JP2008504421A - 不飽和の非晶質ポリエステル及び反応性希釈剤を含む放射線硬化可能な付着性向上剤 - Google Patents
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Abstract
Description
A)少なくとも1種のα,β−不飽和ジカルボン酸成分と少なくとも1種のアルコール成分とからなる、少なくとも1種の不飽和の非晶質ポリエステルであって、アルコール成分が異性体化合物である3,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと5,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンとのジシドール混合物からなり、各異性体が該混合物中に20〜40%の割合まで含まれていてよく、かつ3種の異性体の合計が90〜100%であり、かつ該混合物がポリエステルのアルコール成分中に少なくとも5%まで含まれている不飽和の非晶質ポリエステル;及び
B)アクリル性又はメタクリル性不飽和の二重結合を有する、少なくとも1種の重合可能な溶剤(反応性希釈剤)
を含有する放射線硬化可能な付着向上性組成物である。
A)少なくとも1種のα,β−不飽和ジカルボン酸成分と少なくとも1種のアルコール成分とからなる、少なくとも1種の不飽和の非晶質ポリエステルであって、アルコール成分が異性体化合物である3,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと5,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンとのジシドール混合物からなり、各異性体が該混合物中に20〜40%の割合まで含まれていてよく、かつ3種の異性体の合計が90〜100%であり、かつ該混合物がポリエステルのアルコール成分中に少なくとも5%まで含まれている不飽和の非晶質ポリエステル;及び
B)アクリル性又はメタクリル性不飽和の二重結合を有する、少なくとも1種の重合可能な溶剤(反応性希釈剤)
を含有する放射線硬化可能な付着向上性組成物を製造するにあたり、A)の出発成分を、150〜270℃、有利には160〜230℃、特に有利には160〜200℃の温度で反応させ、引き続き200℃未満、有利には180℃未満、特に有利には160℃未満の温度で反応性希釈剤B)で希釈することによって製造する方法である。
実施例
ほぼ1:1:1の異性体比における出発成分としてのジシドール混合物
実施例1
ドデカン二酸及びフマル酸(比率0.6:0.4)を、ジシドールと、比率1:1.05において180℃で窒素雰囲気下で反応させて、24mgKOH/gの酸価と34mgKOH/gのOH価を得る。このためにまず、フマル酸とジシドールとを1時間にわたりエステル化し、次いでドデカン二酸を添加する。
ベース樹脂(UV20)として、トリメチロールプロパン、イソホロンジイソシアネート、Terathane 650並びにヒドロキシエチルアクリレートからなる付加物(TPGDA中に溶かして70%、23℃での粘度=20.9Pas)を使用した。
ABS:(アクリルニトリル−ブタジエン−スチレン)−ターポリマー
ET:エリクセン試験
HK:ケーニッヒ振子硬度
PC:ポリカーボネート
PE:ポリエチレン
PP:ポリプロピレン
PS:ポリスチレン
SD:層厚
Claims (33)
- 放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、主に
A)少なくとも1種のα,β−不飽和ジカルボン酸成分と少なくとも1種のアルコール成分とからなる、少なくとも1種の不飽和の非晶質ポリエステルであって、アルコール成分が異性体化合物である3,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと5,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンとのジシドール混合物からなり、各異性体が該混合物中に20〜40%の割合まで含まれていてよく、かつ3種の異性体の合計が90〜100%であり、かつ該混合物がポリエステルのアルコール成分中に少なくとも5%まで含まれている不飽和の非晶質ポリエステル;及び
B)アクリル性又はメタクリル性不飽和の二重結合を有する、少なくとも1種の重合可能な溶剤(反応性希釈剤)
を含有する放射線硬化可能な付着向上性組成物。 - 請求項1記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、ジシドールの他の異性体及び/又はシクロペンタジエンからのディールスアルダー反応生成物の三量体及び/又はより多量体の異性体ジオールが10%まで含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1又は2記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、酸成分が、付加的に、芳香族及び/又は脂肪族及び/又は脂環式のモノカルボン酸及び/又はジカルボン酸及び/又はポリカルボン酸を含有することを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から3までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、酸成分が、部分的に又は完全に無水物及び/又はアルキルエステルからなることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分が、他の直鎖状及び/又は分枝鎖状の、脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族のジオール及び/又はポリオールを含有することを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、α,β−不飽和のジカルボン酸として、シトラコン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸及び/又はメサコン酸が含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、付加的な酸として、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、セバシン酸、メチルテトラ−、メチルヘキサ−ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ドデカン二酸、アジピン酸、アゼライン酸、ピロメリト酸及び/又はトリメリト酸、それらの酸無水物及び/又はメチルエステルが、並びにイソノナン酸及び/又は2−エチルヘキサン酸が単独又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、付加的なアルコールとして、エチレングリコール、1,2−及び/又は1,3−プロパンジオール、ジエチレン−、ジプロピレン−、トリエチレン−、テトラエチレングリコール、1,2−及び/又は1,4−ブタンジオール、1,3−ブチル−エチルプロパンジオール、1,3−メチルプロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、グリセリン、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン及び/又はペンタエリトリット、ビスフェノールA、B、C、F、ノルボルニレングリコール、1,4−ベンジルジメタノール及び−エタノール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオールが、単独で又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分の少なくとも20%までが、請求項1又は2による異性体からなることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分の少なくとも50%までが、請求項1又は2による異性体からなることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分の少なくとも90%までが、請求項1又は2による異性体からなることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から11までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分の100%までが、請求項1又は2による異性体からなることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、α,β−不飽和の酸成分として、フマル酸及び/又はマレイン酸(無水物)が含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から13までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、他のジカルボン酸成分として、アジピン酸及び/又はフタル酸(無水物)が含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から14までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分が、酸成分に対して0.5〜2.0:1のモル比で含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から15までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分が、酸成分に対して0.8〜1.5:1のモル比で含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から16までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分が、酸成分に対して1.0〜1.1:1のモル比で含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から17までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、該組成物が、1〜200mgKOH/g、有利には1〜100mgKOH/g、特に有利には1〜50mgKOH/gの酸価を有することを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から18までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、該組成物が、1〜200mgKOH/g、有利には1〜100mgKOH/g、特に有利には1〜50mgKOH/gのOH価を有することを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から19までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、成分B)(反応性希釈剤)として、アクリル酸及び/又はメタクリル酸、メタクリル酸及び/又はアクリル酸のC1〜C40−アルキルエステル及び/又はシクロアルキルエステル、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、1,2−エポキシブチルアクリレート、1,2−エポキシブチルメタクリレート、2,3−エポキシシクロペンチルアクリレート、2,3−エポキシシクロペンチルメタクリレート並びにその類似のアミド及び/又はスチレン及び/又はそれらの誘導体が、単独で又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から20までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、成分B)(反応性希釈剤)として、フェノキシエチルアクリレート、エトキシエトキシエチルアクリレート、イソデシルアクリレート及びイソボルニルアクリレートが、単独で又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から21までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、成分B)(反応性希釈剤)として、ジ−、トリ−及び/又はテトラアクリレート及びそのメタクリレート類似体が、単独で又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から22までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、成分B)(反応性希釈剤)として、エチレングリコール、1,2−、1,3−プロパンンジオール、ジエチレン−、ジ−及びトリプロピレン−、トリエチレン−、テトラエチレングリコール、1,2−、1,4−ブタンジオール、1,3−ブチルエチルプロパンジオール、1,3−メチルプロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、ビス(1,4−ヒドロキシメチル)シクロヘキサン(シクロヘキサンジメタノール)、グリセリン、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリット、ビスフェノールA、B、C、F、ノルボルニレングリコール、1,4−ベンジルジメタノール、−エタノール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、1,4−及び2,3−ブチレングリコール、ジ−β−ヒドロキシエチルブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、3(4),8(9)−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス[4−(β−ヒドロキシエトキシ)フェニル]プロパン、2−メチルプロパンジオール−1,3、2−メチルペンタンジオール−1,5、2,2,4(2,4,4)−トリメチルヘキサンジオール−1,6、ヘキサントリオール−1,2,6、ブタントリオール−1,2,4、トリス(β−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、マンニット、ソルビット、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、キシリレングリコールのジ−、トリ−及び/又はテトラアクリレート及びそれらのメタクリレート類似体又はヒドロキシピバル酸ネオペンチルグリコールエステルが、単独で又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から23までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、ジ−及び/又はトリプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートが、単独で又は混合物として含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から24までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、助剤及び添加剤が含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から25までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、抑制剤、水及び/又は有機溶剤、中和剤、界面活性物質、酸素捕捉剤及び/又はラジカル捕捉剤、触媒、光保護剤、染料漂白剤、光増感剤、チキソトロピー剤、被膜防止剤、消泡剤、静電防止剤、増粘剤、熱可塑性添加剤、着色物質、顔料、難燃仕上げ剤、内部離型剤、充填剤及び/又は発泡剤から選択される助剤及び添加剤が含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から26までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、アルコール成分が、請求項1及び/又は請求項2によるジシドール混合物少なくとも90%からなり、かつフマル酸及び/又はマレイン酸(無水物)が0.9〜1.1:1のジオール/酸比で含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 請求項1から27までのいずれか1項記載の放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、付加的に、ドデカン二酸、アジピン酸及び/又はフタル酸(無水物)が酸成分として、α,β−不飽和酸と付加的な酸との比率3:1〜1:4、有利には1:1〜1:2で含まれていることを特徴とする放射線硬化可能な付着向上性組成物。
- 放射線硬化可能な付着向上性組成物であって、主に
A)少なくとも1種のα,β−不飽和ジカルボン酸成分と少なくとも1種のアルコール成分とからなる、少なくとも1種の不飽和の非晶質ポリエステルであって、アルコール成分が異性体化合物である3,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンと5,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンとのジシドール混合物からなり、各異性体が該混合物中に20〜40%の割合まで含まれていてよく、かつ3種の異性体の合計が90〜100%であり、かつ該混合物がポリエステルのアルコール成分中に少なくとも5%まで含まれている不飽和の非晶質ポリエステル;及び
B)アクリル性又はメタクリル性不飽和の二重結合を有する、少なくとも1種の重合可能な溶剤(反応性希釈剤)
を含有する放射線硬化可能な付着向上性組成物を製造するにあたり、A)の出発成分を、150〜270℃、有利には160〜230℃、特に有利には160〜200℃の温度で反応させ、引き続き200℃未満、有利には180℃未満、特に有利には160℃未満の温度で反応性希釈剤B)で希釈することによって製造する方法。 - 不飽和の非晶質ポリエステルA)と少なくとも1種の重合可能な溶剤(反応性希釈剤)B)とを、放射線硬化可能な付着向上性添加剤として用いる使用。
- 請求項30記載の使用であって、放射線硬化可能な被覆剤であって水及び/又は溶剤を含有するか又は有機溶剤及び/又は水を含まない被覆剤において放射線硬化可能な付着向上性添加剤として用いる使用。
- 請求項31記載の使用であって、被覆材料、接着剤、積層剤、印刷インキ及びインキ、光沢剤、透明塗料、顔料ペースト、パテ塗り剤、化粧品、包装材及び/又はシール材料及び断熱材被覆材料において放射線硬化可能な付着向上性添加剤として用いる使用。
- 請求項32記載の使用であって、金属又は鉱物性の下地、木材、紙、プラスチック、セラミック又はガラスのために用いる使用。
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