DE2148217A1 - Verfahren zur herstellung von ungesaettigten polyestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von ungesaettigten polyesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestern, die sich zu klebfreien und alkaliresistenten Formstoffen aushärten lassen.
- Es ist bekannt, ungeEattigte Polyester durch Kondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren, die teilweise durch gesättigte Dicarbonsäuren ersetzt werden können, mit mehrwertigen Alkoholen herzustellen und die erhaltenen Kondensate mit Vinylverbihdungen unter Zusatz von Katalysatoren radikalisch zu copolymerisieren. Die meisten der handelsüblichen ungesättiD-ten polyester besitzen aber den Nachteil, daß sie sich nur dann zu Formstoffen mit klebfreien Oberflachen copolymerisieren lassen, wenn unter Luftabschluß gearbeitet wird. Dadurch ist besonders die Herstellung dünner Überzlire erschwert. Weiterhin ist die Beständigkeit gegenüber Alkalien meist unbefriedigend.
- Es sind bereits ungesättigte Polyester bekannt, bei welchen durch Auswahl bestimmter Ausgangsstoffe die genannten Nachteile nicht oder kaum auftreten. So sind beispielsweise klebfreie Formstoffe aus ungesattigten Polyestern erhalten worden, die durch Kondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren mit polycyclischen mehrwertigen Alkoholen, deren Hydro.ylgruppen auf verschiedenen Ringen eines zweckmäßig kondensierten Rinfflsystems verteilt sind, hergestellt wurden. Weiterhin hat man zur Erzielung alkaliresistenter Formstoffe ungesättigte polyester verwendet, die als Diolkomponente Cyclododecadien-(5.93-diol-(1.2) oder Cyclododeoandiol-(1,2), gegebenenfalls im Gemisch mit anderen zweiwertigen Alkoholen, enthalten.
- Auch die Verwendung von Gyclopentendiolen als Diolkomponente zur Erzielung von ungesättigten Polyestern mit nicht naher beschriebenen Eigenschaften ist bekannt.
- Bei der großen technischen Bedeutung, die dem Gebiet der ungesättigten Polyester zukommt, erscheint es somit wünschenswert, weitere Synthesemöglichkeiten zur Erzielung optimaler Produkte zu erschließen.
- Der Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Paly estern, die sich zu klebfreien und alkaliresistenten Formstoffen ausbärten lassen, durch Kondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit gesättigten Dicarbonsäuren, mit cyclischen Diolen zu entwickeln.
- Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß als Diolkomponente 2.2-Dimethylol-bicyclo-(2.2.1) hepten-5,<->gegebenenfalls im Gemisch mit anderen Diolen, verwendet wird. Die Herstellung der genannten Verbindungen ist bekannt. Sie erfolgt durch Umsetzen von ungesättigten Aldeyden, z. B. Acrolein, mit Dienen, z. B. Cyclopentadien, nach Diels-Alder mit anschließen- der Behandlung mit Formaldehyd im alkalischen Ijiedium durch Aldolisierung und aschließender Cannizzaro-Reaktion. Derartige Verbindungen sind bisher nur zur Herstellung von gesättigten iolyestern, insbesondere von Fasern; verwendet worden.
- Zur Polyveresterung werden als ungesättigte Dicarbonsäuren die üblichen Äthylendicarbonsäuren, wei beispielsweise Maleinsäure bzw. deren Anhydrid oder Fumarsäure, aber auch Itaconsäure, Oitraconsäure, Mesaconsäure und dgl. verwendet. Lian kann diesen ungesättigten Dicarbonsäuren bis zu 90 % gesättigte Dicarbonsäuren, insbesondere aliphatische Dicarbonsiuren, wie beispielsweise hdipinsäure und deren niedrigere oder höhere liomologe, oder aromatische und cycloaliphatische Dicarbonsäuren, wie beispielsweise Phthalsäure und deren Homologe und Isomere sowie Tetrahydrophthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure zusetzen, wobei die genannten Dicarbonsäuren im Bedarfsfall auch substituiert, beispielsweise durch Halogenatome, sein können.
- Die beanspruchten Diole können bis zu 95 % durch andere für die Polyesterherstellung bekannte Diole ersetzt werden. Geeignete bekannte Diole sind beispielsweise Äthylenglykol und dessen Homologe, die Di- und Polyäther dieser Glykole, cycloaliphatische Diole, alkylaromatische Diole sowie hydroxyalkylierte Bisphenole.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch Kondensationszeiten aus, die bis zu 40 % niedriger ale die von gleichwertigen bekannten UP-Harzen liegen.
- Man erh@li damit Polyester, die bei Normaltemperatur hochviskos bis fest und pulverisierbar sind. Die Polyester lassen sich in den bekannten copolymerisationsfä.higen Lösungs- bzw. Vernetzungsmitteln, wie beispielsweise Styrol, Methacrylsäuremethylester, Diallylphthalat, Triallylcyanurat usw. lösen und beispielsweise radikalisch mit Peroxidkatalysatoren mit und ohne Einsatz von Beschleunigern bei normaler Temperatur bzw. in der Hitze zu schwach gelb gefärbten bzw. farblosen Formstoffen polymerisieren. Die aus den erfindungsgemäß erhaltenen Polyestern hergestellten Formstoffe besitzen trockene Oberflächen und zeigen eine gegenüber bekannten Standardharzen überraschend hohe Resistenz gegen Alkalien. Während beispielsweise Formstoffe aus den meisten handelsüblichen Standardharzen in siedender 1Oiger Kalilauge bereits nach 2 - 4 Stunden Zerfallerscheinungen zeigen, treten diese bei den erfindungsgemäß erhaltenen Polyestern in günstigen Fällen erst ab 16 Stunden und darüber auf.
- Neben dem allgemein bekannten Einsatz als Gießharze sind die erfindungsgemäß erhaltenen Polyester als Lackharze geeignet. Ebenfalls überraschend ist, daß man unter bestimmten Bedingungen pulverisierbare Harze mit einem Erweichungsbereich um 100 0 erhalten kann, wodurch beispielsweise diese als Mattenbinder und für rieselfähige Preßmassen verwendet werden können.
- Die folenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken.
- Beispiel 1 50 Mol-% Maleinsäureanhydrid werden mit 50 Mol-% 2,2-Dimethylobicyclo-(2.2.1)-hepten-5 in einer.
- Apparatur, die mit Rührer, GaseinleitunOsrohr, Thermometer, absteigenden Kühler und Vorlage ausgerüstet ist, unter Inertgas (Reinstickstoff) 6 Stunden bei einer Temperatur von 170 bis 180 °C bis zu einer Säurezahl von 40 kondensiert. Man erhält ein bei Normaltemperatur festes, pulverisierbares Harz mit einem Erweichungsbereich um 115 °C(nach Durrans).
- Das fein gepulverte Harz läßt sich leicht in etwa 45 ffi Styrol einrühren. Man erhält eine mittelviskose Polyesterlösung, die durch Zugabe von 2 % Cyclohexanonperoxid-Paste und 1,5 % Kobaltbeschleuniger ohne Wärme zufuhr zu einem schwach gelb gefärbten i'ormstoff polymerisiert werden kann.
- 2 Die Biegefestigkeit liegt bei ca. 600 kp/cm- und die Schlagzähigkeit bei ca. 4 cm. kp/cm². Die Kochfestigkeit in 10%iger wässriger Kalilauge beträgt ca. 16 Stunden. Normale Standardharze zeigen unter gleichen Bedingungen eine Kochfestigkeit von 2 - 4 Stunden.
- Beispiel 2 25 Mol-% Maleinsäureanhydrid werden mit 25 Mol-% Tetrahydrophthalsäure und 50 Mol-5 2.2-Dimethylol bicyclo-(2.2.1)-hepten-5 in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur 8 Stunden bei einer Temperatur von 180 - 190 CC kondensiert. Man erhält einen Eolyester mit einem Erweichungsbereich um 115 CC (nach Durrans).
- Ein nach Beispiel 1 aus einer 40/gen styrolischen Lösung hergestellter glasklarer und farbloser Formstoff zeigt eine Biegefestigkeit von ca. 800 kg/cm² und eine Schlagzähigkeit von ca. 6 cm . kp/cm2. Die Kochbeständigkeit in 10%iger Kalilauge liegt bei ca. 20 Stunden.
- Beispiel 3 25 Mol-% Maleinsäureanhydrid werden mit 25 Mol-% Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 42,5 Mol-% 2.2-Dimethylol-3-methyl-becyclo-(2.2.1)-hepten-5 und 7,5 Mol-% Diäthylenglykol in der in Beispiel t beschriebenen Apparatur bei einer Temperatur von 160 bis 210 °C bis zu einer Säurezahl von 21 bis 23 kondensiert. Man erhält einen Polyester mit einem Erweichungsbereich um 106 °C (nach Durrans). Mittels einer geeigneten Mahlvorrichtung, beispielsweise einer Schlagkreuzmühle, läßt sich der Polyester zu einem feinen Pulver zermahlen. Dieses ist besonders zum Einsatz als Glasmattenbinder sowie zur Herstellung von rieselfähigen Preßmassen gesignet.
- Abgemischt mit beispielsweise 40 ;t Styrol erhält man ein Gießharz, aus dem sich u. a. Formstoffe mit sehr hoher Kochbeständigkeit in 10%iger Kalilauge herstellen lassen.
Claims (1)
- B a t e n t a n s p r u c liVerfahren zur erstellung von ungesättigten Polyestern, die sich zu klebfreien und alkaliresistenten Pormstoffen aushärten lassen, durch Kondensation von ungesättigten Dicarbonsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit gesättigten Dicarbonsäuren, mit cyclischen Diolen, dadurch gekennzeichnet, daß als Diolkomponente 2.2-Dimethylol-bicyclo-(2.2.1)-hepten-5 und/ oder 2.2-Dimethylolo-3-methyl-bicyclo-(2.2.1)-hepten-5, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen Diolen, verwendet wird.
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