DE953117C - Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Polyestern

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DE953117C
DE953117C DEC8628A DEC0008628A DE953117C DE 953117 C DE953117 C DE 953117C DE C8628 A DEC8628 A DE C8628A DE C0008628 A DEC0008628 A DE C0008628A DE 953117 C DE953117 C DE 953117C
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unsaturated
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unsaturated polyesters
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DEC8628A
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Dr Walter Gumlich
Dr Karl Moenkemeyer
Dr Gottfried Sprock
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Huels AG
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Chemische Werke Huels AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C08G63/54Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/553Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern Es ist bekannt, ungesättigte Polyester durch Kondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren, die gegebenenfalls teilweise durch gesättigte mehrbasische Carbonsäuren ersetzt sein können, mit mehrwertigen. Alkoholen, herzustellen und die ungesättigten Polyester dann mit Vinylverbindungen zu polymerisieren.. Derartige ungesättigte Polyester stellen mehr oder weniger viskose, stark klebrige Harze dar, die sich zusammen. mit Vinylverbindungen nur dann zu klebfreien Mischpolymerisaten polymerisieren lassen, wenn unter Luftabschluß gearbeitet wird. Insbesondere die Herstellung dünner Überzüge ist dadurch sehr erschwert.
  • Es wurde nun gefunden; daß man verbesserte ungesättigte Polyester durch Kondensation. von un-'gesättigten Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen herstellen kann., wenn man dabei polycyclische mnehrwertige Alkohole umsetzt, bei welchen die Hydroxylgruppen auf verschiedene. Ringe eines zweckmäßig kondensierten Ringsystems. verteilt sind.
  • Als ungesättigte mehrbasische Carbonsäuren lassen sich Maleinsäure, Fumarsäure sowie deren Anhydride verwenden. Ein Teil der ungesättigten Dicasbonsäuren, kann durch gesättigte mehr-.basische Säuren, wie Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Tetrahydrophthalsäure, Phthadsäure, sowie deren Anhydride ersetzt werden. Polycyalische mehrwertige Alkohole, bei welchen die. Hydroxylgruppen auf verschiedene Ringe eines zweckmäßig kondensierten Ringsystems verteilt sind, sind die aus Dicyclopentadien durch Behandeln .mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und anschließende Hydrierung zum Diol erhältlichen Produkte, die vermutlich die Formel besitzen. Weiter gehören zu den. beanspruchten mehrwertigen Alkoholen die durch Behandeln der nach ;dem Dilets-Alder-Brinzip aus Cyclopentadiien und ungesättigten Alxoholen, wie AllyWkohol, Me@thatlilylialk@ohol, erhaltenen Addukte mit Kohlienoxyd und Wasserstoff und anschließende Hydrierung zu den Diolen entstehenden Verbindungen mit der vermutlichen Formel Diese polycycl.i,schen mehrwertigen Alkohole können gegebenenfalls im Gemisch mit anderen mehrwertigen, Alkoholen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykal, i, 2-Propylenglykol, i, 3-Butylenglykol, i, q.-Butandiol, i, 6-Hexandiol, verwendet werden. Im allgemeinen zieht man es jedoch vor, die unvermischten. polycyclischen mehrwertigen Alkohole einzusetzen.
  • Außer den mehrbasischen Carbonsäuren und den mehrwertigen Alkoholen kann man bei der Herstellung der ungesättigten Polyester gegebenenfalls auch Zusätze an einwertigen Carbonsäuren oder Alkoholen machen. Diese Zusätze dienen dazu, ein unerwünscht hohes Molekulargewicht der ungesättigten Polyester zu vermeiden.
  • Die -Kondensation erfolgt in bekannter Weise durch Erhitzen der Komponenten, gegebenenfalls in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren, wobei man zweckmäßig für eine laufende Entfernung des bei der Kondensation entstehenden Reaktionswassers mit Hilfe eines Inertgasstromes oder eines mit dem Wasser ein Azeotrop bildenden Hilfslösungsmittels Sorge trägt.
  • Die ungesättigten Polyester können mit Vinylverbindungen, wie Styrol, Alkylstyrolen, Chlo@rstyralen, Vinylnaphthalin, Vinylacetat, zusammen zu Mischpolymerisaten polymerisiert werden. Als Katalysatoren für die Mischpolymerisation verwendet man Peroxyde, Redox-Systeme, Siccaative. Je nach Wunsch kann die Polymerisation bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur erfolgen, gegebenenfalls ist es sogar möglich., eine. reine Wärmepolymerisation durchzuführen.
  • Die erhaltenen ungesättigten Polyester sind meist, insbesondere dann, wenn man von unvermischten polycyclischen mehrwertigen Alkoholen ausgeht, feste Körper, welche vollkommen klebfrei sind und sich leicht zerteilen lassen. Sie sind im Gegensatz zu den bekannten ungesättigten Polyestern, unbeschränkt lagerfähig, leicht zu verpacken und leicht zu dosieren. Geht man von Mischungen der polycyclischen mehrwertigen Alkohole mit anderen mehrwertigem. Alkoholen aus, so treten diese vorteilhaften Eigenschaften nicht ausgeprägt in Erscheinung. Jedoch bewirken bereits verhältnismäßig geringe Anteile an polycyclischen mehrwertigem Alkoholen in.den Ausgangsgemisch der mehrwertigen Alkohole bei der Herstellung von ungesättigten Polyestern eine merkliche Verbesserung der Eigenschaften in bezug auf Klebfreiheit.
  • Polymerisiert man die mit Hilfe von polycyclischen mehrwertigen Alkoholen hergestellten ungesättigten: Polyester zusammen mit Vinylverbindungen zu Mischpolymerisatan, so erhält man auch ohne Luftau@sschluß und ohne Wärme Produkte, die nach einfachem Auftragen auf Oberflächen bei Raumtemperatur um so besser an-der Luft zu klebfreien ;harten Filmen trocknen, je dünner die Schichtdicke gewählt ist. Diese vorteilhafte Eigenschaft tritt auch dann noch zutage. wenn man die aus polycyclischen mehrwertigen Alkoholen hergestellten ungesättigten Polyester im Verschnitt mit bekannten Polyestern zusammen mit Vinylverbindungen zu Mischpolymerisaten polymer,isiiert. Gegebenenfalls muß bei einem Verschnitt mit bekannten ungesättigten Polyestern lediglich eine längere Zeitdauer bis zur Trocknung in Kauf genommen werden.
  • Beispiel i 98 Gewichtsteile Ma.leinsäureanhydrid, 296 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid und 6o8 Gewichtsteile des Diols, - welches durch Behandlung von Dicyclopentadien mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und anschließende Hydrierung gewonnen wurde, werden nach Zusatz von 0,5 Gewichtsteilen Trichloräthylphosphorigsäure,.ster und o,2 Gewichtsteilen Hydrochinon und unter Durchleiten. eines Stickstoffstromes 15 Stunden unter Rühren auf igo° erhitzt, wobei nahezu die berechnete Wassermenge entweicht. Man erhält einen ungesättigten Polyester, der nach dem Erkalten eine weiße, nicht klebende, trockene Masse darstellt, die sich leicht zerkleinern läßt.
  • 7o Gewichtsteile dieses Polyesters werden. mit 3o Gewichtsteilen Styrol bis zur Homogenität verrührt. Die fast farblose, klare Lösung weist eine Säurezahl von 9 auf.
  • ioo Gewichtsteile dieser Lösung werden mit q. Gewichtsteilen einer 5o°/oigen Cyclohexanonperoxydlösung in Cyclohexanon und 2 Gewichtsteilen einer io°/oigen Kobaltnaphthenatlösung in Toluol gut gemiischt und .auf Holz, Glas oder Eisenblech in einer Dicke von weniger als ioo,u aufgestrichen. Der Verlauf des Aufstriches ist auf allen Materialien sehr gut, und es zeigt sich im Gegensatz zum Aufstrich von nicht oberflächentrocknenden Polyesterharzen keinerlei Kraterbildung. Auch bei Einstellung auf Spritzkonsistenz mit Monostyrol ändern sich diese Eigenschaften nicht. In dieser dünnen Schicht tritt sogenannte Staubtrocknung nach 3o bis 6o Minuten, klebfreie Trocknung bereits nach 3 bis q. Stunden ein.
  • Beispiel 2 98 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, 296 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid, 392 Gewichtsteile des Diols, welches durch Behandlung von Dicyclopentadien mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und anschließende Hydrierung gewonnen wurde, und 7o Gewichtsteile Äthylemglykol werden nach Zusatz von o,5 Gewichtsteilen Tri-oktylphosphorigsäureester und 0,2 Gewichtsteilen Hydrochinon unter Durchleiten eines Stickstoffstromes 15 Stunden unter Rühren auf igo° erhitzt. Man erhält eine feste, nicht klebende Masse, welche sich leicht zerkleinern läßt.
  • 7o Gewichtsteile dieses Polyesters werden mit 30 Gewichtsteilen Styrol verrührt. Die so erhaltene wasserklare Mischung weist bei einer Säurezahl von 11,3 eine Farbzahl von i auf.
  • ioo Gewichtsteiliedieser Lösung werden nach Zugabe von q. Gewichtsteilen einer 5o%tig@en Cyclohexanonperoxydlösung in Cyclohexanon und 2 Gewichtsteilen einer io°/aigen Kobaltnaphthenatlösung in Toluol auf Holz, Glas oder Eisenblech in der gleichen geringen. Schichtdicke wie in Beispiel i aufgebracht. Die Staubtrocknung erfolgt in der gleichen Zeit wie beim Beispiel i, nämlich in 3o bis 6o Minuten, die klebfreie Trocknung erfordert etwas Bängere Zeit, nämlich 6 bis 8 Stunden.
  • Verarbeitet man die erhaltene Lösung zusammen mit den bekannten nicht lufttrocknenden ungesättigten Polyestern, so erhält man ebenfalls lufttrocknende Produkte, wobei die Trocknungszeit mit den nicht lufttrocknenden Anteilen zunimmt. Eine Mischung von 5o, Gewichtsteilen der Lösung nach Beispiel 2, 5o Gewichtsteilen eines bekannten ungesättigten, Polyesters aus Ma.leinsäure, Phthalsäure und Äthylenglykol, Äthylemdi.glykol, q. Gewichtsteilen. Cyclohexanonperoxydlösung und 2 Gewichtsteilen Kohaltnaphthenatlösung ergibt nach dein Auftragen in 4o u Dicke staubfreie Trocknung nach 6o Minuten und kleb: freie Trocknung nach, io bis 15 Stunden.
  • Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 2, ersetzt aber die 7oGewichts.teile Äthylenglykol durch i2oGe*icht'steile Diäthylenglykol und erhält auch hier einen festen, nicht klebenden Ester. Eine Lösung von 7o Gewichtsteilen hiervon und 3o Gewichtsteilen Styrol weist eine Säurezahl von 9,3 bei 'einer Farbzahl von i auf. Bei der Weiterverarbeitung entsprechend den Beispielen i und 2 erhält man Produkte, die besser trocknen als die Produkte des Beispiels 2.
  • Beispiel ¢ 196 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, 148 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid und 6o8 Gewichtsteile des Diols, welches durch Behandlung von Dicyclopentadien mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und anschließende Hydrierung gewonnen wurde, werden nach Zusatz von o,5 Gewichtsteilen Trioktylphosphorigsäureester und o,2 Gewichtsteilen Hydrochinon unter Durchleiten eines Stipkstoffstromes 12 Stunden auf igo° erhitzt, wobei 'nahezu die berechnete Menge Wasser entweicht. Man erhält einen ungesättigten Polyester, der ebenso fest und klebfrei ist wie die in.den vorgenannten Beispielen erhaltenen.
  • 6o Gewichtsteile des ungesättigten Polyesters werden mit q.o Gewichtsteilen Styrol verrührt; die klare Lösung besitzt eine Säurezahl von 5,6 und eine Farbzahl von 2.
  • Auch mit der Hälfte der in den vorhergehenden Beispielen verwendeten Katalysator- und Beschleunigermengen erfolgt sowohl die staubfreie als auch die klebfreie Trocknung von dünnen Aufstrichen der Lösung schneller als in den vorhergehenden Beispielen.
  • Beispiel 5 i22;5 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, 37o Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid und 6o5 Gewichtsteile des Diols, welches man aus dem Addukt von Cyclopentadien und Allylalkohol - dem 2, 5-Endomethylen-43-tetrahydro-benzylalkohol - durch Behandeln mit Kohlenoxyd und Wasserstoff und anschließende Hydrierung erhält, werden nach Zusatz von o,5 Gewichtsteilen Tri-chloräthylphosphorigsäureester und o,2 Gewichtsteilen Hydrochinon und unter Durchleiten eines Stickstoffstromes unter Rühren 15 Stunden auf igo° erhitzt, wobei nahezu die berechnete Menge an Wasser entweicht. Nach dem Erkalten stellt der erhaltene ungesättigte Polyester eine weiße, feste, nicht klebende Masse dar, welche sich leicht zerkleinern läßt.
  • Die Mischung von 65 Gewichtsteilen dieses Esters mit 35 Gewichtsteilen Styrol weist eine Säurezahl von 6 und eine Farbzahl von i auf.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern düich Kondensation von ungesättigteil Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man die ungesättigten Dicarbonsäuren mit polycyclischen mehrwertigen Alkoholen, deren Hydroxylgruppen auf verschiedenen Ringen eines zweckmäßig kondensierten Ringsystems verteilt sind, umsetzt.
DEC8628A 1953-12-17 1953-12-17 Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Polyestern Expired DE953117C (de)

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