DE555405C

DE555405C - Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols

Info

Publication number: DE555405C
Application number: DE1930555405D
Authority: DE
Inventors: Hans Jordan; Dr Walter Schoeller
Original assignee: Schering Kahlbaum AG
Current assignee: Schering Kahlbaum AG
Priority date: 1930-05-27
Filing date: 1930-05-27
Publication date: 1932-07-23

Description

Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols Es ist bereits bekannt, daß sich Furfurol mit Hilfe von Katalysatoren der Platingruppe zu Tetrahydrofurylalkohol hydrieren läßt. Selbst bei Anwendung äußerst milder Bedingungen (5o bis 6o° und Wasserstoffdruck von i bis 3 atü) ist die Ausbeute an Tetrahydrofurfurolalkohol sehr gering, sie beträgt nur etwa io°% des Ausgangsmaterials, die Hauptmenge des Ausgangsmaterials wird in Glykole bzw. Amylalkohol übergeführt.
Es ist auch bekannt, daß man Furfurol nach Sabatier und Senderens durch Cberleiten in Dampfform über Nickelkatalysatoren reduzieren kann. Die Hydrierung geht dabei in der Weise vor sich, daß das Furfurol über den Furylalkohol unter Abspaltung des in der Seitenkette befindlichen Sauerstoffatoms in a-Methylfuran übergeht und hierauf erst die Hydrierung des Kerns eintritt, die zum Tetrahydromethylfuran und endlich zum 2-Pentanol führt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die Hydrierung des Furfurols zu Tetrahydrofurylalkohol in besonders glatter Weise mit etwa 9o bis 95°/o Ausbeute durchführen läßt, wenn man mit Wasserstoff unter Druck bei höherer Temperatur arbeitet und als Hydrierungskatalysator einen hochaktiven Nickelkatalysator verwendet. Der Wasserstoffdruck liegt zweckmäßig über 2o atü. Besonders geeignet ist ein Druck von 4.o bis 15o atü. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, den Nickelkatalysator auf eine Trägersubstanz niederzuschlagen. Gegenüber der Hydrierungnach Sabatier und Senderens hat das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß es rascher und glatter und bei niedrigerer Temperatur verläuft und daß deshalb keine Spaltung des Moleküls eintritt. Diese unerwartet glatte Hydrierung gestattet, den als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für technisch wertvolle Produkte sehr wichtigen Tetrahydrofurylalkohol auf bequeme und wohlfeile Weise aus dem leicht zugänglichen Furfurol herzustellen.
Die als Katalysatoren zu verwendenden Nickelkatalysatoren sind vorreduzierte, auf Trägersubstanzen, wie Kieselsäure, Silicagel, Fullererde usw., als Carbonat oder Hydroxyd niedergeschlagene Nickelkatalysatoren.
Durch Steigerung der Temperatur läßt sich die Hydrierung auch weitertreiben bis zur Bildung von Pentandiolen.
Beispiel i 200 g Furfurol werden mit etwa 6 g eines im Wasserstoffstrom vorreduzierten, äuf Trägern niedergeschlagenen Nickelkatalysators unter ¢o Atm. Druck mit Wasserstoff behandelt. Bei etwas über i ool setzt lebhafte Absorption ein. Die Temperatur steigt bis etwa 1501. Nach Aufnahme der 6 Atomen Wasserstoff entsprechenden Wasserstoffmenge wird abgekühlt und das Hydriergut der Fraktionierung unterworfen. Man erhält etwa igo -g Tetrahydrofurylalkohol neben io g eines Glykolgemisches.
Beispiel 2 , Führt man die Hydrierung unter sonst gleichen Bedingungen wie nach Beispiel i, aber bei höherer Temperatur (etwa Zoo bis 22o°) durch, so erhält man aus Zoo g Furfurol etwa 195g eines Gemisches von Pentandiol i-2 und Pentandiol i-5 neben 8 g Amylalkohol.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Furfurols auf katalytischem Wege, dadurch gekennzeichnet, daß man Furfurol in Gegenwart eines auf Trägern niedergeschlagenen Nickelkatalysators bei Temperaturen von ioo° bzw. 200° unter q.o bis ioo Atm. Druck mit Wasserstoff behandelt, bis 6 bzw. 8 Atome Wasserstoff aufgenommen sind.