DE1022379B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern

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DE1022379B
DE1022379B DER19476A DER0019476A DE1022379B DE 1022379 B DE1022379 B DE 1022379B DE R19476 A DER19476 A DE R19476A DE R0019476 A DER0019476 A DE R0019476A DE 1022379 B DE1022379 B DE 1022379B
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DE
Germany
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resin
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unsaturated polyester
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oxide
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DER19476A
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English (en)
Inventor
Dipl-Chem Edith Behnke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
REICHHOLD CHEMIE AG
Original Assignee
REICHHOLD CHEMIE AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/06Unsaturated polyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Formkörpern Die Erfindung beschreibt die Herstellung von abgewandelten unschmelzbaren Polymerisationsprodukten aus folgenden vier Komponenten unter Formgebung: 1. sogenannten ungesättigten Polyestern, die durch Veresterung von ungesättigten Dicarbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit gesättigten Dicarbonsäuren, zweiwertigen gesättigten oder ungesättigten Alkoholen oder deren Mischungen entstanden sind und zweckmäßig eine Säurezahl unter 40 haben, 2. Phenol - Formaldehyd - Kondensationsprodukten, sogenannten Novolaken, die durch saure Kondensation von Phenol oder dessen Homologen mit Oxoverbindungen entstanden sind, 3. monomeren Vinyl- oder Allylverbindungen und 4. Cycloalken- oder Aralkylenmonoxyden.
  • Mischungen dieser Art können im Niederdruckverfahren bei gewöhnlichen oder erhöhten Temperaturen in harte, unschmelzbare Kunstprodukte umgewandelt werden, wobei die unter 4 genannte Verbindungsklasse als Katalysator wirkt, aber auch gleichzeitig anteilig am Aufbau teilnimmt.
  • Zur Herstellung der abgewandelten unschmelzbaren Produkte im Sinne der vorliegenden Erfindung wird zunächst in bekannter Weise ein ungesättigter Polyester hergestellt. Dazu werden a,ß-ungesättigte Dicarbonsäuren im Gemisch mit gesättigten Dicarbonsäuren der verschiedensten Art mit gesättigten oder ungesättigten mehrwertigen Alkoholen, insbesondere mit bifunktionellen Alkoholen oder Glykolen verestert. Ein solcher Polyester muß schmelzbar und löslich sein und wird bei 100 bis 1600 mit einem sauer kondensierten Phenol - Aldehyd - Harz, einem Novolak, verschmolzen. Es ist auch möglich, den jeweiligen Novolak bereits dem ungesättigten Polyester während der Veresterungsreaktion zuzusetzen. Trotz der phenolischen Natur der Novolakharze empfiehlt sich eventuell vor der Mischung mit monomeren Vinyl- und/oder Allylverbindungen noch der Zusatz einer geringen Menge einer Phenolverbindung als Inhibitor. Die aus Polyester- und Novolakharz bestehende Masse wird möglichst unter Luftsauerstoffausschluß mit der jeweiligen monomeren Vinyl- oder Allylverbindung vermischt. Diese meist zähflüssigen Mischungen von ungesättigten Polyestern mit Novolaken und Vinyl- und/oder Allylverbindungen sind praktisch unbeschränkt haltbar.
  • Zur Verarbeitung werden diesen Mischungen erfindungsgemäß Monoepoxyverbindungen in Form von Cycloalken- oder Aralkylenmonoxyden zugesetzt, die bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur die Polymerisation bewirken. Es muß daher offenbleiben, in welcher Weise Epoxyverbindungen Polymeri sationsreaktionen auslösen, da beim derzeitigen Stand der Technik noch nichts darüber bekannt ist, daß Epoxyverbindungen als Katalysator wirken. Man erhält gelbbraune, klare, harte, unschmelzbare Kunststoffe, die sich durch gute Laugen-, Säuren- und Lösungsmittelbeständigkeit auszeichnen und hochwertige Isolierstoffe fiir die Elektrotechnik darstellen.
  • Eine härtbare Mischung gemäß der Erfindung kann etwa folgende Zusammensetzung haben: 1. 35 bis 74°/o ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl unter 40, 2. 1 bis 15 0/o sauer kondensiertes Phenol- oder I<resol-Aldehyd-Harz, 3. 25 bis 50°/o monomere Vinyl- oder Allylverbindung und 4. 5 bis 100/0 Styroloxyd oder einer seiner im Kern alkylierten oder halogenierten Abkömmlinge, Cyclohexenoxyd oder Indenoxyd.
  • Die Herstellung der Formkörper aus den neuen Kunststoffen sei an folgenden Beispielen erläutert: Beispiel 1 98 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid, 296 Gewiditsteile Phthalsäureanhydrid. 240 Gewichtsteile 1, 3-Propylenglykol und 60 Gewichtsteile eines sauer kondensierten Phenol-Formaldehyd-Harzes (Molverhältnis 1: 0,8) werden in bekannter Weise in einer inerten Gasatmosphäre zweckmäßig im Ölbad bei langsam ansteigenden Temperaturen auf 185 bis 2050 erhitzt und unter Veresterung kondensiert. bis die Säurezahl der Mischung unter 30 liegt. Es wird auf 1700 gekühlt und 0,1 Gewichtsteil Hydrochinon zugegeben.
  • Dann werden 400 Gewichtsteile Styrol eingerührt. wenn die Temperatur auf etwa 1250 gefallen ist.
  • Die abgekühlte Mischung wird mit 100/o Methylstyroloxyd (hergestellt aus handelsüblichem Vinyltoluol über das Bromhydrin, Behandlung desselben mit Natronlauge und anschließender fraktionierter Destillation) verrührt. Die Mischung geliert bei 20e innerhalb 3 Stunden und härtet bei dieser Temperatur langsam durch. Bei 100 bis 1200 bildet sich innerhalb von 10 Minuten ein Körper aus einem harten, hellgelben, unschmelzbaren, klaren Polymerisationsprodukt, der eine Kugeldruckhärte nach DIN 57302 von etwa 990 kg/cm2 und eine elektrische Durchschlagsfestigkeit nach DIN 57303 von 600 kN/cm besitzt. Bei 40stündigem Kochen in 100/obiger Natronlauge erleiden die Prüfkörper nur einen Gewichtsverlust von 1,10/o ohne sichtbaren äußeren Angriff.
  • Beispiel 2 95 Gewichtsteile eines ungesättigten Polyesterharzes, das aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und 1,3-Butylenglykol hergestellt ist und eine Säurezahl von 35 besitzt. werden bei 110° verflüssigt und mit einem sauer kondensierten Kresol-Formaldehyd-Harz (Molverhältnis 1:0,75) bei 130bis 1400 verschmolzen.
  • Nadl Zusatz von 0,06 Gewichtsteilen tert.Butylbrenzcatechin wird die Harzschmelze bei 115 bis 1200 mit 35 Gewichtsteilen Divinylbenzol vermischt. Die klare, hellgelbe Lösung wird mit 5 Gewichtsteilen Vinylstyroloxyd (hergestellt aus Divinylbenzol über das Bromhydrin und Umsetzung mit Natronlauge und anschließender fraktionierter Destillation) gemischt und härtet bei 1200 innerhalb von 10 bis 12 Minuten zu einem harten, unschmelzbaren, goldgelben Polymerisat. Die gleiche Mischung geliert hei 200 innerhalb von 2 Stunden und härtet langsam durch.
  • Die obige Mischung des ungesättigten Alkydharzes mit dem Kresol-Novolak und Divinylbenzol kann auch mit Peroxyden, z. B. Cumolhydroperoxyd, bei erhöhten Temperaturen zur Härtung gebracht werden. Das erhaltene trübe Mischpolymerisat ist jedoch von dunkelhrauner Farbe und zeigt nicht so günstige elektrische Eigenschaften wie das gleiche Produkt, das mit den erwähnten Monoepoxyden gehärtet wird. Eine Kalthärtung mit Hydroperoxyden unter Zusatz von Metallseifen, z. B. Kobaltnaphthenat, wie bei den sogenannten ungesättigten Polyesterharzen üblich, ist nicht möglich.
  • Beispiel 3 80 Gewichtsteile eines ungesättigten Alkydharzes mit einer Säurezahl = 30, das aus Maleinsäureanhydrid, Adipinsäure und Äthylenglykol hergestellt ist, wird bei 900 verflüssigt und mit 20 Gewichtsteilen eines sauer kondensierten Phenol-Formaldehyd-Harzes (Molverhältnis 1:0,7) bei 1500 verschmolzen. Nach Zugabe von 0,1 Gewichtsteil Hydrochinon werden bei 120 bis 1300 54 Gewichtsteile monomeres Methylmethacrylat eingerührt. Es resultiert ein dickflüssiges, klares, gelbliches Harzgemisch, das monatelang haltbar ist.
  • Zur Härtung werden dem Harzgemisch 1O0/o handelsübliches Styroloxyd eingemischt. Die Mischung geliert bei Zimmertemperatur innerhalb von einigen Stunden. Bei 1000 härtet sie innerhalb von 10 Minuten zu einem goldgelben, klaren, unschmelzbaren, harten Produkt, das gute elektrische Isolationswerte und gute Beständigkeit gegenüber Säuren, Salzlösungen, Laugen und zahlreichen Lösungsmitteln aufweist.
  • Beispiel 4 90 Gewidtsteile eines ungesättigten Alkydharzes mit einer Säurezahl = 40, das aus Fumarsäure, Bernsteinsäureanhydrid und 1 2-Propylenglykol hergestellt ist, wird bei 1300 verflüssigt und mit 10 Gewichtsteilen eines sauer kondensierten Kresol-Formaldehyd-Harzes (Molverhältnis 1:0,8) bei 150 bis 1600 verschmolzen. Nach Zusatz von 0,1 Gewichtsteil Hvdrochinon werden bei 1300 43 Gewichtsteile Vinyltolnol eingerührt. Die resultierende Mischung ist ein dickflüssiges, gelbliches, leicht trübes Harz.
  • Zur Härtung werden dem Harzgemisch 8 0/o Cyclohexenoxyd (hergestellt nach bekanntem Verfahren aus Cyclohexen und Perbenzoesäure in Chloroformlösung) zugesetzt. Die Mischung wird 11L9 Stunden bei 1300 gehärtet, und es resultiert ein goldgelhes, klares, hartes, unschmelzbares Produkt, das gute elektrische Isolationswerte und Beständigkeit gegen die verschiedensten chemischen Agenzien zeigt.
  • PATiNTNsppÜcnE: t. Verfahren zur Herstellung von Forinkörpern aus ungesättigten Polyestern. Phenolharzen und monomeren Vinyl- oder Allylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch aus migesättigten Polyestern, sauer kondensierten Phenol-oder Kresol-Formaldehyd-Harzen und monomeren Vinvl- oder Allylverbindungen unter Zusatz eines Cycloalken- oder Aralkvlenmonooxyds verformt und bei normaler oder erhöhter Temperatur gehärtet wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekeunzeichnet. daß ein ungesättigtes Polyesterharz mit einer Säurezahl unter 40 verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß die vier Komponenten etwa in einem Mengenverhältnis von 35 bis 740/o ungesättigtem Polyester, 1 bis 15°/o sauer kondensiertem Phenol-Aldehyd-Harz, 25 bis 50 ovo monomeren Vinyl- oder Allylverbindungen und 5 bis 10ovo Styroloxyd oder einer seiner im Kern alkylierten oder halogenierten Ahkömmlinge, Cyclohexenoxyd oder Indenoxyd, zur Anwendung gelangen.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß die Härtung bei normalem Druck erfolgt.
    5. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polykondensationsprodukt aus den ein ungesättigtes Polyesterharz ergebenden Komponenten und einem sauer kondensierten Phenol- oder Kresol-Formaldehyd-Harz verwendet wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 889 586; britische Patentschrift Nr. 642 350.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1157779B (de) * 1959-09-29 1963-11-21 Houilleres Bassin Du Nord Verfahren zum Herstellen von geschichteten Formteilen aus mit Polyesterformmassen impraegnierten Faserstoffschichten
US3216884A (en) * 1962-05-14 1965-11-09 Hooker Chemical Corp Polyester/phenol-aldehyde resin emulsion molding composition and laminated articles

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB642350A (en) * 1947-05-13 1950-08-30 Westinghouse Electrical Intern Improvements in or relating to resinous compositions
DE889586C (de) * 1951-07-24 1953-09-10 Herberts & Co Gmbh Dr Kurt Verfahren zur Herstellung von Filmen und Deckschichten

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