DE854506C

DE854506C - Verfahren zur Herstellung von als Weichmacher geeigneten Estern

Info

Publication number: DE854506C
Application number: DEB6914D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Armbruster; Hans Dr Krzikalla
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1940-07-20
Filing date: 1940-07-20
Publication date: 1952-11-04

Description

Verfahren zur Herstellung von als Weichmacher geeigneten Estern Es wurde gefunden, daß man wertvolle, als Weichmacher geeignete Ester erhält, wenn man n-Dipropyläther-co # co'-dicarbonsäure in an sich bekannter Weise mit einwertigen Alkoholen, die mindestens vier Kohlenstoffatome enthalten, zu Estern umsetzt, die keine freie Carboxylgruppe enthalten. Die Veresterung kann, z. B. durch einfaches Erhitzen der Komponenten oder azeotrop mit einer Hilfsflüssigkeit, wie Benzol oder Äthylenchlorid, ausgeführt werden; man kann auch Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, aktive Tonerde u. dgl. mitverwenden.
Die erhaltenen Ester stellen im allgemeinen ölige Flüssigkeiten dar, die sich in vielen organischen Lösungsmitteln ausgezeichnet lösen und als Weichmacher, beispielsweise für Kunststoffe, Leder und Textilien, brauchbar sind. Sie sind den als Weichmacher bekannten entsprechenden Estern der Phthalsäure in ihrer Kältebeständigkeit überlegen. Gegenüber in ähnlichem Siedebereich siedenden Estern der Diglykolsäure mit einwertigen Alkoholen haben sie den Vorteil, daß die mit ihnen weichgemachten Polyvinylchloridfolien eine geringere Wasseraufnahme zeigen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i Zoo Teile n-Dipropyläther-co # cu -dicarbonsäure werden mit 3oo Teilen eines technischen Gemisches von a- und ß-Dekahydronaphthol auf i8o bis igo° erhitzt; dabei destillieren 36 Teile Wasser ab. Der entstandene neutrale Ester ist ein wertvolles Lederfettungsmittel, da er leicht und gleichmäßig in das Leder eindringt und wasserabweisende Eigenschaften besitzt.
Beispiel 2 5oo Teile n-Dipropyläther-co # c)' -dicarbonsäure werden mit 8oo Teilen ß-Äthylhexanol auf 16o bis i8o° erhitzt. Es destillieren 9o Teile Wasser und i5o Teile ß-Äthylhexanol ab. Der entstandene neutrale Ester, ein unter 5 mm Druck bei 22o° siedendes Öl, eignet sich besonders als Weichmacher für Polyvinylchloridharze. Er besitzt eine gute Kälte- und Wärmebeständigkeit. Ähnlich verhält sich derentsprechende Dibutylester, ein 01 vom Siedepunkt i65° bei 2 mm Druck. Beispiel 3 n-Dipropyläther-co # c)' -dicarbonsäure wird in der im Beispiel i beschriebenen Weise mit der berechneten Menge eines durch katalytische Hydrierung sogenannter Vorlauffettsäuren der Paraffinoxydation hergestellten Alkoholgemisches mit etwa 5 bis io Kohlenstoffatomen verestert. Der erhaltene ölige Ester ist ein vorzüglicher Weichmacher für Polyvinylchloridkunstmassen. Eine mit 25°/o des Esters weichgemachte Polyvinylchloridfolie ist bis etwa -15° kältebeständig, während eine mit der gleichen Menge des entsprechenden Phthalsäureesters weichgemachte Folie es nur bis -io° ist. Beispiel 4 40o Teile n-Dipropyläther-co # o)'-diearbonsäure werden mit 724 Teilen Dekahydronaphthylcarbinol auf 14o bis i5o° erhitzt. Dabei destillieren 72 Teile Wasser ab. Der entstandene neutrale Ester destilliert nach einem kleinen Vorlauf unter 2 mm Druck bei 28o bis 29o°, er ist mit Polyvinylchlorid gut verträglich.
Beispiel 5 4oo Teile n-Dipropyläther-co # co'-diearbonsäure und 362 Teile 3-Oxytetrahydrofuran werden unter Zusatz von 5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 5oo Teilen Benzol azeotrop verestert. Der gebildete Ester wird fraktioniert destilliert; er siedet unter i mm Druck bei 215 bis 22o° und stellt ein helles Öl dar, das sich durch gute Verträglichkeit mit Polyvinylchlorid auszeichnet. Beispiel 6 6oo Teile n-Dipropyläther-co # o)'-dicarbonsäure werden mit 654 Teilen eines Gemisches aus Isohexyl- und Isoheptylalkohol vom Siedebereich 145 bis i62° auf 140 bis i6o° erhitzt, dabei destillieren 102 Teile Wasser ab. Man erhält einen farblosen Ester, der unter i mm Druck bei 185 bis 207° siedet und mit Polyvinylharzen sehr gut verträglich ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von als Weichmacher geeigneten Estern durch Veresterung von Ätherdicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man n-Dipropyläther-co # co'-dicarbonsäure in an sich bekannter Weise mit einwertigen Alkoholen, die mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, zu Estern umsetzt, die keine freie Carboxylgruppe enthalten. Angezogene Druckschriften Französische Patentschrift Nr. 781 i73.