DE1495946B2 - Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von epoxidpolyaddukten

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Description

R' R'" R' R"' —CH,-CH-
-CH,
in der R, R.', R" und R'" Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sein können und π eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet und worin sowohl die α- als auch die a'-Position zu jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der Polyäthylenglykolkette jeweils mit mindestens einer Alkylgruppe besetzt ist, verwendet werden.
Es sind Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus kalt oder heiß umsetzbaren Epoxidverbindungen auf der Basis von Diglycidyläthern von Bisphenolen unter Verwendung von Polyaminen, Polyamiden und Polycarbonsäureanhydriden als PoIyadduktbildner bekannt, die jedoch infolge der hartelastischen Eigenschaften solcher reinen, unmodifizierten Polyaddukte in vielen Fällen nachteilige Eigenschaften aufweisen, z. B. infolge Spannungsrißbildung bei Gießlingen.
Es wurde deshalb bereits vorgeschlagen, zu Formstücken verbesserter Flexibilität auf der Basis von Epoxidverbindungen zu gelangen durch Zusetzen von sogenannten »äußeren Weichmachern«, wie Phthalsäure-, Adipinsäure- oder Sebazinsäureester zu den Epoxidverbindungen; die so erhaltenen Formstücke haben jedoch den Nachteil, durch allmähliches Ausschwitzen des Weichmachers zu verspröden.
Durch »innere Weichmachung«, also durch das Umsetzen von Diglycidyläthern mehrwertiger Phenole unter Zusatz von aliphatischen Polyätheralkoholdiglycidyläthern, z. B. von Polyäthylenglykoldiglycidyläthern, mit üblichen Polyadduktbildnern werden zwar Formstücke mit guten elastischen Eigenschaften erhalten (vgl. deutsche Auslegeschrift 1143 023), deren Wasseraufnahmewerte jedoch erheblich über denen aus reinen, unmodifizierten Epoxidverbindungen auf der Basis von Bisphenol hergestellten liegen. Praktisch kommt dieser Weg, also z. B. im Falle der Flexibilisierung mit Polyäthylen- bzw. Polypropylenglykoldiglycidyläther unter Verwendung von mehr als 30 bis 40% dieser Stoffe als Weichmachungsmittel, nicht in Betracht, da die Wasseraufnahmewerte der ausgehärteten Formkörper den Wert von 10% übersteigen; Formkörper mit solchen hohen Wasseraufnahmewerten sind z. B. zum Einsatz in der Elektro- technik ungeeignet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder überzügen durch Umsetzen von Diglycidyläthern mehrwertiger Phenole oder Novolake und aliphatischen Polyätheralkohol-
diglycidyläthern, mit üblichen Härtungsmitteln, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als aliphatische PoIyätheralkoholdiglycidyläther Polyäthylenglykoldiglycidyläther folgender Formel
H7C-
-CH-CH7-O-
R R" R R"
-c—c—o—c—c—ο-Ι I Il
R' R'" R' R'"
in der R, R', R" und R'" Wasserstoffatome oder Alkylgruppen sein können und η eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet und worin sowohl die α- als auch die a'-Position zu jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der Polyäthylenglykolkette jeweils mit mindestens einer Alkylgruppe besetzt ist, verwendet werden.
Die äußerst geringe Wasseraufnahme der auf diese Weise erhaltenen Formstoffe war vor allem deswegen überraschend, weil die Besetzung von nur einer α-Position <zu jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der Polyäthylenglykolkette zu Produkten führt, die praktisch die gleichen hohen Feuchtigkeitsaufnahmewerte besitzen wie die nichtsubstituierten Polyäthylenglykoldiglycidyläther.
Als mit den oben definierten Polyätheralkoholdiglycidyläthern zu mischende Epoxidverbindungen mehrwertige Phenole oder Novolake können nach bekannten Verfahren hergestellte Umsetzungsprodukte von Di- oder Polyphenolen, wie Resorcin, Hydrochinon, 4,4' - Dihydroxydiphenyldimethylmethan, 4,4' - Dihydroxydiphenylmethan,. Phenol-Formaldehydkondensate, die unter der Bezeichnung Novolake im Handel sind, Reaktionsprodukte aus Phenolen und α,^-ungesättigten Aldehyden, wie Acrolein oder Crotonaldehyd unter anderem, mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrinen in Gegenwart von stöchiometrischen Mengen Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet werden.
Das Mischungsverhältnis der Epoxidverbindungen mehrwertiger Phenole oder Novolake mit den PoIyäthylenglykoldiglycidyläthern kann von 99:1 bis 10:90, insbesondere von 95 : 5 bis 30:70, betragen.
Als Polyadduktbildner für die Gemische gemäß der Erfindung können aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Polyamine, Polycarbonsäureanhydride, Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie BF3, BF3-Addukte sowie Phenol-, Harnstoff- und Melaminformaldehydharze mit und ohne Zusatz saurer bzw. basischer Katalysatoren verwendet werden. Auch bei sehr hohen Gehalten an den Polyäthylenglykoldiglycidyläthern gemäß der Erfindung im Gemisch mit Epoxidverbindungen mehrwertiger Phenole oder Novolake werden Wasseraufnahmewerte von etwa 2% nach 4 Wochen bei 25° C nicht überschritten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyaddukte sind unter anderem vorzüglich geeignet zum Einsatz in der Elektrotechnik und im Werkzeug- und Modellbau.
Die Erfindung wird durch die Beispiele 1 bis 6 und die Tabelle mit Werten vergleichender Versuche, wobei die Formstoffe G, H und I unter Verwendung von Polyäthylen- bzw. Polypropylenglykoldiglycidyläthern hergestellt sind und unbrauchbar hohe Wasseraufnahmewerte aufweisen, erläutert.
Beispiel 1
70 Gewichtsteile eines 4,4'-Dihydroxydiphenyldimethylmethandiglycidyläthers mit dem Epoxidäquivalent von 186 werden mit 30 Gewichtsteilen eines Poly - (1,2 - dimethyläthylenglykol) - diglycidyläthers mit dem mittleren Molekulargewicht 600 vermischt, wonach 11 Gewichtsteile Triäthylentetramin zugesetzt werden. Die Umsetzung zu einem Polyaddukt erfolgt in 24 Stunden bei Raumtemperatur und durch eine einstündige Nach temperung bei 100° C.
Der erhaltene Formkörper hat folgende physikalische Eigenschaften:
Grenzbiegespannung... 680 kp/cm2
Schlagzähigkeit 40 bis 43 cm · kp/cm2
Spezifischer Widerstand ΙΟ16 Ω · cm Kriechstromfestigkeit .. T 5 Wasseraufnahme s. Tabelle »A«
40
Beispiel 2
50 Gewichtsteile der Epoxidverbindung gemäß Bei-I spiel 1 werden mit 50 Gewichtsteilen eines Poly-* j (1,2-dimethyläthylenglykol)-diglycidyläthers mit dem mittleren Molekulargewicht 400 und 8 Gewichtsteilen I Triäthylentetramin 24 Stunden bei Raumtemperatur 1 umgesetzt und durch einstündiges Erhitzen auf 100° C ; nachgetempert.
j Der erhaltene Formkörper hat folgende physikai lische Eigenschaften:
j Grenzbiegespannung 115 kp/cm2
! Schlagzähigkeit > 50 cm · kp/cm2
Spezifischer Widerstand ... 5 · ΙΟ15 Ω · cm
Kriechstromfestigkeit T 5
Wasseraufnahme s. Tabelle »D«
Beispiel 3 Beispiel 4
50 Gewichtsteile Epoxidverbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 50 Gewichtsteilen PoIy-(I -methyl-2-äthyläthylenglykol)-diglycidyläther (mittleres Molgewicht 800) vermischt und durch Versetzen mit 8 Gewichtsteilen Triäthylentetramin innerhalb von 24 Stunden bei Raumtemperatur und einer weiteren Stunde bei 100° C zu einem Polyaddukt umgesetzt.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »D«.
Beispiel 5
50 Gewichtsteile Epoxidverbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 50 Gewichtsteilen Poly-(l,2-dimethyläthylenglykol) - diglycidyläther (mittleres Molgewicht 600) und 50 Gewichtsteilen Hexahydrophthalsäureanhydrid sowie 1 Gewichtsteil 2,4,6-Tris-(dimethylaminomethyl)-phenol gemischt und 10 Stunden bei 120°C zu einem Polyaddukt umgesetzt.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »E«.
Beispiel 6
60 Gewichtsteile eines epoxydierten Phenol-Novolaks mit dem Epoxidäquivalent 174 und der Epoxidgruppenfunktionalität 3,4 werden mit 40 Gewichtsteilen Poly - (1,2 - dimethyläthylenglykol) - diglycidyläther (mittleres Molgewicht 600) und 60 Gewichtsteilen Hexahydrophthalsäureanhydrid sowie 1 Gewichtsteil Benzyldimethylamin gemischt und 10 Stunden bei 120°C sowie 3 Stunden bei 180° C umgesetzt.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »F«.
Die folgenden Versuche dienen lediglich dem Vergleich. In den Versuchen 7 und 8 ist ein nichtsubstituierter, in Versuch 9 ein nur in 1-Stellung substituierter Polyäthylenglykoldiglycidyläther verwendet; Versuch 10 zeigt zum Vergleich die Umsetzung einer reinen unmodifizierten Epoxidverbindung.
Versuch 7
70 Gewichtsteile der Epoxidverbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 30 Gewichtsteilen eines PoIyäthylenglykoldiglycidyläthers mit dem mittleren MoIekulargewicht von 700, 60 Gewichtsteilen Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Gewichtsteil Benzyldimethylamin vermischt und in 10 Stunden bei 120° C zum Polyaddukt umgesetzt.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »G«.
Versuch 8
70 Gewichtsteile der Epoxidverbindung gemäß Beispiel 1 werden ■ mit 30 Gewichtsteilen Polyäthylenglykoldiglycidyläther (mittleres Molgewicht 600) und 11 Gewichtsteilen Triäthylentetramin gemischt. Die Umsetzung zum Polyaddukt erfolgt zunächst während 24 Stunden bei Raumtemperatur und anschließender Nach temperung bei 100° C während einer Stunde.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »H«.
80 Gewichtsteile der Epoxidverbindung gemäß Bei-• spiel 1 werden -mft 20 Gewichtsteilen PoIy-(1,2-dimethyläthylenglykol)-diglycidyläther (mittleres MoI-gewicht 600) und 12 Teilen Triäthylentetramin ver- - mischt; die Umsetzung zum Polyaddukt erfolgt s wie im Beispiel 1.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »C«.
Versuch 9
60 Gewichtsteile der Epoxidverbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 40 Gewichtsteilen PoIy-(I-methyläthylenglykol)-diglycidyläther (Molgewicht 450) und 9 Gewichtsteilen Triäthylentetramin vermischt. Nach 24 Stunden Umsetzung zum Polyaddukt bei Rapmtemperatur wird 1 Stunde bei 100° C nachgetempert.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »I«.
Versuch 10
100 Gewichtsteile der Epoxidverbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 13 Gewichtsteilen Triäthylentetra-
min versetzt und 24 Stunden bei Raumtemperatur zum Polyaddukt umgesetzt und 1 Stunde bei 1000C nachgetempert.
Wasseraufnahme: s. Tabelle »K«.
Wasseraufnahme der flexiblen Forrristoffejj)ei 25, und 100#& (gempssen an Normstäben 1^^'15; x lÖ'fnm)- ■
2 4 ■ 6 bei 25° < 10 Wasseraufnahme (in %) 30 40 6 be 12 1000C nach 24 100
Form- 0,80 1,22 1,43 1,81 2,63 2,72 1,5 2,1 Stunden 2,9 3,7
Stoff 1,20 1,71 2,61 Z nach 3,05 3,80 3,91 1,7 2,5 18 3,5 5,0
0,40 0,62. 0,85 Wochen 1,20 20 1,47 1,51 1,16 1,89 2,5 2,3 3,1
A 0,93 1,35 1,56 8 2,01 2,41 2,83 3,01 1,6 2,3 3,1 3,09 4,1
B 0,97 1,05 1,20 1,65 1,29 3,45 1,51 1,63 1,2 1,6 2,1 1,9 2,1
C 0,42 0,61 0,77 2,83 0,98 1,39 U5 1,23 0,75 1,38 2,7 1,61 1,7
D 5,3 6,0 7,8 0,93 10,5 2,65 12,5 12,3 2,5 4,3 1,8 6,7 8,5
E 10,0 12,1 15,3 1,78 19,3 1,35 22,6 23,7 5,0 8,7 1,53 12,3 17,0
F 15,0 17,2 20,0 1,23 20,0 1,10 22,9 24,0 5,6 9,2 5,0 13,0 16,5
G 0,30 0,41 0,52 0,85 0,73 12,3 1,15 1,27 0,25 0,52 9,6 1,15 2,3
H 9,2 20,7 9,7
I 17,1 23,5 0,87
K 21,5 0,85
0,61

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Herstellen von Formteilen oder überzügen durch Umsetzen von Diglycidyläthern mehrwertiger Phenole oder Novolake und aliphatischen Polyätheralkoholdiglycidyläthern, mit üblichen Härtungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als aliphatische Polyätheralkoholdiglycidyläther Polyäthylenglykoldiglycidyläther folgender Formel
    CH-CH2-O-
    R R" R R"
    Il Il
    K_, KJ V^ K^ KJ
DE1495946A 1963-12-13 1963-12-13 Verfahren zur Herstellung von Epoxid polyaddukten Expired DE1495946C3 (de)

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