DE1071333B - Verfahren zur FIcrstellung von Form korpern durch Harten von gegebenenfalls mit Füllstoffen gemischten Polyepoxyverbmdungen - Google Patents
Verfahren zur FIcrstellung von Form korpern durch Harten von gegebenenfalls mit Füllstoffen gemischten PolyepoxyverbmdungenInfo
- Publication number
- DE1071333B DE1071333B DENDAT1071333D DE1071333DA DE1071333B DE 1071333 B DE1071333 B DE 1071333B DE NDAT1071333 D DENDAT1071333 D DE NDAT1071333D DE 1071333D A DE1071333D A DE 1071333DA DE 1071333 B DE1071333 B DE 1071333B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- resin
- production
- moldings
- hardening
- fillers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-triol Chemical compound CC(O)CC(O)CCO WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[[4-(methylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical class C1=CC(NC)=CC=C1CC1=CC=C(NC)C=C1 ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOMBKNNSYQHRCA-UHFFFAOYSA-J calcium sulfate hemihydrate Chemical compound O.[Ca+2].[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O ZOMBKNNSYQHRCA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000011507 gypsum plaster Substances 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/10—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyamines with epihalohydrins or precursors thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3227—Compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/38—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups together with di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5006—Amines aliphatic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Es ist bekannt, daß Glycidylpolyäther mehrwertiger Alkohole mit Polyaminen zu vernetzten Kunststoffen
umgesetzt werden können. Infolge ihrer hohen Reaktionsfähigkeit eignen sich diese Komponenten im allgemeinen
nicht für die Herstellung von großvolumigen Formkörpern, da die frei werdende Reaktionswärme zur
Rißbildung und zu Verkohlungserscheinungen Anlaß gibt.
Es ist ferner vorgeschlagen worden, Epoxy derivate aromatischer Amine mit mindestens zwei Epoxygruppen
in Kombination mit aliphatischen Polyaminen auf dem Wege der Kalthärtung in unlösliche Kunststoffe zu überführen.
Derartige Mischungen können mit Vorteil für die Herstellung großvolumiger Formkörper, wie z. B. von
Werkzeugen, eingesetzt werden, da die Härtung sich über einen genügend langen Zeitraum erstreckt, so daß die
entstehende Reaktionswärme leicht abgeführt werden kann. Dadurch wird die Schrumpfung der Harze in der
Hitze auf ein Minimum reduziert, so daß größte Maßhaltigkeit der Formkörper gewährleistet ist. In vielen
Fällen ist es jedoch erforderlich, für die Herstellung spezieller Schichtkörper ein möglichst schnelles Aushärten
der Ansätze, jedoch unter Vermeidung der obenerwähnten Nachteile, zu erreichen.
Es wurde nun gefunden, daß Gemische aus (1) basischen, mindestens zwei Epoxygruppen an tertiären
Stickstoffatomen aufweisenden Derivaten eines Mono- oder Polyamins und (2) Glycidylpolyäthern drei- oder
höherwertiger Alkohole sich hervorragend zur Herstellung von Schichtkörpern eignen, wenn die Härtung dieser
Gemische mit aliphatischen Polyaminen erfolgt. Es können mit diesen Komponenten innerhalb relativ kurzer
Härtungszeiten großvolumige Formkörper, wie z. B. Werkzeuge, Modelle, Lehren, hergestellt werden, die sich
durch hervorragendeFestigkeitseigenschaften auszeichnen und frei von Rissen und Zersetzungsprodukten sind.
Geeignete basische Epoxyderivate von Aminen sind z. B. die Reaktionsprodukte von aromatischen Monoaminen,
wie z. B. Anilin und aromatischen Diaminen, wie z. B. Bis-(4-aminophenyl)-alkanen und Bis-(4-monoalkylaminophenyl)-alkanen,
die im Molekül mehr als eine Epoxygruppe enthalten, wobei diese Epoxygruppen an tertiäre Stickstoffatome gebunden sind. Diese Verbindungen
können nach dem Verfahren des deutschen Patents 1011618 hergestellt werden. Als Glycidylpolyäther
eignen sich beispielsweise die Triglycidyläther von Glycerin, 3,3,3-Trirnethylolpropan, 1,2,6-Hexantriol,
1,3,5-Hexantriol, die Tetraglycidyläther von Erythrit
und Pentaerythrit; als aliphatisch^ Polyamine können Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Tetraäthylenpentamin herangezogen werden. Es eignen sich auch die N-alkylierten Derivate dieser Amine.
Diese Gemische können gegebenenfalls unter Zusatz von Füllstoffen wie Quarz-, Schiefermehl, Talkum und
Verfahren zur Herstellung
von Formkörpern durch Härten
von gegebenenfalls mit Füllstoffen
gemischten Polyepoxyverbindungen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Karlheinz Andres, Dr. Richard Wegler
und Dr. Gunter Frank, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
ähnlichen mineralischen Materialien zur Herstellung von kalt gehärteten Kunstharzwerkzeugen verwendet werden.
Man verfährt dabei so, daß zunächst auf eine Form aus Gips, Holz oder Metall, von der ein Negativ angefertigt
werden soll, eine 2 bis 5 mm dicke Schicht des verarbeitungsfertigen Gemisches aufgetragen wird, die je
nach Höhe des Glycidylpolyätheranteiles nach 20 bis 60 Minuten abbindet. Die Epoxyderivate aromatischer
Amine binden vergleichsweise erst nach 6 bis 12 Stunden ab. Man kann also bei Verwendung der erfindungsgemäß
hergestellten Gemische den weiteren Aufbau des Werkzeuges schon nach kurzer Zeit vornehmen. Das geschieht
in der Weise, daß je nach Beanspruchung des Fertigteiles mehrere Glasseidengewebe aufgelegt und mit der gleichen
Mischung, wie sie zum Axifbau der erwähnten Schicht Verwendung findet, getränkt werden. Bei der Herstellung
von Modellen und Lehren erübrigt sich diese Manipulation in vielen Fällen. Nach kurzer Zeit kann die Hauptmenge
des Harz-Härter-Füllstoff-Gemisches zur Füllung oder Hinterfütterung eingesetzt werden. Diese Mischung wird
meistens durch Erhöhung des Anteiles an Epoxyderivaten aromatischer Amine weniger reaktionsfähig eingestellt,
um Spannungen im Material zu vermeiden. Nach 12 bis 24 Stunden kann die Entformung des Werkzeuges aus
Kunstharz vorgenommen werden. Es zeichnet sich durch gute Festigkeitseigenschaften, hohe Dimensionsstabilität
und gute Wasserbeständigkeit aus.
Weitere Einzelheiten sind den folgenden Beispielen zu entnehmen.
Der Triglycidyläther des 3,3,3-Trimethylolpropans
(Harz I) wird in bekannter Weise durch Umsetzung von
909 689/583
3,3,3-Trimethylolpropan mit Epichlorhydrin im Molverhältnis
1 : 3 in Gegenwart von H2SO4 als Katalysator
und durch anschließende Behandlung des erhaltenen Tri-(3-chlor-2-oxypropyl)-äthers des 3,3,3-Trimethylolpropans
mit Natriumhydroxydlösung hergestellt. Das Epoxydäquivalent des erhaltenen Reaktionsproduktes ist
179, der Chlorgehalt beträgt 5,7 °/0.
Das difunktionelle Epoxydderivat von Bis-(4-monomethylaminophenyl)-methan
(Harz II) wird in bekannter Weise durch Umsetzung von Bis-(4-monomethylaminophenyl)-methan
mit Epichlorhydrin und anschließender Behandlung mit Natronlauge erhalten. Das Epoxydäquivalent
ist 262. Aus Tabelle 1 sind die Reaktionsfähigkeit, die mechanischen Festigkeitseigenschaften und
die Wasseraufnahme der reinen Polyepoxyde (Harz I und Harz II) und verschiedener Mischungen derselben
nach Härtung mit Triäthylentetramin bei Zimmertemperatur zu entnehmen. Die Gelierzeit und die maximale
Reaktionstemperatur wurden an einem 100-g-Ansatz ermittelt.
Man erkennt deutlich die Vorteile der Epoxyharzgemische gegenüber den reinen Komponenten. Die Abbindezeiten
liegen so, wie man sie im Werkzeug- und Formenbau, insbesondere zur Herstellung von dünnen
und mehrlagigen Schichten, fordert, bei gleichzeitiger Steigerung der mechanischen Festigkeitseigenschaften
-der erhaltenen Polyaddukte.
Der Triglycidyläther des 1,2,6-Hexantriols (Harz III)
wird in bekannter Weise durch Umsetzung von 1,2,6-Hexantriol mit Epichlorhydrin im Molverhältnis
1 : 3 in Gegenwart von H2SO4 als Katalysator und durch
anschließende Behandlung des erhaltenen Tri-(3-chlor-2-oxypropyl)-äthers des 1,2,6-Hexantriols mit Natronlauge
hergestellt. Das Epoxydäquivalent des erhaltenen Reaktionsproduktes ist 168, der Chlorgehalt beträgt 5,6 °/0.
Zur Abmischung mit Harz III wird das im Beispiel 1 beschriebene Harz II eingesetzt.
Harz I Harz II
70: 30
Harz I + Harz II I 50: 50 I
30:70
g Triäthylentetramin/100 g Harz
Gelierzeit (Minuten)
Maximale Reaktionstemperatur (0C) .
Brinellhärte (kg/cm2)
10"
60"
Schlagzähigkeit (kgcm/cm2)
Biegefestigkeit (kg/cm3)
Biegewinkel
Wasseraufnahme (°/0) nach 24 Stunden Temperatur
220C
50°C
9O0C
13,5 8 >300
1120 1050
9,9 1315 20
4,28 10,4 17,2
15
480
25
1350
1280
1280
1,5
760
11
760
11
0,34
0,82
2,93
0,82
2,93
22
300
1180
1115
1115
8,5
1390
18
1390
18
2,74
4,10
10,3
4,10
10,3
14
33
290
1220 1152
7,9 1420 17
1,01 2,36 7,81
14,5 55 250
1295 1220
6,3 1422 17
0,48
1.21 4,26
Harz III Harz II
70:30
Harz III + Harz II I 50:50 I
30:70
g Triäthylentetramin/100 g Harz
Gelierzcit (Minuten)
Maximale Reaktionstemperatur (0C) Brinellhärte (kg/cm2)
10"
60"
Schlagzähigkeit (kgcm/cm2)
Biegefestigkeit (kg/cm2)
Biegewinkel
Wasseraufnahme (%) nach 24 Stunden Temperatur
220C
5O0C
900C
14,5 22 >300
661 548
34,5 505
64
12,7 22,7 26,2 15
480
25
1350
1280
1280
1,5
760
11
760
11
0,34
0,82
2,93
0,82
2,93
270
853
765
765
24,6
929
929
48
13,0
19,0
24,5
19,0
24,5
15
57
250
1100 1030
21,3 1266
29
4,61 8,99 13,6
15 107 200
1175 1115
8,1 1284 18
Aus Tabelle 2 sind die Reaktionsfähigkeit, die mechanischen Festigkeitseigenschaften und die Wasseraufnahme
der reinen Polyepoxyde (Harz III und Harz II) und verscliiedener Mischungen derselben, die mit Triäthylentetramin
gehärtet wurden, zu entnehmen. Die Gelierzeit und die maximale Reaktionstemperatur wurden an
einem 100-g-Ansatz ermittelt.
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Eigenschaften des Harzes III weniger gut als die des unter Beispiel 1
genannten Harzes I sind; in geeigneter Kombination mit Harz II erhält man jedoch Gemische, welche die geforderten
Bedingungen, die man an Gießharze stellt, die im Werkzeug- und Formenbau Verwendung finden,
erfüllen.
Der Triglycidyläther des 1,3,5-Hexantriols (Harz IV)
7η wird in bekannter Weise durch Umsetzung von 1,3,5-
Hexantriol mit Epichlorhydrin im Molverhältnis 1 : 3 in Gegenwart von H2SO4 als Katalysator und durch anschließende
Behandlung des erhaltenen Tri-(3-chlor-2-oxypropyl)-äthers des 1,3,5-Hexantriols mit Natronlauge
hergestellt. Das Epoxydäquivalent des erhaltenen Reaktionsproduktes ist 220, der Chlorgehalt beträgt 4,7 °/0.
Zur Abmischung mit Harz IV wird das im Beispiel 1 beschriebene Harz II eingesetzt.
Aus der Tabelle 3 sind die Reaktionsfähigkeit, die mechanischen Festigkeitseigenschaften und die Wasseraufnahme
der reinen Polyepoxyde (Harz IV und Harz II)
und verschiedener Mischungen derselben ersichtlich. Die Gelierzeit und die maximale Reaktionstemperatur vrarden
an einem 100-g-Ansatz ermittelt.
Im Vergleich zwischen Harz I und Harz III liegt, wie aus Tabelle 3 ersichtlich, Harz IV in seinen Eigenschaften
zwischen diesen. Die Kombinationen des Harzes IV mit Harz II nehmen in ihrer Reaktionsfähigkeit und in den
mechanischen Festigkeitseigenschaften ihrer Polyaddukte ebenfalls eine Mittelstellung zwischen den entsprechenden
Kombinationen aus Harz I -J- II und Harz III -f II
ein.
TabeUe
Harz IV | Harz II | Harz | 70 : 30 | IV + Harz | II | 30:70 |
12 | 50 : 50 | 14 | ||||
11 | 15 | 41 | 13 | 115 | ||
25 | 480 | 250 | 65 | 180 | ||
>300 | 25 | 962 | 210 | 1210 | ||
771 | 1350 | 896 | 1180 | 1130 | ||
745 | 1280 | 14,3 | 1110 | 7,8 | ||
27,3 | 1,5 | 1150 | 12,1 | 1390 | ||
723 | 760 | 36 | 1310 | 18 | ||
45 | 11 | 6,55 | 19 | 1,23 | ||
10,3 | 0,34 | 10,1 | 2,88 | 2,05 | ||
17,1 | 0,82 | 15,5 | 6,12 | 5,15 | ||
20,8 | 2,93 | 10,2 | ||||
g Triäthylentetramin/100 g Harz
Gelierzeit (Minuten)
Maximale Reaktionstemperatur (°C)
Brinellhärte (kg/cm2)
10"
60"
Schlagzähigkeit (kgcm/cm2)
Biegefestigkeit (kg/cm2)
Biegewinkel
Wasseraufnahme (°/0) nach 24 Stunden Temperatur
22°C
500C
900C
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Formkörpern durch Härten von gegebenenfalls mit Füllstoffen gemischten PolyepoxyverbindungenmitaliphatischenPolyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyepoxyverbindungen Gemische aus Glycidylpolyäthern von mindestens dreiwertigen aliphatischen Alkoholen und basischen, mindestens zwei Epoxydgruppen an tertiären Stickstoffatomen aufweisenden Derivaten eines Mono- oder Polyamins verwendet werden.© 909 689/583 12.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE874750X | 1957-06-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1071333B true DE1071333B (de) | 1959-12-17 |
Family
ID=6816992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1071333D Pending DE1071333B (de) | 1957-06-19 | Verfahren zur FIcrstellung von Form korpern durch Harten von gegebenenfalls mit Füllstoffen gemischten Polyepoxyverbmdungen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2921037A (de) |
DE (1) | DE1071333B (de) |
FR (1) | FR1208424A (de) |
GB (1) | GB874750A (de) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3127296A (en) * | 1964-03-31 | Process for bonding a tekpglymer | ||
US3240720A (en) * | 1960-04-22 | 1966-03-15 | Minnesota Mining & Mfg | Bifunctional monomers and process for their production |
US3278561A (en) * | 1962-06-15 | 1966-10-11 | Monsanto Co | Hydrophobic diglycidylamines |
BE633876A (de) * | 1962-06-21 | 1900-01-01 | ||
US3294864A (en) * | 1962-10-05 | 1966-12-27 | Exxon Research Engineering Co | Polyolefins blended with amineepoxide condensate |
US3314897A (en) * | 1963-01-16 | 1967-04-18 | Monsanto Co | Water-soluble nitrogen prepolymer compositions |
US4560739A (en) * | 1983-12-02 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Triglycidyl compounds of aminophenols |
GB9010221D0 (en) * | 1990-05-05 | 1990-06-27 | Ciba Geigy Ag | N-glycidyl compounds |
US5912308A (en) * | 1994-11-30 | 1999-06-15 | Alliedsignal Inc. | Multifunctional cyanate ester and epoxy blends |
ATE277103T1 (de) * | 2002-01-28 | 2004-10-15 | Abb Research Ltd | Vergussmasse auf der basis duroplastischer epoxidharze |
US8318309B2 (en) * | 2007-02-07 | 2012-11-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Benzylated aminopropylated alkylenediamines and uses thereof |
US7993751B2 (en) * | 2007-02-07 | 2011-08-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkylated aminopropylated methylene-di-(cyclohexylamine) and uses thereof |
US8198395B2 (en) * | 2007-02-07 | 2012-06-12 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkylated aminopropylated ethylenediamines and uses thereof |
WO2021022153A1 (en) * | 2019-08-01 | 2021-02-04 | Hercules Llc | Synthetic thickeners incorporating non-reactive diluents |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2730531A (en) * | 1953-03-03 | 1956-01-10 | Shell Dev | Amides of epoxyamines |
-
0
- DE DENDAT1071333D patent/DE1071333B/de active Pending
-
1958
- 1958-06-11 FR FR1208424D patent/FR1208424A/fr not_active Expired
- 1958-06-12 US US741458A patent/US2921037A/en not_active Expired - Lifetime
- 1958-06-16 GB GB19183/58A patent/GB874750A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1208424A (fr) | 1960-02-23 |
US2921037A (en) | 1960-01-12 |
GB874750A (en) | 1961-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1071333B (de) | Verfahren zur FIcrstellung von Form korpern durch Harten von gegebenenfalls mit Füllstoffen gemischten Polyepoxyverbmdungen | |
DE1520862B2 (de) | Verfahren zur herstellung von formkoerpern | |
DE2200717B2 (de) | Härtungsmittel für Epoxidharze und deren Verwendung | |
DE1106071B (de) | Verfahren zum Haerten von Polyepoxyden | |
DE2825614A1 (de) | Verfahren zur herstellung von vernetzten hochpolymeren | |
DE2443430A1 (de) | Verfahren zur herstellung von epoxidharz-schaumstoffen | |
EP0507735A2 (de) | Addukte aus Epoxiden und Aminen | |
DE1495946C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxid polyaddukten | |
DE2143845A1 (de) | Vernetzte Polymerisate von Aminsalzen und Polyepoxyden | |
DE2533422A1 (de) | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen aus epoxidharzen | |
DE1115922B (de) | Verfahren zur Herstellung von Giessharzkoerpern auf Basis von Epoxyharzen | |
DE1570373A1 (de) | Verfahren zur Verminderung des Hydroxylgruppen-Gehaltes von Epoxydharzen | |
DE1299890B (de) | Herabsetzen der Viskositaet von Epoxydverbindungen und diese enthaltende bekannte Mischungen | |
DE1092194B (de) | Verwendung aromatischer hydroxyalkylierter Polyamine als Haertungsmittel | |
DE1795238C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxidharzen aus Epoxiden und Aminoverbindungen | |
DE1256416C2 (de) | Herstellen von formteilen durch aushaerten von epoxyharzen-formmassen | |
DE1520862C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern | |
DE1570408A1 (de) | Epoxydharz-Pressmassen | |
DE1143023B (de) | Elastische Formteile oder UEberzuege aus Epoxydharzmassen | |
DE1520827A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern | |
AT337455B (de) | Verfahren zur herstellung von geharteten produkten auf der grundlage von polyepoxiden | |
DE1545056B1 (de) | verfahren zur herstellung von unschmelzbaren formkoerpern auf der basis von epoxyd polyaddukten | |
DE1143328B (de) | Glycidylaether aliphatischer Alkohole als reaktionsfaehige Verduennungsmittel fuer haertbare Epoxyharze | |
AT242959B (de) | Glycidyläther als Verdünnungsmittel für härtbare Kunstharze | |
DE1595792A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gehaerteten elastischen Epoxidharzen |