DE99127C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE99127C DE99127C DENDAT99127D DE99127DA DE99127C DE 99127 C DE99127 C DE 99127C DE NDAT99127 D DENDAT99127 D DE NDAT99127D DE 99127D A DE99127D A DE 99127DA DE 99127 C DE99127 C DE 99127C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diaz
- amidobenzyl
- diethylamine
- naphtol
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N meta-toluidine Natural products CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N alpha-aminonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 7
- MCTQNEBFZMBRSQ-GEEYTBSJSA-N Chrysoidine Chemical compound Cl.NC1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 MCTQNEBFZMBRSQ-GEEYTBSJSA-N 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BPTKLSBRRJFNHJ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylbenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 BPTKLSBRRJFNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M [Zn]Cl Chemical compound [Zn]Cl ZXYNGLRGFYLTQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRXTFDXJQAGAV-UHFFFAOYSA-L disodium 3-hydroxy-4-(naphthalen-1-yldiazenyl)naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1c(cc2cc(ccc2c1N=Nc1cccc2ccccc12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O LHRXTFDXJQAGAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 oxy compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
I! ^ZCT"u
Es wurde gefunden, dafs die aus Amidobenzylaminen herstellbaren primären und secundären
basischen Disazofarbstoffe die charakteristische und praktisch wichtige Eigenschaft
besitzen, pflanzliche und thierische Faser neben einander im sauren Bade gleichmäfsig anzufärben.
Es besitzen also die aus den Amidobenzylaminen zu gewinnenden basischen Disazofarbstoffe
dieselbe Eigenschaft, welche auch diejenigen Disazofarbstoffe auszeichnet, in welchen
eine Amidoammoniumbase als Componente enthalten ist.
Die neuen Farbstoffe aus den Amidobenzylaminen werden erhalten, indem man deren
Diazoderivate auf Monoazofarbstoffe einwirken läfst oder indem man die Diazoderivate mit
einem primären aromatischen Amin combinirt und den entstehenden Amidoazofarbstoff wiederum
diazotirt und auf eine Amido - oder Oxyverbindung einwirken läfst.
Beispielsweise wird die Herstellung einiger der neuen Farbstoffe nachstehend beschrieben;
in der folgenden Tabelle sind deren Eigenschaften zusammengestellt:
Beispiel 1. 195 Theile p-Amidobenzylaminchlorhydrat
werden mit 150 Theilen Salzsäure und 69 Theilen Nitrit diazotirt und die
Diazolösung zu der mit Natriumacetat versetzten Lösung von 107 Theilen m-Toluidin
und 100 Theilen Salzsäure zugegeben. Nach mehrstündigem Stehen wird aufgekocht und
mit 150 Theilen Salzsäure und 69 Theilen Nitrit weiter diazotirt. Die erhaltene Lösung
läfst man in. eine alkalische Lösung von 144 Theilen ß-Naphtol einlaufen. Die Lösung
wird schliefslich aufgekocht und nach Zusatz von Salzsäure zur Abscheidung des Farbstoffes
mit Kochsalz versetzt.
Beispiel 2. 387 Theile Chlorzinkdoppelsalz des p-Amidobenzyldiäthylamins werden
mit 150 Theilen concentrirter Salzsaure in
Wasser gelöst und mit 69 Theilen Nitrit versetzt. Die Lösung läfst man in eine alkalische
Lösung von 215. Theilen Benzolazoresorcin einfliefsen. Nach mehrstündigem Stehen wird
aufgekocht und nach Uebersättigen mit Salzsäure der Farbstoff durch Kochsalz abgeschieden.
Beispiel 3. 387 Theile des Chlorzinkdoppelsalzes werden wie in vorstehendem Beispiel
diazotirt und mit 143 Theilen a-Naphtylamin
in der mit 204 Theilen Natriumacetat und loo Theilen Salzsäure versetzten Lösung
gekuppelt. Nach mehrstündigem Stehen wird mit ι 50 Theilen Salzsäure und der entsprechenden
Menge Nitrit wieder diazotirt und mit 144 Theilen ß-Naphtol in alkalischer Lösung
gekuppelt. Der Farbstoff wird wie oben abgeschieden.
Beispiel 4. 178 Theile ο - Amidobenzyldiäthylamin werden mit 350 Theilen Salzsäure
und 69 Theilen Nitrit diazotirt, sodann mit m-Toluidin gekuppelt, die Lösung des Amidoazofarbstoffes
wird wiederum diazotirt und zu der Lösung von 300 Theilen Soda und 174 Theilen Phenylmethylpyrazolon zugegeben.
Nach mehrstündigem Stehen wird aufgekocht, die Lösung mit Salzsäure versetzt und der
Farbstoff durch Chlornatrium abgeschieden.
| Base | Gekuppelt mit |
Farbe des Farbstoff pulvers |
Lösung in verdünnter H2SO1 |
Lösung in concentrirter H2SO4, |
Färbung auf Halbwolle |
| p-Amidobenzylamin | m-Toluidin (+ ß-Naphtol) |
Grünglänzend braun |
Gelbroth | Blaugrün | Roth |
| p-Amidobenzyldiäthyl- amin |
Benzolazo- resorcin |
Rostbraun | Braunroth | Röthlich braun | Bräunlich gelb |
| Desgl. | Chrysoidin | Braunroth | Braunroth | Dunkelolive | Bräunlich orange |
| Desgl. | a-Naphtylamin (+ ß-Naphtol) |
Fast schwarz | Rothbraune Lösung, wenn heifs, kalt braune Flocken |
Tiefgrün | Corinthroth |
| Desgl. | a-Naphtylamin (+Resorcin) |
Braun, grüner Metallglanz |
Bräunlich rothe Lösung |
Grün | Kupferbraun |
| Desgl. | Amidokresol- äther (+ ß-Naphtol) |
Braun, bronze glänzend |
Roth | Grün | Bordeauxroth |
| Desgl. | m-Toluidin (+ ß-Naphtol) |
Braunroth | Rothe Lösung | Grünstichiges Blau |
Roth |
| Desgl. | a-Naphtylamin (+ m-Phenylen- diamin) |
Schwarz glänzend |
Bräunlich roth | Grün | Röthlich braun |
| o-Amidobenzyldiäthyl- amin |
Amidokresol- äther (+ ß-Naphtol) |
Dunkelviolett | Roth | Grün | Bordeaux |
| Desgl. | m-Toluidin (+ Pyrazolon) |
Braunroth | Gelb | Roth | Gelb |
| Desgl. | a-Naphtylamin (+ Chrysoidin) |
Schwarz grünglänzend |
Braun | Grün | Braun. |
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:
Verfahren zur Darstellung von basischen Disazofarbstoffen aus Amidobenzylaminen, indem man diese diazotirt und einwirken lä'fsta) auf Monoazofarbstoffe,b) auf primäre aromatische Amine (unter Benutzung des Verfahrens der Patentep-Amidobenzylamin (diaz.) -f-m-Toluidinp-Amidobenzyldiä'thylamin (diaz.) + p-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) + p-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) -|-a-Naphtylamin
p-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) -f"a-Naphtylamin
p-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) +Amidokresoläther
p-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) +m-Toluidin
p-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) -f-a-NaphtylaminNr. 70678 Und 82626), die hier entstehenden Amidoazofarbstoffe wiederum diazotirt und umsetzt mit kuppelfähigen Amido- oder Oxyverbindungen. - 2. Ausführungsformen des unter Anspruch 1 geschützten Verfahrens zur Darstellung der Combinationen(diaz.) + ß-Naphtol,Benzol azoresorcin,
Chrysoidin,(diaz.) + ß-Naphtol,
(diaz.) + Resorcin,
(diaz.) + ß-Naphtol,
(diaz.) + ß-Naphtol,
(diaz.) + m-Phenylendiamin,o-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) +Amidokresoläther
o-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) +m-Toluidin
o-Amidobenzyldiäthylamin (diaz.) + a-Naphtylamin(diaz.) + ß-Naphtol, (diaz.) -1- Phenylmethylpyrazolon, (diaz.) + Chrysoidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE99127C true DE99127C (de) |
Family
ID=370027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT99127D Active DE99127C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE99127C (de) |
-
0
- DE DENDAT99127D patent/DE99127C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1930261A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE99127C (de) | ||
| DE98141C (de) | ||
| DE82774C (de) | ||
| DE126802C (de) | ||
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE95757C (de) | ||
| DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE75571C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffe aus aromatisch substituirten ai <Z4-Naph-, tylaminsulfosäuren | |
| DE281448C (de) | ||
| DE105319C (de) | ||
| DE532563C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE89285C (de) | ||
| DE105202C (de) | ||
| DE69155C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Tris- und Tetrazo- Farbstoffen auf der Faser mitteis Disazofarbstoffen der Congo-Gruppe aus Derivaten von Naphtylaminsulfosäuren | |
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE79425C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidotriazinen | |
| DE467059C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE288876C (de) | ||
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| DE252137C (de) | ||
| DE202018C (de) | ||
| DE116980C (de) | ||
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE222510C (de) |