DE1014113B - Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PyrrolidonInfo
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- DE1014113B DE1014113B DER17047A DER0017047A DE1014113B DE 1014113 B DE1014113 B DE 1014113B DE R17047 A DER17047 A DE R17047A DE R0017047 A DER0017047 A DE R0017047A DE 1014113 B DE1014113 B DE 1014113B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidon.
- Pyrrolidon hat großes Interesse erlangt als Zwischenprodukt für die Synthese von. N-Vinylpyrrolidon, dais in Form seiner Polymerisate als wichtiges Streckmittel für Blutplasma Anwendung findet. Es ist bekannt, daß Pyrroli-don neben anderen Verbindungen gebildet wird, wenn man ß-Cyanpropio#nsäureäthyl,ester in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert. Die Ausbeute von 38°/a ist jedoch zu gering, als daß dieser Weg zur Herstellung des Pyrrolidons ernsthaft in Betracht gezogen werden könnte, es sei denn, man könnte eine: höhere Ausbeute erreichen, indem man bei diesean Verfahren die Bildung von Nebenprodukten, wie N-Carbalkoxypropylpyr-roli,don, für das zur Zeit keine Verwendung besteht, we@itgehendst zurückdrängt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Bildung von Nebenprodukten in größeren Mengenanteilen verhindert und die Hauptumsetzung auf die Bildung des Pyrrolidons gelenkt werden kann. Erfindungsgemäß werden gute Pyrrolidonausbeuten erzielt, wenn das Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidon durch Hydrierung von ß-Cyanpropionsäurtalkylestern unter Verwendung von Raney-Nickel als Katalysator bei 70 bis 100° und 50 bis 200 Atmosphären in Gegenwart von Ammoniak durchgeführt wird. Der Ammoniakanteil liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,8 und 1,7 Mal je Mol ß-Cyanpropionsäurealkylester. Vorzugsweise wird die Hydrierung unter Verwendung eines Alkohols als Lösungsmittel ausgeführt.
- Bei dem Verfahren dieser Erfindung werden Cyane.ster der Formel CN-CI1.-CH2-COOR angewandt, in der R eine Alkylgruppe bedeutet. Die Hydrierung derselben mit Raney-Nickel in Gegenwart von Ammoniak ergibt in guter Ausbeute Pyrroli don Als ß-Cyanpropionsäurealkyle@ster können der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isöpropyl- oder Butylester oder eine Mischung der Ester verwendet werden.
- Als Lösungsmittel wird am besten ein niederes Alkanol, z. B. ?Methanol, Äthanol, Propanol, Buta.nol oder Isopropylalkohol verwendet. Das Lösungsmittel wird angewandt, um das zewöhnlich wasserfeuchte Raney-Nickel von Wasser zu befreien. Das mit Alkohol angefeuchtete Raney-Nickel wird zweckmäßigerweis,e zu einem ß-Cyanpropionsäurea.lkylester gegeben, der mit Ammoniak in der erforderlichen Menge versetzt worden ist.
- Der gewöhnliche Anteil an Raney-Nickel liegt, auf Trockengewicht berechnet, zwischen 5 und 25 Teilen je Mol ß-Cyanpropion:säurealkylester.
- Zur Erläuterung dienen die folgenden Beispiele. Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 51 Teile ß - Cyanp:ropionsäuremethylester und 180 Teile mit Benzol vergälltes wasserfreies Äthanol werden vermischt. In diese Mischung werden 13 Teile Ammoniak eingeführt. Dann werden 15 Teile äthanolfeuchtes Raney-Nickel zugersetzt. Die Umsetzungsmischung wird in ein Hydriergefäß, das geschüttelt wird, eingetragen, die Luft verdrängt und in das Gefäß Wasserstoff mit 112 Atmosphären eingedrückt. Das Gefäß wird auf 85° erhitzt und weiterhin geschüttelt. Nachdem die Wasserstoffabsorption aufgehört hat, wird das Gefäß abgekühlt. Die Beschickung wird mit Äthanol herausgewaschen und der Katalysator abfiltriert. Das Filtrat wird der Destillation unterworfen. Nach Abtrennung dies Äthanols wird eine Hauptfraktion von 26 Teilen bei 139 bis 145°/19 mm und eine weitere Fraktion von 2,5 Tailem bei 144 bis 151°/18 mm abgenommen.. Die Hauptfraktion ist ziemlich reines Pyrrolidon. Die zweite Fraktion ist ebenfailsPyrrol.idon, jedoch etwas weniger rein. Die Ausbeute beträgt 74,5%. Beispiel 2 Es wird nach dem allgemeinen Verfahren des Beispiels. 1 gea,rb,eitet, nur werden 63 Teile ß-Cyanpropiornsäureäthylester in 190 Teilen Äthanol aufgenommen und 24 Teile ätlianolfeuchtes Raney-Nickel und 29 Teile Ammonialz zugesetzt. Es wird so lange Wasserstoff eingeleitet, bis der Druck 154 Atmosphären erreicht. Bis zum Abschl.uB der Wassierstoffabsorption wird der Autoklav auf 80 bis 95° gehalten. Die Umsetzungsmischung wird durch Destillation aufgeiarbeitet. Die Hauptfraktion des Pyrrolidons wird be;i 113 bis 120°/1,9 mm abgenommen. Die Ausbeute beträgt 701/a. In der gleichen Weise können, auch andere niedere ß-Cyaaipropion.säure@alkyle,ster als Ausgangsstoffe Anwendung finden. Die Ausbeuten sind in allen Fällen hoch.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidon durch Hydrierung von /3-Cyanprop@ionsäurealkylestern unter Verwendung von Raney-Nickel ass Katalysator bei 70 bis 100° und 50 bis 200 Atmosphären, dadurch gekennzeichnet, da.B die Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in Gegenwart von etwa 0,8 bis etwa 1,7 Mol Ammoniak je Mal f-Cyanpropionsäurea.lkylester durchgeführt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Journal of the American Chemical Society, Bd. 55 (1933), S.4167 bis 4176.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1014113XA | 1954-07-20 | 1954-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1014113B true DE1014113B (de) | 1957-08-22 |
Family
ID=22284506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER17047A Pending DE1014113B (de) | 1954-07-20 | 1955-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidon |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1014113B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0017292A1 (de) * | 1979-04-01 | 1980-10-15 | Stamicarbon B.V. | Verfahren zur Herstellung eines gegebenenfalls C-substituierten 2-Pyrrolidons |
EP0031625A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-08 | Stamicarbon B.V. | Verfahren zur Herstellung eines 2-Pyrrolidons |
EP0422366A2 (de) * | 1989-09-01 | 1991-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung N-substituierter Pyrrolidin-2-one |
-
1955
- 1955-07-15 DE DER17047A patent/DE1014113B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0017292A1 (de) * | 1979-04-01 | 1980-10-15 | Stamicarbon B.V. | Verfahren zur Herstellung eines gegebenenfalls C-substituierten 2-Pyrrolidons |
EP0031625A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-08 | Stamicarbon B.V. | Verfahren zur Herstellung eines 2-Pyrrolidons |
EP0422366A2 (de) * | 1989-09-01 | 1991-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung N-substituierter Pyrrolidin-2-one |
EP0422366A3 (en) * | 1989-09-01 | 1992-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of n-substituted pyrolidin-2-ones |
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