DE977102C

DE977102C - Verfahren zur Herstellung von als Hochleistungsschmiermittel dienenden Estergemischen

Info

Publication number: DE977102C
Application number: DET19847A
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dipl-Chem Frank; Hermann Dr-Ing Zorn
Original assignee: Technochemie Gmbhi!verfahrenstechniki! Heidelberg; Technochemie GmbH Verfahrenstechnik
Current assignee: Technochemie Gmbhi!verfahrenstechniki! Heidelberg; Evonik Operations GmbH
Priority date: 1960-12-23
Filing date: 1961-03-23
Publication date: 1965-03-11
Also published as: NL272856A; DE1192182B; US3205259A; DE1186042B

Description

Zur Herstellung von Estergemischen, die sich dank hoher Thermostabilität und niedriger Stockpunkte sehr gut als Schmierstoffe für extrem hohe Beanspruchungen eignen, hat man schon vorgeschlagen, die aus technischer ölsäure durch katalytische Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff und anschließende Reduktion der als Primärprodukte erhaltenen Aldehyde hergestellten Gemische diprimärer Diole mit gesättigten Fettsäuren, vorzugsweise solchen mit verzweigter Kohlenstoffkette, zu verestern.

Es wurde nun gefunden, daß die genannten Eigenschaften der Estergemische bei ihrer Verwendung als Schmieröle sich noch wesentlich verbessern lassen, wenn man das als Ausgangsstoff dienende technische Diolgemisch vor der Veresterung in einem niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel löst, die Lösung dann unter Raumtemperatur kühlt und die dabei ausgeschiedenen festen Anteile sowie das verwendete Lösungsmittel abtrennt.

Als niedrigsiedende organische Lösungsmittel seien vor allem sauerstoffhaltige, z. B. Methanol, Äthanol, Diäthyläther, Aceton, Methyläthylketon und Diäthylketon, sowie halogenhaltige, z. B. Dichlormethan und Äthylendichlorid, genannt. Man versetzt das Ausgangsgut mit mindestens der gleichen Menge, vorteilhaft einem deutlichen Überschuß des Lösungsmittels, kühlt das Gemisch auf etwa ο bis — 10⁰C ab, entfernt die hierbei abgeschiedenen festen Anteile durch Filtrieren, destilliert das Lösungsmittel ab und verestert dann das erhaltene Diolgemisch in üblicher Weise, z. B. mit gerad- oder — vorteilhaft — mit verzweigtkettigen

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gesättigten Fettsäuren, ζ, B. Butylhexylcarbonsäure.

Die so erhaltenen Estergemische zeigen im Vergleich zu solchen, die man aus nicht in der erfindungsgemäßen Weise vorbehandelten Ausgangsstoffen herstellen kann, Stockpunkte, die überraschend, z. B. bis zu 2O⁰C niedriger liegen. Zugleich aber — und dies ist besonders bemerkenswert — liegt ihre Thermostabilität merklich über

ίο der der vergleichbaren Ester. Es wird also mit verhältnismäßig einfachen und technisch leicht ausführbaren Maßnahmen ein bedeutender Fortschritt erzielt.

Das folgende Beispiel erläutert das erfmdungsgemäße Verfahren näher.

Beispiel

Als Ausgangsprodukt dient ein Diolgemisch, das durch katalytische Anlagerung von Kohlenoxyd

ao und Wasserstoff an technische ölsäure und Reduktion des als Primärprodukt erhaltenen Aldehydgemisches gewonnen wurde. 500 Teile davon werden in 1500 Teilen Methanol bei Raumtemperatur gelöst, die Lösung wird unter Rühren auf -5⁰C abgekühlt, von ausgeschiedenen festen Anteilen durch Zentrifugieren oder Filtrieren befreit, das Methanol abdestilliert und das so vorbehandelte Diolgemisch mit der berechneten Menge 2-Äthylcapronsäure verestert. Das Estergemisch zeigt einen Stockpunkt von -62⁰C. Auch bei mehrfachem jeweils ostündigem Erhitzen unter Ausschluß von Sauerstoff auf 360⁰C ändern sich Aussehen und Stockpunkt praktisch nicht. Viskositätsänderungen bleiben im Bereich von etwa io*/o.

Die nachstehende Tabelle zeigt zum Vergleich die Kennzahlen des aus unbehandelten (1) sowie des aus in der erfindungsgemäßen Weise behandelten Diolgemisch.es (2) hergestellten Äthylcapronsäurediesters:

Viskosität in Centistokes bei
20° C I 38° C I 50° C I 99° C

51.5

24,3
26,3

iS,9

17,2

4,9

5,2

Viskositätsindex

142
139

Stockpunkt ⁰C

-43
-62

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

ι. Verfahren zur Herstellung von als Hoohleistungsschmiermittel dienenden Estergemischen durch Veresterung von durch katalytische Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an höhermolekulare, ungesättigte Fettsäuren und Reduktion der hierbei als Primärprodukte erhaltenen Aldehyde gewonnenen Gemischen mehrwertiger, primärer Alkohole mit aliphatischen, insbesondere verzweigten, gesättigten Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkoholgemisch vor der Veresterung mit einem niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel mischt, das Gemisch unter Raumtemperatur abkühlt und die dabei abgeschiedenen festen Anteile durch Filtrieren sowie das angewandte Lösungsmittel durch Destillation entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Methanol, Äthanol, Diäthyläther, Aceton, Methyläthylketon, Diäthylketon, Dichlormethan oder Äthylendichlorid verwendet.

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