DEP0001845BA - Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Sulfonamidderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen SulfonamidderivatenInfo
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Description
Es ist bereits bekannt, dass Schiff'sche Basen, welche durch Kondensation aromatischer Aldehyde mit Thiosemicarbazid, gewonnen werden, z.B. m- und -substituierte Benzaldehydthiosemicarbazone, gute Hemmungswirkungen auf Tuberkelbazillen entfalten (Die Naturwissenschaften 33. Jahrgang 1946, S. 315). Diese Basen haben den Nachteil der Schwer- bzw. Unlöslichkeit im Wasser.
Es wurde nun gefunden, dass durch Umsetzung von acylierten aromatischen Amidosulfonylaldehyden mit Thiosemicarbazid solche Schiff'schen Basen erhalten werden, deren Alkalisalze in Wasser mit neutraler Reaktion gut löslich sind und deren Wirkungsgrad auf Tuberkelbazillen wesentlich höher ist als derjenige der bislang bekannten Basen. Für diese Umsetzung geeignet sind z.B. 4-Acetyl- oder Benzoyl-amidosulfonyl-benz- oder Salicylaldehyde, welche durch Einwirkung von 1 Mol der betreffenden Säureanhydride oder -halogenide, z.B. Acetanhydrid, Triphenylessigsäurechlorid, Benzoylchlorid u.a. auf ein Alkalisalz des Amidosulfonylaldehyds in konzentrierter wässriger Lösung erhalten werden können.
Beispiel:
22,7 g 4-Acetylaminosulfonylbenzaldehyd (F. = 181°) und 9,1 g Thiosemicarbazid werden in 500 ccm absolutem Alkohol eine Stunde erhitzt. Nach kurzem Erhitzen beginnt bereits aus der klaren Lösung sich ein Niederschlag abzuscheiden, der nach Beendigung des Er-
hitzens abgesaugt und zur Reinigung aus Amylalkohol umkristallisiert wird. Das so erhaltene 4-Acetylaminosulfonylbenzaldehyd-thiosemicarbazid bildet feine Nädelchen vom F. = 235-236° (unter Zers.).
Die Verbindung bildet in Wasser leicht lösliche Alkalisalze, die nach an sich bekannten Methoden ohne Schwierigkeit erhältlich sind. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ.
Claims (2)
1.) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Sulfonamidderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man acylierte aromatische Amidosulfonylaldehyde mit Thiosemicarbazid umsetzt und die erhaltenen Verbindungen nach an sich bekannten Methoden in ihre Alkalisalze überführt.
2.) Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Acetylaminosulfonylbenzaldehyd mit Thiosemicarbazid umsetzt und das erhaltene Kondensationsprodukt in an sich bekannter Weise in sein Natriumsalz überführt.
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