DK1848678T3 - Fremgangsmåde til fremstillng af mellemprodukter - Google Patents
Fremgangsmåde til fremstillng af mellemprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- DK1848678T3 DK1848678T3 DK06704443.8T DK06704443T DK1848678T3 DK 1848678 T3 DK1848678 T3 DK 1848678T3 DK 06704443 T DK06704443 T DK 06704443T DK 1848678 T3 DK1848678 T3 DK 1848678T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- formula
- compound
- nitrite
- aqueous
- temperature
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (22)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel il)
O). hvor Ri, R2 og R3 hver uafhængigt af hinanden er hydrogen eller CR-Cealkyl; og X er chlor eller brom; der omfatter (a) reaktion af en forbindelse med formel (II)
(II). med gasformig eller vandig HX i et organisk opløsningsmiddel, hvor X er som defineret ovenfor for formel (I); (b) fjernelse af vand ved hjælp af azeotropisk destillation i tilfælde af, at der er anvendt vandig HX; og (c) tilsætning af et organisk nitrit; hvor fremgangsmåden til fremstilling af forbindelsen med formel (I) finder sted i fravær af kobber.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, hvor Ri, R2 og R3 uafhængigt er Ci-C6alkyl.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, hvor Ri og R3 er ethyl, og R2 er methyl.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, hvor det organiske opløsningsmiddel er udvalgt fra gruppen, der består af dibrommethan, 1,2-dibrommethan, 1,2-dichlorethan, dodecan, heptan, methylcyclohexan, toluen, o-xylen, chlorbenzen, o-dichlorbenzen og mesitylen.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 3, hvor det organiske nitrit er udvalgt fra gruppen, der består af isoamylnitrit, n- pentylnitrit, n-butylnitrit og t-butylnitrit.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 3, hvor trin (a) yderligere omfatter tilsætning af et metalhalid eller oniumhalid, hvor halid er X og er som defineret for formel (I).
7. Fremgangsmåde ifølge krav 3, hvor den azeotropiske destillation i trin (b) finder sted ved en temperatur på mellem 50 og 110 °C.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 3, hvor temperaturen i trin (c) er mellem 40 og 100 °C.
9. Fremgangsmåde ifølge krav 3, der yderligere omfatter fjernelse af vand-biprodukt og resterende syre ved neutralisering med en uorganisk base og faseseparation.
10. Fremgangsmåde ifølge krav 3 til frembringelse af en forbindelse med formel (I), hvor X er brom, der omfatter (a) reaktion af en forbindelse med formel II
<N). hvor Ri og R3 er ethyl, og R2 er methyl, med gasformig eller vandig HBr i o-dichlorbenzen; (b) fjernelse af vand ved hjælp af azeotropisk destillation ved et vakuumtryk, indtil temperaturen når 100 °C, i tilfælde af, at der er anvendt vandig HBr; og (c) tilsætning af n-pentylnitrit ved en temperatur på 45- 55 °C, hvor fremgangsmåden finder sted i fravær af kobber; (d) fjernelse af vand-biprodukt og resterende syre ved neutralisering med en uorganisk base, der er udvalgt blandt natriumhydroxid og natriumcarbonat, efterfulgt af faseseparation; og (e) oprensning af forbindelsen med formel (I) ved hjælp af vakuumdestillation.
11. Fremgangsmåde ifølge krav 10, hvor natriumbromid tilsættes til reaktionen i trin (a).
12. Fremgangsmåde ifølge krav 3 til frembringelse af en forbindelse med formel (I), hvor X er chlor, der omfatter (a) reaktion af en forbindelse med formel II
"} (II), hvor Ri og R3 er ethyl, og R2 er methyl, med gasformig eller vandig HC1 i o-dichlorbenzen; (b) fjernelse af vand ved hjælp af azeotropisk destillation ved et vakuumtryk, indtil temperaturen når 100°C, i tilfælde af, at der et anvendt vandig HC1; og (c) tilsætning af isoamylnitrit ved en temperatur på 44-50 °C, hvor fremgangsmåden finder sted i fravær af kobber; (d) fjernelse af vand-biprodukt og resterende syre ved neutralisering med en uorganisk base, der er udvalgt blandt natriumhydroxid og natriumcarbonat, efterfulgt af faseseparation; og (e) oprensning af forbindelsen med formel (I) ved hjælp af vakuumdestillation.
13. Fremgangsmåde ifølge krav 12, hvor natriumchlorid tilsættes til reaktionen i trin (a).
14. Fremgangsmåde til fremstilling af et som herbicid aktivt, substitueret 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivat, der omfatter: (i) fremstilling af en forbindelse med formel (I): (I),
hvor Ri, R2 og R3 hver uafhængigt af hinanden er hydrogen eller Ci-Cealkyl; og X er chlor eller brom; ved hjælp af en fremgangsmåde, der omfatter (a) reaktion af en forbindelse med formel (II)
(II), med gasformig eller vandig HX i et organisk opløsningsmiddel, hvor X er som defineret ovenfor for formel (I); (b) fjernelse af vand ved hjælp af azeotropisk destillation i tilfælde af, at der er anvendt vandig HX; og (c) tilsætning af et organisk nitrit; hvor fremgangsmåden til fremstilling af forbindelsen med formel (I) finder sted i fravær af kobber; og (ii) anvendelse af det fremstillede substituerede benzenderivat med formel (I) som et mellemprodukt til fremstilling af det som herbicid aktive, substituerede 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivat.
15. Fremgangsmåde ifølge krav 14, hvor Ri, R2 og R3 uafhængigt er Ci-C6alkyl.
16. Fremgangsmåde ifølge krav 15, hvor Ri og R3 er ethyl, og R2 er methyl.
17. Fremgangsmåde ifølge krav 16, hvor i trin (i) det organiske opløsningsmiddel er udvalgt fra gruppen, der består af dibrommethan, 1,2-dibrommethan, 1,2-dichlorethan, dodecan, heptan, methylcyclohexan, toluen, o-xylen, chlorbenzen, o-dichlorbenzen og mesitylen.
18. Fremgangsmåde ifølge krav 16, hvor i trin (i) det organiske nitrit er udvalgt fra gruppen, der består af isoamylnitrit, n-pentylnitrit, n-butylnitrit og t-butylnitrit.
19. Fremgangsmåde ifølge krav 16, hvor trin (i) (a) yderligere omfatter tilsætning af et metalhalid eller oniumhalid, hvor halid er X og er som defineret for formel (I).
20. Fremgangsmåde ifølge krav 16, hvor den azeotropiske destillation i trin (i) (b) finder sted ved en temperatur på mellem 50 og 110 °C.
21. Fremgangsmåde ifølge krav 16, hvor temperaturen i trin (i)(c) er mellem 40 og 100 °C.
22. Fremgangsmåde ifølge krav 16, der yderligere i trin (i) omfatter fjernelse af vand-biprodukt og resterende syre ved neutralisering med en uorganisk base og faseseparation.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US65117505P | 2005-02-09 | 2005-02-09 | |
| PCT/EP2006/001068 WO2006084663A1 (en) | 2005-02-09 | 2006-02-07 | Process for the preparation of intermediates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK1848678T3 true DK1848678T3 (da) | 2015-09-21 |
Family
ID=36390191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK06704443.8T DK1848678T3 (da) | 2005-02-09 | 2006-02-07 | Fremgangsmåde til fremstillng af mellemprodukter |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8030529B2 (da) |
| EP (1) | EP1848678B1 (da) |
| JP (2) | JP5254625B2 (da) |
| KR (1) | KR101355873B1 (da) |
| CN (2) | CN101115704B (da) |
| AR (1) | AR053123A1 (da) |
| AU (1) | AU2006212397B2 (da) |
| BR (1) | BRPI0606976B1 (da) |
| CA (1) | CA2596590C (da) |
| DK (1) | DK1848678T3 (da) |
| EA (1) | EA013842B1 (da) |
| ES (1) | ES2546960T3 (da) |
| HU (1) | HUE027652T2 (da) |
| IL (1) | IL184715A (da) |
| MX (1) | MX2007009341A (da) |
| PL (1) | PL1848678T3 (da) |
| PT (1) | PT1848678E (da) |
| TW (1) | TWI360533B (da) |
| UA (1) | UA89218C2 (da) |
| WO (1) | WO2006084663A1 (da) |
| ZA (1) | ZA200705880B (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101492343B (zh) * | 2008-12-30 | 2011-08-10 | 中钢集团鞍山热能研究院有限公司 | 3,5-二甲基溴苯的制备方法 |
| CN102395546B (zh) | 2009-03-12 | 2014-03-12 | 拜耳作物科学公司 | 制备氯代和溴代芳烃的方法 |
| AU2012263327B2 (en) | 2011-05-30 | 2015-07-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclohexanone compounds and herbicides comprising the same |
| RU2628507C2 (ru) | 2012-11-08 | 2017-08-17 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Гербицидная композиция |
| HUE060023T2 (hu) | 2016-07-22 | 2023-01-28 | Syngenta Participations Ag | Eljárás spiroheterociklusos pirrolidin-dion herbicidek elõállítására 2-(4-klór-2,6-dimetil-fenil)ecetsav köztiterméken keresztül |
| CN109336762B (zh) * | 2018-11-30 | 2021-03-16 | 江苏富鼎化学有限公司 | 2-(2,6-二乙基-4-甲基苯)丙二酸二乙酯的合成方法 |
| CN114907181B (zh) * | 2021-02-09 | 2024-04-23 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 用于桑德迈尔反应的装置和连续制备2,6-二乙基-4-甲基溴苯的方法 |
| WO2023044364A1 (en) | 2021-09-15 | 2023-03-23 | Enko Chem, Inc. | Protoporphyrinogen oxidase inhibitors |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE600706C (de) * | 1933-03-24 | 1934-07-30 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung aromatischer, im Kern fluorierter Verbindungen |
| DE1695659B1 (de) * | 1967-12-18 | 1971-12-16 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyridinen |
| JPS59112965A (ja) | 1982-12-20 | 1984-06-29 | Koei Chem Co Ltd | ４−クロルピリジン塩酸塩の製造法 |
| FR2586247B1 (fr) * | 1985-08-19 | 1987-11-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de composes aromatiques fluores |
| US4822927A (en) | 1987-11-24 | 1989-04-18 | Mallinckrodt, Inc. | Continuous decomposition of diazonium fluorides |
| JPH01283230A (ja) | 1988-05-09 | 1989-11-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族弗素化合物の製造方法 |
| JPH06506201A (ja) | 1991-03-19 | 1994-07-14 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 新規な除草性、殺ダニ性および殺虫性活性化合物 |
| DE4109208A1 (de) | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Bayer Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate |
| DE4111214A1 (de) | 1991-04-06 | 1992-10-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-chlorpyridinen |
| ES2130431T3 (es) | 1993-07-05 | 1999-07-01 | Bayer Ag | Aril-cetoenolheterociclos substituidos. |
| JPH10512248A (ja) * | 1995-01-13 | 1998-11-24 | ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト | 農薬特性を有する４−アリール−及び４−ヘテロアリール−５−オキソ−ピラゾリン誘導体 |
| WO1996025395A1 (de) | 1995-02-13 | 1996-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide |
| DE19517186A1 (de) | 1995-05-11 | 1996-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Fluor-pyrimidine |
| CA2532743C (en) | 1995-06-30 | 2008-08-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for preparing dialkyl-halogenophenyl-substituted ketoenols |
| CN1185234C (zh) | 1998-03-13 | 2005-01-19 | 辛根塔参与股份公司 | 具有除草活性的3－羟基－4－芳基－5－氧代吡唑啉衍生物 |
| KR100752941B1 (ko) | 1999-06-16 | 2007-08-30 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 제초제 유도체의 제조방법 |
| JP2003502403A (ja) * | 1999-06-16 | 2003-01-21 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 新規中間体 |
| CN1223594C (zh) | 2001-04-05 | 2005-10-19 | 住友化学工业株式会社 | 2,6－二卤代嘌呤的制备方法 |
| AR042282A1 (es) | 2002-12-05 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Proceso para la preparacion de dinitrilos de acido fenilmalonico |
-
2006
- 2006-02-07 MX MX2007009341A patent/MX2007009341A/es active IP Right Grant
- 2006-02-07 BR BRPI0606976A patent/BRPI0606976B1/pt active IP Right Grant
- 2006-02-07 DK DK06704443.8T patent/DK1848678T3/da active
- 2006-02-07 AU AU2006212397A patent/AU2006212397B2/en active Active
- 2006-02-07 US US11/815,458 patent/US8030529B2/en active Active
- 2006-02-07 UA UAA200709950A patent/UA89218C2/ru unknown
- 2006-02-07 EA EA200701616A patent/EA013842B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-02-07 WO PCT/EP2006/001068 patent/WO2006084663A1/en active Application Filing
- 2006-02-07 KR KR1020077018180A patent/KR101355873B1/ko active IP Right Grant
- 2006-02-07 TW TW095103994A patent/TWI360533B/zh active
- 2006-02-07 JP JP2007553565A patent/JP5254625B2/ja active Active
- 2006-02-07 AR ARP060100436A patent/AR053123A1/es active IP Right Grant
- 2006-02-07 PL PL06704443T patent/PL1848678T3/pl unknown
- 2006-02-07 HU HUE06704443A patent/HUE027652T2/en unknown
- 2006-02-07 CN CN2006800044338A patent/CN101115704B/zh active Active
- 2006-02-07 ES ES06704443.8T patent/ES2546960T3/es active Active
- 2006-02-07 CN CN2012100205799A patent/CN102603444A/zh active Pending
- 2006-02-07 PT PT67044438T patent/PT1848678E/pt unknown
- 2006-02-07 CA CA2596590A patent/CA2596590C/en active Active
- 2006-02-07 EP EP06704443.8A patent/EP1848678B1/en active Active
-
2007
- 2007-07-18 ZA ZA200705880A patent/ZA200705880B/xx unknown
- 2007-07-19 IL IL184715A patent/IL184715A/en active IP Right Grant
-
2012
- 2012-06-04 JP JP2012127185A patent/JP5411319B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK1848678T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstillng af mellemprodukter | |
| JP6426795B2 (ja) | 塩素化プロペンの製造方法 | |
| EP2964597B1 (en) | Process for the production of chlorinated alkanes | |
| US8431718B2 (en) | Process for the preparation of 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalky1-1H-pyrazole-4-carbonyl chlorides and fluorides | |
| US7799959B2 (en) | Process for producing 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane | |
| KR20110086037A (ko) | 염화된 및/또는 불화된 프로펜의 제조 방법 | |
| BR112012011961B1 (pt) | Processo para produzir cloretos de 5-flúor-1- alquil-3-fluoralquil-1h-pirazol-4-carbonila, 5- flúor-1-alquil-3-fluoralquil-1h-pirazol-4- carbaldeído e seu processo de produção | |
| EP2739597B1 (en) | Process for the production of chlorinated propenes | |
| JP5197386B2 (ja) | ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−ｎ−メチルベンジルアミンの製法 | |
| WO2016125185A2 (en) | Process for the preparation of 4-substituted-1-(trifluoromethoxy)benzene compounds | |
| US9334241B2 (en) | Process for the preparation of N-substituted pyrazole compounds | |
| KR102585411B1 (ko) | 5-플루오로-1h-피라졸-4-카르보닐 플루오라이드의 제조 방법 | |
| US20220315545A1 (en) | Process of preparing 2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-ones | |
| US6552228B1 (en) | Exchange and to the release of an amine from its carbamoyl fluoride | |
| TW202012358A (zh) | 由２－（羥基烷基）－苯胺製造經取代的４－胺基二氫茚衍生物之方法 | |
| US6069255A (en) | Preparation of vinyl isothiocyanates | |
| JP2013538201A (ja) | アルキルアニリンの選択的なメタ位クロル化の方法 | |
| JP2003034681A (ja) | Ｎ−（ω−ブロモアルキル）フタルイミド類の製造方法 |