DE939993C - Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-N-MethylaminophenolInfo
- Publication number
- DE939993C DE939993C DEA16209A DEA0016209A DE939993C DE 939993 C DE939993 C DE 939993C DE A16209 A DEA16209 A DE A16209A DE A0016209 A DEA0016209 A DE A0016209A DE 939993 C DE939993 C DE 939993C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methylaminophenol
- preparation
- oxyphenylglycine
- ketone
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol Chemical compound CNC1=CC=C(O)C=C1 ZFIQGRISGKSVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000911 decarboxylating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol.
Es ist bekannt, p-Methylaminophenol aus p-Oxyphenylglycin
durch Erhitzen zu gewinnen, wobei aliphatische Ketone mit einem Siedepunkt über 145 °
als Lösungsmittel verwendet werden.
Diese bekannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß sie unerwünschte Nebenprodukte
liefern, so daß die Ausbeuten verringert werden, und außerdem ist das p-N-Methylaminophenol schwierig
zu reinigen.
Nach einem anderen bekannten Verfahren wird p-N-Methylaminophenol durch Decarboxylieren von
Oxyphenylglycin in alkoholischen Lösungen oder Diamyläther in Gegenwart nur geringer Mengen
von höher siedenden Aldehyden oder Ketonen hergestellt.
Bei diesem Verfahren wird zwar die Bildung von Nebenprodukten in gewissem Maße vermieden, jedoch
sind die erzielten Ausbeuten außerordentlich gering. Sie liegen bei etwa 30%, bezogen auf
p-N-Methylaminophenol.
Diese Nachteile sind bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vermieden; das Produkt ist leicht zu
reinigen und wird mit Ausbeuten von 95% und darüber erhalten.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können die genannten hochsiedenden Ketone, die schwierig
zu beschaffen sind, dadurch in Fortfall kommen, daß das p-Oxyphenylglycih in einem niedrig siedenden
Keton, beispielsweise Aceton oder Methyläthylketon, in einem Autoklaven gelöst wird. Die Lösung
wird dann in dem geschlossenen System unter Druck auf eine Temperatur von 145 ° oder darüber erhitzt.
Bei diesem Vorgang tritt eine Decarboxylierung des p-Oxyphenylglycins unter Bildung von p-N-Methylaminophenol
ein. Das gebildete Produkt wird isoliert und mittels bekannter Verfahren gereinigt.
Das Verfahren kann sehr leicht kontinuierlich ausgeführt werden.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht.
50 Teile p-Oxyphenylglycin werden in 500 Teilen
Aceton in einem Autoklaven gelöst und diese Lösung etwa 45 Minuten auf eine Temperatur von 155 bis
i6o° bei einem Druck von annähernd 14 Ätü erwärmt.
Wenn der Autoklav mit einem Rührer versehen ist, kann die Erwärmungszeit auf etwa
20 Minuten herabgesetzt werden. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren ungelöster Substanzen wird
das Aceton in einem Destillierapparat unter Kohlensäure- oder Stickstoffatmosphäre abgetrieben.
p-N-Methylaminophenol verbleibt als Destillationsrückstand
in einer Ausbeute von 95 bis 98%.
50 Teile p-Oxyphenylglycin und 500 Teile Me- 30-thyläthylketon
werden in einen mit Rührer versehenen Autoklaven eingebracht und etwa 20 Minuten
lang bei einer Temperatur von 155 bis i6o°
und einem Druck von 10 bis 12 Atü erwärmt. Die weitere Behandlung entspricht dem Verfahren des
Beispiels 1,
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol
aus p-Oxyphenylglycin in einer Ketonlösung, dadurch gekennzeichnet, daß ein
Keton mit einem Siedepunkt unter 1450 verwendet und die Reaktion unter Druck bei erhöhter
Temperatur vorgenommen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Drück von mehr als 10 Atü.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Aceton als Lösungsmittel verwendet wird. 50·
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Methylätbylketon als Lösungsmittel verwendet wird.
Angezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr.· 2 315 922.
USA.-Patentschrift Nr.· 2 315 922.
© 509 664 2.56
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE307326X | 1951-07-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE939993C true DE939993C (de) | 1956-03-08 |
Family
ID=20307555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEA16209A Expired DE939993C (de) | 1951-07-18 | 1952-07-16 | Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH307326A (de) |
DE (1) | DE939993C (de) |
FR (1) | FR1060275A (de) |
GB (1) | GB714218A (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2315922A (en) * | 1939-12-06 | 1943-04-06 | Eastman Kodak Co | Preparation of n-monomethyl-p-aminophenol |
-
1952
- 1952-07-15 CH CH307326D patent/CH307326A/de unknown
- 1952-07-15 FR FR1060275D patent/FR1060275A/fr not_active Expired
- 1952-07-15 GB GB17860/52A patent/GB714218A/en not_active Expired
- 1952-07-16 DE DEA16209A patent/DE939993C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2315922A (en) * | 1939-12-06 | 1943-04-06 | Eastman Kodak Co | Preparation of n-monomethyl-p-aminophenol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH307326A (de) | 1955-05-31 |
FR1060275A (fr) | 1954-03-31 |
GB714218A (en) | 1954-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2741382A1 (de) | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von terephthalsaeure | |
DE69304514T2 (de) | Reinigung von 6-aminocapronitril | |
DE939993C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol | |
DE1271115B (de) | Verfahren zum destillativen Reinigen von reduzierbaren, cyclischen, organischen Verbindungen | |
DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
DE932369C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Glyoxylsaeureloesungen aus Glyoxal oder seinen Polymerisationsprodukten | |
DE739438C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten | |
DE960813C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten ª†- und ª€-Laktonen | |
DE891548C (de) | Verfahren zur Reinigung von Lactamen | |
DE2164239C3 (de) | Verfahren zur Alkali-Spaltung eines N-tert.Alkylamids | |
DE2115944B2 (de) | Verfahren zur herstellung von o-sulfobenzimiden | |
DE866193C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden | |
DE813709C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen monocyclischen Triaminokohlenwasserstoffen | |
DE2640123B2 (de) | Maleinsäuresalz des 2-Phenyl-6-(l-hydroxy-2-tert-butylaminoäthyl)-4H-pyrido-(3^-d)-13-dioxins, ein Verfahren zur Herstellung desselben sowie ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxymethyl-3hydroxy-6-(l -hydroxy-2-tert-butylaminoäthyO-pyridin | |
DE1118215B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Dianilino-terephthalsaeureestern | |
DE874913C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminothiolactonen | |
AT237583B (de) | Verfahren zur Reinigung von Alkoholen | |
DE576388C (de) | Verfahren zur Darstellung von Camphen | |
AT230882B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminochrysen | |
DE2503315C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tyramin und dessen Säureadditionssalzen | |
DEA0016209MA (de) | ||
DE494433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
DE664649C (de) | Verfahren zum Entbittern von Lupinen | |
DE900934C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisnorchola-4,6-dien-3-on-22-al | |
DE881647C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeuren, insbesondere Adipinsaeure |