DE1186042B

DE1186042B - Verfahren zur Herstellung eines als Hochleistungsschmieroel dienenden Esters

Info

Publication number: DE1186042B
Application number: DET19458A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Gerhard Frank; Dr-Ing Hermann Zorn
Original assignee: Technochemie G M B H-Verfahrenstechnik-; Technochemie GmbH Verfahrenstechnik
Current assignee: Technochemie G M B H-Verfahrenstechnik-; Evonik Operations GmbH
Priority date: 1960-12-23
Filing date: 1960-12-23
Publication date: 1965-01-28
Also published as: DE1192182B; US3205259A; DE977102C; NL272856A

Description

Verfahren zur Herstellung eines als Hochleistungsschmieröl dienenden Esters Die Verwendung von Estern verschiedenartiger Konstitution als Schmierstoffe ist bekannt. Man hat sie für diesen Zweck an Stelle natürlicher Schmieröle wegen ihres guten Kälteverhaltens und ihrer Beständigkeit gegen zersetzende Einflüsse vorgeschlagen und z. B. für Antriebsaggregate verschiedener Art verwendet. Nun wird wegen der immer höheren Geschwindigkeiten von Flugkörpern an Hochleistungsschmierstoffe insbesondere eine hohe Thermostabilität gefordert. Hierbei soll die Viskosität innerhalb weiter Temperaturgrenzen möglichst wenig schwanken; zugleich soll keine Zersetzung durch Hitze oder Sauerstoffeinfluß eintreten. Für besondere Beanspruchungen, bei denen wichtige Konstruktionsteile sich stark erwärmen, fehlen geeignete Schmiermittel überhaupt noch gänzlich.
Des weiteren benötigt man für die Entwicklung hochtemperaturbeständiger Kunststoffe Plastifizierungsmittel, welche hohe Temperaturen vertragen, damit auf diesem Wege die Eigenschaft eines Kunststoffs, leicht plastifizierbar zu sein, mit der Thermostabilität - wie man sie bisher nur von den herkömmlichen Metallen kennt - vereinigt werden kann.
Schließlich werden auch noch für viele andere Zwecke, z. B. für Dichtungsmittel oder medizinische Präparate, Stoffe gesucht, die eine hohe Thermostabilität mit annähernd gleichbleibender Konsistenz während weiter Temperaturbereiche verbinden.
Man hat die Eigenschaften verschiedener Ester schon eingehend untersucht und sie nach zahlreichen an sich bekannten Verfahren hergestellt. So hat man z. B. aus gerad- oder verzweigtkettigen Glykolen durch Veresterung mit gerad- oder verzweigtkettigen Monocarbonsäuren, aus drei- und mehrwertigen Alkoholen durch Veresterung mit gerad- und verzweigtkettigen Monocarbonsäuren, aus mehrwertigen Alkoholen durch Veresterung mit Halbestern von Dicarbonsäuren, aus äthoxylierten Produkten durch Veresterung mit gerad- und verzweigtkettigen Monocarbonsäuren sowie ausgehend von Dicarbonsäuren durch Veresterung mit Alkoholen eine große Zahl von Estern hergestellt, welche die geforderten Eigenschaften für die damals jeweils gewünschten Verwendungsarten mehr oder weniger zeigten.
Immer aber lag bei diesen Erzeugnissen die Grenze der Thermostabilität unterhalb etwa 300° C. Sie wurden bei höheren Temperaturen rasch abgebaut und kommen jedenfalls für die neuerdings verlangten Zwecke nicht in Betracht.
Die synthetischen Arbeiten für die Herstellung von Verbindungen mit den immer dringender geforderten Eigenschaften - hohe Thermostabilität bei gutem Viskositäts-Temperatur-Verhalten - wandten sich daher grundsätzlich anderen Typen zu, nämlich solchen, wo andere Bindungen als die C-H-Bindung, so S, P, B, Si, im Vordergrund stehen, und solchen, welche nicht mehr esterartig aufgebaut sind.
Offenbar versprach man sich von esterartig gebauten Verbindungen, über die eingehende Forschungs-und Anwendungsergebnisse vorlagen, auf dem einschlägigen Gebiet nichts mehr.
Es wurde nun gefunden, daß man einen besonders wertvolle Eigenschaften als Hochleistungsschmieröl zeigenden höhermolekularen Ester erhält, wenn man 2 Mol 2-Äthylcapronsäure mit 1 Mol Nonadekandiol in an sich üblicher Weise verestert. Die Veresterung geschieht beispielsweise mit Hilfe von Chlorwasserstoff oder anderen hierfür üblichen Katalysatoren.
Gewünschtenfalls kann man den Ester durch Redestillation oder über sein Harnstoffaddukt und fraktionierte Umkristallisation weiter reinigen.
Er bildet eine klare, geruchlose Flüssigkeit, die als Hochleistungsschmieröl vorzügliche Eigenschaften zeigt und sich vor allem dadurch auszeichnet, daß auch bei längerem Erhitzen auf 410° C sich keine festen Stoffe abscheiden, die die Wirkung des Schmieröls beeinträchtigen.
Beispiel Eine bei 50° C durch Zusammenschmelzen von 200 Teilen Nonadekandiol und 200 Teilen 2-Äthylcapronsäure erhaltene Mischung wird unter Rühren und langsamem Durchleiten eines trockenen Stromes von Chlorwasserstoffgas allmählich bis auf etwa 200° C erhitzt. Wenn sich die berechnete Menge Wasser in dem Wasserabscheider der Veresterungsapparatur (23,6 Teile) angesammelt hat, was etwa 4 Stunden dauert, wird der Überschuß an 2-Äthylcapronsäure abdestilliert und dann der Rückstand bei 0,1 mm Quecksilberdruck destilliert. Bei 245 bis 255° C gehen 319 Teile des Diesters über, entsprechend einer Ausbeute von 88°1o. Der Ester zeigt die folgenden Kennzahlen:

Stockpunkt . . . .. ... . ....... -43° C

Viskosität bei 20'C . . . . . . . . . . . 51,45 cSt

Viskositätsindex . .. . . .. . . . . . . . . 142

Claims

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung eines als Hochleistungsschmieröl dienenden Esters, d a d u r c h gekennzeichnet, daß 2Mol2-Äthylcapronsäure mit 1 Mol Nonadekandiol in an sich bekannter Weise verestert werden.