DE2410310B2 - Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon

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Description

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Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon durch Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak in Wasser (s. R. Oda, J. Soc. Chem. Ind, Japan, 43. Suppl. binding 386 [1940] und Säureamiden [s. Deutsche Offenlegungsschrift 11 4UJ.
Nach diesen Verfahren erhält man jedoch 1-Aminoanthrachinon in Ausbeuten, die 94% bzw. 80% nicht wesentlich überschreiten. Es wurde gefunden, daß bei der Umsetzung in diesen wie auch, in anderen organischen Lösungsmitteln, wie in substituierten und unsubstituierten Aromaten, Aliphaten, Nitrilen, Estern, Sulfonen und Äthern. in einer Folgereaktion aus dem 1-Amino-anthrachinon je nach den Reaktionsbedingungen mehr oder weniger 1-Amino-anthrachinonmonoimin entsteht.
Das 1-Amino-anthrachinonimin bildet sich besonders dann, wenn ein Ammoniak-Überschuß zur Aminierungsreaktion eingesetzt wird. Ein solcher Ammoniaküberschuß ist aber notwendig, um bei wirtschaftlichen Reaktionszeiten zu einem vollständigen Umsatz zu gelangen. Das bei dieser Reaktion entstehende 1-Amino-anthrachinonimin (günstigenfalls 1 bis 10%, bezogen auf eingesetztes Nitro-antrachinon) führt zu einer Ausbeuteverminderung an 1-Amino-anthrachinon.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man in einfacher Weise das 1-Amino-anthrachinonimin in 1-Amino-anthrachinon überführen und damit die Reinheit des 1-Amino-anthrachinons und die Ausbeute der Reaktion beträchtlich erhöhen kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von 1-Amino-anthrachinon, das durch Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak in Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln erhalten wurde, ist dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe 1-Amino-anthrachinon, gegebenenfalls in Gegenwart von Äthern, Aliphaten, Cycloaliphaten, Aromaten, Nitrilen, Sulfonen, tertiären Aminen oder Säureamiden mk Wasser unter Säurekatalyse bei Temperaturen über O0C bzw. mit Wasser ohne Säurekatalyse bei Temperaturen über 100°C behandelt
Die Umwandlung des 1-Amino-anthrachinons in 1-Amino-anthrachinon läßt sich z. B. so durchführen, daß man das Reaktionsprodukt der Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak aus dem Reaktionsgemisch isoliert, z. B. durch Filtration oder Abdestillieren des Lösungsmittels, und das erhaltene Gemisch von 1-Amino-anthrachinon (z.B. 95 Gew.-%) und 1-Amino-anthrachinonimin (z.B. 5Gew.-%) in organischen Lösungsmitteln, z. B. Äthern, Aliphaten, Cycloaliphaten, Aromaten, Nitrilen, Sulfonen, Amiden, tertiären Aminen und Estern mit Wasser umsetzt oder diese Reaktion gleich in Wasser durchführt
Die Reaktion wird durch Säurekatalyse, z. B. durch die katalytische Wirkung von Säure, z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Kieselsäure, Kohlensäure, Essigsäure, Ameisensäure und anderen anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere auch Lewis-Säuren, von sauren Ionenaustauschern oder Oxiden, z. B. saurem Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Kohlendioxid, beschleunigt. Die Reaktion läßt sich dann bereits bei Temperaturen ab etwa 0°C, bevorzugt; ab Raumtemperatur, durchführen.
Die Umsetzung läßt sich z. B. auch direkt in wäßrigen Mineralsäuren durchführen.
Erfolgt die Reaktion jedoch in Lösungsmitteln oder in Wasser ohne Säurekatalyse, so wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen über 1000C, insbesondere bei Temperaturen über 1500C, gearbeitet, da die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Temperatur steigt.
Führt man die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln durch, so hängt die Reaktionsgeschwindigkeit weiter vom Wassergehalt des Lösungsmittels ab. Zweckmäßig hält man Wassergehalte von 1 bis 40 Gew.-%, insbesondere 2 bis 10 Gew.-%, (bezogen auf Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel) ein.
So werden z.B. bei Anwesenheit von 2 bzw. 9 Gew.-% Wasser in einem organischen Lösungsmittel (z. B. o-Xylol) bei 1900C zur Umsetzung der gleichen l-Amino-anthrachinonimin-Menge 60 bzw. 20 Minuten benötigt
Bei gleichem Wassergehalt (z. B. 2 Gew.-%) ist die Reaktion bei 1900C nach 60 Minuten und bei 210°C nach 20 Minuten vollständig.
Daraus ergibt sich, daß mit kleiner werdender Wasserkonzentration im Reaktionsgemisch die Temperatur gesteigert werden muß, um zu gleichen Umsiitzzeiten zu gelangen.
In einer besonders vorteilhaften Verfahrensvariante des erfindungsgemäßen Verfahrens läßt sich die Umwandlung des l-Amino-anthrachinonimhis in 1-Amino-anthrachinon durchführen, indem man aus dem Reaktionsmedium der Aminierung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak nach vollständiger Umsetzung
das überschüssige Ammoniak weitgehend oder vollständig entfernt und anschließend das verbleibende Gemisch mit Wasser, ggf. unter Säurekataiyse, wie oben beschrieben, behandelt Eine verfeinerte Verfahrensvariante besteht weiter darin, daß man nach teilweiser oder vollständiger Abtrennung des überschüssigen Ammoniaks die Reaktion mit dem bei der Aminierung entstandenen Reaktionswasser bei höherer Temperatur durchführt
Während die Reaktion unter Säurekatalyse, z. B. in Gegenwart der vorne genannten Säuren, Ionenaustauscher und anorganischen Oxide beschleunigt wird, sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit in Gegenwart steigender Mengen von Ammoniak. So wird z. B. für die Umsetzung gleicher Gehalte an 1 -Amino-anthrachinonimin im Reaktionsprodukt bei einem Molverhältnis1) von Rest-Ammoniak zu 1-Amino-anthrachinon/l-Amlno-anthrachinonimin von 35, 1.0 bzw. 0 bei 1900C und einem Wassergehalt von 9 Gew.-% eine Reaktionszeit von 140, 80 bzw. 25 Minuten benötigt Mit steigenden Gehalten an Ammoniak kommt die Verseifungsreaktion schließlich zum Stillstand, und die umgekehrte Reaktion, die Bildung des 1-Amino-anthrachinonimins aus 1-Amino-anthrachinon, tritt ein.
So kann man bei Anwendung hoher Moiverhältnisse von Ammoniak zu 1-Nitro-anthrachinon bzw. 1-Aminoanthrachinon (z. b. >30) und hohen Temperaturen (z. B. 1700C) und Drücken (z.B. 100bar) bei längereren Reaktionszeiten, vorteilhaft in Gegenwart von Wasser, Produkte erhalten, die über 50Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin enthalten. Vorteilhaft läßt sich diese Reaktion direkt in Ammoniak, gut aber auch in organischen Lösungsmitteln (z. B. Nitrilen, Aromaten, Aliphaten, Äthern) oder Wasser durchführen.
Das erfindungsgemäße Verfahren der Umwandlung von 1-Amino-anthrachinonimin in 1-Amino-anthrachinon läßt sich gegebenenfalls unter Druck sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchführen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man 1-Amino-anthrachinon, ein wichtiges Farbstoffzwischenprodukt, in höheren Reinheiten und Ausbeuten als bei den bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon durch Umsetzung von Ammoniak mit 1-Nitro-anthrachinon.
Beispiel 1
Deutsche Offenlegungsschrift 22 11 411, Beispiel 1
263 g 1-Nitro-anthrachinon (96%ig) werden in 110 g Formamid suspendiert Leitet man bei 155° C Ammoniakgas ein, so ist nach 4 Stunden kein Ausgangsprodukt mehr durch Dünnschichtchromatographie nachweisbar. Nach vollständigem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 22,5 g eines 80%igen 1-Aminoanthrachinons (80% der Theorie), das 4Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin enthält
Beispiel 2
Das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt (22,5 g) wird während einer Stunde in 150 ml Wasser bei 1900C unter Druck gerührt Nach dem Entspannen wird das Wasser durch Destillation im Vakuum entfernt Ausbeute: 22 g
') Unter Molverhältnis wird hier wie im folgenden dasjenige von Ammoniak zu eingesetztem 1-Nitro-anthrachinon bzw. daraus entstandenem 1-Amino-anthrachinon und 1-Aminoanthrachinonimin verstanden.
40
45 eines 84%igen 1-Amino-anthrachinons (84% der Theorie, bezogen auf eingesetztes 1-Nitro-anthrachinon)(l-Amino-anthrachinonimin <0,3 Gew.-%).
Führt man die Reaktion z. B. bei 1100C ca. 10 Stunden durch, so erhält man 22 g eines 83%igen 1-Amino-anthrachinons (1-Amino-anthrachinonimin ca. 1 Gew.-%)
Beispiel 3
Nach R. O d a, J. Soc.Chem. Ind., Japan,
43. Suppl. binding 386 (1940)
256 g eines 99%igen 1-Nitro-anthrachinons werden in 2500 g 35%iger wäßriger Ammoniaklösung bei 190—2000C 4 Stunden im Autoklav umgesetzt Das Reaktionsprodukt wird nach dem Entspannen durch Abdestillieren des Wassers im Vakuum isoliert und getrocknet Ausbeute: 226 g eines 90%igen 1-Aminoanthrachinons (91% der Theorie), das 5 Gew.-% 1 - Amino-anthrachinonimin enthält
Beispiel 4
Das nach Beispiel 3 erhaltene Produkt (226 g) wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, mit Wasser umgesetzt und aufgearbeitet Ausbeute: 226 g eines 95%igen l-Amino-anthrachinons (96% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon) (<0,3Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin).
Beispiel 5
Von dem nach Beispiel 3 erhaltenen Produkt werden 22,6 g bei Raumtemperatur in 200 ml 20%iger Salzsäure ausgerührt, mit 1 Liter Wasser verdünnt und abgesaugt.
Nach dem Neutralwaschen und Trocknen erhält man 21,6 g eines 98%igen 1-Amino-anthrachinons (95% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon) (1-Aminoanthrachinonimin <0,l Gew.-%). Verwendet man statt Salzsäure verdünnte Schwefelsäure oder Phosphorsäure, so erhält man 1-Amino-anthrachinon in ähnlichen Reinheiten und Ausbeuten.
Beispiel 6
In einem kontinuierlichen Verfahren werden 256 g/ Std. eines 99%igen 1-Nitro-anthrachinons in 2 Litern/ Std. o-Xylol bei 1700C mit 13 Mol/Std. Ammoniak mit einer Verweilzeit von 40 Minuten bei 100 bar in einem Rohrreaktor umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird entspannt und das Reaktionsprodukt durch Abdestillieren des Lösungsmittels und des überschüssigen Ammoniaks im Vakuum isoliert
Ausbeute/Std.: 226 g eines 92%igen 1-Amino-anthrachinons (93% der Theorie), das 5 Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin enthält
Zu ähnlichen Reinheiten, Ausbeuten an 1-Amino-anthrachinon und Gehalten an 1-Amino-anthrachinonimin gelangt man, wenn die Reaktion statt in o-Xylol in Acetonitril, Propionitril, Dioxan, Tetrahydrofuran, GIykoldimethyläther, n-Pentan oder Cyclohexan durchgeführt wird.
Beispiel 7
Das nach Beispiel 6 unmittelbar nach der Reaktion in o-Xylol erhaltene Reaktionsgemisch wird bei 170° C kontinuierlich in eine Kolonne entspannt, wobei das Ammoniak vollständig über Kopf abgenommen wird, während das Reaktionswasser in der als Sumpf entnommenen Lösung verbleibt. Diese wird in einem Rohrreaktor 30 Minuten bei 210°C/20bar umgesetzt.
Nach dem Abkühlen, Entspannen und Abdestülieren von Wasser und o-Xylol wird das Produkt getrocknet. Ausbeute: 225g/Std. eines 98%igen 1-Amino-anthrachinons (99% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon) (1-Amino-anthrachinonimin <0,3 Gew.-%).
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man z. B. auch, wenn man der als Sumpf entnommenen Lösung 35 ml/Std. Wasser (entsprechend 2 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel) oder 176 ml/Std. Wasser (=10Gew.-%) oder 700 ml Wasser (=40Gew.-qfc) zusetz.; oder aber die Reaktion bei 1900C durchführt (in ca. 60 Minuten bei 2 Gew.-% Wasser, in ca. 20 Minuten bei 100Gew.-% Wasser) oder aber die Reaktion in Gegenwart von Kohlendioxid (20 bar) durchführt Diese Umsetzung ist auch diskontinuierlich durchzuführen. ι s
Beispiel 8
Das nach Beispie! 6 unmittelbar nach der Reaktion in o-Xylol erhaltene Reaktionsgemisch wird bei 1700C in eine Kolonne entspannt, wobei das Ammoniak nicht vollständig über Kopf abgenommen wird, so daß 3,5 Mol Ammoniak auf 1 Mol 1-Amino-anthrachinon und 1-Amino-anthrachinonimin in der Sumpf lösung verbleiben; diese wird mit 176 ml/Std. Wasser ( = 10 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel) versetzt und mit 3 Std. Verweilzeit bei 190°C/20 bar umgesetzt Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 7 beschrieben. Ausbeute: 225 g/Std. eines 97%igen 1-Amino-anthrachinons (98% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon)(l-Amino-anthrachinonimin <0,3Gew.-%).
Beispiel 9
Das nach Beispiel 6 in Acetonitril erhaltene Reaktionsgemisch wird nach Beispiel 7 kontinuierlich in eine Kolonne entspannt, vollständig von Ammoniak befreit, mit Wasser auf einen Gehalt von 10Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel, versetzt und mit 1 Stunde Verweilzeit bei 190° C durch einen Rohfreaktor gepumpt Nach" Abdestülieren von Nitril und Wasser wird das Produkt getrocknet.
Ausbeute: 225 g/Std. eines 97%igen 1-Amino-anthrachinons)(1-Amino-anthrachinonimin <0,l Gew.-%).
Zu ähnlichen Reinheiten und Ausbeuten gelangt man, wenn man statt in Acetonitril in Dioxan oder Cyclohexan, ggf. auch diskontinuierlich, arbeitet
Beispiel 10
Herstellung von 1 -Amino-anthrachinonimin
In 2,6 1 Acetonitril, die 2 Gew.-% Wasser enthalten, werden 258 g 1-Nitro-anthrachinon (98%) bei 100°C/35 bar mit 1033 g Ammoniak 10 Stunden behandelt
Der nach dem Abkühlen, Entspannen und Abdestülieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand (225 g) enthält 50Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin (49 Gew.-% 1-Amino-anthrachinon, nach gaschromatischer Analyse). 1-Amino-anthrachinonimin wird chromatographisch (Benzin/Tetrahydrofuran) an Kieselgel abgetrennt. Die Ermittlung der Summenformel durch hochauflösende Massenspektrometrie ergab: 222.079 ME = Ci4Hi0N2O (theoretisch 222,079).
Die Struktur des 1-Amino-anthrachinonimins ist durch Cl3-Kernresonanzmessungen (DMF-D?) (Chinonimin-gruppe O= 157,06 ppm; C-NH2 0=153,01 ppm) sowie durch die Überführung des 1-Amino-anthrachinonimins in 1-Amino-anthrachinon durch Behandeln mit Schwefelsäure (80%) und quantitativen Nachweis des abgespaltenen Ammoniaks gesichert

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reinigung von 1-Amino-anthrachinon, das durch Umsetzung von 1 -Nitro-anthrachi- s non mit Ammoniak bi Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln erhalten wurde, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe 1-Amino-anthrachinon gegebenenfalls in Gegenwart von Äthern, Aliphaten, Cycloaliphaten, Aroma- ι ο ten, Nitrilen, Sulfenen, tertiären Aminen oder Säureamiden mit Wasser unter Säurekatalyse bei Temperaturen über 00C bzw. mit Wasser ohne Säurekatalyse bei Temperaturen über 1000C behandelt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Wasser ohne Säurekatalyse bei Temperaturen über 1500C durchführt
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säurekatalyse in Gegenwart von organischen oder anorganischen Säuren, anorganischen Oxiden oder sauren Ionenaustauschern durchführt
4. Verfahren 'nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart organischer Lösungsmittel bei Wassergehalten von 1 bis 40 Gew.-% (bezogen auf das organische Lösungsmittel) durchführt
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung, gegebenenfalls nach Zugabe von Wasser, direkt im Reaktionsgemisch der Aminierung von 1-Nitro-anthrachinon nach weitgehender oder völliger Entfernung des überschüssigen Ammoniaks durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.
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