DE911544C - Verfahren zur Herstellung hochschwefelhaltiger Stoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochschwefelhaltiger Stoffe

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DE911544C
DE911544C DE1948P0000975 DEP0000975D DE911544C DE 911544 C DE911544 C DE 911544C DE 1948P0000975 DE1948P0000975 DE 1948P0000975 DE P0000975 D DEP0000975 D DE P0000975D DE 911544 C DE911544 C DE 911544C
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formaldehyde
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DE1948P0000975
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Otto Fuchs
Dr Hugo Vom Hove
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung hochschwefelhaltiger Stoffe Schwefelhaltige Verbindungen des Formaldehyds sind seit längerer Zeit bekannt. Zum Beispiel erhält man bei der Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Formaldehyd in wäßriger Lösung und nachfolgendes Erhitzen mit größeren Mengen konzentrierter Salzsäure Trithioformaldehyd. Es isst ferner bekannt, eine schwefelhaltige Verbindung aus Formaldehyd dadurch herzustellen, daß man Formaldehyd auf Schwefelalkalien in wäßriger Lösung einwirken läßt. Nach diesem Verfahren werden zur Herstellung der schwefelhaltigen Verbindung ganz erhebliche Mengen an Formaldehyd benötigt, und zwar auf i Gewichtsteil Schwefelnatrium mehr als 2 Gewichtsteile wasserfreier Formaldehyd, wobei man Produkte erhält mit Schwefelgehalten z. $. von etwa So %. Nach diesem bekannten Verfahren werden große Mengen von Formaldehyd in der üblichen Umsetzung für Nebenreaktionen verbraucht und gehen damit dem eigentlichen Zweck, nämlich der Umsetzung mit dem Schwefelalkali, verloren.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus Alkali--oder Erdalkalisulfiden und Formaldehyd Stoffe herstellen kann, die bis zu 70 °/o Schwefel enthalten und im Gegensatz zu den nach den bekannten Verfahren erhaltenen Schwefelverbindungen des Formaldehvds im Wasser und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich sind, wobei außerdem gegenüber den erwähnten Verfahren erhebliche Mengen Formaldehyd eingespart werden.
  • Erfindungsgemäß wird dies dadurch erreicht, daß bei der Umsetzung von Formaldehyd mit den löslichen Sulfiden, vor allem Alkali- und/oder Erdalkalisulfiden, die Reaktion durch Zusatz von Säuren, vorzugsweise anorganischer. Säuren, einschließlich Kohlensäure, eingeleitet und durchgeführt wird.
  • Erfindungsgemäß können die anorganischen Säuren auch ganz oder teilweise durch organische Säuren ersetzt werden.
  • Gegebenenfalls ist bei der Anwendung einer oder mehrerer anorganischer Säuren die Mitverwendung einer oder mehrerer organischer Säuren vorteilhaft, da sie einen gegebenenfalls auftretenden zeitweiligen örtlichen Mineralsäureüberschuß infolge ihrer puffernd wirkenden Eigenschaften ausgleichen.
  • Erfindungsgemäß ist es in jedem Fall vorteilhaft, daß am Ende der Reaktion einer der Reaktionsteilnehmer, d. h. entweder Formaldehyd oder Säure, im Überschuß vorhanden ist, wodurch die Schwefelreaktion zum Verschwinden gebracht wird.
  • Ein kleiner L'berschuß an Säure am Schluß der Reaktion kann gegebenenfalls auch dadurch erzielt werden, daß man durch die Cannizzaroreaktion Säure entstehen läßt, indem der Reaktion etwas überschüssiger Formaldehyd unter gleichzeitiger Erhitzung zugefügt wird. Je nach der Größe des Ansatzes wird man eine entsprechende Reaktionstemperatur zur Durchführung der zur Säurebildung notwendigen Cannizzaroreaktion aufrechterhalten müssen.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann wäßriger, beispielsweise 3o- bis 4oo/oiger Formaldehyd zur Anwendung gelangen oder auch Paraformaldehyd, der sich in der-heißen Reaktionsflüssigkeit leicht auflöst. Bei der Verwendung von Paraformaldehyd ist es erfindungsgemäß notwendig, daß die zur Reaktion benötigte Säure, vorzugsweise Mineralsäure, gleichzeitig -in jeweils entsprechender Menge in die Reaktionsflüssigkeit einläuft.
  • Als schwefelhaltige Komponente kommen Alkali-und bzw. oder Erdalkalisulfide in Frage oder auch lösliche Hydrosulfide (Sulfhydrate), wie Barium-oder Natriumsulfhydrat. Sulfide werden vor der Reaktion mit Formaldehyd durch Zugabe einer entsprechenden Säuremenge teilweise oder ganz in Hydrosulfide übergeführt, worauf die Zugabe des Formaldehyds gleichzeitig mit weiteren Säuremengen erfolgen kann. Dabei werden z. B. auf i Teil Nag S nur etwa 0,4 Teile wasserfreier Formaldehyd verbraucht.
  • Wird während der Reaktion kräftig, vorteilhafterweise mechanisch gerührt, so daß die Flüssigkeit gründlich durchmischt wird"so kann die Reaktion zwischen Formaldehyd und den schwefelhaltigen Körpern unter Verzicht auf die Mitwirkung organischer Säuren, lediglich unter Verwendung von Mineralsäuren, durchgeführt werden.
  • Den Endpunkt der Reaktion erkennt man zweckmäßigerweise daran, daß Bleiacetatpapier keine dunkle Färbung mehr zeigt.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten hochschwefelhaltigen Verbindungen haben Schwefelgehalte von über 50 bis zu 70 0/a. Sie lassen sich durch Auswaschen mit kochendem, gegebenenfalls auch mit saurem oder alkalischem Wasser von noch vorhandenen anorganischen Bestandteilen und von festgehaltenem Formaldehyd vollständig befreien. Sie geben beim Trocknen weiße, sich nicht nach gelb oder braun verfärbende pulverige Produkte von nur sehr schwachem charakteristischem Geruch.
  • Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Stoffe können als Mattierungsmittel in der Textilindustrie verwendet werden. Beispiel i Man löst 3,33 g Na, S wasserfrei in so viel kaltem Wasser auf, daß ein Gesamtvolumen von 9o ccm entsteht, und fügt unter Rühren zunächst 38,3 ccm n-Salzsäure und dann o,16 ccm ioo%ige Ameisensäure hinzu, so daß alles Na. S in Na S H übergeführt wird. Diese Lösung wird auf 9o° erhitzt und sodann mit einer Mischung von 42,6 ccm n-Salzsäure mit 3,7 ccm eines 34,9volumprozentigen wäßrigen Formaldehyds im Verlaufe vor, etwa 15 Minuten unter dauerndem gutem Durchrühren unter Beibehaltung der Temperatur versetzt. Nach Zugabe von etwa ein Viertel der Formaldehyd-Salzsäure-Mischung beginnt bereits die Ausscheidung weißer Flocken. Der Niederschlag nimmt laufend zu, und die Reaktionsmischung zeigt nach vollständiger Zugabe der Formaldehyd-Salzsäure-Mischung einen pH-Wert von etwa 6. Die Prüfung auf S-Ionen vermittels Bleiacetatpapier ist negativ. Der Niederschlag wird abfiltriert und gut ausgewaschen. Um die anhaftenden Salze restlos zu entfernen, ist unter Umständen mehrmaliges Auswaschen mit kochendem Wasser erforderlich. Ausbeute 1,74 g. Schwefelgehalt 66%, Kohlenstoffgehalt 250/0, Wasserstoffgehalt 4,60/0.
  • Beispiel e 12 g Nag S - 9 H2 0 = 3,9 g Nag S wasserfrei = 1/1o Äquivalent werden in 8o ccm kaltem Wasser gelöst und hierauf unter gutem Rühren mit 50 ccm n-Schwefelsäure versetzt. Dann erhitzt man das Reaktionsgemisch auf 65° und fügt unter gutem Rühren 1,5 g Paraformaldehyd hinzu und beginnt gleichzeitig mit dem Durchleiten eines lebhaften Kohlendioxydstromes. Nach einigen Minuten beginnt die Ausscheidung weißer Flocken, die sich beständig vermehren- Man setzt die Einleitung der Kohlensäure so lange fort, bis ein pH-Wert von 7,8 bis 8 in der Reaktionslösung herrscht: Die weitere Behandlung erfolgt, wie in Beispiel i beschrieben Ausbeute 1.75 g, Schwefelgehalt 69,10/0. Beispiel 3 24 g Nag S - 9 112 O = 7,8 g wasserfrei = 1/1o Mol werden in iSo ccm Wasser gelöst und unter lebhaftem Rühren mit einer Lösung von 6 g Eisessig in 6o ccm Wasser versetzt. Nach diesem Prozeß wird die Reaktionslösung auf 8o° erhitzt, wonach man während 1/4 Stunde eine Mischung aus 8,6 ccm wäßrigem 34,9volumprozentigem Formaldehyd mit 6 g ioo%iger Essigsäure und 12o ccm Wasser zu der heißen Reaktionslösung unter Rühren zugibt. Auch hier erscheint nach kurzem Zugeben der sauren Formaldehydlösung ein weißer flockiger Niederschlag, der sich laufend vermehrt. Weitere Behandlung wie in Beispiel i. pH-Wert am Ende der Reaktion 6. Ausbeute 3,38 g. Schwefelgehalt 66,4%, Kohlenstoffgehalt 25%, Wasserstoffgehalt 4,6%.
  • Beispiel 4 Soo g technisches Natriumsulfid = 145 g Natriumsulfid wasserfrei werden in kaltem Wasser gelöst bis zu einem Gesamtvolumen von 1,8 1. Hierauf versetzt man unter Rühren diese Mischung mit einer wäßrigen Schwefelsäurelösung mit einem Gehalt von 95 g 96%iger Schwefelsäure. Nach Zugabe der Säure wird auf 85° erhitzt, worauf man während 3/4 Stunden bei sehr gutem Umrühren 1,5 1 einer Schwefelsäure-Formaldehyd-Lösung zufließen läßt, welche insgesamt 56 g Formaldehyd und 95 g 96%ige Schwefelsäure enthält. In den ersten Minuten des Zugebens der saueren Formaldehydlösung tritt bereits ein weißer flockiger Niederschlag auf. Weitere Behandlung wie nach Beispiel i. Die Ausbeute beträgt 70,5 g.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung hochschwefelhaltiger Stoffe, dadurch gekennzeichnet, daß zu wäßrigen Lösungen von Alkali- oder Erdalkalihydrosulfiden bzw. von solchen und Alkali- oder Erdalkalisulfiden bei erhöhten Temperaturen Formaldehyd und anorganische und bzw. oder organische Säuren zugegeben werden., wobei der pH-Wert der Reaktionsmischung auf etwa 6 bis 8 gehalten wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Mineralsäuren einzeln oder im Gemisch einschließlich der Kohlensäure verwendet werden.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß gegen Ende der Reaktion ein Überschuß an Formaldehyd oder Säure zugegen ist. Angezogene Druckschriften: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 23. Jahrg., S. 67; Annalen der Chemie und Pharmacie, Bd. 45, S. 36o und 36i.
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