AT155154B - Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel. - Google Patents

Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel.

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AT155154B
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  Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekulare einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösung-, Weiehmachungs-und Gelatinierungs- mittel. 



   Es wurde gefunden, dass die Ester aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen ausgezeichnete   Lösungs-, Weiehmaehungs-und   Gelatinierungsmittel für Cellulosederivate, wie Celluloseester und   Celluloseäther   sind. Diese Ester lassen sieh leicht in bekannter Weise durch Veresterung freier Carbonsäuren mit Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen oder auch durch Umesterung bekannter Carbonsäureester, wie z. B. Butylester mit Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen darstellen.

   Als gut brauchbar haben sich beispielsweise die Veresterungsprodukte des Tetrahydrofurfuryl-und Methyltetrahydrofurfurylalkohols mit Kokosfettsäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen, Palmitinsäure, Ölsäure,   Rieinusölsäure,   Stearinsäure, Oxystearinsäure,   Rubölfettsäure,   Montansäure, Naphtensäuren mit mehr als 12 Kohlenstoffatomen, Abietinsäure,   p-Oetylphenoxyessigsäure   u. dgl. erwiesen. 



  Unter diesen Ester stehen die der seifenbildenden Carbonsäuren an erster Stelle. 



   Die vorgeschlagenen Ester zeichnen sich vor den bisher üblichen Lösung-, Weichmachungsund Gelatinierungsmitteln dadurch aus, dass sie ein sehr gutes Lösungsvermögen für Cellulosederivate, hervorragende Gelatinierfähigkeit und auf Grund dessen eine sehr gute plastifizierende Wirkung besitzen. Die unter Verwendung der beschriebenen Ester hergestellten Lacke, Filme oder plastischen Massen sind in hohem Grade wasserabstossend, lichtecht, kältebeständig und mit andern organischen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder künstlichen Harzen sehr gut verträglich. 



   Man hat zwar bereits einige Ester der genannten Säuren, wie z. B. Butylstearat, Butylabietinat und auch schon Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols, wie z. B. das Aeetat oder Adipinat, als Lösungsund Weichmachungsmittel vorgeschlagen. Insbesonders betrifft die amerikanische Patentschrift Nr. 1981398 Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols, jedoch mit Säuren, die höchstens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Es wird in dieser Patentschrift hauptsächlich auf den Capronsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols als Plastifizierungsmittel für Acetylcellulose hingewiesen.

   Dieser Ester und ähnliche Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols mit relativ niedrigmolekularen Carbonsäuren sind in erheblichem Masse   wasserempfindlich,   während als hervorstechendstes Merkmal der Ester nach der vorliegenden Erfindung die   Wasserunempfindlichkeit   angesehen werden muss. Auch die in der amerikanischen Patentschrift Nr. 1989701 beschriebenen Ester des Tetrahydrofurfurylalkohols mit   mehrbasisehen   Carbonsäuren unterscheiden sich von den Estern der vorliegenden Erfindung nachteilig durch ihre Wasserempfindlichkeit. Ferner scheiden sich diese Weichmacher, wie z. B. das Tetrahydrofurfurylstearylphtalat aus den Nitrocellulose-, ferner auch Acetyl-, Benzyl-oder Aethylcellulosefilmen leicht unter Trübung des Films aus und machen diesen unansehnlich.

   Demgegenüber zeichnen sich die hier vorgeschlagenen Ester durch hohe wasserabstossende und hervorragend lösende und gelatinierende Eigenschaften aus. 



   Beispiel 1 : Erhitzt man 1 Mol Stearinsäure zusammen mit 1 Mol Tetrahydrofurfurylalkohol   zweekmässigerweise   in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z. B. Xylol, einige Stunden zum Sieden, so erhält man nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels den Stearinsäureester des Tetrahydrofurfurylalkohols, welcher eine wasserhelle, geruchlos Flüssigkeit vom   Kplo = 190-2400   (Hauptmenge 215-2350), Säurezahl 0 und Verseifungszahl 161-6 darstellt. 

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   Bei der Herstellung eines Lackes, der für   Schuhabsätze   geeignet ist, verfährt man in der Weise, dass man 15   Gew.-Teile Nitrocellulose (alkoholfeucht   2 : 1) in ein Gemisch von 15   Gew.-Teilen   Äthylacetat, 20 Gew.-Teilen Aceton, 10   Gew.-Teilen   Butylacetat und 8   Gew.-Teilen Cyclohexylacetat   auflöst, dann 40   Gew.-Teilen   Toluol,   10 Gew.-Teilen   Xylol und 10   Gew.-Teile   Tetrahydrofurfurylstearat zufügt. Zur Anfärbung können noch 3   Gew.-Teile spritloslieher   Farbstoffe, gelöst in 20 Gew.-Teilen Spiritus, zugesetzt werden. 



   Beispiel 2 : 1 Mol Ölsäure (technisch) liefert bei der Veresterung mit 1 Mol Tetrahydrofurfurylalkohol in der zuvor beschriebenen Weise das Tetrahydrofurfuryloleat, eine farb-und geruchlose Flüssigkeit, die bei 3 mm Hg-Druck zwischen 230 und   260  siedet,   säurefrei ist und die Verseifung-   zahl 162-0   besitzt. 



   Für die Herstellung eines wasserfesten Lackes löst man   2. 5 Gew. -Teile Nitrocellulose, hoch-   viskos (alkoholfeucht 2 : 1) in einem Gemisch von   6-0 Gew.-Teilen Butylacetat 85% ig, 6-0 Gew.-Teile   Butanol,   8-0 Gew.-Teilen Cyelohexylacetat, 12-0 Gew.-Teilen   Toluol und   12-0 Gew.-Teilen   Xylol und fügt zu dieser Lösung 2-5 Gew.-Teile Tetrahydrofurfuryloleat sowie 8-0 Gew.-Teile Harzalkohol (erhalten durch katalytische Reduktion von Kolophonium) zu. Dieser Mischung werden noch   40-0 Gew.-Teile   Blanc fixe durch Verrühren einverleibt.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs-und Gelatinierungsmittel für Cellulosederivate, dadurch gekennzeichnet, dass die im Ester gebundenen einbasischen Carbonsäuren mehr als 12 Kohlenstoffatome enthalten.
AT155154D 1936-05-23 1937-05-21 Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel. AT155154B (de)

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AT155154D AT155154B (de) 1936-05-23 1937-05-21 Verwendung der aus Tetrahydrofurfurylalkohol oder seinen Homologen und höhermolekularen einbasischen Carbonsäuren gebildeten Ester als Lösungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmittel.

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