AT155154B

AT155154B - Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel.

Info

Publication number: AT155154B
Authority: AT
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke Ag
Priority date: 1936-05-23
Filing date: 1937-05-21
Publication date: 1938-12-10

Description

Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekulare einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösung-, Weiehmachungs-und Gelatinierungs- mittel.

Es wurde gefunden, dass die Ester aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen ausgezeichnete Lösungs-, Weiehmaehungs-und Gelatinierungsmittel für Cellulosederivate, wie Celluloseester und Celluloseäther sind. Diese Ester lassen sieh leicht in bekannter Weise durch Veresterung freier Carbonsäuren mit Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen oder auch durch Umesterung bekannter Carbonsäureester, wie z. B. Butylester mit Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen darstellen.

Als gut brauchbar haben sich beispielsweise die Veresterungsprodukte des Tetrahydrofurfuryl-und Methyltetrahydrofurfurylalkohols mit Kokosfettsäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen, Palmitinsäure, Ölsäure, Rieinusölsäure, Stearinsäure, Oxystearinsäure, Rubölfettsäure, Montansäure, Naphtensäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen, Abietinsäure, p-Oetylphenoxyessigsäure u. dgl. erwiesen.

Unter diesen Ester stehen die der seifenbildenden Carbonsäuren an erster Stelle.

Die vorgeschlagenen Ester zeichnen sich vor den bisher üblichen Lösung-, Weichmachungsund Gelatinierungsmitteln dadurch aus, dass sie ein sehr gutes Lösungsvermögen für Cellulosederivate, hervorragende Gelatinierfähigkeit und auf Grund dessen eine sehr gute plastifizierende Wirkung besitzen. Die unter Verwendung der beschriebenen Ester hergestellten Lacke, Filme oder plastischen Massen sind in hohem Grade wasserabstossend, lichtecht, kältebeständig und mit andern organischen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder künstlichen Harzen sehr gut verträglich.

Man hat zwar bereits einige Ester der genannten Säuren, wie z. B. Butylstearat, Butylabietinat und auch schon Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols, wie z. B. das Aeetat oder Adipinat, als Lösungsund Weichmachungsmittel vorgeschlagen. Insbesonders betrifft die amerikanische Patentschrift Nr. 1981398 Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols, jedoch mit Säuren, die höchstens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Es wird in dieser Patentschrift hauptsächlich auf den Capronsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols als Plastifizierungsmittel für Acetylcellulose hingewiesen.

Dieser Ester und ähnliche Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols mit relativ niedrigmolekularen Carbonsäuren sind in erheblichem Masse wasserempfindlich, während als hervorstechendstes Merkmal der Ester nach der vorliegenden Erfindung die Wasserunempfindlichkeit angesehen werden muss. Auch die in der amerikanischen Patentschrift Nr. 1989701 beschriebenen Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols mit mehrbasisehen Carbonsäuren unterscheiden sich von den Estern der vorliegenden Erfindung nachteilig durch ihre Wasserempfindlichkeit. Ferner scheiden sich diese Weichmacher, wie z. B. das Tetrahydrofurfurylstearylphtalat aus den Nitrocellulose-, ferner auch Acetyl-, Benzyl-oder Aethylcellulosefilmen leicht unter Trübung des Films aus und machen diesen unansehnlich.

Demgegenüber zeichnen sich die hier vorgeschlagenen Ester durch hohe wasserabstossende und hervorragend lösende und gelatinierende Eigenschaften aus.

Beispiel 1 : Erhitzt man 1 Mol Stearinsäure zusammen mit 1 Mol Tetrahydrofurfurylalkohol zweekmässigerweise in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z. B. Xylol, einige Stunden zum Sieden, so erhält man nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels den Stearinsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols, welcher eine wasserhelle, geruchlos Flüssigkeit vom Kplo = 190-2400 (Hauptmenge 215-2350), Säurezahl 0 und Verseifungszahl 161-6 darstellt.

Bei der Herstellung eines Lackes, der für Schuhabsätze geeignet ist, verfährt man in der Weise, dass man 15 Gew.-Teile Nitrocellulose (alkoholfeucht 2 : 1) in ein Gemisch von 15 Gew.-Teilen Äthylacetat, 20 Gew.-Teilen Aceton, 10 Gew.-Teilen Butylacetat und 8 Gew.-Teilen Cyclohexylacetat auflöst, dann 40 Gew.-Teilen Toluol, 10 Gew.-Teilen Xylol und 10 Gew.-Teile Tetrahydrofurfurylstearat zufügt. Zur Anfärbung können noch 3 Gew.-Teile spritloslieher Farbstoffe, gelöst in 20 Gew.-Teilen Spiritus, zugesetzt werden.

Beispiel 2 : 1 Mol Ölsäure (technisch) liefert bei der Veresterung mit 1 Mol Tetrahydrofurfurylalkohol in der zuvor beschriebenen Weise das Tetrahydrofurfuryloleat, eine farb-und geruchlose Flüssigkeit, die bei 3 mm Hg-Druck zwischen 230 und 260 siedet, säurefrei ist und die Verseifung- zahl 162-0 besitzt.

Für die Herstellung eines wasserfesten Lackes löst man 2. 5 Gew. -Teile Nitrocellulose, hoch- viskos (alkoholfeucht 2 : 1) in einem Gemisch von 6-0 Gew.-Teilen Butylacetat 85% ig, 6-0 Gew.-Teile Butanol, 8-0 Gew.-Teilen Cyelohexylacetat, 12-0 Gew.-Teilen Toluol und 12-0 Gew.-Teilen Xylol und fügt zu dieser Lösung 2-5 Gew.-Teile Tetrahydrofurfuryloleat sowie 8-0 Gew.-Teile Harzalkohol (erhalten durch katalytische Reduktion von Kolophonium) zu. Dieser Mischung werden noch 40-0 Gew.-Teile Blanc fixe durch Verrühren einverleibt.

Claims

PATENT-ANSPRUCH : Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs-und Gelatinierungsmittel für Cellulosederivate, dadurch gekennzeichnet, dass die im Ester gebundenen einbasischen Carbonsäuren mehr als 12 Kohlenstoffatome enthalten.