DE970557C - Verfahren zur Herstellung einer gehaerteten Kunstharzmasse - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer gehaerteten Kunstharzmasse

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DE970557C
DE970557C DEC7256A DEC0007256A DE970557C DE 970557 C DE970557 C DE 970557C DE C7256 A DEC7256 A DE C7256A DE C0007256 A DEC0007256 A DE C0007256A DE 970557 C DE970557 C DE 970557C
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styrene
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DEC7256A
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James Brown Douglas Mackenzie
Claude Albert Abbs Rayner
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung einer gehärteten Kunstharzmasse Es ist bekannt, daß Poly-Epoxyverbindungen durch Reaktion mit anderen Stoffen, welche mit den aktiven Gruppen der Polyepoxyde reagierende Gruppen enthalten, in gehärtete unschmelzbare und unlösliche Stoffe von verhältnismäßig hohem Molekulargewicht übergeführt werden können. Diese Stoffe oder Härter können verschieden chemisch aufgebaut sein und umfassen unter anderem organische Polycarbonsäuren und deren funktionelle Derivate, organische Amine und Polyamine, anorganische Säuren und Friedel-Craft-Katalysatoren.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer gehärteten Kunstharzmasse, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) eine Verbindung, welche mehr als eine Epoxy-Gruppe pro Mol enthält, mit b) einer Verbindung, welche mindestens eine mischpolymerisierbare Äthylenbindung und mindestens eine Carboxylgruppe enthält und in welcher im Molekül vorhandene, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom in Esterbindung voneinander getrennte Kohlenstoffketten höchstens je IO C-Atome aufweisen, und mit c) einer Verbindung, welche mindestens eine mischpolymerisierbare Äthylenbindung enthält und von mit Epoxy-Gruppen reaktionsfähigen Gruppen frei ist, unter dem Einfluß von Hitze und gegebenenfalls eines Katalysators reagieren läßt, wobei die Komponenten a) und b) in solcher Menge verwendet werden, daß mehr als eine Epoxy-Gruppe auf je zwei Carboxylgruppen anwesend sind. Die Erfindung umfaßt auch ein Verfahren nach welchem in einer ersten Stufe die Komponenten a) und b) zur Reaktion gebracht und dann in einer zweiten Stufe das so erhaltene Produkt mit der Komponente c) umgesetzt wird. Sie bezieht sich auch auf das nach den obigen Verfahren erhaltene gehärtete KunstharzmateriaL Die gemäß der Erfindung gehärteten Produkte zeigen sehr gute mechanische Eigenschaften, wie Härte, Zähigkeit und beachtenswerte Zugfestigkeit, sowie gute Hitzebeständigkeit. Sie lassen sich gegebenenfalls gut bearbeiten.
  • Durch geeignete Wahl der Komponenten a), b) und c) und durch entsprechendes Variieren der Mengen ist es möglich, homogene, dünnflüssige bis viskose Gemische zu erhalten, von denen sich in der Regel die dünnflüssigen zur Verwendung als Gießharze oder zur Herstellung von Verbundkörpern und die viskosen zur Verwendung als Klebemittel eignen.
  • Wegen ihrer guten Adhäsion und chemischen Beständigkeit können diese Produkte auch zur Herstellung von Lacken verwendet werden. Harzmassen, in welchen die Komponenten a) und b) in vorkondensierter Form anwesend sein können und welche sich zur Härtung eignen, sollen von der vorliegenden Erfindung ebenfalls umfaßt werden.
  • Als Verbindungen a), welche mehr als eine Epoxy-Gruppe pro Mol enthalten, können nicht nur chemische Verbindungen als solche, sondern auch Gemische von Verbindungen verwendet werden, z. B. komplexe Polyepoxyde, wie sie durch Reaktion eines mehrwertigen Phenols oder eines mehrwertigen Alkohols mit einem Epihalogenhydrin oder einem Dihalogenhydrin nach bekannten Verfahren erhältlich sind.
  • Ferner können auch Produkte verwendet werden, welche durch Oxydation von Verbindungen, die mehr als eine Äthylenbindung enthalten, mit einem geeig neten Mittel, wie Perbenzoesäure, erhalten werden können. Es können auch Gemische irgendeines dieser Epoxyde mit Mono ep oxyden, wie Phenylglycidyläther oder Styroloxyd, zur Anwendung gelangen.
  • Als Verbindungen b) können ungesättigte Säuren und deren Derivate, wie Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Monoalkylmaleate, Methacrylsäure, Sorbinsäure oder Monoallylphthalat, verwendet werden, ferner komplexe Säuren, z. B. solche, wie sie durch Reaktion ungesättigter mehrbasischer Carbonsäuren oder deren Anhydriden mit mehrwertigen Alkoholen hergestellt werden und welche aus ungesättigten Polyestern mit endständigen Carboxylgruppen bestehen. An Stelle dieser ungesättigten Polyester kann man auch entsprechende, zur Bildung solcher ungesättigter Polyester befähigte Gemische von ungesättigten mehrbasischen Carbonsäuren oder deren Anhydriden mit mehrwertigen Alkoholen verwenden.
  • Beispiel eines solchen Polyesters ist das Produkt, welches durch Veresterung von I Mol Äthylenglykol mit 2 Mol Maleinsäureanhydrid erhalten wird. Es können auch Gemische dieser Säuren Verwendung finden.
  • Als Verbindungen c) kommen z. B. Styrol, a-Methylstyrol, Divinylbenzol, Methylmethacrylat, Diallylphthalat, Diallylsebacat, Triallylcyanurat und Melamin-Formaldehyd-Kondensate, welche eine mit Allylalkohol verätherte Methylolgruppe enthalten, sowie Gemische dieser Stoffe in Betracht.
  • Die Mengenverhältnisse dieser drei Komponenten können innerhalb weiter Grenzen variieren, wobei aber die Komponenten a) und b) in solchen Mengen verwendet werden müssen, daß mehr als eine Epoxy-Gruppe auf je zwei Carboxylgruppen anwesend sind.
  • Es sei bemerkt, daß die Verbindungen b) und c) mit Äthylenbindung mischpolymerisierbar sein müssen und- auch allein polymerisierbar sein können. So ist von den bereits erwähnten Beispielen Maleinsäure normalerweise an sich noch nicht polymerisierbar, polymerisiert aber mit anderen Äthylenverbindungen.
  • Methacrylsäure dagegen ist sowohl allein polymerisierbar als auch mischpolymerisierbar. Die Härtung kann, wenn erwünscht, durch Zusatz von geeigneten Katalysatoren, wie organischen Peroxyden, beschleunigt werden.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung; die darin erwähnten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente. Die in den Beispielen verwendeten Komponenten a) wurden wie folgt hergestellt: Epoxy-Harz A: Ein Gemisch von 228 Teilen 4 :4,-Dioxydiphenylpropan (I Mol) und I48 Teilen Epichlorhydrin (I,6 Mol) wird mit einer Lösung von 72 Teilen Natriumhydroxyd (I,8 Mol) in 350 Teilen Wasser bei go bis 1000 behandelt. Das aus der wässerigen Lösung ausgeschiedene Produkt wird gewaschen und getrocknet und stellt ein sprödes Harz dar, welches etwa 2,4 Epoxy-Äquivalente pro kg enthält.
  • Epoxy-Harz B: Durch Einwirkung eines großen Überschusses von Epichlorhydrin auf 4 : 4'-Dioxydiphenylpropan in analoger Weise wie für Epoxy-Harz A wird eine Epoxyverbindunghergestellt, welche bei Raumtemperatur noch flüssig ist. Sie besitzt ein niedrigeres Molekulargewicht als Epoxy-Harz A und enthält etwa 5 Epoxy-Äquivalente pro kg.
  • Beispiel I 35 Teile des Maleinsäurepolyesters, dessen Herstellung am Schlusse des Beispiels angegeben ist, und 85 Teile Epoxy-Harz A werden unter Erwärmen auf 1000 miteinander gemischt. Nach Abkühlen auf 50° werden 20 Teile Styrol und dann I Teil Di-tert.-butylperoxyd zugefügt. Das Gemisch wird während 4 Stunden bei 1000 und dann während I6 Stunden bei 1600 gehärtet. Es wird ein hartes, klares, unschmelzbares Harz erhalten, welches eine Zugfestigkeit von 8I5,5 kg je cm2 besitzt. Ein zylindrisches Prüfstück von 25 mm Durchmesser und 51 mm Länge zeigt nach 4stündigem Eintauchen in kochendes Wasser eine Gewichtserhöhung von 0,5 OIo.
  • Wird an Stelle von Butylperoxyd I Teil Benzoylperoxyd verwendet, so wird ein zähes, unschmelzbarer Harz erhalten, das eine Zugfestigkeit von 8I5,5 kgjcm2 und eine Wasserahsorption von 0,5 o besitzt. wird 3JiTd das Styrol durch 25 Teile Diallylsebacat ersetzt und das Gemisch 4 Stunden bei 1000 und dann 4 Stunden bei I60" gehärtet, so wird ein klares, zähes Produkt erhalten, das biegsamer ist als die vorher beschriebenen Produkte.
  • Werden im Absatz I dieses Beispiels an Stelle von 20 Teilen Styrol und I Teil Di-tert.-butylperoxyd I6 Teile Triallylcyanurat, I6 Teile Styrol und 0,I Teil tert.-Butylperbenzoat verwendet und wird die erhaltene homogene Lösung in eine Form gegossen und 2 Stunden auf 80D, dann I Stunde auf I20" und schließlich 2 Stunden auf I80" erhitzt, so wird ein harter, zäher Gießling erhalten, welcher eine Zugfestigkeit von 653,8 kglcm2 und ein Wasseraufnahmevermögen von 0,63 O/o besitzt.
  • Der erwähnte Maleinsäurepolyester kann wie folgt erhalten werden: Ein Gemisch von I96 Teilen Maleinsäureanhydrid und I50 Teilen eines Polypropylenglykols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von I50 wird unter ständigem Rühren langsam auf 1000 erhitzt.
  • Nach Istündigem Erhitzen auf 1000 wird die Temperatur auf 110 bis II5" erhöht und während 5 Stunden beibehalten. Das Produkt ist nach dem Abkühlen eine klare, viskose Flüssigkeit, welche nach Iotägigem Stehen bei Raumtemperatur trübe wird. Diese hat eine Säurezahl von 5,87 Äquivalenten pro kg.
  • Beispiel 2 Ein Gemisch von I50 Teilen Epoxy-Harz A und 56 Teilen Triäthylenglykolmaleat, dessen Herstellung am Schlusse dieses Beispiels angegeben ist, wird bei 80" bis zum Entstehen einer homogenen Lösung gerührt. Die Lösung wird dann auf etwa 50° abgekühlt, worauf 35 Teile Styrol und I Teil tert.-Butylperbenzoat eingemischt werden. Das Gemisch wird 6 Stunden auf go" und dann 6 Stunden auf 1500 erhitzt. Es entsteht ein zäher und leicht trüber Gießling, welcher nach 4stündigem Eintauchen in kochendes Wasser ein Wasseraufnahmevermögen von o,690/, zeigt.
  • Bei Verwendung von 35 Teilen-Diallylphthalat an Stelle des Styrols wird ein zäher, klarer Gießling mit einem Wasseraufnahmevermögen von o,65 010 erhalten.
  • Wird ein Gemisch von I7,5 Teilen Styrol und 17,5 Teilen Diallylphthalat an Stelle von Styrol allein verwendet, so entsteht ein zäher, klarer Gießling, welcher ein Wasseraufnahmevermögen von 0,64 01o aufweist.
  • Das oben verwendete Triäthylenglykolmaleat kann wie folgt erhalten werden: Ein Gemisch von I50 Teilen Triäthylenglykol und 196 Teilen Maleinsäureanhydrid wird unter ständigem Rühren langsam auf 1000 erhitzt und I Stunde bei dieser Temperatur belassen, worauf die Temperatur auf 1200 erhöht und noch 5 Stunden beibehalten wird.
  • Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird ein viskoser Sirup erhalten, welcher eine Säurezahl von 5,9 Aquivalenten pro kg aufweist.
  • Beispiel 3 Ein Gemisch von 100 Teilen Epoxy-Harz B und I5 Teilen Glycerinmonochlorhydrin wird auf go" erhitzt, worauf 10 Teile Phthalsäureanhydrid und 30 Teile Maleinsäureanhydrid zugefügt werden. Das Gemisch wird I Stunde bei 80" gerührt und dann, nach Zusatz von 15 Teilen Styrol, auf Raumtemperatur abgekühlt. Das flüssige Produkt wird in eine Form gegossen und 2 Stunden bei 80" und dann 7 Stunden bei I60" gehärtet. Es wird ein harter, zäher, unschmelzbarer Gießling erhalten. Ein zylindrisches Prüfstück von 25 mm Durchmesser und 51 mm Länge ergibt nach 4stündigem Eintauchen in kochendes Wasser eine Gewichtserhöhung von o,I6°/o. Wird im obigen Beispiel ohne Mitverwendung von Styrol gearbeitet, so entsteht ein gehärtetes Harz, das nach dem Eintauchen in kochendes Wasser eine Gewichtszunahme von 0,25 01o zeigt.
  • Beispiel 4 65 Teile des nachstehend beschriebenen Äthylenglykolmaleats werden unter Erwärmen auf 60° in 100 Teilen Epoxy-Harz B gelöst, worauf 50 Teile Diallylphthalat zugesetzt werden. Nach Einrühren von 0,5 Teilen tert.-Butylperbenzoat wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Produkt wird 6 Stunden bei 80" und dann 7 Stunden bei 1600 gehärtet, wobei ein hartes, unschmelzbares Harz mit einer Zugfestigkeit von 675 kg/cmS erhalten wird.
  • Das oben verwendete Äthylenglykolmaleat wird wie folgt erhalten: Ein Gemisch von 62 Teilen Äthylenglykol und I96 Teilen Maleinsäureanhydrid wird unter ständigem Rühren langsam auf 1000 erhitzt, dann I Stunde auf dieser Temperatur belassen, worauf die Temperatur auf I200 gesteigert und 3 Stunden beibehalten wird.
  • Beim Abkühlen auf Raumtemperatur wird ein sirupartiges Produkt erhalten, welches langsam fest wird und eine Säurezahl von 8,3 Äquivalenten pro kg aufweist.
  • Beispiel 5 85 Teile des im Beispiel 2 beschriebenen Triäthylenglykolmaleats und 100 Teile Epoxy-Harz B werden miteinander gemischt und dann mit 50 Teilen Styrol verdünnt, worauf 2 Teile tert.-Butylperbenzoat zugefügt werden. Das Gemisch wird in eine Form gegossen und 8 Stunden bei 80" und dann 7 Stunden bei I60" gehärtet. Das so erhaltene Produkt ist hart und klar und besitzt eine Zugfestigkeit von 499 kg/cm2; ein Prüfstück davon zeigt ein Wasseraufnahmevermögen von 0,72 °/o.
  • Beispiel 6 60 Teile des nachstehend beschriebenen Polyesters und 11,4 Teile Maleinsäureanhydrid werden unter vorsichtigem Erwärmen auf 50° in 40 Teilen Styrol gelöst.
  • Sobald vollständige Lösung eingetreten ist, wird auf 200 abgekühlt. Zu dieser Lösung werden 20 Teile eines allylierten Methylolmelamins (welches eine Hydroxylzahl von 2I,7 besitzt und I602 mg Brom pro Gramm absorbiert, was etwa fünf Allylgruppen pro Triazinring entspricht), I Teil Oxycyclohexylperoxyd und 28,6 Teile Epoxy-Harz B zugefügt. Die erhaltene Lösung wird mit I,5 Teilen einer 10/obigen Kobaltlösung (in Form des in monomerem Styrol gelösten Naphthenates) behandelt. Nach kurzer Zeit (5 bis 10 Minuten) tritt bei Raumtemperatur Gelierung ein unter Auslösung einer exothermen Reaktion.
  • Wenn diese abgesunken ist, wird die Härtung durch zstündiges Erhitzen auf 1050 vervollständigt. Es wird ein klarer, harter und zäher Gießling erhalten Die Härtung kann auch in Abwesenheit von Kobalt durch 21/2- bis 4stündiges Erhitzen auf Io5" erfolgen.
  • Der im Beispiel verwendete Polyester wird wie folgt erhalten: Ein Gemisch von 98 Teilen (I Mol) Maleinsäureanhydrid, I48 Teilen (I Mol) Phthalsäureanhydrid, 146 Teilen (2,36 Mol) Äthylenglykol und 25 Teilen (0,23 Mol) Benzylalkohol wird 7 Stunden bei 2000 in einer Kohlendioxyd-Atmosphäre gerührt. Das so erhaltene Produkt ist ein schwachgelbes Polyesterharz von mittlerer Viskosität und einer Säurezahl von 27.
  • Beispiel 7 100 Teile Epoxy-Harz B und 84 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Polypropylenglykolmaleats werden bei 40° gerührt, bis ein homogenes Gemisch erhalten wird. Dann werden 50 Teile Diallylphthalat und 2 Teile tert.-Butylperbenzoat zugefügt. Das Gemisch wird 2 Stunden bei I20" und dann 7 Stunden bei I40° gehärtet. Der erhaltene harte und klare Gießling besitzt eine Zugfestigkeit von 850,6 kg/cm2.
  • Ein zylindrisches Prüfstück von 25 mm Durchmesser und 5I mm Länge zeigt nach 4stündigem Eintauchen in kochendes Wasser eine Gewichtszunahme von 0,67 O/o.
  • Werden im obigen Beispiel die 50 Teile Diallylphthalat durch ein Gemisch von 40 Teilen Styrol und 40 Teilen Diallylphthalat ersetzt und wird das Gemisch 6 Stunden bei 80" und dann 7 Stunden bei I60" gehärtet, so entsteht ein hartes, unschmelzbares Harz, das eine Zugfestigkeit von 495,6 kg/cm2 und nach 4stündigem Eintauchen in Wasser von 100 eine Gewichtszunahme von 0,47 Olo aufweist.
  • Bei Verwendung von 50 Teilen Styrol und 2 Teilen Di-tert.-butylperoxyd und 24stündigem Härten des flüssigen Gemisches bei 100 bis 1100 wird ein hartes, klares Harz mit einer Zugfestigkeit von 309,3 kgjcm2 erhalten. In Wasser ergibt sich eine Gewichtszunahme von 0,59 O/o.
  • Wird ein Gemisch von 25 Teilen Styrol und 25 Teilen Diallylphthalat mit 2 Teilen tert.-Butylperbenzoat verwendet, so entsteht ein harter, klarer Gießling, der eine Zugfestigkeit von 653,8 kg/cm2 besitzt. Die Gewichtszunahme in Wasser ist 0,74 O/o.
  • Beispiel 8 100 Teile Epoxy-Harz B und 65 Teile des im Beispiel 4 beschriebenen Äthylenglykolmaleats werden unter Erwärmen auf 60° miteinander gemischt. Hierauf werden 25 Teile Diallylphthalat und, nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur, 25 Teile Styrol und 0,5 Teile tert.-Butylperbenzoat eingerührt. Das flüssige Gemisch wird 6 Stunden bei 80" und dann 7 Stunden bei I60" gehärtet. Das so erhaltene harte, unschmelzbare Harz besitzt eine Zugfestigkeit von 372,6 kg/cm2.
  • Beispiel 9 100 Teile Epoxy-Harz B und 85 Teile des im Beispiel 2 beschriebenen Triäthylenglykolmaleats werden bei 400 miteinander vermischt, worauf 40 Teile Allylphthalat, 40 Teile Styrol und 2 Teile tert.-Butylperbenzoat zugefügt werden und das Gemisch 8 Stunden bei 80" und dann 7 Stunden bei 1600 gehärtet wird.
  • Das gehärtete Harz besitzt eine Zugfestigkeit von 47I kg/cm2; die Gewichtszunahme in Wasser ist 0,560/o.
  • Beispiel 10 Ein Gemisch von 100 Teilen Epoxy-Harz B, 40 Teilen MaleinsäureanhydridundIs Teilen Äthylenglykol wird auf 80" erhitzt und bis zur Bildung einer homogenen Lösung gerührt. Hierauf wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und 15 Stunden stehengelassen.
  • Nach Zugabe von 40 Teilen Styrol wird das flüssige Gemisch in eine Form gegossen und 2 Stunden bei 1200 und dann 7 Stunden bei I50" gehärtet, wobei ein harter, unschmelzbarer Gießling erhalten wird.
  • Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die 15 Teile Äthylenglykol durch 25 Teile Glycerinmonochlorhydrin oder 30 Teile Dipropylenglykol, so erhält man ein klares, hartes, unschmelzbares bzw. ein klares, zähes Harz.
  • Wird im obigen Beispiel das Styrol durch 45 Teile a-Methylstyrol und 2 Teile Di-tert.-butylperoxyd ersetzt und das Gemisch 6 Stunden auf 1200 und dann 6 Stunden auf I60" erhitzt, so entsteht ein hartes, unschmelzbares Produkt.
  • Bei Verwendung von 40 Teilen Methylmethacrylat und 1 Teil Benzylperoxyd an Stelle von Styrol im obigen Beispiel und Härten des Gemisches-während 24 Stunden bei 70" und dann während 2 Stunden bei I60" wird ein hartes, klares Produkt erhalten.
  • Beispiel II 100 Teile Epoxy-Harz B, 15 Teile Äthylenglykol und 40 Teile Maleinsäureanhydrid werden auf 80° erhitzt und bis zur Bildung einer homogenen Lösung gerührt, welche dann auf Raumtemperatur abgekühlt und I5 Stunden stehengelassen wird. Hierauf werden 33 Teile Methacrylsäure und I Teil tert.-Butylperbenzoat eingerührt, worauf das flüssige Gemisch 12 Stunden bei 1200 gehärtet wird. Es entsteht ein zähes, unschmelzbares Produkt.
  • Beispiel I2 Ein Gemisch von 100 Teilen Epoxy-Harz B, 15 Teilen Äthylenglykol und 40 Teilen Maleinsäureanhydrid wird wie im Beispiel II behandelt, wobei man aber 24 Stunden bei Raumtemperatur stehenläßt.
  • Hierauf werden 40 Teile n-Butylvinyläther, 1 Teil Oxycyclohexylperoxyd und 1 Teil einer 1 0/0igen Lösung von Kobalt (in Form des in Styrol gelösten Naphthenates) zugefügt. Nach 24stündigem Stehenlassen bei Raumtemperatur wird dann das Gemisch 8 Stunden auf 50° und dann Stunden auf 1200 erhitzt, wobei ein hartes, unschmelzbares Harz erhalten wird.
  • Beispiel I3 100 Teile Epoxy-Harz B werden auf 1200 erhitzt, worauf 56 Teile Sorbinsäure zugesetzt werden. Nach Abkühlen auf 400 wird 1 Teil tert.-Butylperbenzoat in das Gemisch eingerührt und dann 4 Stunden bei 80" und noch 8 Stunden bei I40° gehärtet. Es wird ein hartes, klares, unschmelzbares Harz erhalten.
  • Ein ähnliches Produkt entsteht, wenn im vorstehenden Beispiel noch 50 Teile Styrol mitverwendet werden.
  • Beispiel 14 100 Teile Epoxy-Harz B, 15 Teile Äthylenglykol und 40 Teile Maleinsäureanhydrid werden bei 800 bis zur Bildung einer homogenen Lösung gerührt und dann 24 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Hierauf werden 38 Teile Styrol, 2 Teilenivinylbenzol und 1 Teil tert.-Butylperbenzoat eingerührt.
  • Das flüssige Gemisch wird I Stunde bei 1200 und dann 1 Stunde bei I80" gehärtet, wobei ein hartes, unschmelzbares Harz entsteht.
  • Beispiel 15 40 Teile Epoxy-Harz B, 35 Teile des im Beispiel I beschriebenen Polypropylenglykoimaleats und Teile Triallylcyanurat werden unter Rühren bei 40° miteinander gemischt und, nach Zusatz von 0,5 Teilen tert-Butylperoxyd, auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Das homogene, flüssige Gemisch wird in eine Form gegossen und 24 Stunden bei 80" und dann 30 Minuten bei I80" gehärtet. Es entsteht ein klarer, harter und zäher Gießling.
  • Wird in obigem Beispiel das Peroxyd weggelassen, so entsteht ein etwas weicherer Gießling.
  • Beispiel I6 Ein Gemisch von 70 Teilen Epoxy-Harz B, 30 Teilen Phenylglycidyläther und 85 Teilen des im Beispiel I beschriebenen Polypropylenglykolmaleats wird bei 40° bis zur Bildung einer homogenen Lösung gerührt.
  • Nach Zugabe von 40 Teilen Styrol und I Teil Cyclohexanonperoxyd wird das flüssige Gemisch in eine Form gegossen und 1 Stunde bei 7q bis Ion", dann 1 Stunde bei I50° und schließlich 1 Stunde bei I80" gehärtet. Es wird ein klares, hartes, unschmelzbares Harz erhalten, das eine Zugfestigkeit von 386,7 kg/cm2 besitzt; in Wasser ergibt sich eine Gewichtszunahme von o,65°/O.
  • Beispiel I7 100 Teile des nachstehend beschriebenen Epoxy-Harzes, 96 Teile des im Beispiel 2 beschriebenen Triäthylenglykolesters der Maleinsäure und 60 Teile Styrol werden bei Zimmertemperatur zusammengerührt, bis eine homogene Lösung entstanden ist.
  • Hierauf werden 2 Teile CycIohexanonpefoxyd und 0,4 Teile einer 1 0/0igen Lösung von Kobaltnaphthenat in Styrol hinzugegeben, worauf das Gemisch I Stunde be; 60°, I Stunde bei 1000 und schließlich 5 Stunden bei I60" gehärtet wird. Man erhält einen harten, klaren und unschmelzbaren Gießling.
  • Wenn eine Mischung von 100 Teilen des nachstehend beschriebenen Epoxy-Harzes, 96 Teilen des imBeispiel I beschriebenen Polypropylenglykolesters der Maleinsäure, 60 Teilen des Diallylesters der Phthalsäure und 2 Teilen tertiäres Butylperbenzoat 21/2 Stunden bei 1000 und 5 Stunden bei I60" erhitzt wird, so entsteht ein zähes und unschmelzbares Harz.
  • Ein verhältnismäßig weicheres Endprodukt wird erhalten, wenn ein Gemisch von 100 Teilen des nachstehend beschriebenen Epoxy-Harzes, 96 Teilen des obengenannten Polypropylenglykolesters der Maleinsäure, 40 Teilen Styrol, 40 Teilen Diallylester der Phthalsäure, 3 Teilen Cyclohexanonperoxyd und ,4 Teilen Kobaltnaphthenatlosung I Stunde bei 60°, dann I Stunde bei Yoo° und schließlich 5 Stunden bei I60" erhitzt wird.
  • Das oben verwendete Epoxy-Harz wird in analoger Weise wie Epoxy-Harz A, aber unter Verwendung von Resorcin als mehrwertigem Phenol, hergestellt.
  • Es besitzt einen niedrigeren Schmelzpunkt als Epoxy-Harz A und einen Epoxy-Gehalt von 5,7 Äquivalenten pro kg.
  • Beispiel I8 100 Teile des nachstehend beschriebenen aliphatischen Polyepoxydes, 76 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen Polypropylenglykolesters der Maleinsäure und 44 Teile Styrol werden bei Zimmertemperatur zusammengerührt, bis eine homogene Lösung entstanden ist. Es werden 2 Teile Cyclohexanonperoxyd und 0,4 Teile einer I °/Oigen Lösung von Kobaltnaphthenat in Styrol hinzugefügt. Darauf wird das Gemisch 2 Stunden bei 60°, dann 1 Stunde bei 1000 und endlich 5 Stunden bei I60" erhitzt.
  • Man erhält einen klaren, verhältnismäßig weichen Gießling.
  • Das obengenannte aliphatische Polyepoxyd wird durch Umsetzung von Äthylenglykol mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Börfluorid als Katalysator hergestellt. Nach Behandlung dieses Produktes in einem alkalischen Medium zwecks Entfernung von Chlorwasserstoff erhält man ein flüssiges Epoxy-Harz mit einem Epoxy-Gehalt von 4,4 Äquivalenten pro kg.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRSCEIE I. Verfahren zur Herstellung einer gehärteten Kunstharzmasse, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung, welche mehr als eine Epoxy-Gruppe pro Mol enthält, mit b) einer Verbindung, welche mindestens eine mischpolymerisierbare Äthylenbindung und mindestens eine Carboxylgruppe enthält und in welcher im Molekül vorhandene, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom in Esterbindung voneinander getrennte Kohlenstoffketten höchstens je I0 Kohlenstoffatome aufweisen, und mit c) einer Verbindung, welche mindestens eine mischpolymerisierbare Äthylenbindung enthält und von mit Epoxy-Gruppen reaktionsfähigen Gruppen frei ist, unter dem Einfluß von Hitze und gegebenenfalls eines Katalysators reagieren läßt, wobei die Komponenten a) und b) in solcher Menge verwendet werden, daß mehr als eine Epoxy-Gruppe auf je zwei Carboxylgruppen anwesend sind.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe die Komponenten a) und b) miteinander und dann in einer zweiten Stufe das so erhaltene Produkt mit der Komponente c) reagieren läßt.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente b) ein ungesättigter Polyester oder ein zu dessen Bildung geeignetes Gemisch von einer ungesättigten mehrbasischen Carbonsäure oder deren Anhydrid mit einem mehrwertigen Alkohol verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b) in Form eines Anhydrids verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente c) Styrol verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente a) das alkalisch behandelte Kondensationsprodukt von Epichlorhydrin und einem zweiwertigen Phenol verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 88I 98I; belgische Patentschrift Nr. 497 540; britische Patentschrift Nr. 540 168; USA.-Patentschriften Nr. 2 255 313, 2 439 953 2 Patentschrift 52%0s6381'3, 450 552-
DEC7256A 1952-03-11 1953-03-11 Verfahren zur Herstellung einer gehaerteten Kunstharzmasse Expired DE970557C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1033407B (de) * 1957-03-12 1958-07-03 Basf Ag Verfahren zum Haerten von Glycidylpolyaethern
DE1100280B (de) * 1957-08-24 1961-02-23 Solvay Verfahren zur Herstellung von Polyester-Polymerisationsprodukten
DE1100113B (de) * 1955-08-23 1961-02-23 Westinghouse Electric Corp Isolierstoff fuer elektrotechnische Zwecke

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE497540A (de) * 1949-08-12
US2255313A (en) * 1937-08-06 1941-09-09 Ellis Foster Co Ethylenic-alpha-beta synthetic resins and process of making same
GB540168A (en) * 1938-12-30 1941-10-08 American Cyanamid Co Resinous compositions and methods of preparing same
FR881981A (fr) * 1941-05-20 1943-05-13 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des produits à poids moléculaire élevé
US2439953A (en) * 1944-03-21 1948-04-20 Westinghouse Electric Corp Low-loss thermosetting resins
US2450552A (en) * 1944-12-30 1948-10-05 Us Rubber Co Controlling polymerization of polyhydric alcohol esters of alphaolefinic dicarboxylic acids with ethylenic monomers

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2255313A (en) * 1937-08-06 1941-09-09 Ellis Foster Co Ethylenic-alpha-beta synthetic resins and process of making same
GB540168A (en) * 1938-12-30 1941-10-08 American Cyanamid Co Resinous compositions and methods of preparing same
FR881981A (fr) * 1941-05-20 1943-05-13 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des produits à poids moléculaire élevé
US2439953A (en) * 1944-03-21 1948-04-20 Westinghouse Electric Corp Low-loss thermosetting resins
US2450552A (en) * 1944-12-30 1948-10-05 Us Rubber Co Controlling polymerization of polyhydric alcohol esters of alphaolefinic dicarboxylic acids with ethylenic monomers
BE497540A (de) * 1949-08-12

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1100113B (de) * 1955-08-23 1961-02-23 Westinghouse Electric Corp Isolierstoff fuer elektrotechnische Zwecke
DE1033407B (de) * 1957-03-12 1958-07-03 Basf Ag Verfahren zum Haerten von Glycidylpolyaethern
DE1100280B (de) * 1957-08-24 1961-02-23 Solvay Verfahren zur Herstellung von Polyester-Polymerisationsprodukten

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