DE1087348B - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus harzartigen ungesaettigten Polyestermassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus harzartigen ungesaettigten Polyestermassen

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DE1087348B
DE1087348B DEB50250A DEB0050250A DE1087348B DE 1087348 B DE1087348 B DE 1087348B DE B50250 A DEB50250 A DE B50250A DE B0050250 A DEB0050250 A DE B0050250A DE 1087348 B DE1087348 B DE 1087348B
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Dr Herbert Willersinn
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/676Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/06Unsaturated polyesters

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus harzartigen ungesättigten Polyestermassen Es ist bekannt, Polyesterharze herzustellen, die im Gemisch mit ungesättigten monomeren Verbindungen auch in Gegenwart von Luftsauerstoff klebfrei erhärten, indem man Polyester verwendet, in denen außer a-ungesättigten mehrbasischen Carbonsäuren noch solche Komponenten einkondensiert sind, die jB-ungesättigte Atherreste enthalten.
  • Solche ungesättigte Polyester sind jedoch im Gegensatz zu den ungesättigten Polyestern, die als ungesättigte Komponente nur a-ungesättigte Dicarbonsäurereste enthalten, verhältnismäßig schwierig herzustellen. Dies hat folgende Gründe: Bekanntlich besitzen a-ungesättigte Dicarbonsäuren, wie z. 13.
  • Maleinsäure oder Fumarsäure, und die davon sich ableitenden Derivate, wie Anhydride und Ester, nicht oder nur in sehr untergeordnetem Maße die Fähigkeit, Homopolymerisate zu bilden, während sie andererseits mit anderen ungesättigten Verbindungen sehr leicht mischpolymerisieren. Ihre Neigung, Mischpolymerisate zu bilden, geht sogar so weit, daß sie auch mit solchen ungesättigten Verbindungen mischpolymerisieren, die für sich allein ebenfalls keine Homopolymerisate geben. Die Herstellung von ungesättigten Polyestern unter Verwendung von a-ungesättigten Dicarbonsäuren bietet daher keine besonderen Schwierigkeiten, weil auch bei den üblichen hohen Kondensationstemperaturen von etwa 1800 C wegen der sehr geringen Neigung zur Homopolymerisation wenig Gefahr besteht, daß die ungesättigten Polyester durch Polymerisation in einen vernetzten, unlöslichen Zustand übergehen.
  • Bei der Herstellung von ungesättigten Polyestern unter gleichzeitiger Verwendung von zwei verschiedenen ungesättigten Komponenten, die leicht miteinander mischpolymerisieren, z.B. bei gleichzeitiger Verwendung von a-ungesättigten Dicarbonsäuren und Trimethylolpropanmonoallyläther, ist dagegen die Gefahr der Vernetzung durch Polymerisation beim Polykondensieren außerordentlich groß.
  • Ferner werden bei gleichzeitiger Verwendung von a-ungesättigten Dicarbonsäuren und jB-ungesättigten Äthern die letzteren durch die starken ungesättigten Dicarbonsäuren sehr leicht gespalten. Die Kondensationsreaktion muß auch deshalb unter besonderen Vorsichtsmaßnahmen erfolgen.
  • Schließlich ist auch die Verwendung von Polyestermassen auf der Grundlage von Polyestern bekannt, die ausschließlich Reste gesättigter Dicarbonsäuren enthalten. Beim Härten dieser Harze an der Luft ist es nicht möglich, klebfreie und lösungsmittelbeständige Oberflächen zu erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Polymerisationsprodukte aus harzartigen ungesättigten Polyestern aus a-ungesättigten mehrbasischen Carbonsäuren sowie monomeren daran an polymerisierbaren Verbindungen in an sich bekannter Weise unter Formgebung herstellen kann, die auch dann eine klebfreie Oberfläche haben, wenn sie in Gegenwart von Luftsauerstoff hergestellt sind, wenn man zu ihrer Herstellung polymerisierbare Mischungen verwendet, die neben den üblichen ungesättigten Polyestern zusätzlich B-ungesättigte Ätherreste enthaltende Polyester von gesättigten Carbonsäuren enthalten. Hierdurch ist es möglich, die Harze mit Resten an a-ungesättigten mehrbasischen Carbonsäuren und solche an B-ungesättigten Äthern getrennt einzusetzen. Es besteht infolgedessen keine Gefahr, daß diese Komponenten vorzeitig unter Vernetzung miteinander reagieren.
  • Die a-ungesättigte mehrbasische Carbonsäurereste enthaltenden ungesättigten Polyester werden, wie üblich, durch Polykondensation von a-ungesättigten mehrbasischen Carbonsäuren, insbesondere Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden, mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen Alkoholen hergestellt. Ein Teil der a-ungesättigten Dicarbonsäuren kann durch gesättigte Dicarbonsäuren ersetzt sein.
  • Als ungesättigte Dicarbonsäuren kommen z. B. in Frage: Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Citraconsäure oder Mesaconsäure. Als gesättigte Dicarbonsäuren können z.B. Bernsteinsäure, Glutarsäure, a-Methylglutarsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure, Sulfodibuttersäure, Oxadibuttersäure, oder deren Chlorsubstitutionsprodukte, wie Tetrachlorphthalsäure, mitverwendet sein.
  • Mehrwertige Alkohole für die Herstellung der Polyester können z. B. sein: Athylenglykol, Propylen- glykol-t,2, Butylenglykol-1,3, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6, 2,2- Dimethylenpropandiol -1,3, Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol. Weiterhin können in gewissen Mengen auch höherfunktionelle Alkohole, wie z. B. Glycerin, Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, mitverwendet sein.
  • Werden größere Mengen drei- und mehrwertiger Alkohole verwendet, dann ist es günstig, einwertige Carbonsäuren mitzuverwenden; um Vernetzungen zu verhüten. Entsprechendes gilt bei der Verwendung von drei- und mehrwertigen Carbonsäuren.
  • Die ungesättigten Polyester mit ,B-ungesättigten Ätherresten werden hergestellt unter Mitverwendung von Polyesterbausteinen, die außer mindestens einer jB-ungesättigten Äthergruppe mindestens eine Hydroxylgruppe oder/und mindestens eine Carboxylgruppe enthalten. Geeignete Verbindungen dieser Art sind z.B. Oxyäthylallylalkohol, Glycerinmonoallyläther, Glycerindiallyläther, Trimethylolpropanmonoallyläther, Trimethylolpropandiallyläther, Pentaerythritmonoallyläther, Pentaerythritdiallyläther, Pentaerythrittriallyläther, Bis - oxyäthyl -buten - 2 - diol -1,4, Allyloxyessigsäure, Allyloxypropionsäure, Allyloxybuttersäure oder a-Allyloxybernsteinsäure. Statt dessen können auch z.B. die entsprechenden Methallyl-, Butenyl- oder Cyclohexenylverbindungen eingesetzt sein.
  • Für die Herstellung der Polyester mit ,B-ungesättigten Ätherresten können außerdem, mit Ausnahme der a-ungesättigten Dicarbonsäuren, alle zuvor genannten Polyesterbausteine verwendet sein.
  • Die ungesättigten Polyester, sowohl diejenigen mit a-ungesättigten Dicarbonsäureresten als auch die mit ,-ungesättigten Ätherresten, werden in üblicher Weise durch Kondensation in der Schmelze unter Stickstoff bei Temperaturen von 150 bis 2100 C, vorzugsweise 160 bis 1900 C, hergestellt. Die Veresterung kann aber auch azeotrop durchgeführt sein. Weiterhin ist es möglich, die Polyester durch Umesterung herzustellen, indem man an Stelle der freien Dicarbonsäuren deren Ester mit niederen Alkoholen einsetzt. Hydroxyl- und Carboxylgruppen liegen zweckmäßig in äquivalentem Verhältnis vor. Oft ist es jedoch günstig, einen gewissen Überschuß einer der beiden Reaktionsteilnehmer - meist der Alkohole - einzusetzen. Der Überschuß kann bis zu 104/o und mehr betragen. Im allgemeinen wird die Kondensation so weit durchgeführt, bis die Säurezahl der entstehenden Polyester auf 50 und darunter gefallen ist. Es können aber auch Polyester eingesetzt werden, deren Säurezahl über 50 liegt.
  • Zusammen mit den genannten ungesättigten Polyestern können alle bekannten polymerisierbaren monomeren Verbindungen verwendet werden. Besonders geeignet sind Vinylverbindungen, z.B. vinylaromatische Verbindungen, wie Styrol, Alkylstyrole, Halogenstyrole, Divinylbenzole oder Vinylnaphthalin, ferner Vinylpyridin, N-Vinylcarbazol, a-ungesättigte Vinylketone, wie Vinylmethylketon, a-ungesättigte Vinylsulfone, z.B. Methylvinylsulfon. oder Divinylsulfon, Vinylester von gesättigten und ungesättigten Mono- und Polycarbonsäuren, wie Vinylacetat, Vinylpropionat oder Bernsteinsäuredivinylester, N-Vinyllactame, wie N-Vinylpyrrolidon oder N-Vinylcaprolactam, sowie Vinyläther von Mono- und Polyoxyverbindungen, z.B. Isobutylvinyläther oder Butandiol-1,4-divinyläther. Auch Acrylverbindungen sind oft gut geeignet, z. B. die Ester, Amide oder Nitrile von a-ungesättigten Monocarbonsäuren, wie Acrylsäureäthylester, Methacrylsäuremethylester, Glykoldimeth- acrylat, a-Chloracrylsäureäthylester, Acrylnitril, Methacrylnitril, Acrylamid oder Methacrylamid, ferner Allylverbindungen, z.B. Allylester von gesättigten oder ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren oder anorganischen Säuren, wie Diallylphthalat, Diallylmaleat, Triallylcyanurat oder Triallylphosphat, sowie Allyläther von Mono- oder Polyoxyverbindungen, wie Glykoldiallyläther oder Pentaerythrittetraallyläther, Tetramethylolacetylendiharnstofftetrallyläther, sowie dessen noch lösliche Kondensationsprodukte.
  • Die Zusammensetzung der polymerisierbaren Mischungen kann in weiten Bereichen verändert werden.
  • Im allgemeinen enthalten diese 20 bis 700/0 polymerisierbare Monomere und 80 bis 30e/o des Gemisches aus Polyestern mit a-ungesättigten Dicarbonsäureresten und Polyestern mit B-ungesättigten Ätherresten. Das Verhältnis der beiden Arten von ungesättigten Polyestern zueinander beträgt etwa 20 bis 900/o ungesättigte Polyester mit a-ungesättigten Dicarbonsäureresten zu 80 bis 100/o ungesättigte Polyester mit p-ungesättigten Ätherresten.
  • Es ist zweckmäßig, die polymerisierbaren Mischungen durch Zusatz der üblichen Polymerisationsinhibitoren zu stabilisieren, damit die Mischungen gegen vorzeitige Polymerisation geschützt sind und nach Zugabe der Polymerisationskatalysatoreu und Sikkative längere Zeit verarbeitbar bleiben. Geeignete Verbindungen dieser Art sind z. B. ein- oder mehrwertige Phenole, z. B. Hydrochinon, Resorcin, Brenzkatechin oder 2,6-di-tert. Butyl-p-kresol und ähnlich wirkende Verbindungen. Sie werden der polymerisierbaren Mischung zwischen etwa 0,005 und O,iO/o, vorzugsweise 0,01 bis 0,020/o, zugesetzt.
  • Die polymerisierbaren- Mischungen können in bekannter Weise, z. B. durch Einwirkung von Licht, insbesondere ultraviolettem Licht,-oder Polymerisationskatalysatoren, wie Peroxyden, z. B. Methyläthylketonperoxyd oder Benzoylperoxyd, Azoverbindungen, z. B.
  • Azo-bis-isobuttersäurenitril oder anderen Radikale bildenden Verbindungen oder schließlich mit Hilfe von Redoxsystemen polymerisiert werden. Diese werden in den üblichen Mengen, z. B. zwischen etwa 0,5 und 3elf, bezogen auf die polymerisierbare Mischung, angewandt Je nach den verwendeten Katalysatoren kann die Polymerisation bei Raumtemperatur oder auch bei höherer Temperatur, z. B. bei 60 bis 1500 C, durchgeführt werden.
  • Um klebfreie und lösungsmittelbeständige Übe,rzüge zu erhalten, empfiehlt es sich in den meisten Fällen, Metallsikkative zuzugeben. Besonders geeignet sind z. B. die Naphthenate der Metalle Eisen, Kobalt, Nickel, Mangan, Chrom, Blei, Zink, Cer, Aluminium oder Calcium. Statt der Naphthenate können auch die entsprechenden Resinate, Oleate, Linoleate oder Octoate oder sonstige, in den polymerisierbaren Mischungen lösliche Metallverbindungen verwendet werden. Manchmal ist es auch günstig, Gemischeverschiedener Sikkative einzusetzen.
  • Die polymerisierbaren Mischungen können gegebenenfalls nach Zusatz - von Füllstoffen als Gießharze zur Herstellung vqn Formkörpern, Fußbodenbelägen oder Einbettungsmassen oder in Verbindung mit Glasfasern oder Geweben aus Glas- oder Textilfasern zur Herstellung von Schichtkörpern verwendet werden. Auf diese Weise lassen sich Karossenen, Bootsrümpfe und andere Bauteile herstellen.~ Hierbei ist man nicht mehr gezwungen, die der Luft ausgesetzten Flächen vor dem. Einfluß des Luftsauerstoffs zu schützen. Es werden vietmehr ohne' Anwendung von Vorsichtsmaßnahmen. harte und lösungsmittelfeste Oberflächen erhalten. Ferner sind die vorgeschlagenen polymerisierbaren Mischungen ausgezeichnete Lacke, mit denen sich pigmentierte und nichtpigmentierte Überzüge mit hervorragendem Glanz, großer Härte und guter Lösungsmittelbeständigkeit herstellen lassen.
  • Sie können auch zusammen mit anderen Lackrohstoffen angewandt werden.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i Ausgangsstoffe Polyesterharzlösung A: 47,8 Teile Maleinsäureanhydrid, 26,3 Teile Diäthylenglykol und 25,9 Teile 2,2-Dimethylpropandiol-1,3 werden unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff so lange kondensiert, bis die Säurezahl des Reaktionsproduktes auf 20 gesunken ist. Man versetzt mit 0,01 Teilen Hydrochinon, läßt abkühlen und vermischt bei 850 C mit so viel Styrol (stabilisiert mit 0,010/o Hydrochinon), daß die Mischung 40 0/o davon enthält.
  • Polyesterharzlösung B: 40,8 Teile Bernsteinsäureanhydrid, 59,2 Teile Glycerinmonoallyläther und 0,01 Teil Hydrochinon werden unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff so lange kondensiert, bis die Säurezahl auf 45 gesunken ist. Man kühlt ab und vermischt bei 850 C mit so viel Styrol, daß die Mischung 35 O/o davon enthält.
  • 50 Teile der Polyesterharzlösung A und 50 Teile der Polyesterharzlösung B werden erfindungsgemäß miteinander vermischt und mit 2 Teilen Cyclohexanonperoxydpaste und 4 Teilen einer 100/oigen Lösung von Kobaltnaphthenat in Styrol versetzt. Man streicht die Lacklösung auf Glasplatten und läßt sie bei Zimmertemperatur an der Luft liegen. Nach einigen Stunden sind die Überzüge staubtrocken und klebfrei. Sie zeigen einen guten Verlauf und werden nach völliger Durchhärtung von Aceton, Benzol, Toluol usw. nicht angelöst. Schleifbarkeit und Polierbarkeit sind gut.
  • Beispiel 2 Ausgangsstoffe Polyesterharzlösung A: 54,0 Teile Maleinsäureanhydrid und 46,0 Teile Propylenglykol werden unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff bei 1800 C so lange kondensiert, bis die Säurezahl auf 25 gesunken ist. Man stabilisiert mit 0,01 Teil Hydrochinon, kühlt auf 900 C ab und vermischt mit so viel Styrol, daß die Mischung 40°/o davon enthält.
  • Polyesterharzlösung B: 50,5 Teile Phthalsäureanhydrid und 49,5 Teile Glycerinmonoallyläther werden bei 1800 C unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff so lange kondensiert, bis die Säurezahl auf 40 gesunken ist. Man stabilisiert mit O,OiO/o Hydrochinon, kühlt auf 800 C ab und vermischt mit so viel Styrol, daß die Mischung 35 <>10 davon enthält.
  • 60 Teile der Polyesterharzlösung A werden erfindungsgemäß mit 40 Teilen der Polyesterharzlösung B vermischt und mit 2 Teilen Cyclohexanonperoxydpaste und 4 Teilen einer 100/oigen Lösung von Kobaltoctoat in Styrol versetzt. Man streicht die Lacklösung in dünner Schicht auf Glasplatten. Die Überzüge sind nach einigen Stunden staubtrocken. Nach völliger Durchtrocknung sind sie lösungsmittelfest und lassen sich gut schleifen und polieren.
  • Beispiel 3 Ausgangsstoffe Polyesterharzlösung C: 79,3 Teile Allyloxypropionsäure und 20,7 Teile Pentaerythrit werden bei 160 bis 1700 C verestert. Zur azeotropen Entfernung des Wassers läßt man dauernd Xylol in das Reaktionsgemisch eintropfen. Nachdem sich die theoretisch zu erwartende Wassermenge abgeschieden hat, destilliert man den Rest des Xylols im Vakuum ab, stabilisiert mit 0,01 Teilen Hydrochinon und vermischt nach dem Abkühlen mit so viel Styrol, daß die Mischung 40°/o davon enthält.
  • 33,3 Teile der so erhaltenen Polyesterharzlösung C werden mit 66,7 Teilen der Polyesterharzlösung A gemäß Beispiel 2 erfindungsgemäß vermischt und, wie im Beispiel 2 beschrieben, als Lack verarbeitet. Man erhält trockene, lösungsmittelfeste Überzüge, die sich sehr gut schleifen und polieren lassen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten durch Auspolymerisieren eines Gemisches aus harzartigen ungesättigten Polyestern aus a-ungesättigten mehrbasischen Carbonsäuren und monomeren daran an polymerisierbaren Verbindungen unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyester Gemische aus den ungesättigten Polyestern und aus Bungesättigte Ätherreste enthaltenden Polyestern von gesättigten Carbonsäuren verwendet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. i 012457, 1 017 786.
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