DE1645195C3 - Verfahren zur Herstellung von Epoxid-Polyaddukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Epoxid-PolyadduktenInfo
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Description
Epoxidverbindungen liefern mit den bekannten worden sind, und bekannten Polyadduktbildnern für
aminischen oder anhydridischen Polyadduktbildnern Epoxidverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist,
irn allgemeinen harte, wenig elastische und dehnfähige daß als Diglycidyläther von α,ω-Dihydroxypoly-Formkörper.
Es ist bekannt, diese nachteiligen Mate- urethanen solche verwendet werden, die durch Umrialeigenschaften
durch Modifikation der Epoxidver- 5 setzen von Diisocyanaten mit überschüssigen Mengen
bindungen — d. h. durch Zusatz von Weichmachern — Polyätheralkoholen der allgemeinen Formel
oder durch besondere Auswahl der Polyadduktbildner
so zu verändern, daß Verbesserungen erreicht werden.
Optimale Ergebnisse dieser Bemühungen sind eine
Herabsetzung der Ε-Moduli der fertigen Polyaddukte io
oder durch besondere Auswahl der Polyadduktbildner
so zu verändern, daß Verbesserungen erreicht werden.
Optimale Ergebnisse dieser Bemühungen sind eine
Herabsetzung der Ε-Moduli der fertigen Polyaddukte io
R' R'"
R"
— C —C —OH
R' R"
auf 20 bis 25 000 sowie eine Erhöhung der Dehnfähigkeit solcher Stoffe auf 35 bis 40% unter Erhalt befriedigender
mechanischer Eigenschaften.
Gebräuchliche Weichmacher, mit denen diese technischen Vorteile erreicht werden können, sind z. B. 15 hergestellt worden sind, in welcher Formel R, R', R"
Ester der Phthalsäure, Adipinsäure oder Sebazinsäure und R'" Wasserstoffatome oder Alkyl-, Cycloalkylals
nichtreaktive Plastifizierungsmittel. Weiterhin korn- oder Alkylen-Reste sein können, in der η eine Zahl der
men als reaktive Weichmacher durch Epoxydierung Reihe 1,2, 3 usw. bis 10 bedeutet und worin sowohl die
von Polyätheralkoholen gewonnene langkettige Stoffe α- als auch die A'-Position zu jedem Äthersauerstoffin
Betracht wie beispielsweise Polyäthylenglykoldi- «o atom innerhalb der Polyäthylenglykolkette jeweils
glycidyläther definierter Kettenlänge. mit mindestens einem anderen Substituenten — aus
Die erwähnten Weichmacher werden konventionel- der Reihe der Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkylen-Reste —
len Epoxidverbindungen, z. B. dem Diglycidyläther des als einem Wasserstoffatom besetzt ist.
Diphenylolpropans, in Mengen von 10 bis 50 Ge- Werden Diisocyanate mit überschüssigen, erfin-
wichtsprozent zugesetzt. 25 dungsgemäß genannten Polyätheralkoholen umgesetzt
Eine weit über den beschriebenen Stand der Technik und die erhaltenen «,«w-Dihydroxypolyurethane nach
hinausgehende Verbesserung wurde erreicht durch die bekanntem Vorgehen mit Epichlorhydrin unter VerVerwendung
von Diisocyanaten als Reaktionskompo- wendung von Friedel-Crafts-Katalysatoren in die entnente
für die Herstellung von flexibilisierenden reak- sprechenden Diglycidylätherderivate übergeführt, so
tiven Weichmachern für Polyaddukte aus Epoxidver- 30 ergeben diese bei der Reaktion mit bekannten Epoxidbindungen.
Dabei wurden Diisocyanate mit über- verbindungen, z. B. mit dem Diglycidyläther des Dischüssigen
Polyätheralkoholen verschiedenen Mole- phenylolpropans und mit bekannten Polyadduktkulargewichtes
zur Umsetzung gebracht und die ent- bildern, vorzugsweise den aminischen oder den anstandenen
α,ω-Dihydroxypolyurethane mit Epichlor- hydridischen, flexible Formkörper oder Überzüge, die
hydrin unter Verwendung von Friedel-Crafts-Kataly- 35 eine unerwartet niedrige Wasseraufnahme zeigen,
satoren in bekannter Weise in die entsprechenden Di- Die sehr geringe Wasseraufnahme der erfindungsglycidyläther übergeführt. gemäß herstellbaren Formkörper oder Überzüge ist
satoren in bekannter Weise in die entsprechenden Di- Die sehr geringe Wasseraufnahme der erfindungsglycidyläther übergeführt. gemäß herstellbaren Formkörper oder Überzüge ist
Formkörper, die unter Verwendung derartiger auch deswegen so überraschend, weil eine Besetzung
reaktiver Weichmacher als Zusätze zu bekannten von nur einer α-Position — also nicht der a'-Position —
Epoxidverbindungen bei der Umsetzung mit ami- 40 zu jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der PoIy-
nischen oder anhydridischen Polyadduktbildnern her- äthylenglykolkette der erfindungsgemäßen Polyäther-
gestellt wurden, zeigten ein ungewöhnliches, bisher alkohole mit einem anderen Substituenten als Wasser-
nicht beobachtetes mechanisches Verhalten. Sie ver- stoff zu Produkten führt, die praktisch die gleichen
banden hervorragende Werte für Schlagzähigkeit und hohen Feuchtigkeitsaufnahmewerte zeigen wie bei der
Kerbschlagzähigkeit mit solchen für die Dehnung. 45 Verwendung von nicht substituierten Polyätheralko-
Ebenso erwiesen sie sich als außerordentlich wider- holen, z. B. von Polyäthylenglykol.
standsfähig gegen thermische Wechselbelastung, ohne Als Substituenten für die α- und a'-Position im
daß die gefürchtete Rißbildung auftrat. Sinne der Erfindung kommen z. B. in Frage: Methyl-,
Als Nachteil der beschriebenen Formkörper ist aber Äthyl-, Propyl-, Cyclohexyl- oder Vinyl-Reste.
ihre hohe Wasseraufnahme anzusehen, die den Einsatz 50 Als bekannte Epoxidverbindungen, die im Sinne der
solchen Materials zur Herstellung flexibler Isolierstoffe Erfindung mit den Diglycidylätherderivaten der erfin-
für die Elektroindustrie nicht gestattet. dungsgemäßen α,ω-Dihydroxypolyurethane und mit
Der Erfindung liegt demnach die Aufgabe zugrunde, bekannten Polyadduktbildnern umgesetzt werden,
ein Verfahren zu finden zum Herstellen von elastischen kommen die nach bekannten Verfahren hergestellten
Formkörpern oder Überzügen durch Polyaddukt- 55 Umsetzungsprodukte aus Di- und Polyphenolen, wie
bildung aus Epoxidverbindungen, Diglycidylätherderi- Resorcin und Hydrochinon, 4,4'-Dihydroxydiphenylvaten
von α,ω-Dihydroxypolyurethanen und bekann- methan, 4,4'-DihydroxydiphenyIpropan, Phenol-Formten
Polyadduktbildnern für Epoxidverbindungen, aldehyd-Kondensaten (Novolaken) oder Reaktionsweiche
Polyaddukte — im Gegensatz zu den bekann- produkten von Phenolen mit «,/^-ungesättigten Aldeten
— nur eine sehr geringe Feuchtigkeitsaufnahme 60 hyden, wie Acrolein oder Crotonaldehyd, mit Epizeigen.
chlorhydrin oder Dichlorhydrinen in Frage, die in
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gegenwart stöchiometrischer Mengen von Alkali-Herstellung
von elastischen Formkörpern oder Über- hydroxid gewonnen wurden. Weitere bekannte, erfinzügen
durch Polyadduktbildung aus Epoxidverbin- dungsgemäß verwendbare Epoxidverbindungen sind
düngen mit mindestens 2 Epoxygruppen im Molekül, 65 mit Persäuren epoxydierte Dienverbindungen und
Diglycidyläthern von α,ω-Dihydroxypolyurethanen, Glycidylverbindungen von Polyalkoholen.
die durch Umsetzung von Diisocyanaten mit über- Das Mengenverhältnis von bekannter Epoxidverschüssigen Mengen Polyätheralkoholen hergestellt bindung zu Diglycidylätherderivat eines Λ,ω-Dihy-
die durch Umsetzung von Diisocyanaten mit über- Das Mengenverhältnis von bekannter Epoxidverschüssigen Mengen Polyätheralkoholen hergestellt bindung zu Diglycidylätherderivat eines Λ,ω-Dihy-
3 4
droxypolyurethans bei der erfindungsgemäßen Um- Zugfestigkeit 400 kp/cm2
setzung mit bekannten Polyadduktbildnern beträgt Dehnung 35%
95 : 5 bis 5 : 95, vorzugsweise 50: 50 bis 30: 70. Schlagzähigkeit 85 cm · kp/cm2
Als Polyadduktbildner für die Gemische gemäß der Kerbschlagzähigkeit 30 cm · kp/cm2
Erfindung können aliphatische. cycloaliphatische oder 5 Wasseraufnahme 0,5 °/0
aromatische Amine und Polyamine sowie heterocyclische Amine vom Typ des Piperazins, Morpholins oder Beispiel 3
Imidazols, Carbonsäureanhydride, Fnedel-Crafts-Kata- a) Herstellung des Diglycidyläthers eines
lysatoren, Phenol- Melamin-, Harnstoff- und Dicyan- ^-Dihydroxypolyurethans
diamid-Formaldehydharze mit oder ohne Zusatz io
Imidazols, Carbonsäureanhydride, Fnedel-Crafts-Kata- a) Herstellung des Diglycidyläthers eines
lysatoren, Phenol- Melamin-, Harnstoff- und Dicyan- ^-Dihydroxypolyurethans
diamid-Formaldehydharze mit oder ohne Zusatz io
basischer oder saurer Beschleuniger herangezogen Zu 600 g eines Poly-l-methyI-2-äthyläthylenglykols
werden. (mittleres Molekulargewicht 300) werden langsam
Die gemäß der Erfindung hergestellten Formkörper unter Kühlung 168 g Hexamethylendiisocyanat zu-
und Überzüge sind wegen ihres wasserabweisenden tropfen gelassen. Das Gemisch wird anschließend noch
Verhaltens zum Einsaiz in Elektroindustrie, Bau- tj 1 Stunde auf 1000C erhitzt. Nach Zusatz von ImI
Industrie, Modell- und Werkzeugbau hervorragend 3O°/oigem Bortrifluorid-Ätherat bei 600C werden langgeeignet, sam 200 g Epichlorhydrin zugetropft und danach
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten 176 g50°/„ige Natronlauge bei 40 bis 45 3C hinzugefügt.
Diglycidyläther von α,ω-Dihydroxypolyurethanen soll Man erhält den Diglycidyläther eines α,ω-Dihydroxy-
nicht unter Schutz gestellt werden. 20 polyurethans mit folgenden Eigenschaften:
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Bei-
spiele, eine vergleichende Übersicht und ein Diagramm Ausbeute: 90 bis 95 /,
erläutert Epoxidaquivalent: 720
D . ... Viskosität bei 25° C: 410OcP
Beispiel 1
Beispiel 1
a) Herstellung des Diglycidyläthers eines b) Herstellung eines Formkörpers gemäß der
Λ,ω-Dihydroxypolyurethans Erfindung
Zu 400 g eines Po!y-l,2-dimethyläthylenglykols 70 Gewichtsteile des vorstehend hergestellten Di-
(mittleres Molekulargewicht 200) werden langsam glycidyläthers eines Λ,ω-Dihydroxypolyurethans und
unter Kühlung 168 g HeKamethylendiisocyanat züge- 30 30 Gewichtsteile eines Diglycidyläthers von Bisphe-
tropft, und das Gemisch wird anschließend noch nol A werden mit 10 Gewichtsteilen N-Aminoäthyl-
1 Stunde auf 100°C erhitzt. Nach Zusatz von 1 ml piperazin bei Raumtemperatur umgesetzt und nach
30%igem Bortrifluorid-Ätherat bei 6O0C werden 24 Stunden noch 2 Stunden bei 1000C nachgetempert,
langsam 200 g Epichlorhydrin zugetropft und im An-
Schluß hieran 176 g 50%ige Natronlauge bei 400C hin- 35 El8enschaften des Formkörper:
zugefügt. Man erhält den Diglycidyläther eines «,ω-Di- Zugfestigkeit 150 kp/cm2
hydroxypolyurethans als ein mittelviskoses Produkt. E-Modul 3200 kp/cm3
α u <. f>Au- «cn/ Dehnung 125%
Ausbeute: 90 bis 95% Kerbschlagzähigkeit 45 cm · kp/cm'
Epox.daqu.valent^O 40 Wasserauf^Thm 8 e 0,7%
Viskosität bei 25 C: etwa 6000 cP '"
pq^ 40 Wasserauf^Thme 0,7%
Viskosität bei 25 C: etwa 6000 cP '"
b) Herstellung eines Formkörpers gemäß der B e i s ρ i e 1 4
Erfindung a) Herstellung des Diglycidyläthers eines
70 Gewichtsteile des vorstehend hergestellten Di- 45 Λ,ω-Dihydroxypolyurethans
glycidylätheis eines Λ,ω-Dihydroxypolyurethans und Zu 400 g eines Poly-l,2-dimethyläthylenglykols
30 Gewichtsteile eines Diglycidyläthers von Bisphe- (mittleres Molekulargewicht 200) werden langsam
nol A werden mit 11 Gewichtsteilen N-Aminoäthyl- unter Kühlung 174 g 2,4-Toluylendiisocyanat zugepiperazin
bei Raumtemperatur umgesetzt und nach tropft, und das Gemisch wird anschließend noch
24 Stunden noch 2 Stunden bei 1000C nachgetempert. 50 1 Stunde auf 1000C erhitzt. Nach Zusatz von ImI
Eigenschaften des Formkörpers: 3O°/oilim B°rtrif «f'd-Ätherat bei 6O0C werden lang
sam 200 g Epichlorhydrin zugetropft und im Anschluß
Zugfestigkeit 130 kp/cm2 hieran 176g 50%ige Natronlauge bei 400C hinzugefügt.
Ε-Modul (aus Zugversuch) 1200 kp/cm2 Man erhält den Diglycidyläther eines Λ,ω-Dihydroxy-
Dehnung 110% 55 polyurethans als ein mittelviskoses Produkt.
Kerbschlagzähigkeit 96 cm · kp/cm2
Wasseraufnahme 1,1 % Ausbeute: 93%
Epoxidaquivalent: 440
Beispiel 2 Viskosität bei 25°C: etwa 13 000 cP
Beispiel 2 Viskosität bei 25°C: etwa 13 000 cP
Ein Gemisch aus 65 Gewichtsteilen Diglycidyläther 60
ines α,ω-Dihydroxypolyurethans gemäß Beispiel 1 a), b>
HersteIIl">g eines Formkörper gemäß der
5 Gewichtsteilen eines Diglycidyläthers von Bis- Erfindung
henol A und 40 Gewichtsteilen Methylendomethylen- 67 Gewichtsteile des vorstehend hergestellten Di-
•trahydrophthalsäureanhydrid wird 1 Stunde bei glycidyläthers eines Λ,ω-Dihydroxypolyurethans und
X)0C behandelt und anschließend noch 10 Stunden 65 33 Gewichtsteile eines Diglycidyläthers von Bisphe-
;i 1200C gehalten. nol A werden mit 14 Gewichtsteilen N-Aminoäthyl-
Es ergibt sich ein Formkörper mit folgenden Eigen- piperazin bei Raumtemperatur umgesetzt und nach
laften: 24 Stunden noch 2 Stunden bei 1000C nachgetempert.
Eigenschaften des Formkörpers:
Zugfestigkeit 630 kp/cm2
Ε-Modul (aus Zugversuch) 30 000 kp/cm2
Dehnung 6%
Kerbschlagzähigkeit 7,5 cm · kp/cm2
Wasseraufnahme 0,8 %
a) Herstellung des Diglycidyläthers eines
Λ,ω-Dihydroxypolyurethans
Λ,ω-Dihydroxypolyurethans
Zu 400 g eines Poly-1,2-dimethyläthylenglykols
(mittleres Molekulargewicht 200) werden langsam unter Kühlung 250 g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
zugetropft, und das Gemisch wird anschließend noch 1 Stunde auf 1000C erhitzt. Nach Zusatz von 1 ml
30%igem Bortrifluorid-Ätherat bei 6O0C werden
langsam 200 g Epichlorhydrin zugetropft und im Anschluß hieran 176 g 50°/0ige Natronlauge bei 400C
hinzugefügt. Man erhält den Diglycidyläther eines Λ,ω-Dihydroxypolyurethans als ein mittelviskoses
Produkt.
Ausbeute: 92%
Epoxidäquivalent: 480
Viskosität bei 25° C: etwa 43 000 cP
b) Herstellung eines Formkörpers gemäß der
Erfindung
Erfindung
67 Gewichtsteile des vorstehend hergestellten Diglycidyläthers eines Λ,ω-Dihydroxypolyurethans und
Gewichtsteile eines Diglycidyläthers von Bisphenol A werden mit 13,5 Gewichtsteilen N-Aminoäthylpiperazin
bei Raumtemperatur umgesetzt und nach Stunden noch 2 Stunden bei 1000C nachgetempert.
Eigenschaften des Formkörpers:
Zugfestigkeit 420 kp/cm2
Ε-Modul (aus Zugversuch) 20 000 kp/cm2
Dehnung 25 °/0
to Kerbschlagzähigkeit 14 cm · kp/cm2
Wasseraufnahme 0,8 °/0
In der nachstehenden Tabelle werden die mechanischen Eigenschaften und die Wasseraufnahmewerte
»5 (nach einem Tag Wasserlagerung) von folgenden Formkörpern zusammengestellt. Sämtliche Formkörper
wurden mit N-Aminoäthylpiperazin als PoIyadduktbildner
hergestellt. Formkörper:
ao A) Aus einem Diglycidyläther von Bisphenol A unmodifiziert.
B) Wie A modifiziert mit nichtreaktivem Weichmacher.
C) Wie A modifiziert mit Polyglykol-Diglycidyläther.
D) Wie A modifiziert mit Polyurethanweichmacher unter Verwendung von Polyäthylenglykol.
E) Wie A modifiziert mit Polyurethanweichmacher unter Verwendung eines erfindungsgemäßen PoIyätheralkohols.
F) Wie A modifiziert mit einem Polyurethanweichmacher gemäß Beispiel 3.
Zugfestigkeit, kp/cm2
Ε-Modul, kp/cm* (Auszugversuch) ...
Dehnung, °/o
Schlagzähigkeit,
Kerbschlagzähigkeit, ^^5-
H2O-Aufnahme, °/0
DIN 53455 DIN 7705 DIN 53455
DIN 53453
DIN 53453 DIN 53475 550
500
21
27
3
0,2—0,3
0,2—0,3
380
16 800
27
31
4
0,4-0,5
0,4-0,5
140
1700
56
16
1,0
1,0
126
170
105
170
105
105
2,8
130
1200
110
96
1,1
3200
Das Diagramm zeigt den Verlauf der Wasseraufnahmewerte von den oben unter A bis F skizzierten
Formstoffen während einer Wasserlagerung bis zu 50 Tagen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von elastischen Formkörpern oder Überzügen durch Polyadduktbildung
aus Epoxidverbindungen mit mindestens 2 Epoxidgruppen im Molekül, Diglycidyläthern
von Λ,ω-Dihydroxypolyurethanen, die durch Umsetzung
von Diisocyanaten mit überschüssigen Mengen Polyätheralkoholen hergestellt worden
sind, und bekannten Polyadduktbildnern für Epoxidverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß als Diglycidyläther von «,ω-Dihydroxypolyurethanen
solche verwendet werden, die durch Umsetzen von Diisocyanaten mit überschüssigen
Mengen Polyätheralkoholen der allgemeinen Formel
HO —
R"
—C—C—O—
R' R"
R R"
— C — C — OH
R' R"
hergestellt worden sind, in welcher Formel R, R', R" und R'" Wasserstoffatome oder Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Alkylen-Reste sein können, in der η
eine Zahl der Reihe 1, 2, 3 usw. bis 10 bedeutet und worin sowohl die α- als auch die a'-Position zu
jedem Äthersauerstoffatom innerhalb der PoIyäthylenglykolkette jeweils mit mindestens einem
anderen Substituenten — aus der Reihe der Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkylen-Reste — als einem
Wasserstoffatom besetzt ist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Mengenverhältnis von Epoxidverbindung zum Diglycidyläther des *,<o-Dihydroxypolyurethans
bei der Umsetzung mit bekannten Polyadduktbildnern 95 : 5 bis 5 : 95 beträgt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mengenverhältnis von
Epoxidverbindung zum Diglycidyläther des /χ,ω-Dihydroxypolyurethans
bei der Umsetzung mit bekannten Polyadduktbildnern 50: 50 bis 30: 70
beträgt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
509607/370
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER0042684 | 1966-02-25 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1645195A1 DE1645195A1 (de) | 1969-08-21 |
DE1645195B2 DE1645195B2 (de) | 1971-12-09 |
DE1645195C3 true DE1645195C3 (de) | 1975-02-13 |
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ID=7406730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
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DE102010061718A1 (de) * | 2010-11-22 | 2012-05-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Schienenfahrzeug mit verkleidetem Drehgestell |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3239580A (en) * | 1962-03-19 | 1966-03-08 | Dow Chemical Co | Elastomeric epoxy resins |
NL137358C (de) * | 1963-12-13 |
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1966
- 1966-02-25 DE DE1645195A patent/DE1645195C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-02-21 US US617667A patent/US3499948A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3499948A (en) | 1970-03-10 |
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DE1645195A1 (de) | 1969-08-21 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |