DE939993C - Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-N-MethylaminophenolInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol.
Es ist bekannt, p-Methylaminophenol aus p-Oxyphenylglycin
durch Erhitzen zu gewinnen, wobei aliphatische Ketone mit einem Siedepunkt über 145 °
als Lösungsmittel verwendet werden.
Diese bekannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß sie unerwünschte Nebenprodukte
liefern, so daß die Ausbeuten verringert werden, und außerdem ist das p-N-Methylaminophenol schwierig
zu reinigen.
Nach einem anderen bekannten Verfahren wird p-N-Methylaminophenol durch Decarboxylieren von
Oxyphenylglycin in alkoholischen Lösungen oder Diamyläther in Gegenwart nur geringer Mengen
von höher siedenden Aldehyden oder Ketonen hergestellt.
Bei diesem Verfahren wird zwar die Bildung von Nebenprodukten in gewissem Maße vermieden, jedoch
sind die erzielten Ausbeuten außerordentlich gering. Sie liegen bei etwa 30%, bezogen auf
p-N-Methylaminophenol.
Diese Nachteile sind bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vermieden; das Produkt ist leicht zu
reinigen und wird mit Ausbeuten von 95% und darüber erhalten.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren können die genannten hochsiedenden Ketone, die schwierig
zu beschaffen sind, dadurch in Fortfall kommen, daß das p-Oxyphenylglycih in einem niedrig siedenden
Keton, beispielsweise Aceton oder Methyläthylketon, in einem Autoklaven gelöst wird. Die Lösung
wird dann in dem geschlossenen System unter Druck auf eine Temperatur von 145 ° oder darüber erhitzt.
Bei diesem Vorgang tritt eine Decarboxylierung des p-Oxyphenylglycins unter Bildung von p-N-Methylaminophenol
ein. Das gebildete Produkt wird isoliert und mittels bekannter Verfahren gereinigt.
Das Verfahren kann sehr leicht kontinuierlich ausgeführt werden.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen veranschaulicht.
50 Teile p-Oxyphenylglycin werden in 500 Teilen
Aceton in einem Autoklaven gelöst und diese Lösung etwa 45 Minuten auf eine Temperatur von 155 bis
i6o° bei einem Druck von annähernd 14 Ätü erwärmt.
Wenn der Autoklav mit einem Rührer versehen ist, kann die Erwärmungszeit auf etwa
20 Minuten herabgesetzt werden. Nach dem Abkühlen und Abfiltrieren ungelöster Substanzen wird
das Aceton in einem Destillierapparat unter Kohlensäure- oder Stickstoffatmosphäre abgetrieben.
p-N-Methylaminophenol verbleibt als Destillationsrückstand
in einer Ausbeute von 95 bis 98%.
50 Teile p-Oxyphenylglycin und 500 Teile Me- 30-thyläthylketon
werden in einen mit Rührer versehenen Autoklaven eingebracht und etwa 20 Minuten
lang bei einer Temperatur von 155 bis i6o°
und einem Druck von 10 bis 12 Atü erwärmt. Die weitere Behandlung entspricht dem Verfahren des
Beispiels 1,
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol
aus p-Oxyphenylglycin in einer Ketonlösung, dadurch gekennzeichnet, daß ein
Keton mit einem Siedepunkt unter 1450 verwendet und die Reaktion unter Druck bei erhöhter
Temperatur vorgenommen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Drück von mehr als 10 Atü.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Aceton als Lösungsmittel verwendet wird. 50·
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß Methylätbylketon als Lösungsmittel verwendet wird.
Angezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr.· 2 315 922.
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© 509 664 2.56
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE307326X | 1951-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE939993C true DE939993C (de) | 1956-03-08 |
Family
ID=20307555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEA16209A Expired DE939993C (de) | 1951-07-18 | 1952-07-16 | Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH307326A (de) |
| DE (1) | DE939993C (de) |
| FR (1) | FR1060275A (de) |
| GB (1) | GB714218A (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2315922A (en) * | 1939-12-06 | 1943-04-06 | Eastman Kodak Co | Preparation of n-monomethyl-p-aminophenol |
-
1952
- 1952-07-15 CH CH307326D patent/CH307326A/de unknown
- 1952-07-15 GB GB17860/52A patent/GB714218A/en not_active Expired
- 1952-07-15 FR FR1060275D patent/FR1060275A/fr not_active Expired
- 1952-07-16 DE DEA16209A patent/DE939993C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| US2315922A (en) * | 1939-12-06 | 1943-04-06 | Eastman Kodak Co | Preparation of n-monomethyl-p-aminophenol |
Also Published As
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|---|---|
| CH307326A (de) | 1955-05-31 |
| FR1060275A (fr) | 1954-03-31 |
| GB714218A (en) | 1954-08-25 |
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