DEF0010517MA - - Google Patents
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Description
Tag der Anmeldung: 3. Dezember 1952 Bekanntgemacht am 29. September 1955
Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle metallkomplexbildende Azofarbstoffe herstellen
kann, wenn man Diazo- oder Tetrazoverbindungen, die in o-Stellung zu den Diazogruppen eine zur
Metallkomplexbildung befähigte Gruppe tragen, mit solchen Azokomponenten kuppelt, die Derivate
eines i, 4-Dioxybenzols oder -naphthalins sind, deren eine Hydroxylgruppe mit einer benachbart
stehenden —S O2-Gruppe durch ein aliphatisches
oder aromatisches Bindeglied zu einem cyclischen Äthersulfon vereinigt ist. Die zur Anwendung kommenden
Diazo- und Tetrazoverbindungen können ihrerseits noch Azogruppen enthalten, also aus
Aminoazo- bzw. Diaminoazoverbindungen hergestellt sein. Polyazofarbstoffe der erfindungsgemäßen
Art können auch erhalten werden, wenn man in den zunächst gebildeten metallkomplexbildenden
Azofarbstoffen mit einer cyclischen Äthersulfonbrücke gegebenenfalls noch vorhandene
diazotierbare Aminogruppen oder in solche umwandelbare Gruppen diazotiert und mit geeigneten
Azokomponenten kuppelt.
Eine Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man Derivate eines 1,4-Dioxybenzols oder
-naphthalins, deren eine Hydroxylgruppe mit einer benachbart stehenden —SÖ2-Gruppe durch ein aliphatisches
oder aromatisches Bindeglied zu einem cyclischen Äthersulfon vereinigt ist und in die o-Stellung
zur freien Hydroxylgruppe eine diazotierbare Aminogruppe tragen, diazotiert und mit Azokomponenten
kuppelt, die in o-Stellung zu einer zur Komplexbildung befähigten Gruppe kuppeln können. Die
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Kupplung kann je nach der Zahl der kupplungsrahmen
Stellen ein oder mehrere Male erfolgen, wie auch die zur Anwendung kommenden Azokomponenten
bereits Λ/.ogruppen enthalten können. Audi hier können die erhaltenen metallkomplexbildenden
Azofarbstoffe, falls sie noch diazotierbare Aminogruppen oder in solche überführbare
(!nippen enthalten, diazotiert und mit geeigneten Azokoniponenten gekuppelt werden.
ίο Im Sonderfall enthalten sowohl Diazo- als auch
Azokomponeiite die cyclische Äthersulfonbrücke der beschriebenen Art.
Die neuen koniplexbildenden Azofarbstoffe können in Substanz, auf der Faser oder im Färbe-I)U(I
in üblicher Weise in Melallkomplexverbindungen übergeführt werden. Die Farbstoffe eignen
sich je nach ihrem Aufbau zum Färben von Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, von
Fasern tierischen Ursprungs und von Polyamid-
ao fasern.
Die Färbungen mit den metallhaltigen Farbstoffen, in der einen oder anderen Weise erhalten,
zeichnen sich durch Klarheit der Farbtöne und gute lichtheiten aus.
as Die in dem Verfahren als Azokomponenten zur
Verwendung kommenden cyclischen Äthersulfone sind erliäUlich nach dem Verfahren des Patents
9'3 177-
15 e i s ρ i e 1 ι
3o
3o
2o,i (iewichtsteile Aminohydrochinonmethylensulfonäther
(Amino-5-oxy-benzoxathiol-S-dioxyd,
erhältlich durch Nitrieren des nach Beispiel ι des Patents 913 177 erhältlichen I [ydrochinonmethylensulfonäthers
und anschließende Reduktion der Nitroverbindung) werden in 150 Gewichtsteilen Wasser
mit 12 Gewichtsteilen Natronlauge (d = 1,355)
gelöst; nach Zusatz von 6,9Gewichtsteilen Natriumnitrit
läßt man die Lösung eintropfen in 250 Gewichtsteile einer io°/oigen Schwefelsäure. Durch
Einwerfen von Kis wird die Temperatur auf 5° gehalten. Die fertige Diazolösuiig wird zu einer
Li)SUiIg von 17,4 Gewichtsteilen Soda gegeben. Die
Kupplung verläuft sehr schnell. Nach Zusatz von
Ί5 Natriumchlorid wird der Monoazofarbstoff aus der
Lösung gefüllt und abfiltriert. Der erhaltene Farbstoff der Zusammensetzung
0 CH.,
SO.,
j--N ^N-C-- ---C-CH,
OH
.N
wird in 500 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 12 Gewichisteilen Natronlauge heiß gelöst. Bei
Siedetemperatur läßt man hierzu eine Lösung aus 100 Gewichtsteilen Wasser, 22 Gewichtsteilen einer
basischen Chromsulfatlösung (18,3 °/o Cr0O3),
14 Gewichtsteilen Oxalsäure, 15 Gewichtsteilen Natronlauge zutropfen. Nach beendetem Eintropfen
wird noch 5 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Die gebildete Chromkomplcxvcrbindung
wird nach Zusatz von wenig Natriumchlorid abfiltriert. Getrocknet stellt sie ein rotbraunes Pulver
dar, das sich in Wasser mit blaustichigrotcr Farbe löst und Wolle aus schwach saurem Bade klar
bordorot färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man statt i-Pheuyl-3-mcthyl-5-pyrazolon
das i-(2'-Chlorphenyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon oder i-(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
oder i-(3'-Nitrophenyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon einsetzt.
Der Farbstoff aus dem letzteren Pyrazolon ergibt deutlich blaustichigere Färbungen als die
übrigen.
B e i s ρ i e 1 2 ^
20,1 Gewichtsteile Aminohydrochinonmcthylensulfonäther
werden, wie im Beispiel 1 beschneien, diazotiert und zu einer Lösung aus 150 Gewichtsteilen
Wasser, 15 Gewichtsteilen tcrt.-Butylphenol
und 36 Gewichtsteilen Natronlauge (ei == 1,355)
gegeben. Nach fünfstündigem Rühren bei + io° wird der Monoazofarbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid
gefällt und abfiltriert. Der Farbstoff entspricht der Formel
O—CH
SO2
SO2
CH,
2 CH3-C-CH3
-N = N
OH
HO
37,2 Gewichtsteile dieses Farbstoffes werden, wie im Beispiel 1 angegeben, mittels chromoxalsaures
Natrium in die Chromkomplexverbindung übergeführt, und diese wird nach beendeter Chromierung
durch Zusatz von Natriumchlorid gefällt und abfiltriert. Sie stellt getrocknet ein blauschwarzes
Pulver dar und löst sich in Wasser mit rotblaucr Farbe. Wolle wird aus neutraler bis schwach
saurer Flotte rotstichigblau gefärbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten aus.
Verwendet man statt des tert.-Butylphenols '
18,4 Gewichtsteile 3-Oxydiphcnylenoxyd und verfährt
weiterhin, wie o1>en angegelx?n, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus neutralem bis
schwach saurem Bade in grauen bis schwarzen Tönen färbt.
Eine nach Beispiel 1 hergestellte Diazoverbindung aus 20,1 Gewichtsteilen Aminohydrochinon-
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methylensulfonäther wird zu einer Lösung aus 14,4 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin, 12,5 Gewichtsteilen
Natronlauge, 30 Gewichtsteilen Soda in 200 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Die Kupplung
ist sehr schnell beendet. Nach Zusatz von wenig Natriumchlorid wird der gebildete Monoazofarbstoff
der nachfolgend gegebenen Konstitution abfiltriert.
0 —CH
OH
HO
38,8 Gewichtsteile des so hergestellten Farbstoffes werden in 1 1 Wasser unter Zusatz von
Natronlauge erhitzt. Hierzu wird eine Lösung von chromsalicylsaurem Natrium entsprechend einem
Gehalt von 2,7 Gewichtsteilen Chrom und 14 Gewichtsteilen Salicylsäure gegeben. Nach dreistündigem
Erhitzen auf ioo° ist der Farbstoff vollständig in seine Chromkomplexverbindung
übergeführt. Diese wird durch Zusatz von wenig Natriumchlorid gefällt und abfiltriert. Sie stellt
nach dem Trocknen, ein blauschwarzes, wasserlösliches
Pulver dar, das Wolle in rotstichigblauen Tönen von guten Echtheiten färbt.
20, ι Gewichtsteile Ammohydrochinonmethylensulfonäther
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, zur Diazoverbindung umgesetzt. Diese wird zu
einer Lösung aus 24,6 Gewichtsteilen i-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure,
30 Gewichtsteilen Soda und 200 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Die Kupplung erfolgt sehr schnell. Nach 1 Stunde wird durch
Zugabe von Natriumchlorid und Salzsäure bis zur schwach alkalischen Reaktion der Monoazofarbstoff
abgeschieden und abfiltriert. Getrocknet stellt der Farbstoff ein rotbraunes Pulver dar, das sich
in Wasser alkalisch mit blauer Farbe löst; die Lösung schlägt mit Essigsäure nach Rot um. Wolle
wird aus saurem Bade in roten Tönen gefärbt; durch eine Nachbehandlung in üblicher Weise mit
chromabgebenden Mitteln erhält man eine blaue Färbung von guten Echtheiten. Der erhaltene
Monoazofarbstoff entspricht dem folgenden Formelbild:
O —CH
SO3H
OH
HO
Ersetzt man in diesem Beispiel die i-Oxynaphthalin
- 5 - sulfonsäure durch gleiche Teile i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure oder 2-0xynaphthalin-6-sulfonsäure,
so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Wählt man als Azokomponente
34,8 Teile i-Oxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle
ebenfalls in roten Tönen färbt; durch eine Nachbehandlung mit chromabgebenden Mitteln schlägt
der Farbton zu einem klaren grünstichigen Blau um.
15)75 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol
werden in 600 Gewichtsteilen Wasser und 25 Gewichtsteilen Salzsäure (rf= 1,15) gelöst.
Hierzu läßt man bei 50 eine Lösung von 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in 20 Gewichtsteilen Wasser eintropfen. Die so erhaltene Diazoverbindung
wird zu einer Lösung von 18,6 Gewichtsteilen Hydrochinonmethy lensulf onäther (5 - Oxy - benzoxathiol-S-dioxyd,
erhältlich nach Beispiel 1 des Patents 913 177), 12 Gewichtsteilen, Natronlauge
(d = 1,355) und 3° Gewichtsteilen Soda gegeben.
Der gebildete Monoazofarbstoff der folgenden Formel wird abfiltriert und getrocknet.
H2C-O
OCH,
HO
34,3 Gewichtsteile des so hergestellten Färbstoffes werden, mit 500 Gewichtsteilen Äthylenglykol
und einer Lösung von 20 Gewichtsteilen eines 25 °/oigen Chromoxyds in 80 Gewichtsteilen
Ameisensäure auf 1400 erhitzt. Durch Zugabe von Natronlauge wird allmählich eine schwach, alkalisehe
Reaktion eingestellt, Wenn der Farbstoff vollständig in seine Chromkomplexverbindung übergeführt
ist, wird die Lösung in. 2000 Gewichtsteile Wasser gegossen; die Chromkomplexverbindung
wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden und filtriert. Sie stellt getrocknet ein, dunkelblaues
Pulver dar, löst sich in Wasser mit rotstichigblauer Farbe und färbt aus neutralem bis
schwach saurem Bade Wolle und Polyamidfasern in rotstichigblauen Tönen von guten Echtheiten.
Verwendet man statt des Hydrochinonmethylensulfonäthers
in diesem Beispiel 28,2 Gewichtsteile Hyd.rochinon-4'-chlorphenylensulfonäther (3-Oxy-6-chlor-phenoxthin-S-dioxyd,
erhältlich nach Beispiel 3 des Patents 913 177) untenstehender Formel,
so· wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle in
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etwas rotstichigeren Tönen von ebenfalls guten F.chtheiten färbt.
-Cl
SO.,
OH
Ii e i s ]) i e 1 6
14,4 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol
werden mit 200 (iewichtsteilen Wasser und 25 Gewichtsteilen
Salzsäure {ti ~ 1,15) gut verrührt und durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von 6,9 Gewichtsteilen
Natriumnitrit bei 50 diazotiert. Die erhaltene Dia/.olösung wird zu einer Lösung aus
23,6 Gewicht steilen 1 ,.j-Naphthydrochinonmethylensulfonäther
(.j-'-Oxy-naphtho-^', 1' : 4, 5)-oxathiol-S-dioxyd,
erhältlich nach Beispiel 4 des l'atents *>13 177), 12 Gewichtsteilen Natronlauge
(i/"i,355), 30 (iewichtsteilen Soda und 200 Gewichtsteilen
Wasser gegeben. Nach einstündigem Rühren wird mit weiteren 20 Gewichtsteilen
Natronlauge versetzt, noch 2 Stunden gerührt und schließlich auf -|o(I erwärmt. Nach Zusatz von
wenig Natriumchlorid wird der gebildete Monoazofarbstol'f
der nachfolgenden Formel abfiltriert.
Cl
Ο., S
V- N ---■ N --J,
011
HO
3S Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffes
worden in 1500 (iewichtsteilen Wasser unter Zusatz
von Natronlauge gelöst und mit chromsalicylsaurom Natrium, ähnlich wie im Heispiel 3 angegeben,
in die Chromkomplexverbindung übergeführt. Diese stellt ein dunkelblaues Pulver dar, löst sich
in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle oder Polyamidfasern in blauen Tonen vein guten Echtheiten.
Verwendet man statt i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol
ι-Amino-2-oxy-.j-nitrobenzol und führt den
Monoazofarbstol'f in gleicher Weise in seine Chromkomplexverbindung über, so erhält man ein
blaues Pulver, das Wolle aus neutralem bis schwach saurem Hade in grünstichigblauen Tönen
von guten Echtheiten färbt.
17,3 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-sulfonsäiirc
werden in üblicher Weise diazotiert und bei obis5°
zu einer Lösung gegeben, die bereitet wurde aus 15,1 Gewichtsteilen 2-Acetylamino-i-oxybenzol,
ioGewichtsteilen 30°/oiger Natronlauge und 25 Gewichtsteilen
Natriumcarbonat in 100 Gewichtsteilen Wasser. Nach einhalbstündigem Rühren wird
der Ansatz mit V10 seines Volumens 30°/oigcr
Natronlauge versetzt und 1 Stunde auf 100 ° erhitzt. Nach dieser Zeit stellt man mit Salzsäure
schwach sauer, vervollständigt die Fällung durch Zusatz von Natriumchlorid und filtriert. Der so
erhaltene Oxy-aminomonoazofarbstoff wird, in Wasser unter Zusatz von Natronlauge gelöst. Die
Lösung wird mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und unter gutem Rühren langsam bei 5 bis
io° in verdünnte Salzsäure gegeben. Nach beendeter Diazotierung wird zu einer Lösung aus
23,6Gewicht steilen 1,4-Naphthydrochinonmcthylcnsulfonäther,
12 Gewichtsteilen Natronlauge, 30 Gewichtsteilen Soda und 200 Gewichtsteilen Wasser
gegeben. Der gebildete Disazofarbstoffe wird durch Zugabe von Salz abgeschieden und abfiltriert. Er
stellt getrocknet ein rotbraunes Pulver dar, das Wolle und Polyamidfasern aus saurem !Hade in
roten Tönen färbt. Durch eine Nachbehandlung der Färbungen mit chromabgebenden Mitteln erhält
man Olivfärbungen von guten Echtheiten. Der Disazofarbstoff entspricht folgender Formel:
HO3S
-N = N-
OH
N=N
Oo S
H„C—0
15,1 Gewichtsteile. Anthranilsäuremethylester
werden in 200 Gewichtsteilen Wasser und 30 Gewichtsteilen Salzsäure ((/=1,15) kalt gelöst und
durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von 6,9 Ge-Avichtsteilen
Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird zu einer Lösung von τ8,6
Gewichtsteilen Hydrochinomethylensulfonäther, 12 Gewichtsteilen Natronlauge und 30 Gewichtsteilen
Soda in 100 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird mit 40 Gewichtsteilen
Natronlauge versetzt und 1 Stunde auf 8o° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der gebildete
Monoazofarbstoff der unten angegebenen Formel durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt und abfiltriert.
Er stellt nach dem Trocknen ein braunes Pulver dar, das Wolle und Polyamidfasern nach
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dem Monochromfärbeverfahren in echten Korinthtönen färbt.
COOH HO
.28,1 Gewichtsteile Aminohydrochinonmethylensulfonäther-sulfonsäure
werden in, 100 Gewichtsteilen Wasser und 12 Gewichtsteilen Natronlauge
gelöst. Die Lösung wird mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und dann bei 50 in einer
Mischung aus 30 Gewichtsteilen Salzsäure (rf= 1,15) und 30 Gewichtsteilen Wasser gegeben.
. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine Lösung aus 14,4 Gewichtsteilen. 2-Oxynaphthalin, 12 Gewichtsteilen
Natronlauge und 30 Gewichtsteilen Soda einfließen. Nach einstündigem Rühren wird
der gebildete Monoazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid gefällt und abfiltriert. Es stellt
nach dem Trocknen, ein blauschwarzes Pulver dar, das Wolle und, Polyamidfasern aus saurem Bade
in roten Tönen färbt. Durch Nachbehandlung der Färbung mit chromabgebenden Mitteln schlägt der
Farbton nach Grünstichigblau um. Die nachbehandelten Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten
aus. Der Farbstoff entspricht der Formel:
CR
H0,S— ι
OH
HO
28,1 Gewichtsteile Aminohydrochinonmethylensulfonätbersulfonsäure
werden, wie im Beispiel 9 beschrieben, diazotiert und zu einer Lösung aus 23,6 Gewichtsteilen i, 4-Dioxynaphthalinmethylensulfonätheiy
12 Gewichtsteilen Natronlauge (rf =1,355), 30 Gewichtsteilen Soda und 150 Gewichtsteilen
Wasser gegeben. Nacheinhalbstündigem Rühren wird der gebildete Monoazofarbstoff der
nachstehenden Formel durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er
stellt ein schwarzviolettes Pulver dar, das tierische Fasern oder Polyamidfasern aus saurem Bade in
roten Tönen färbt. Durch Nachbehandlung mit chromabgebenden Mitteln erhält man grünstichigblaue
Färbungen von verbesserten Echtheitseigenschaften.
HO3S
O—CHo RX- O
OH HO
19,9 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol
werden mit 12 Gewichtsteilen Natronlauge in 400 Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst. Die
Lösung wird mit 7,5 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und dann langsam unter Rühren zu
35 Gewichtsteilen Salzsäure (d = 1,15) und 100 Gewichtsteilen
Wasser gegeben. Die Temperatur wird durch Zugabe von Eis auf 200 gehalten. Nach
beendeter Diazotierung wird zu einer Lösung aus 23,6 Gewichtsteilen 1, 4-Dioxynaphthalinmethylensulfonäther,
12 Gewichtsteilen Natronlauge und 30 Gewichtsteilen Soda in 200 Gewichtsteilen Wasser
gegeben. Nach einstündigem Rühren wird auf 500
erhitzt und nach Zugabe von Natriumchlorid abfiltriert. Der gebildete Monoazofarbstoff der nachstehenden
Formel stellt getrocknet ein schwarzbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle nach dem Monochromverfahren
in olivgrünen Tönen von, guten Echtheiten färbt.
H9C-O
O- N
>_N = N
O9N OH
HO
B e i s ρ i e 1 ι 2
18,8 Gewichtsteile 2-Oxy-i-aminobenzol-5-sulfonamid
werden mit 30 Gewichtsteilen Salzsäure (rf = 1,15) und 150 Gewichtsteilen Wasser verrührt.
Hierzu läßt man bei ο bis 50 eine Lösung
von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 20 Gewichtsteilen
Wasser fließen. Die gebildete Diazolösung wird zu einer Lösung aus 23,6 Gewichtsteilen
i, 4-Dioxynaphthalinmethylensulfonäther,
12 Gewichtsteilen Natronlauge, 30 Gewichtsteilen Soda in 100 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach
ι Stunde wird auf 400 erhitzt. Nach weiteren, 3 Stunden wird der gebildete Azofarbstoff der
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nachstehenden Formel durch Zusatz von Natriumchlorid gefällt und filtriert.
j-u; ο
SO2XlI1, O2S A ,
O 11
IIO
1S 43,5 Gewiehtsteile des so bereiteten Farbstoffes
werden mit 300 Gewielitsteilen Wasser und 12 Gewichtsteilen
Natronlauge auf locr erhitzt. Hierzu wird innerhalb 1 Stunde die Lösung eines Amnioniak-Kobalt
(111 (Komplexes gegeben, die folgendermal.'ien
bereitet wurde: 15 Gewichtsteile Kobaltsulfat werden in 300 Gewichtsteilen Wasser
gelost; nach Zusatz von 70 (jewichtsteilen einer
3<)"/oigeu wäßrigen Ammoniaklösung wird durch
Kinleilen von Luft zum Kobalt (III) oxydiert.
»5 Wenn kein metall freier Farbstoff mehr nachzuweisen
ist, wird die gebildete Kobaltkompiexverbindung durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden
und filtriert. Sie stellt getrocknet ein violettschwarzes l'ulver dar, löst sich in Wasser
0 -CH,
I so.,
■ ■ N: N .;'
OH HOOC-CR1-O
OH HOOC-CR1-O
mit blauvioletter Farbe und färbt tierische Fasern oder Polyamidfasern aus neutralem bis schwach
saurem Bade in violetten Tönen von guten Echtheiten.
B e i s ]) i c 1 13
20,4 Gewichtsteile 4,4'-diaminodi[)hcnyl-3, 3'-bisoxyessigsaures Kalium werden in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst, mit 6,9 (jewichtsteilen
Natriumnitrit versetzt und bei ο bis 50 zu 30 Gewichtsteilen Salzsäure (d — 1,15) in 100 Gewichtsteilen
Wasser eingetropft. Die gebildete Tetrazoverbindung wird zu einer Lösung aus 23,6 Gewichtsteilen
1, 4-Dioxynaphthalinmethylensulfonäther,
12 (jewichtsteilen Natronlauge (ί/=τ,355)>
30 Gewichtsteilen Soda, 80 Gewichtstcilen Pyridin
in 100 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach ι Stunde wird auf 400 erwärmt und nach weiteren
2 Stunden der gebildete Disazofarbstoff der unten angegebenen Formel abfiltriert. Getrocknet stellt
er ein schwarzblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Baumwolle oder
Fasern aus regenerierter Cellulose rotstichigblau färbt. Durch Nachbehandlung mit kupferabgebenden
Mitteln im schwach sauren Bade schlägt der Farbton nach Grünstichigblau um. Die Echthcitseigenschaften
der Färbungen werden durch diese Nachbehandlungen erheblich verbessert.
H2C-O
2 \/x
0-CH.,.C00H HO
11
e i s 1)i e
14
l)ie 1 liazoverbinduug aus 14,4 Gewichtsteilen i-Ainiiio-2-oxy-5-cliloii>enzol, die nach der im Beispiel
() gegebenen Vorschrift bereitet wurde, wird zu einer Lösung aus 30 Gewichtsteilen des
Isomeren-(iemisches der Naphthohydrochinonmet
hy li'iisul fön äther-f) (7)-stil fön säure, 50 Gewichtsteilen
Soda und 200 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete
Monoazofarbstofl der untenstehenden Formel durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden
und filtriert. Fr stellt getrocknet ein blauschwarzes Pulver dar und färbt Wolle aus
saurem Bade in blaustichigroten Tönen. Durch Nachbehandlung mit chroniabgebenden Mitteln in
üblicher Arbeitsweise werden blaue I'ärbungen von guten Fchthciten erhalten.
| \ | N | H2C - | Y | |
| Cl | OH | 0„ S - \ |
γ | |
| = N — | OH | |||
| -( | ||||
| / | ||||
Η0·"
Ersetzt man bei ähnlicher Arbeitsweise das ι - Amino - 2 - oxy - 5 - chlorbenzol durch 1 - Amino-2-oxy-5-nitrobenzol,
so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle im Nachchromierverfahrcii echtschwarzblau
färbt.
Der entsprechende, unter Verwendung von i-Amino-2-oxy-4-nitrobenzol hergestellte Farbstoff
liefert klare, grünstichigblauc Wollfärbung«!,
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■Die unter Verwendung von ι -Amino-2-oxy-5-chlor-3-nitrobenzol
bzw. i-Amino-z-oxy-J-chlor-5-nitrobenzol
hergestellten Farbstoffe geben im Nachchromierverfahren blaustichigschwarze bzw.
grünstichigschwarze Farbtöne.
B e i s ρ i e 1 ι s
12,2 Gewichtsteile 3, 3'-Dimethoxy-4, 4'-diamino~
diphenyl werden mit 25 Gewichtsteilen Salzsäure (d = 1,15) in 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst und
bei ο bis 5° langsam mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 20 Gewichtsteilen
Wasser versetzt. Die Tetrazoverbindung läßt man zu einer Lösung aus 30 Gewichtsteilen des Isomeren-Gemisches
der Naphthohydrochinonmethyiensulfonäther-6(7)-sulfonsäure, 50 Gewichtsteilen Soda und
' 200 Gewichtsteilen Wasser fließen. Der gebildete Disazofarbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid
abgeschieden und abfiltriert. Die feuchte Farbstoffpaste wird in 2 1 Wasser eingetragen und
mit einer Lösung aus 35 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat, 30 Gewichtsteilen einer
3o°/oigen, wäßrigen Ammoniaklösung und 100 Gewichtsteilen Wasser versetzt und 15 Stunden auf
8o° erwärmt. Es bildet sich dabei die Kupferkomplexverbindung folgender Zusammensetzung:
0—CH
H9C-O
HO,S —
Cu — O
die nach Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden und filtriert wird. Die Kupferkomplexverbindung
stellt nach dem Trocknen ein dunkelblaues Pulver dar und liefert auf Baumwolle reine Blautöne.
Die Diazoverbindung aus 14,4 Gewichtsteilen i-Amino-a-oxy-S-chlorbenzol, die nach der im
Beispiel 6 gegebenen Vorschrift bereitet wurde, wird zu einer Lösung aus 30 Gewichtsteilen
des Isomeren-Gemisches des Naphthohydrochinonmetihylensulfonäther-6
(7)-sulfonamide, 50 Gewichtsteilen Soda und 200 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoff
folgender Konstitution:
OH
OH
durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden und abfiltriert. Der Farbstoff wird nach der im Beispiel 3
gegebenen Vorschrift in die Chromkomplexverbindung übergeführt. Diese färbt Wolle aus neutralem
bis schwach saurem Bade in echten ,blauen Tönen.
Die Diazoverbindung aus 18,8 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxybenzol-5-sulfonamid, die nach der im
Beispiel 12 gegebenen Vorschrift bereitet wurde, wird zu einer Lösung aus 35 Gewichtsteilen
des Isomeren-Gemisches des Naphthohydrochinonmethy lensulf onäther-6 (7) -äthylsulf ons, 12 Gewichtsteilen Natronlauge und 30 Gewichtsteilen Soda in
200 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Monoazofarbstoff
H2C-O
H2N-O9S
J-SO2C2H5
OH
OH
abfiltriert und nach der im Beispiel 3 gegebenen Vorschrift in die Chromkomplexverbindung übergeführt.
Diese färbt Wolle aus schwach saurem Bade in echten blauen Tönen.
Beispiel 18
22 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure
werden in 150 Gewichtsteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen Salzsäure gelöst und mit
35 Gewichtsteilen 20%iger Natriumnitritlösung bei 5° diazotiert. Die Diazolösung gibt man zu einer
Lösung aus 42,3 Gewichtsteilen Naphthohydrochinon-4'-nitrophenylensulfonäther-6 (7) -sulfonsäure iao
(5"- Nitro-4'-oxy-4, 4-dioxobenzo-(i", 2" : 5, 6)-naphtho-(i',
2': 2, 3)-thioxan-6' (7')-sulfonsäure, erhältlich analog Beispiel 5 des Patents 913 177, unter
Verwendung von Naphthochinon-3 (4)-sulfonsäure anstatt Benzochinon), 30 Gewichtsteilen Soda und
800 Gewichtsteilen Wasser. Der nach Zugabe von
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Claims (1)
- F 10517 IVd/22 aNatriumchlorid isolierte Monoazofarbstoff der Ιμ)πιι<.·1 :COOH OHHO11S- <—· N =- N -'■0..SO2Nfärbt Wolle nach dem Nachchromierverfahren in blaustichigroten Tonen von guten Echtheiten.PΛ 'I- Ii N T A N S PHUCH:Verfahren zur Herstellung von metallkoinplexbildendcn AzofarbstofYcn, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Diazo- oder Diazoazo- oder Tetrazoverbindungen, die in o-Stellung zu den Diazogruppen eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthalten, mit solchen Azokomponentcn kuppelt, die Derivate eines i, 4-Dioxybenzols oder -naphthalins sind, deren eine Hydroxylgruppe mit einer benachbart stehenden —SO.,-Gruppe durch ein aliphatisches oder aromatisches Bindeglied zu einem cyclischen Äthersulfon vereinigt ist, oder daß man Derivate eines 1,4-Dioxybenzols oder -naphthalins, deren eine Hydroxylgruppe mit einer benachbart stehenden —S Ο.,-Gruppc durch ein aliphatisches oder aromatisches Bindeglied zu einem cyclischen Äthersulfon vereinigt ist und die in o-Stellung zur freien Hydroxylgruppe eine diazotierbare Aminogruppe tragen, diazotiert und mit Azokomponcnten, die in o-Stellung zu einer zur Metallkomplexbildung befähigten Gruppe kuppeln können, kuppelt und die jeweils entstehenden Azofarbstoffe gegebenenfalls in Substanz oder auf der Faser in ihre Metallkomplexverbindungen überführt.Angezogene Druckschriften:Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 45 (1912), S. 747 bis 756;deutsche Patentschriften Nr. 255078, 273342; französische Patentschrift Nr. 791 635.509 562/105 9. 55
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