DE945189C - Verfahren zur Herstellung von insbesondere harzartigen Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von insbesondere harzartigen Kondensationsprodukten Das Patent 942 595 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Mischharzen, demzufolge sauerstoffhaltige Xylol-Formaldehyd-Kond,ensationsprodukte; wie sie vorzugsweise bei Einwirkung eines Überschusses von. Formaldehyd in saurem Medium erhältlich sind, mit solchen aromatischen sauerstoffhaltigen Verbindungen in saurem Medium nachbehandelt -,verden, welche zur Kondensation mit Formaldehyd befähigt sind. Als solche für die Nachkondensation geeigneten aromatischen Verbindungen sind dort unter anderem Phenole sowie Substitutionsprodukte derselben genannt. In weiterer Bearbeitung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß dieser nachträglichen. Kondensation, mit sauerstoffhaltigen aromatischem Verbindungen auch alle anderen sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukte nus alkylierten Aromaten und Formaldehyd zugänglich sind. Wie im Hauptpatent kann die Kondensation unter dem Einfluß geringer Mengen Säure oder säureabspaltender Verbindungen z. B. Chlorwasserstoff, Schwefeldioxyd, Sulfosäure bzw. deren Ester und Chloride oder Borfluorid bei Temperaturen zwischen ioo und 22o' durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft in analoger Weise wie im Hauptpatent. Ebenso, entsprechen. die Endprodukte in ihren Eigenschaften den Produkten gemäß Hauptpatent.
• Ebenso, wie bei dem Verfahren des Hauptpatents ist zu sagen, da,ß der Reaktionsverlauf keineswegs voraussehbar war. Die Bedeutung des beschriebenen Verfahrens besteht darin, da,ß man. den Er-@veichungspunkt der Ausgangskondensate erheblich erhöhen und durch die einzukondensierenden Produkte Gruppen einführen kann, welche zu besonderen neuen Eigenschaften, z. B. zu einer Löslichkeit in Alkalien (im Fall von Carboxylgruppen) oder zu einer Löslichkeit in Ölen (im Fall von höheren Alkylgruppen) führen. Beispiel i i 11o g eines niedrigviskosen öligen Kondensationsproduktes aus. Äthylbenzol und Formaldehyd mit einem Sauerstoffgehalt von 711/o werden mit 4ogPheno#l und 11,i gp-Toluols.ulfochlorid während i Stunde langsam von ioo auf 18o° aufgeheizt.' Die Mischung wird kurze Zeit bei dieser Temperatur belassen,. Hierauf werden beii etwa i2 mm geringe Mengen überschüssiges Phenol abdestilliert. Während der Reaktion wurden 4 ccm Wasser abgespalten. Es entsteht ein zähfes.tes Harz. Ähnliche Produkte werden; auch aus. Isopropylbenzol, Tetralin usw. erhalten.
• Das als Ausgangsmaterial benutzte Kondensatlonsprodukt leann durch Umsetzung von 1528 g Äthylbenzod -mit 264o ccm einer 3o11/oigen Formaldehydlös.ung in Gegenwart von i9211 ccm Schwefelsäure (611° B8) bei erhöhter Temperatur hergestellt werden. Die Reaktionsmischung kann, nachdem sie durch. Erhitzen bis. auf 18o° unter 12 mm Druck von, flüchtig. Bestandteilen. 'befreit wurde, direkt in das vorstehend beschriebene Verfahren eingesetzt werden. Beispiel 2 411 g eines harzartig festen Toluol-Formaldehyd-KondensutionsprOduktes werden mit 311 g p-tertiär-Butylpheno,l und 11,1 g Täluolsulfochlorid so lange auf 140 bis 16o° erhitzt, bis 4,5 ccm Wasser erbdestilliert sind. Nach kurzem Evakuieren bei 1700 erhält man ein hellgelbes, oberhalb 100° schmelzendes. in T,-iniil lii@lirh@ec Ha.rz_ Das Ausgangsmaterial kann durch Umsetzung von 552 g Toluol mit i2oo ccm einer 3011/oigen Formaldehydlösung in Gegenwart von 611o ccm Schwefelsäure (6o0 Be) hergestellt werden. Das unter ®diesen Bedingungen hergestellte Kondensat enthält etwa 12 0/11 Sauerstoff.
• Beispiel 3 411 g des auch im Beispiel 2 verwendeten Toluol-Formaldehyd-Kondensationsproduktes wenden mit 25 g Salicylsäure und 11,1 g Toluolsulfochlorid langsam von 15o bis auf 211o° aufgeheizt, bis etwa 4 ccm Wasser abdestill.iert sind. Das entstandene feste Harz ist in Natronlauge klar löslich. Beispiel 4 46o g eines hochviskosen. Kondensationsproduktes aus Diäthylbenzolgemisch mit Formaldehyd, das einen Sauerstoffgehalt von 711/a aufweist, werden mit 225 g tertiär-Butylphenol und 11,7 g Toluolsulfochlorid 2 Stunden auf i411 bis 17o°_ erhitzt und noch kurze Zeit bei i75° im Vakuum behandelt, bis 33,5 ccm Wasser abgespalten und abdestilliert sind. Das entstandene helle, bei etwa 811° erweichende Kondensationsprodukt ist in Leinöl oder Holzöl leicht löslich. Beispiel 5 ioo g eines -Xylol-Formaldehyd-Kondensationsproduktes mit einem Sauerstoffgehalt von 11111/o, Sog eines Diäthvlbenzol-Formaldehyd-Kondensationsproduktes gemäß Beispi l 4 und Sog Phenol werden in Gegenwart von 11,6g Toluolsulfosäurechlorid unter Rühren 3 Stunden auf i5o.bis 185' erhitzt und anschließend kurze Zeit im Vakuum nachbehandelt. Es entsteht ein helles hochschmelzendes Harz.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von insbesondere harzartigen Kondensationsprodukten gemäß Patent 942 595, dadurch gekennzeichnet, daß die dort erwähnten sauerstoffhaltigen Xylol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte ganz oder teilweise durch sauerstoffhaltige Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und anderen alkylierten Aromaten ersetzt werden.