DE946137C

DE946137C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Aminocarbonylverbindungen

Info

Publication number: DE946137C
Application number: DEC5802A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Bueren; Dr Walter Franke
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1952-05-09
Filing date: 1952-05-09
Publication date: 1956-07-26

Description

Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Aminocarbonylverbindungen Es ist bekannt, daB man Aminocarbonylverbindungen der Formel R = H, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, Ri = H, Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest, R2 = H, Alkyl-, Aryl-oder Aralkylrest, R3 = H oder Alkylrest, herstellen kann, wenn man i, 3-Dialdehyde oder Ketobutyraldehyd bzw. deren Diacetale mit Ammoniak oder primären Aminen umsetzt. Es wurde gefunden, daB man z, 3-Aniinocarbonylverbindungen erhalten kann, wenn man ar-Alkoxyvinyl-alkylketone mit Ammoniak oder mindestens ein reaktionsfähiges, an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthaltenden Aminen umsetzt. co-Alkoxyvinyl-alkylketone lassen sich z. B. nach dem Verfahren des Patentes 943,353 durch Erhitzen von 3-Ketoaldehydacetalen leicht und in guten Ausbeuten herstellen.
Die Herstellung der Aminocarbonylverbindungen erfolgt in der Weise, daB man die genannten Ketone mit der- erforderlichen Menge Ammoniak oder eines primären bzw. sekundären aliphatischen, aromatischen, , araliphatischen oder heterocyclischen Amins, z. B. Methylamin, Propylamin, Butylamin, Dodecylamin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin usw., in Gegenwart oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln, wie Wasser- oder Alkohol, umsetzt- Man erhält die 1, 3 Aminocarbonylverbindungen auf diese Weise in- wesentlich besseren Ausbeuten, als dies nach den bekannten Verfahren möglich ist.
Die erhaltenen 1, 3-Aminocarbonylverbindungen geben mit Alkalialkoholaten Enolate, die sich ihrerseits in alkoholischer Lösung mit wasserfreien Metallsalzen zu Metallkomplexverbindungen umsetzen.
Die Metallkomplexverbindungen können als Insektizide, als Imprägniermittel für Textilien, als Stabilisatoren, als Pharmazeutika und als Saatgutbeizen Verwendung finden.
Beispiel r Man versetzt Zoo Gewichtsteile co-Methoxyvinylmethylketon unter Rühren und Eiskühlung mit 73- Gewichtsteilen n-Butylamin. Beim Aufarbeiten des Reaktionsgemisches durch Destillation erhält man beim Kp. 82 bis 83°/2,5 mm 12o Gewichtsteile einer intensiv gelbgefärbten Verbindung, die *vermutlich das Ketobutyraldehyd-N-butylaldimin ist; Ausbeute: 85 % der Theorie, Dichte: d14 0,9235, Brechungs-» Index: WD 1,5235 Beispiel e Man läßt, unter Rühren und gelegentlichem Kühlen 43 Gewichtsteile Morpholin zu 50 Gewichtsteilen co-Methoxyvinyl-methylketon bei 25 bis 3o° zutropfen, läßt noch 3 Stunden nachrühren und destilliert. Das gebildete w-N-Morpholinylvinyl-methylketon geht nach einem Vorlauf im Siedebereich von 68 bis 71° (Azeotrop von Morphölin-Methanol) bei 152 bis x55°/3,5 mm Hg als gelbes dickflüssiges Öl über; Ausbeute: 62 Gewichtsteile = 8o °/o der Theorie, Brechungsindex; 2 ,0, 1,574q..
Beispiel 3 Läßt man 58 Gewichtsteile ar Äthoxyvinyl-methylketon vom Kp2 59 bis 6o° auf 37 Gewichtsteile n-Butylamin bei 35° einwirken, so erhält man in einer Menge von 32 Gewichtsteilen eine intensiv gelbgefärbte Flüssigkeit, deren physikalische Eigenschaften mit denen des im Beispiel 1 erwähnten Ketobutyraldehyd-N-butylaldimins vollständig übereinstimmen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1; 3-Aminocarbonylverbindungen, dadurch" gekennzeichnet, daß man u>-Alkoxyvinyl-alkylketone mit Ammoniak oder mindestens ein reaktionsfähiges, an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthaltenden Aminen umsetzt.