DE961079C - Verfahren zur katalytischen Hydrierung des Gemisches aus der Cumolhydroperoxyd-Spaltung - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Hydrierung des Gemisches aus der Cumolhydroperoxyd-SpaltungInfo
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Description
-
- Es ist bekannt, daß man bei der Aufarbeitung des Phenol und Aceton enthaltenden Gemisches aus der Cumolhydroperoxyd-Spaltung einen Teil des in die Reaktion eingesetzten Cumols wiedergewinnt, das nicht umgesetzt ist. Dieses Cumol enthält gewisse Mengen a-Methylstyrol; letzteres muß aus der Mischung abgetrennt werden, wenn man das Cumol wieder zur Oxydation verwenden will (vgl.
- Fortuin und Waterman, Chemical Engineering Science [I953]" 5. 185). Die Destillation der Cumol - a - Methylstyrol - Gemische erfordert erheblichen Aufwand an Apparatur und laufend hohe Betriebskosten. Es ist deshalb vorgeschlagen worden, diese als unerwünscht für die Oxydation erkannte Verbindung durch katalytische Hydrierung in flüssiger Phase bei go bis I00° in Cumol zurückzuverwandeln (USA.-Patentschriften 2 628 983, 2 628 984), doch wurde hierbei als Katalysator Raney-Nickel verwendet (vgl. die deutsche Patentschrift 870 107 und französische Patentschrift 961 022, Beispiel Io). Zwar gelingt es hierbei, das a-Methylstyrol praktisch vollständig aufzuhydrieren, aber es findet gleichzeitig in geringem Umfange eine Hydrierung des Benzolringes statt. Die Anwesenheit von im Ring hydrierten Verbindungen, wie beispielsweise Isopropylcyclohexan und Cyclohexanol, ist aber bei der Oxydation des Cumols sehr unerwünscht.
- Es wurde nun gefunden, daß man das eingangs erwähnte Gemisch bei Temperaturen wesentlich unter I00° glatt hydrieren kann, wenn man die Hydrierung bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck, z. B. 80 at und mehr, und in Gegenwart eines mild wirkenden Katalysators durchführt, der eine selektive Hydrierung ermöglicht und nicht die Anlagerung von Wasserstoff an den Benzolkern begünstigt. Solche Katalysatoren sind auf der Grundlage von Nickel auf Trägerstoffgrundlage aufgebaut.
- Beispiel I In 200 Teilen Wasser löst man 29 Teile Nickelnitrat und fügt 100 Teile eines grobkörnigen Kieselsäuregels hinzu. Die Mischung wird in der Wärme mit I4,6 Teilen Natriumcarbonat gefällt, abgesaugt, sechsmal mit der doppelten Menge warmen Wassers gewaschen; das Produkt wird I2 Stunden bei 100 0.getrocknet, sodann 4 Stunden bei 3500 im Wasserstoffstrom reduziert.
- Man preßt nun auf I Teil Katalysator 8 Teile eines etwa I0 °/e a-Methylstyrol enthaltenden Cumols bei 530 unter 85 bis go at durch den Hydrierofen, wobei man dafür sorgt, daß die Temperatur zwischen 50 und 600 gehalten wird. Das erhaltene Produkt hat einen a-Methylstyrolgehalt von o bis höchstens o,IO/o und einen Brechungsindex n29 = I,49I2.
- Eine für die Durchführung der Hydrierung geeignete Anlage ist beispielsweise in der beigefügten Schemazeichnung wiedergegeben. Aus einem Vorratstank I wird das a-Methylstyrol-Cumol-Gemisch über die Leitung 2 und die Einspritzpumpe 3 in den z. B. 8ovo 1 fassenden Hochdruckofen 4 eingeführt, der mit dem Nickel-Kieselsäuregel-Katalysator beschickt ist und mittels der Kühlschlange 5 durch Wasser gekühlt werden kann. Im Gegenstrom zu dem flüssigen Produkt wird Wasserstoff unter IOO at eingepreßt, der aus der Leitung 6 über den Zwischenbehälter 7 und den Hochdruckverdichter 8 dem Ofen 4 zugeführt wird. Das aufhydrierte Produkt verläßt den Ofen 4 über die Leitung g zu dem Entspannungsgefäß IO; dort wird auf etwa 20 at entspannt und der dabei frei werdende Wasserstoff über die Leitung II in den Zwischenbehälter 7 zurückgeführt. Das im Abscheider IO entlastete Produkt wird über den Kühler 12 in den Behälter I3 überführt und dort völlig entspannt. Da in dem Produkt bei 20 at noch eine Restmenge Wasserstoff gelöst bleibt, ist es zweckmäßig, den im Behälter I3 frei werdenden Wasserstoff wieder auf den Druck aufzupressen, mit dein der Frischwasserstoff über die Leitung 6 der Anlage geliefert wird. In dem Hochdruckofen 4 sind in der üblichen Weise Meßstellen 14 eingebaut, mit denen die Temperatur überwacht wird.
- Das erhaltene Cumol kann ohne weitere Nachbehandlung aus dem System über die Förderpumpe I5 wieder der Oxydationsanlage oder sonstigen Verwendungszwecken zugeführt werden.
- Die selektive Hydrierung des a-Methylstyrols gelingt auch dann, wenn man ohne Druck arbeitet.
- Beispiel 2 Man leitet durch ein Kontaktrohr, das mit einem nach Beispiel I hergestellten Nickelkatalysator beschickt ist, ein etwa 120/0 a-Methylstyrol enthaltendes Cumol, wobei man die Temperatur im Innern des Kontaktrohres durch eine geeignete Mantelbeheizung auf 50 bis 550 hält und gleichzeitig dem Kontaktraum Wasserstoff zuführt. Man erhält bei geeignet gewähltem Durchsatz ein wasserhelles Hydrierungsprodukt; es enthält 0,05 0/o a-Methylstyrol und erweist sich durch den Brechungsindex (nD°= I,49I2) als praktisch reines Cumol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Aufarbeitung des Gemisches aus der Cumol-Hydroperoxyd-Spaltung durch Hydrierung von a-Methylstyrol zu Cumol mit Hilfe eines auf Trägern niedergeschlagenen, selektiv wirkenden Nickelkatalysators, der g°/o oder mehr Nickel enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man wesentlich unterhalb IOO° arbeitet.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 870 IO7, 860948.
Priority Applications (1)
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| DER13356A DE961079C (de) | 1954-01-17 | 1954-01-17 | Verfahren zur katalytischen Hydrierung des Gemisches aus der Cumolhydroperoxyd-Spaltung |
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| DE (1) | DE961079C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1134361B (de) * | 1960-04-11 | 1962-08-09 | Phenolchemie Ges Mit Beschraen | Verfahren zur Hydrierung von Methylstyrol enthaltenden Gemischen aus der Cumolhydroperoxyd-Spaltung |
| DE1219035B (de) * | 1961-04-26 | 1966-06-16 | Inst Gorjutschich Iskopajemych | Verfahren zum Aufarbeiten der Destillations-rueckstaende, die bei der Herstellung von Phenol durch Spalten von Cumolhydroperoxyd erhalten worden sind |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE860948C (de) * | 1949-08-19 | 1952-12-29 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Hydrierungskatalysatoren |
| DE870107C (de) * | 1949-12-07 | 1953-03-09 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur katalytischen Hydrierung von organischen Verbindungen |
-
1954
- 1954-01-17 DE DER13356A patent/DE961079C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
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| DE860948C (de) * | 1949-08-19 | 1952-12-29 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von Hydrierungskatalysatoren |
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| DE1134361B (de) * | 1960-04-11 | 1962-08-09 | Phenolchemie Ges Mit Beschraen | Verfahren zur Hydrierung von Methylstyrol enthaltenden Gemischen aus der Cumolhydroperoxyd-Spaltung |
| DE1219035B (de) * | 1961-04-26 | 1966-06-16 | Inst Gorjutschich Iskopajemych | Verfahren zum Aufarbeiten der Destillations-rueckstaende, die bei der Herstellung von Phenol durch Spalten von Cumolhydroperoxyd erhalten worden sind |
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