароматическое кольцо с 5-8 атомами углерода,R2 - алкил с 1 -20 атомами углерода, путем жидкофазного взаимодействия нитрила карбоновой кислоты общей формулы (II)R1-C=N (II), в которой R1 имеет указанные выше значения, со спиртом общей формулы (III)IC-ОИ (II), в которой R2 имеет указанные выше значения, при температуре от 50 до 300°С и давлении от 0,1 до 350 бар в присутствии гетерогенного катализатора, отличающийся тем, что в качестве гетерогенного катализатора используют двуокись титана.
- 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве двуокиси титана используют анатаз, рутил или их смеси.
- 3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 1 00 до 290°С.
- 4. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре от 1 40 до 270°С.
- 5. Способ по одному или нескольким из пп. 1 -4, отличающийся тем, что реакцию проводят при давлении от 1 до 200 бар.
- 6. Способ по одному или нескольким из пп. 1 -4, отличающийся тем, что реакцию проводят при давлении от 30 до 140 бар.
- 7. Способ по одному или нескольким из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию осуществляют с получением целевого продукта, у которого R1 означает 3-пиридил, 1-метил-1гидроксиэтил, 1 -гидроксиэтил или 2-гидроксиэтил.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19518474A DE19518474A1 (de) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurederivaten |
PCT/EP1996/001890 WO1996036592A2 (de) | 1995-05-19 | 1996-05-07 | Verfahren zur herstellung von carbonsäurederivaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA199700391A1 EA199700391A1 (ru) | 1998-06-25 |
EA000799B1 true EA000799B1 (ru) | 2000-04-24 |
Family
ID=7762390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA199700391A EA000799B1 (ru) | 1995-05-19 | 1996-05-07 | Способ получения производных карбоновой кислоты |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6002010A (ru) |
EP (1) | EP0825977B1 (ru) |
JP (1) | JPH11505538A (ru) |
KR (1) | KR100384095B1 (ru) |
CN (1) | CN1081622C (ru) |
AU (1) | AU713436B2 (ru) |
BG (1) | BG63869B1 (ru) |
BR (1) | BR9608469A (ru) |
CA (1) | CA2218134C (ru) |
CZ (1) | CZ290156B6 (ru) |
DE (2) | DE19518474A1 (ru) |
EA (1) | EA000799B1 (ru) |
ES (1) | ES2143764T3 (ru) |
HU (1) | HU225063B1 (ru) |
MX (1) | MX9708580A (ru) |
MY (1) | MY117672A (ru) |
NO (1) | NO308465B1 (ru) |
NZ (1) | NZ308484A (ru) |
PL (1) | PL183753B1 (ru) |
SK (1) | SK155097A3 (ru) |
TR (1) | TR199701393T1 (ru) |
TW (1) | TW347385B (ru) |
UA (1) | UA50739C2 (ru) |
WO (1) | WO1996036592A2 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0616053D0 (en) | 2006-08-11 | 2006-09-20 | Bhp Billiton Petroleum Pty Ltd | Improvements relating to hose |
US9441766B2 (en) | 2009-06-02 | 2016-09-13 | Bhp Billiton Petroleum Pty Ltd. | Reinforced hose |
CN102260185A (zh) * | 2011-06-13 | 2011-11-30 | 昆山市亚香日用香料有限公司 | 一种n-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺的合成方法 |
CN102911057B (zh) * | 2011-08-04 | 2016-01-27 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种酮洛芬乙酯的制备方法 |
CN103351306B (zh) * | 2013-07-24 | 2015-04-15 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种一锅法制备n,n-二甲基甘氨酸酯的方法 |
US11358927B2 (en) * | 2018-04-27 | 2022-06-14 | Showa Denko K.K. | Method of producing N,N-disubstituted amide and catalyst for producing N,N-disubstituted amide |
CN109225191A (zh) * | 2018-11-05 | 2019-01-18 | 河南省农村科学技术开发中心有限责任公司 | 一种制备呋虫胺中间体3-羟甲基四氢呋喃的方法及其催化剂 |
CN116199625A (zh) * | 2023-01-19 | 2023-06-02 | 上海昱菘医药科技有限公司 | 一种烟酸酯类化合物的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4987256A (en) * | 1989-09-07 | 1991-01-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of α-hydroxycarboxylic acid amide |
WO1996016039A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von nikotinsäureamid durch katalytische hydratisierung von 3-cyano-pyridin |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5817462B2 (ja) * | 1974-09-11 | 1983-04-07 | 昭和電工株式会社 | ピリジンカルボンサンアミド ノ セイゾウホウ |
DE2714767C3 (de) * | 1977-04-02 | 1980-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern aus Nitrilen unter Wiedergewinnung von Ammoniak |
US4613684A (en) * | 1983-10-06 | 1986-09-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
JP2722645B2 (ja) * | 1989-04-11 | 1998-03-04 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸エステルとホルムアミドの製造法 |
JP2853190B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1999-02-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ニトリル水和触媒の製造方法 |
US5103055A (en) * | 1990-05-10 | 1992-04-07 | The Standard Oil Company | Water-promoted synthesis of amides from nitriles and alcohols |
US5268503A (en) * | 1992-03-16 | 1993-12-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid esters |
DE4339648A1 (de) * | 1993-11-20 | 1995-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
-
1995
- 1995-05-19 DE DE19518474A patent/DE19518474A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-01 TW TW085105213A patent/TW347385B/zh active
- 1996-05-04 MY MYPI96001688A patent/MY117672A/en unknown
- 1996-05-07 HU HU9801403A patent/HU225063B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 SK SK1550-97A patent/SK155097A3/sk unknown
- 1996-05-07 CA CA002218134A patent/CA2218134C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 KR KR1019970708257A patent/KR100384095B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 AU AU58146/96A patent/AU713436B2/en not_active Ceased
- 1996-05-07 DE DE59604459T patent/DE59604459D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 TR TR97/01393T patent/TR199701393T1/xx unknown
- 1996-05-07 US US08/952,239 patent/US6002010A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 CN CN96194035A patent/CN1081622C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-07 EA EA199700391A patent/EA000799B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 CZ CZ19973580A patent/CZ290156B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 JP JP8534515A patent/JPH11505538A/ja active Pending
- 1996-05-07 EP EP96919686A patent/EP0825977B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 PL PL96323388A patent/PL183753B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 MX MX9708580A patent/MX9708580A/es active IP Right Grant
- 1996-05-07 WO PCT/EP1996/001890 patent/WO1996036592A2/de active IP Right Grant
- 1996-05-07 NZ NZ308484A patent/NZ308484A/en unknown
- 1996-05-07 ES ES96919686T patent/ES2143764T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 UA UA97126156A patent/UA50739C2/ru unknown
- 1996-05-07 BR BR9608469A patent/BR9608469A/pt not_active Application Discontinuation
-
1997
- 1997-11-06 BG BG102026A patent/BG63869B1/bg unknown
- 1997-11-18 NO NO975296A patent/NO308465B1/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4987256A (en) * | 1989-09-07 | 1991-01-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of α-hydroxycarboxylic acid amide |
WO1996016039A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von nikotinsäureamid durch katalytische hydratisierung von 3-cyano-pyridin |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 78, no. 5, 5 February 1973 Columbus, Ohio, US; abstract no. 29639, KAIEDA, OSAMU ET AL: "Nicotinamide" XP002017426 see abstract & JP 47 031 984 A (JAPAN CATALYTIC CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20030059115A (ko) | N-아릴-안트라닐산 및 그의 유도체의 제조 방법 | |
EA000799B1 (ru) | Способ получения производных карбоновой кислоты | |
TWI328571B (en) | Process for continuously preparing alkylamino(meth)-acrylamides | |
EP0677038B1 (en) | Method for amide preparation | |
RU1802811C (ru) | Способ получени N-( @ -замещенный алкил)-N @ -(имидазол-4-ил)-гуанидина или его кислых аддитивных солей | |
EP0104727B1 (en) | Pyridinyl-substituted benzimidazoles and quinoxalines | |
MXPA97008580A (en) | Preparation of carboxil acid derivatives | |
EP0362119B1 (en) | Improved process for the catalyzed synthesis of n-substituted acrylamides and methacrylamides | |
JPH093030A (ja) | 2−ヒドロキシベンゾニトリルの製造法 | |
DE69312085T2 (de) | Verfarhen zur herstellung von alpha-aryl-gamma-butyrolactonen | |
EP0584470B1 (en) | Process for the preparation of 2,3-pyridinedicarboxylic acids from 3-(2-imidazolin-2-yl)picolinic acids | |
KR102051523B1 (ko) | 테트라하이드로아이소퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
DE69027780T2 (de) | 4-heteroaryl-piperidin-zwischenprodukte und deren herstellung | |
JP4824860B2 (ja) | イミダゾールカルボン酸類の製造方法 | |
US4162252A (en) | Process for preparing 3-[(benzamidopiperid-1-yl)alkyl] indoles | |
JPS6045184B2 (ja) | アルコキシアルキリデン化合物の製造方法 | |
JPH02167261A (ja) | 4―(n―アシル―n―アルキルアミノ)―2,2,6,6―テトラアルキルピペリジンの製造方法 | |
DE4219789A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinen | |
JPH0588706B2 (ru) | ||
JPH0813814B2 (ja) | 縮合複素環化合物の製造法 | |
CZ66299A3 (cs) | Syntéza beta-ketoesteru hydrazonu reakcí s diazoesterem | |
CN1414942A (zh) | 2-苯基链烷酸衍生物的制备方法 | |
JPS6150938A (ja) | 桂皮酸または桂皮酸エステルの製造法 | |
KR20000026668A (ko) | 2-페닐알칸산의제조방법 | |
JPH03101667A (ja) | アミド化合物誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU |