DE933052C - Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B und Vitamin-B-gleichen Stoffen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B und Vitamin-B-gleichen Stoffen

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DE933052C
DE933052C DEM10887A DEM0010887A DE933052C DE 933052 C DE933052 C DE 933052C DE M10887 A DEM10887 A DE M10887A DE M0010887 A DEM0010887 A DE M0010887A DE 933052 C DE933052 C DE 933052C
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aqueous solution
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DEM10887A
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Stephen Kutosh
Robert Stuart Malcolmson
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Merck and Co Inc
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00Compounds containing boron, silicon or a metal, e.g. chelates or vitamin B12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/26Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
    • C12P19/28N-glycosides
    • C12P19/42Cobalamins, i.e. vitamin B12, LLD factor

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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B12 und Vitamin-B,2- gleichen Stoffen Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Gewinnung von Stoffen mit Wirksamkeit gegen perniziöse Anämie aus Fermentationsflüssigkeiten und insbesondere auf ein Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B12 und Vitamin-B,2-gleichen Substanzen, die an Montmorillonit adsorbiert sind.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden Vitamin B12 und Vitamin-B"-gleiche Stoffe aus einem Montmorillonitadsorbat dadurch gewonnen, daß das Vitamin und vitamingleiche Stoffe mit einer wäßrigen Lösung ausgewaschen werden, die ein pH von mehr als etwa 6 hat und ein Anion einer stickstoffhaltigen Säure enthält, die Cyanid-, Thiocyanat- oder Nitritionen aufweist. Es ist bekannt, Vitamin B12 aus wäßrigen Lösungen dadurch zu isolieren, daß das Vitamin an ein Adsorptionsmittel, wie z. B. Aktivkohle oder Fullererde, adsorbiert wird, worauf das adsorbierte Vitamin B12 mit wäßrigen Lösungen einer organischen Base, wie z. B. Pyridin od. dgl., ausgewaschen wird. Das Vitamin B12 wird dann aus dem entstandenen Eluat gewonnen. Während dieses Verfahren zur Isolierung und Gewinnung von Vitamin B12 an sich brauchbar ist, so hat die Anwendung von Pyridin und anderer organischer Basen in der Auswaschlösung gewisse Nachteile. Ein Nachteil ist der erhebliche Verlust aktiver Bestandteile, der während des Verfahrens eintritt. Weiterhin sind die organischen Basen teuer, und es ist daher aus wirtschaftlichen Gründen erforderlich, diese Chemikalien wieder zu gewinnen. Außerdem ist die Anwendung von Auswaschmitteln, die organische Basen zur Wiedergewinnung von Vitamin B12 aus Montmorillonitadsorptionsmitteln wie Fullererde enthalten, schwierig im technischen Maßstab auszuführen, da die Aufschlemmung des Adsorbats und des Auswaschmittels schleimig ist und demgemäß nur äußerst schwierig filtriert werden kann. Es war daher für eine möglichst wirksame Arbeitsweise erforderlich, Aktivkohle als Adsorptionsmittel zu verwenden, denn die Anwendung dieses Adsorptionsmittels schaltete die Verarbeitungsschwierigkeiten, die früher mit Fullererde auftraten, aus. Indessen ist die Anwendung von Aktivkohle unwirtschaftlich, da sie teurer als Fullererde ist und die Menge der erforderlichen Aktivkohle ungefähr vier- oder fünfmal größer ist als die Menge der anzuwendenden Fullererde.
  • Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren, mit dem Vitamin B12 und Vitamin-Bi.-gleiche Stoffe in wirtschaftlicher Weise und erhöhten Ausbeuten gewonnen werden können. Die Erfindung bezweckt die Gewinnung von Vitamin B12 und Vitamin-B.2-gleichen Substanzen aus Montmorillonitadsorptionsmitteln, wie Fullererde (Cälciummontmorillonit) oder Bentonit (Natriummontmorillonit), wobei nur eine wäßrige anorganische Lösung zur Auswaschung dieser Substanzen verwendet wird und wobei die Nachteile der bekannten Verfahren vermieden werden. Ein weiteres Ziel besteht darin, ein praktisches Verfahren zur Gewinnung und Konzentrierung des Vitamins und vitamingleicher Substanzen aus Lösungen vorzusehen, die nur kleinere Mengen dieser Stoffe enthalten, wobei die wohlfeilen Montmorillonite als, Adsorptionsmittel und das verbesserte Auswaschverfahren angewendet wird. Weitere Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung: Es wurde gefunden, daß eine wäßrige Lösung, die Cyanid, Thiocyanat oder Nitrit enthält und ein pH von wenigstens 6 hat, in wirksamer Weise Vitamin B12 und Vitamin-B12 gleiche Stoffe aus Montmorillonitadsorptionsmitteln auswäscht. Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet also, abgesehen davon, daß ein wohlfeiles Auswaschmittel verwendet wird, die Gewinnung erhöhter Ausbeuten an Vitamin B12 oder ähnlich wirkenden Verbindungen, welche eine therapeutische Wirksamkeit bei perniziöser Anämie aufweisen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird das verbesserte Auswaschverfahren so durchgeführt, daß das mit den Wirkstoffen beladene Montmorillonitadsorptionsmittel mit der wäßrigen Auswaschlösung so lange innig in Berührung gebracht wird, als zur Lösung der aktiven Bestandteile erforderlich ist. Dies'wird z. B. dadurch ausgeführt, daß die Auswaschlösung mit dem vitaminhaltigen Adsorptionsmittel errührt wird und das ausgelaugte Adsorptionsmittel zur Gewinnung der wäßrigen Wirkstofflösung abfiltriert wird. Das in konzentrierter Form in den wäßrigen Eluaten enthaltene Vitamin B12 und die Vitamin-B,2-gleichen Stoffe werden dann zur Gewinnung dieser Stoffe in gereinigter Form für therapeutische oder andere Zwecke leicht weiterverarbeitet.
  • In Ausübung der Verfahrensmaßnahmen gemäß der Erfindung ist es notwendig, daß die Auswaschlösung ein pH von etwa 6 oder mehr hat, da bei sauren pH-Werten die aktiven Bestandteile größtenteils adsorbiert bleiben und von der Lösung nicht ausgewaschen werden. Während im allgemeinen solche wäßrigen Lösungen mit einem ph von wenigstens 6 in Ausübung der Erfindung nützlich sind, wurde gefunden, daß unter günstigsten Bedingungen die besten Resultate erhalten werden, wenn Auswaschlösungen mit einem pH von etwa 7 bis 9 angewendet werden.
  • Die Auswaschlösung wird am bequemsten dadurch hergestellt, daß ein stabiles Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalz der obengenannten Säuren in Wasser gelöst wird und, falls erforderlich, der pH-Wert auf die gewünschte Höhe durch Zugabe einer schwachen Base, wie Ammoniumhydroxyd oder eines Alkalimetallcarbonats oder -bicarbonats, eingestellt wird. Zufolge der sauren Beschaffenheit des auszuwaschenden Vitaminadsorbats ist es häufig zweckmäßig, einen Überschuß an einer solchen schwachen Base zuzugeben, um die Azidität des Adsorbats zu neutralisieren, damit die Auswaschlösung den optimalen pH-Wert behält.
  • Die Menge und die Konzentration der anzuwendenden Auswaschlösung hängt von dem besonderen Adsorbat, das ausgewaschen werden soll, ab. Gewöhnlich genügen etwa io bis 15 Teile der Auswaschlösung auf einen Teil Adsorbat. Andere Adsorbate können jedoch auch größere oder kleinere Mengen an Auswaschlösungen erfordern. Wenngleich verschiedene Konzentrationen an anorganischen Salzen der genannten Säuren angewendet werden können, wurde gefunden, daß eine Menge von 0,05 bis o,i Gewichtsprozent an anorganischen Salzen in der Auswaschlösung gewöhnlich ausreichend ist, um eine optimale Ausbeute an aktiven Bestandteilen zu erhalten.
  • Das erhaltene wäßrige Eluat wird gemäß der Erfindung zur Gewinnung von reinem Vitamin B12 oder reinem Vitamin-B1.-gleichen Substanzen aufgearbeitet. Die weitere Behandlung- der Eluate hängt von dem für die Auswaschung angewendeten Anion und den zu gewinnenden aktiven Bestandteilen ab.
  • Bei der Durchführung des Auswaschvorgangs mit einer Cyanidlösung werden das Vitamin B12 und die Vitamin-B1.-gleichen Substanzen, die von dem Adsorptionsmittel abgelöst werden, in einen purpurfarbenen Cyanidkomplex umgewandelt. Dieser Cyanidkomplex wird im Eluat durch Behandlung mit einer Säure zersetzt, wobei VitaminB" gebildet wird. Das Vitamin B12 kann aus der angesäuerten Lösung in gereinigter Form, z. B. durch Überführung der aktiven Substanzen aus Wasser in Benzylalkohol, durch chromatographische Behandlung mit aktiver Tonerde oder Aktivkohle oder durch Aufteilung der aktiven Bestandteile zwischen Benzylalkohol und Wasser, in einem Vielplattengegenstromverteiler gewonnen werden. Gegebenenfalls können auch zwei oder mehrere dieser Reinigungsverfahren in Kombination angewendet «-erden.
  • Wenn die anzuwendende wäßrige Auswaschlösung Thiocyanat- oder Nitritanionen enthält, enthält das entstehende Eluat sowohl Vitamin B12 als auch Vitamin-B12-gleiche Stoffe. Diese Eluate können durch die oben angegebenen Reinigungsverfahren zur Gewinnung von Vitamin B12 und bzw. oder Vitamin-B12-gleichen Substanzen aufgearbeitet werden. Gleichwohl ist im allgemeinen die Behandlung dieser Mischung von Vitamin B12 und Vitamin-B12 gleichen Substanzen mit einer Quelle von Cyanidionen vorzuziehen, um Vitamin-131.-gleiche Substanzen in Vitamin B12 überzuführen. Dadurch ist es möglich, die Schwierigkeiten der getrennten Gewinnung von Vitamin B12 und Vitamin-B,2-gleichen Substanzen zu vermeiden und nur ein Produkt zu erhalten.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wurde gefunden, daß Vitamin B12 und Vitamin-B"-gleiche Stoffe in konzentrierter Form aus Fermentationsflüssigkeiten u. dgl., die nur kleinere Mengen dieser Bestandteile enthalten, gewonnen werden können. Die Ausführung erfolgt wie oben beschrieben. Auf diese Weise wird gemäß der Erfindung ein einfacher Weg zur Gewinnung von Vitamin B12 und Vitamin-B12-gleichen Stoffen aus dünnen Lösungen gewiesen.
  • Das Verfahren ist insbesondere nützlich zur Gewinnung von Vitamin B12 und Vitamin-B..-gleichen Stoffen aus schwachen Streptomycinflüssigkeiten. Nach Entfernung des Streptomycins wird der Fermentationsflüssigkeit dann das Montmorillonitadsorptionsmittel zugegeben, das seinerseits Vitamin B12 und Vitamin-B"-gleiche Stoffe aus der Lösung aufnimmt. Das vitaminhaltige Adsorbat wird dann aus der erschöpften Flüssig-Iceit durch Filtration und andere Verfahren zur Gewinnung der aktiven Bestandteile in gereinigter Form, wie oben beschrieben, entfernt. Zur großtechnischen Aufarbeitung ist Fullererde als Montmorillonitadsorptionsmittel vorzuziehen, da sie leicht erhältlich ist und ein Minimum an Arbeitsschwierigkeiten bietet. Beim praktischen Arbeiten hat sich gezeigt, daß i Gewichtsteil Fullererde auf 4.oo Gewichtsteile Flüssigkeit zur vollständigen Adsorption von Vitamin B12 und Vitamin-B"-gleichen Substanzen ausreicht.
  • Der Begriff »Vitamin-B,2-gleiche Substanzen« wie er hier angewendet wird, bezieht sich auf solche Substanzen, welche gleich Vitamin B12 bei der Behandlung von perniziöser Anämie wirksam sind und welche durch Reaktion mit Cyanidionen in Vitamin B12 umgewandelt werden können. Diese Stoffe können als Analoge von Vitamin 1312, bei denen die Cyanidgruppe dieses Vitamins durch andere Radikale ersetzt ist, angesehen werden.
  • In den folgenden Beispielen werden besondere Ausführungsformen der Erfindung dargestellt. Beispiel i Eine aus der Züchtung eines Streptomycin erzeugenden Stammes von Streptomyces griseus erhaltene Nährflüssigkeit, aus der das Streptomycin durch Adsorption an ein Carboxylsäureharz, wie z. B. ein granuliertes Mischpolymerisat von Methacrylsäure und Divinylbenzol mit einem Gehalt von 51/o Divinylbenzol, entfernt worden war, wurde auf pH 2, 5 angesäuert. o,io Gewichtsprozent Fullererde und eine gleiche Menge Kieselgur als Hilfsfiltermasse wurden zugegeben. Die Mischung wurde während etwa 30 Minuten gerührt und dann filtriert.
  • Zu einem Teil des Adsorbats wurde eine wäßrige Lösung, enthaltend 28 % Ammoniumhydroxyd und o, i % Natriumcyanid, zugefügt, wobei 5 Teile der Lösung pro Teil Fullererde angewendet wurden. Die Mischung wurde während 30 Minuten gerührt und dann filtriert. Das entstehende Filtrat wurde dann zur Gewinnung und Isolation des Vitamin B12 weiterbehandelt. Zuerst wurde das Filtrat mit Essigsäure auf PH 7 neutralisiert, und zu dem neutralen Filtrat wurden 50 g pro Liter Natriumbicarbonat und ioo g pro Liter Natriumsulfat zugegeben. Die Lösung wurde einmal mit ein Fünftel des Volumens und zweimal mit ein Zehntel des Volumens an Benzylalkohol extrahiert. Die vereinigten Benzylalkoholauszüge der wirksamen Substanzen wurden mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Zu der getrockneten Benzylalkohollösung wurden 5 Raumteile Aceton und 2 Raumteile Äther zur Ausfällung der wirksamen Substanzen zugegeben. Der Niederschlag wurde durch Filtration entfernt und in der geringsten Menge Methanol gelöst. Die Methanollösung wurde mit aktiver Tonerde chromatographisch behandelt. Die Tonerdesäule wurde mit Methanol, das 2 % Essigsäure enthielt, ausgewaschen, die Fraktionen von roter Farbe wurden gesammelt, und die optische Dichte wurde bei 5500 A (dem charakteristischem Maximum für Vitamin B12) gemessen. Die Messung zeigte, daß 16o mg des potentiellen Vitamins B12 (9o bis 980/a davon können als kristallisierbares Vitamin B12 gewonnen werden) in rund 38001 vorliegen.
  • Zwei zusätzliche Teile des Adsorbats wurden mit wäßrigen Lösungen, die 7 bzw. 2,8% Ammoniumhydroxyd und o, 10/9 Natriumcyanid enthielten, ausgewaschen, worauf sie in derselben Weise aufgearbeitet wurden. 203 bzw. 178 mg des potentiellen Vitamin B12, in rund 3800 1 Flüssigkeit wurden gefunden. Beispiel e Eine Fermentationsflüssigkeit von der in Beispiel i beschriebenen Art wurde nach der Ansäuerung auf PH 2,5 mit o,io Gewichtsprozent Fullererde behandelt. Ein Teil des abgetrennten Adsorbats wurde mit einer wäßrigen Lösung, die 3 0/a Natriumbicarbonat und 0,05 % Natriumeyanid enthielt, ausgewaschen, wobei die Lösung in einem Verhältnis von 5 Gewichtsteilen pro Teil Fullererde angewendet wurde. Ein zweiter Teil des Adsorbats wurde in gleicher Weise mit einer wäßrigen Lösung, die i % Natriumbicarbonat und 0,o5 % Natriumcyanid enthielt, ausgewaschen.
  • Die entstehende Eluate wurden dann zur Gewinnung von Vitamin B12 wie folgt behandelt: Es wurden 300 g Ammoniümsulfat pro Liter zugegeben, die Lösung wurde einmal mit ein Fünftel Raumteil und zweimal mit ein Zehntel Raumteil Benzylalkohol extrahiert. Die vereinigten Benzylalkoholauszüge wurden mit Essigsäure auf pH 6 bis 6,5 angesäuert, filtriert und über Natriumsulfat getrocknet. Zur getrockneten Lösung wurden 6o Volumprozent Kohlenstofftetrachlorid zugegeben, und die Lösung wurde viermal mit Wasser extrahiert, wobei jeder Auszug ein Zehntel des Volumens des Benzylalkohols darstellte. Die in den wäßrigen Auszügen enthaltenen wirksamen Stoffe wurden wiederum in Benzylalkohol, darauf in Wasser und schließlich in derselben Weise nochmals in Benzylalkohol übergeführt. Die Benzylalkohollösung wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, mit 5 Raumteilen Aceton und 2 Raumteilen Äther gefällt, in der geringsten Menge Methanol gelöst, auf PH 4 mit Essigsäure angesäuert, mit 7 Raumteilen Aceton und 2 Raumteilen Äther gefällt und in der Mindestmenge Methanol, das o,i ccm Eisessigsäure pro 15 ccm Methanol enthielt, gelöst. Die Lösung wurde chromatographisch mit aktiver Tonerde behandelt. Die Tonerdesäule wurde mit Methanol ausgewaschen, und die rotgefärbten Fraktionen wurden gesammelt. Die optische Dichte dieser Fraktionen wurde bei 5500 A gemessen. Die Messungen ergaben, daß 255- bzw. 217 mg des potentiellen Vitamin B12 aus rund 38001 Fermentatibnsflüssigkeit in den Eluaten der 3%igen bzw. i%aigen Natriumbicarbonatlösung vorhanden waren. Beispiel 3 Die in Beispiele beschriebene Verfahrensweise wurde wiederholt, wobei eine wäßrige Auswaschlösung mit 2% Natriumbicarbonat und 0,05% Kaliumcyanid angewendet wurde. Bei Wiederholung des gleichen Vorganges, wie in vorangehendem Beispiel beschrieben, ergab sich, daß das gewonnene Produkt 232 mg potentielles Vitamin B12 aus rund 380o 1 Fermentationsflüssigkeit enthielt.
  • Bei Wiederholung dieses Versuchs mit einer wäßrigen Auswaschlösung; die lediglich 20/0 Natriumbicarbonat enthielt, ergab sich, daß nur 5 mg potentielles Vitamin B12 aus etwa 3800 1 Brüde gewonnen wurden. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen zeigen,, daß, praktisch kein wirksamer Stoff erhalten wird, wenn die Auswaschlösung kein Cyanidion enthält. Beispiel 4 Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei drei verschiedene Lösungen zur Auswaschung der Fullererde angewendet wurden, nämlich i. eine wäßr'ige Lösung mit 2% Natriumbicarbonat und o, i % Natriümthiocyanat, 2: eine wäßrige Lösung mit 2% Natriumbicarbonat und 0,1% Natriümnitrit und 3. eine wäßrige Lösung mit :21/9 Natriumbicarbonat, o, i % Natriumnitrit und 2% Natriumchlorid. Außerdem wurden die ersten wäßrigen Auszüge von Benzylalkohol nach dem Auswaschen der Fullererde mit i g Natriumcyanid pro 400 ccm Lösung (ein beträchtlicher Überschuß) zur Überführung der Vitamin-B12-gleichen Stoffe in Vitamin-B12 Cyanidkomplex behandelt. Die Mengen des in den Erzeugnissen vorhandenen potentiellen Vitamin B12 aus den drei oben beschriebenen Auswaschlösungen waren erstens 192 mg, zweitens 224 mg und drittens 258 mg pro etwa 3800 1 Fermentationsflüssigkeit.
  • Bentonit, der ebenfalls eine hohe Adsorptionskapazität für Vitamin B12 und Vitamin-B12 gleiche Stoffe hat, wurde als Adsorptionsmittel zur Entfernung dieser wirksamen Stoffe aus der Lösung angewendet. Das Adsorptionsmittel wurde mit der oben beschriebenen Lösung 3 ausgewaschen, und das Eluat wurde in derselben allgemeinen Art behandelt. Die Ausbeute an potentiellen Vitamin B12 entsprach der mit Fullererde als Adsorptionsmittel erhaltenen.
  • Beispiel 5 Acht Produktionschargen von Streptomyces griseus Fermentationsflüssigkeit wurden mit o,25 Gewichtsprozent Fullererde behandelt. Von den Adsorbaten wurden Proben genommen und ein Teil Adsorbat mit 13 Teilen einer wäßrigen Lösung, enthaltend 2 0/a, Natriumbicarbonat, o, i % Natriumnitrit und 20/a Natriumchlorid, ausgewaschen. In den Eluaten wurden die Mengen des kristallierbaren Vitamin B12 bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
    Kristallisierbares Vitamin B,2
    Carge Nr. in mg/3 8oo 1
    Fermentationsflüssigkeit
    454
    2 474
    3 4o6
    4 347
    5 420
    _ 6 3o6
    _ 7 397
    8 478
    410 Mittel-,vert

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Vitamin B12 und Vitdmin-B1.- gleichen Substanzen aus Fermentationsflüssigkeiten, dadurch gekennzeichnet, daß Vitamin B12 und Vitamin-B.2-gleiche Stoffe an Montmorillonit adsorbiert werden und das Adsorbat mit wäßrigen Lösungen von einem pH von `mehr als 6 ausgewaschen wird, welche ein Anion einer stickstoffhaltigen Säure; z. B. Cyan, Thiocyanat-oder Nitritionen, enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Montmorillonitadsorptionsmittel Bentonit verwendet wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Montmorillonitadsorptionsmittel Fullererde verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Adsorbat innig mit einer wäßrigen Lösung von einem pH von 7 bis 9, welche Cyanionen enthält, in Berührung gebracht wird.
  5. 5. Verfahren nach Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Adsorbat innig mit einer wäßrigen Lösung von einem pH von 7 bis 9, welche Thiocyanationen enthält, in Berührung gebracht wird.
  6. 6. Verfahren nach Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Adsorbat innig mit einer wäßrigen Lösung von einem pH-Wert von 7 bis 9, welche Nitritionen enthält, in Berührung gebracht wird. 7. .Verfahren nach Ansprüchen i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Vitamin Bi. und Vitamin-B12 gleiche Substanzen aus diese enthaltenden wäßrigen Lösungen adsorbiert werden und daß das Vitaminadsorbat von der wäßrigen Lösung vor der Eluierung abgetrennt wird. B. Verfahren nach Ansprüchen i bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Vitamin B12 und Vitamin-B12-gleiche Stoffe aus erschöpften Streptomycinfermentationsflüssigkeiten gewonnen werden. Angezogene Druckschriften.: USA.-Patentschrift Nr. 2 407 o96; deutsche Patentanmeldung p 485o7 IV a/ 53g.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2062700A5 (de) * 1969-09-26 1971-06-25 Richter Gedeon Vegyeszet

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2407096A (en) * 1943-03-04 1946-09-03 Parke Davis & Co Antianemia vitamin products

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