DE2410310C3 - Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon

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    • C07C225/34—Amino anthraquinones

Description

Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon durch Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak in Wasser (s. R. Oda, ]. Soc. Chem. Ind., Japan, 43. Suppl. binding 386 [1940] und Säureamiden [s. Deutsche Offenlegungsschrift 11 41IJ.
Nach diesen Verfahren erhält man jedoch 1-Aminoanthrachinon in Ausbeuten, die 94% bzw. 80% nicht wesentlich überschreiten. Es wurde gefunden, daß bei der Umsetzung in diesen wie auch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie in substituierten und unsubstituierten Aroma'.en, Aliphaten, Nitrilen, Estern, Sulfonen und Äthern, in einer Folgereaktion aus dem 1-Amino-anthrachinon je nach den Reaktionsbedingungen mehr oder weniger 1-Amino-anthrachinonmonoimin entsteht.
Das 1-Amino-anthrachinonimin bildet sich besonders dann, wenn ein Ammoniak-Überschuß zur Aminierungsreaktion eingesetzt wird. Ein solcher Ammoniaküberschuß ist aber notwendig, um bei wirtschaftlichen Reaktionszeiten zu einem vollständigen Umsatz zu gelangen. Das bei dieser Reaktion entstehende l-Amino-anthrachinonimin (günstigenfalls 1 bis 10%, bezogen auf eingesetztes Nitro-antrachinon) führt zu einer Ausbeuteverminderung an 1 -Amino-anthrachinon.
Fs wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man in einfacher Weise das l-Amino-anthrachinonimin in 1-Amino-anthrachinon überführen und damit die Reinheit des 1 -Amino-anthrachinons und die Ausbeute der Reaktion beträchtlich erhöhen kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von 1-Amino-anthrachinon, das durch Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak in Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln erhalten wurde, ist dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe
ίο 1-Amino-anthrachinon, gegebenenfalls in Gegenwart von Äthern, Aliphaten, Cycloaliphaten, Aromaten, Nitrilen, Sulfonen, tertiären Aminen oder Säureamiden mit Wasser unter Säurekatalyse bei Temperaturen über 0°C bzw. mit Wasser ohne Säurekatalyse bei Temperatüren über 100° C behandelt.
Die Umwandlung des 1-Amino-anthrachinons in 1-Amino-anthrachinon läßt sich z.B. so durchführen, daß man das Reaktionsprodukt der Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak aus dem Reaktionsgemisch isoliert, z. B. durch Filtration oder Abdestillieren des Lösungsmittels, und das erhaltene Gemisch von 1-Amino-anthrachinon (z. B. 95 Gew.-%) und l-Amino-anthrachinonimin (z.B. 5 Gew.-%) in organischen Lösungsmitteln, z. B. Äthern, Aliphaten, Cycloaliphaten, Aromaten, Nitrilen, Sulfonen, Amiden, tertiären Aminen und Estern mit Wasser umsetzt oder diese Reaktion gleich in Wasser durchführt.
Die Reaktion wird durch Säurekatalyse, z. B. durch die katalytische Wirkung von Säure, z. B. Salzsäure,
jo Schwefelsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Kieselsäure, Kohlensäure, Essigsäure. Ameisensäure und anderen anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere auch Lewis-Säuren, von sauren Ionenaustauschern oder Oxiden, z. B. saurem Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Kohlendioxid, beschleunigt. Die Reaktion läßt sich dann bereits bei Temperaturen ab etwa 00C, bevorzugt ab Raumtemperatur, durchführen.
Die Umsetzung läßt sich z. B. auch direkt in wäßrigen Mineralsäuren durchführen.
in Erfolgt die Reaktion jedoch in Lösungsmitteln oder in Wasser ohne Säurekatalyse, so wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen über 100° C, insbesondere bei Temperaturen über 150° C, gearbeitet, da die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Temperatur steigt.
4i Führt man die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln durch, so hängt die Reaktionsgeschwindigkeit weiter vom Wassergehalt des Lösungsmittels ab. Zweckmäßig hält man Wassergehalte von 1 bis 40 Gew.-%, insbesondere 2 bis 10Gew.-%,(bezogen auf Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel) ein.
So werden z. B. bei Anwesenheit von 2 bzw. 9Gl'w.-% Wasser in einem organischen Lösungsmittel (z. B. o-Xylol) bei 190°C zur Umsetzung der gleichen l-Amino-anthrachinonimin-Menge 60 bzw. 20 Minuten benötigt.
Bei gleichem Wassergehalt (z. B. 2 Gew.-%) ist die Reaktion bei 190°C nach 60 Minuten und bei 210°C nach 20 Minuten vollständig.
Daraus ergibt sich, daß mit kleiner werdender
bo Wasserkonzentration im Reaktionsgemisch die Temperatur gesteigert werden muß, um zu gleichen Umsatzzeiten zu gelangen.
In einer besonders vorteilhaften Verfahrensvariante des erfindungsgemäßen Verfahrens läßt sich die
ti"» Umwandlung des 1-Amino-anthrachinonimins in 1-Amino-anthrachinon durchführen, indem man aus dem Reaktionsmedium der Aminierung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak nach vollständiger Umsetzung
das überschüssige Ammoniak weitgehend oder vollständig entfernt und anschließend das verbleibende Gemisch mit Wasser, ggf. unter Säurekatalyse, wie oben beschrieben, behandelt. Eine verfeinerte Verfahrensvariante besteht weiter darin, daß man nach teilweiser oder vollständiger Abtrennung des überschüssigen Ammoniaks die Reaktion mit dem bei der Aminierung entstandenen Reaktionswasser bei höherer Temperatur durchführt.
Während die Reaktion unter Säurekatalyse, z. B. in Gegenwart der vorne genannten Säuren, Ionenaustauscher und anorganischen Oxide beschleunigt wird, sinkt die Reaktionsgeschwindigkeit in Gegenwart steigender Mengen von Ammoniak. So wird z. B. für die U msetzung gleicher Gehalte an 1 -Amino-anthrachinonimin im Reaktionsprodukt bei einem Molverhältnis1) von Rest-Ammoniak zu 1-Amino-anthrarhinon/l-Amino-anthrachinonimin von 3.5, 1.0 bzw. 0 bei 1900C und einem Wassergehalt von 9 Gew.-% eine Reaktionszeit von 140, 80 bzw. 25 Minuten benötigt Mit steigenden Gehalten an Ammoniak kommt die Verseifungsreaktion schließlich zum Stillstand, und die umgekehrte Reaktion, die Bildung des 1-Amino-anthrachinonimins aus 1-Amino-anthrachinon, tritt ein.
So kann man bei Anwendung hoher Molverhältnisse 2*, von Ammoniak zu 1-Nitro-anthrachinon bzw. 1-Aminoanthrachinon (z. b. > 30) und hohen Temperaturen (z. B. 1700C) und Drücken (z.B. 100bar) bei längereren Reaktionszeiten, vorteilhaft in Gegenwart von Wasser, Produkte erhalten, die über 5OGew.-°/o 1-Amino-an- in thrachinonimin enthalten. Vorteilhaft läßt sich diese Reaktion direkt in Ammoniak, gut aber auch in organischen Lösungsmitteln (z. B. Nitrilen, Aromaten, Aliphaten, Äthern) oder Wasser durchführen.
Das erfindungsgemäße Verfahren der Umwandlung r. von 1-Amino-anthrachinonimin in 1-Amino-anthrachinon läßt sich gegebenenfalls unter Druck sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich durchführen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man 1-Amino-anthrachinon, ein wichtiges Farbstcffzwischenprodukt, in höheren Reinheiten und Ausbeuten als bei den bisher bekannten Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon durch Umsetzung von Ammoniak mit 1-Nitro-anthrachinon.
4") Beispiel 1
Deutsche Offenlegungsschrift 22 11 411, Beispiel 1
26,3 g 1-Nitro-anthrachinon (96%ig) werden in HOg Formamid suspendiert Leitet man bei 155° C Ammo- w niakgas ein, so ist nach 4 Stunden kein Ausgangsprodukt mehr durch Dünnschichtchromatographie nachweisbar. Nach vollständigem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 22,5 g eines 80%igen 1-Aminoanthrachinone (80% der Theorie), das 4 Gew.-% w 1 - Amino-anthrachinonimin enthält.
Beispiel 2
Das nach Beispiel 1 erhaltene Produkt (22,5 g) wird mi während einer Stunde in 150 ml Wasser bei 190cC unter Druck gerührt. Nach dem Entspannen wird das Wasser durch Destillation im Vakuum entfernt. Ausbeute: 22 g
') Unter Molverhältnis wird hier wie im folgenden dasjenige bl von Ammoniak zu eingesetztem 1-Nitro-anthrachinon bzw. daraus entstandenem 1-Amino-anthrachinon und 1-Aminoanthrachinonimin verstanden.
eines 84%igen 1-Amino-anthrachinons (84% der Theorie, bezogen auf eingesetztes 1-Nitro-anthrachinon) (1-Amino-anthrachinonimin <0,3 Ge<v.-%).
Führt man die Reaktion z. B. bei 110° C ca. 10 Stunden durch, so erhält man 22 g eines 83%igen 1-Amino-anthrachinons (1-Amino-anthrachinonimin ca. 1 Gew.-%)
Beispiel 3
Nach R.Oda, I.SocChem.Ind., Japan,
43. Suppl. binding 386 (1940)
256 g eines 99%igen 1-Nitro-anthrachinons werden in 2500 g 35%iger wäßriger Ammoniaklösung bei 190—200°C 4 Stunden im Autoklav umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Entspannen durch Abdestillieren des Wassers im Vakuum isoliert und getrocknet Ausbeute: 226 g eines 90%igen 1-Aminoanthrachinons (91% der Theorie), das 5 Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin enthält
Beispiel 4
Das nach Beispiel 3 erhaltene Produkt (226 g) wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, mit Wasser umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute: 226 g eines 95%igen 1 -Amino-anthrachinons (96% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon) (<0,3Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin).
Beispiel 5
Von dem nach Beispiel 3 erhaltenen Produkt werden 22,6 g bei Raumtemperatur in 200 ml 20%iger Salzsäure ausgerührt, mit 1 Liter Wasser verdünnt und abgesaugt.
Nach dem Neutralwaschen und Trocknen erhält man 21,6 g eines 98%igen 1-Amino-anthrachinons (95% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon) (1-Aminoanthrachinonimin <0,l Gew.-%). Verwendet man statt Salzsäure verdünnte Schwefelsäure oder Phosphorsäure, so erhält man 1-Amino-anthrachinon in ähnlichen Reinheiten und Ausbeuten.
Beispiel 6
In einem kontinuierlichen Verfahren werden 256 g/ Std. eines 99%igen 1-Nitro-anthrachinons in 2 Litern/ Std. o-Xylol bei 17O0C mit 13 Mol/Std. Ammoniak mit einer Verweilzeit von 40 Minuten bei 100 bar in einem Rohrreaktor umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird entspannt und das Reaktionsprodukt durch Abdestillieren des Lösungsmittels und des überschüssigen Ammoniaks im Vakuum isoliert.
Ausbeute/Std.: 226 g eines 92%igen 1-Amino-anthrachinons (93% der Theorie), das 5 Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin enthält.
Zu ähnlichen Reinheiten, Ausbeuten an 1-Amino-anthrachinon und Gehalten an 1-Amino-anthrachinonimin gelangt man, wenn die Reaktion statt in o-Xylol in Acetonitril, Propionitril, Dioxan, Tetrahydrofuran, GIykoldimethyläther, n-Pentan oder Cyclohexan durchgeführt wird.
Beispiel 7
Das nach Beispiel 6 unmittelbar nach der Reaktion in o-Xylol erhaltene Reaktionsgemisch wird bei 1700C kontinuierlich in eine Kolonne entspannt, wobei das Ammoniak vollständig über Kopf abgenommen wird, während das Reaktionswasser in der als Sumpf entnommenen Lösung verbleibt. Diese wird in einem Rohrreaktor 30 Minuten bei 21O°C/2Obar umgesetzt
Nach dem Abkühlen, Entspannen und Abdestillieren von Wasser und o-Xylol wird das Produkt getrocknet Ausbeute: 225 g/Std. eines 98%igen 1-Amino-anthrachinons (99% der Theorie, bezogen auf 1-Nitro-anthrachinon) (1-Amino-anthrachinonimin <0,3 Gew.-%).
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man z. B. auch, wenn man der als Sumpf entnommenen Lösung 35 ml/Std. Wasser (entsprechend 2 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel) oder 176 mi/Std. Wasser ( = 10Gew.-%) oder 700 ml Wasser ( = 40Gew.-%) • jsetzt oder aber die Reaktion bei 1900C durchführt (in ca. 60 Minuten bei 2 Gew.-% Wasser, 'm ca. 20 Minuten bei 100Gew.-% Wasser) oder aber die Reaktion in Gegenwart von Kohlendioxid (20 bar) durchführt. Diese Umsetzung ist auch diskontinuierlich durchzuführen.
Beispiel 8
Das nach Beispiel 6 unmittelbar nach der Reaktion in o-Xylol erhaltene Reaktionsgemisch wird bei 170° C in eine Kolonne entspannt, wobei das Ammoniak nicht vollständig über Kopf abgenommen wird, so daß 3,5 Mol Ammoniak auf IMoI l-Amino-anthrachinon und 1-Amino-anthrachinonimin in der Sumpflösung verbleiben; diese wird mit 176 ml/Std. Wasser (= 10 Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel) versetzt und mit 3 Std. Verweilzeit bei 190°C/20 bar umgesetzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 7 beschrieben. Ausbeute: 225 g/Std. eines 97%igen 1-Amino-anthrachinons (98% der Theorie, bezogen auf 1 -Nitro-anthrachinon)(1-Amino-anthrachinonimin <0,3Gew.-%). te
Beispiel 9
Das nach Beispiel 6 in Acetonitril erhaltene Reaktionsgemisch wird nach Beispiel 7 kontinuierlich in eine Kolonne entspannt, vollständig von Ammoniak befreit, mit Wasser auf einen Gehalt von 10Gew.-%, bezogen auf das Lösungsmittel, versetzt und mit 1 Stunde Verweilzeit bei 1900C durch einen Rohrreaktor gepumpt. Nach Abdestillieren von Nitril und Wasser wird das Produkt getrocknet.
Ausbeute: 225 g/Std. eines 97%igen 1-Amino-anthrachinons) (1-Amino-anthrachinonimin <0,l Gew.-%).
Zu ähnlichen Reinheiten und Ausbeuten gelangt man, wenn man statt in Acetonitril in Dioxan oder Cyclohexan, ggf. auch diskontinuierlich, arbeitet
Beispiel 10
Herstellung von 1-Amino-anthrachinonimin
In 2,6 1 Acetonitril, die 2 Gew.-% Wasser enthalten, werden 258 g 1-Nilro-anthrachinon (98%) bei 100°C/35 bar mit 1033 g Ammoniak 10 Stunden behandelt.
Der nach dem Abkühlen, Entspannen und Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand (225 g) enthält 50Gew.-% 1-Amino-anthrachinonimin (49 Gew.-% 1 -Amino-anthrachinoa nach gaschromatischer Analyse). 1-Amino-anthrachinonimin wird chromatographisch (Benzin/Tetrahydrofuran) an Kieselgel abgetrennt. Die Ermittlung der Summenformel durch hochauflösende Massenspektrometrie ergab: 222.079 ME = CmH 10N2O (theoretisch 222,079).
Die Struktur des 1-Amino-anthrachinonimins ist durch C13-Kemresonanzmessungen (DMF-D7) (Chinonimin-gruppe O= 157,06 ppm; C-NH2 0=153,01 ppm) sowie durch die Überführung des 1-Amino-anthrachinonimins in 1 -Amino-anthrachinon durch Behandeln mit Schwefelsäure (80%) und quantitativen Nachweis des abgespaltenen Ammoniaks gesichert.

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reinigung von 1-Amino-anthrachinon, das durch Umsetzt ;ig von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak in Wasser und bzw. oder organischen Lösungsmitteln erhalten wurde, dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe 1-Amino-anthrachinon gegebenenfalls in Gegenwart von Äthern, Aliphaten, Cycloaliphaten, Aromaten, Nitrilen, Sulfonen, tertiären Aminen oder Säureamiden mit Wasser unter Säurekatalyse bei Temperaturen über 0cC bzw. mit Wasser ohne Säurekatalyse bei Temperaturen über 1000C behandelt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Wasser ohne Säurekatalyse bei Temperaturen über 150° C durchführt
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Säurekatalyse in Gegenwart von organischen oder anorganischen Säuren, anorganischen Oxiden oder sauren Ionenaustauschern durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart organischer Lösungsmittel bei Wassergehalten von 1 bis 40 Gew.-°/o (bezogen auf das organische Lösungsmittel) durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß man die Umsetzung, gegebenenfalls nach Zugabe von Wasser, direkt im Reaktionsgemisch der Aminierung von 1-Nitro-anthrachinon nach weitgehender oder völliger Entfernung des überschüssigen Ammoniaks durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.
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