DE891548C - Verfahren zur Reinigung von Lactamen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von LactamenInfo
- Publication number
- DE891548C DE891548C DED4547D DED0004547D DE891548C DE 891548 C DE891548 C DE 891548C DE D4547 D DED4547 D DE D4547D DE D0004547 D DED0004547 D DE D0004547D DE 891548 C DE891548 C DE 891548C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- lactams
- rearrangement
- caprolactam
- ketoximes
- purifying lactams
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N hexanenitrile Chemical compound CCCCCC#N AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D223/08—Oxygen atoms
- C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
- Verfahren zur Reinigung von Lactamen Im Patent 748 291 ist ein Verfahren geschützt, das darin besteht, daß man Lactame, die durch Umlagerung von cyclischen Ketoximen gewonnen worden sind, insbesondere Caprolactam, in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren einer Behandlung mit Wasserstoff unterwirft und dabei Druck und Temperatur derart bemißt, daß keine oder nur unwesentliche Mengen von Lactamen durch die Hydrierung angegriffen werden. Durch diese Arbeitsweise wird erreicht, daß die verunreinigenden und verfärbenden Substanzen der Lactarrie derart verändert werden, daß sie keine Verfärbungen mehr hervorrufen und bzw. oder sich durch geeignete Maßnahmen leicht aus den Lactamen entfernen lassen. Wie nun weiterhin gefunden wurde, ist die beschriebene Arbeitsweise nicht nur mit Vorteil auf solche Umwandlungsprodukte von cyclischen Ketoximen anwendbar, die mit Hilfe saurer umlagernder Mittel gewonnen worden sind, sondern auch bei solchen Lactamen, die durch katalytische Umlagerung von Ketoximen erhalten worden sind. Diese Produkte weisen nicht nur gewisse Anteile von unverändertem Ausgangsmaterial (Oxim) auf, sondern enthalten auch sehr häufig noch erhebliche Mengen an ungesättigten Verbindungen, insbesondere ungesättigten Nitrilen und deren Polymeren. Diese lassen sich durch Destillation nur schlecht und unvollständig abtrennen, gehen aber bei der Hydrierung in gesättigte Amine über, die leicht von den Lactamen, beispielsweise durch Destillation, abzutrennen sind.
- Beispiel Ein bei der katalytischen Umlagerung von Cyclohexanonoxim über Silicagel gemäß der französischen Patentschrift 857 714 bei 35o° erhältliches Reaktionsprodukt, das nach der Abtrennung der öligen Anteile in der Hauptsache Caprolactam, aber neben geringen Anteilen an unverändertem Cyclohexanonoxim auch noch geringe Mengen Hexannitrile enthält, wird unter Zusatz von 5 °/o eines vorreduzierten Nickel-Kieselgur-Katalysators i Stunde lang bei iio° mit Wasserstoff unter einem Druck von 5o, Atmosphären behandelt. Nach Zugabe von io °/o Wasser- wird das Reaktionsprodukt vom Katalysator abfiltriert und destilliert, Hierbei gehen zusammen mit dem Wasser die Verunreinigungen, bestehend aus Cyclohexylamin und Hexylamin, über, worauf ohne Rückstand reiner Caprolactam überdestilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des im Patent 748 291 geschützten Verfahrens zur Reinigung von aus cychschen Ketoximen durch Umlagerung gewonnenen Lactamen, insbesondere von Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch katalytische Umlagerung gewonnenen Lactame der Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED4547D DE891548C (de) | 1943-07-23 | 1943-07-23 | Verfahren zur Reinigung von Lactamen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED4547D DE891548C (de) | 1943-07-23 | 1943-07-23 | Verfahren zur Reinigung von Lactamen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE891548C true DE891548C (de) | 1953-09-28 |
Family
ID=7031054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED4547D Expired DE891548C (de) | 1943-07-23 | 1943-07-23 | Verfahren zur Reinigung von Lactamen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE891548C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2786052A (en) * | 1957-03-19 | Process of purifying caprolactam | ||
| DE1263772B (de) * | 1962-08-04 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Lactamen |
-
1943
- 1943-07-23 DE DED4547D patent/DE891548C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2786052A (en) * | 1957-03-19 | Process of purifying caprolactam | ||
| DE1263772B (de) * | 1962-08-04 | 1968-03-21 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Lactamen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1259867B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren | |
| DE1618528B1 (de) | Neue Alfa-Methylen-aldehyde | |
| DE3249485C2 (de) | ||
| DE891548C (de) | Verfahren zur Reinigung von Lactamen | |
| EP0007520B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-dimethylmorpholin | |
| DE2551055A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,3- oder 1,4-bis-(aminomethyl)-cyclohexan | |
| DE748291C (de) | Verfahren zur Reinigung von Lactamen | |
| DE809551C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Cyclohexanol | |
| DE1768023C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-buten-1-ol oder 3-Methyl-2-buten-1-ylacetat | |
| DE2813162C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methylpyrrolidin | |
| DE19853858A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyethylcyclohexanen und Hydroxyethylpiperidinen | |
| DE712098C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE1231682B (de) | Verfahren zur Herstellung konjugierter Diolefine | |
| EP0388587B1 (de) | Verfahrensverbesserung bei der technisch angewandten Knoevenagelschen Synthese | |
| DE1668730A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-o-disubstituierten Alkanen | |
| DE939993C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-N-Methylaminophenol | |
| DE2410310B2 (de) | Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon | |
| DE960199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin durch katalytische Hydrierung von Nitrocyclohexan | |
| DE607792C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reduktionsprodukten mit Kohlenwasserstoff-oder Alkoholcharakter aus hoeher molekularen Fettsaeuren | |
| DE942444C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen und cycloaliphatischen Mononitrokohlenwasserstoffen | |
| DE2413170C3 (de) | Diacetylendiol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE877609C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen | |
| DE528820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furfuralkohol und Methylfuran | |
| DE1493839B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen | |
| DE2048575C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von e- Caprolactam aus 6-Hydroperoxyhexansäure |