DE884196C

DE884196C - Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol

Info

Publication number: DE884196C
Application number: DEST2491A
Authority: DE
Inventors: Elmer John Lawson; Chester Merle Suter
Original assignee: Sterling Drug Inc
Current assignee: STWB Inc
Priority date: 1949-01-15
Filing date: 1950-10-01
Publication date: 1953-07-23

Description

Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol.
Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung eines neuen und hochwirksamen Mittels zur Bekämpfung schädlicher parasitärer Organismen.
Die neue Verbindung, 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol der Formel erwies sich als starkes fungicides Mittel von hoher fungistatischer Aktivität. Sie erwies sich ferner auch als wirksames und befriedigendes Antlielminticum. Aus Laboratoriumsversuchen geht hervor, daß das 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol eine ro- bis aomal größere antibakterielle Aktivität als Phenol sowo?i1 gegen gram-negative als auch gegen gram-positive Organismen hat. Seine akute Toxizität liegt bei oraler Verabreichung an Mäuse im selben Bereich wie die von Phenol, und es konnte als Folge einer örtlichen Verabreichung auf die Haut von Kaninchen in wirksamen Konzentrationen bei zwei Testverfahren keine Entzündung beobachtet werden.
Als fungicides Mittel kann die erfindungsgemäße Verbindung beispielsweise in verdünnten alkoholischen oder verdünnten wäßrig-alkalischen Lösungen oder in Form eines festen Pulvers, vermischt mit einem inerten Streckmittel, wie Talkum, verwendet werden. Zur Verwendung als Anthelminticum wird sie vorzugsweise in Lösung in einem Öl, wie z. B. Sesamöl, oder, wenn gleichzeitig purgative Wirkung gewünscht wird, in Rizinusöl benutzt.
Die Herstellung von 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol gemäß der vorliegenden Erfindung wird in der Weise durchgeführt, daß man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin diazotiert und das erhaltene Diazoniumsalz, vorzugsweise das Diazoniumsulfat, mit Wasser oder wäßriger Schwefelsäure erhitzt. Es ist zweckmäßig, für die Diazotierung Natriumnitrit und Schwefelsäure zu verwenden, weil dabei das bevorzugte Diazoniumsulfat gebildet wird.
Das folgende Ausführungsbeispiel soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutern. Ausführungsbeispiel 80,5 g 3-Trifluormethyl-4-chloranilin wurden zu einer gerührten Lösung von 72 ccm konzentrierter Schwefelsäure in 570 ccm Wasser bei 6o bis 7o° zugegeben. Diese Lösung wurde dann auf o bis 5° unter Rühren gekühlt, um eine homogene Suspension zu erhalten. Zu dieser Suspension wurde unter Außenkühlung eine Lösung von 313 g Natriumnitrit in 5o ccm Wasser in solchen Anteilen zugesetzt,. daß die Temperatur nicht über etwa 5 ° anstieg. Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung I Stunde bei o bis 5° gerührt. Die Reaktionsmischung wurde danntropfenweisezu3oo ccm25°/oiger Schwefelsäure, die sich in einer Dampfdestillationsapparatur befanden, zugesetzt. Das Produkt wurde in. dem Maße, wie es gebildet wurde, mit Wasserdampf destilliert. Es wurden etwa 41 Destillat erhalten. Dieses Destillat wurde mit Äther extrahiert und die so erhaltene ätherische Lösung destilliert. Nach der Entfernung des Äthers ergab die Destillation des Rückstandes 59 g eines Produktes vom Kp. = 119 bis z26° (27 mm). Erneute Destillation des Produktes ergab 55 g 4-Chlor-3-trifluormethylphenol vom Kp. --- 12o bis z22° (27 mm); nD = 1,4928; F. = 43°.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-4-chlorphenol der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Trifluormethyl-4-chloranilin diazotiert und das entstandene Diazoniumsalz mit wäßriger Schwefelsäure erhitzt. Angezogene Druckschriften: Chemisches Zentralblatt 1913. 1I. S. 76o.