DE910412C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeure

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DE910412C
DE910412C DEC2350D DEC0002350D DE910412C DE 910412 C DE910412 C DE 910412C DE C2350 D DEC2350 D DE C2350D DE C0002350 D DEC0002350 D DE C0002350D DE 910412 C DE910412 C DE 910412C
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Germany
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sulfonic acid
oxynaphthalene
amino
preparation
acid
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Expired
Application number
DEC2350D
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Inventor
Dr Richard Fleischhauer
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure Im Patent 907 177 wird ein Verfahren zur Herstellung von i-Arylamin0-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren beschrieben, das darin besteht, daß man auf i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder i, 5-Dioxynaphthalin-7-sulfonsäure bzw. deren Salze primäre aromatische Amine in Gegenwart von Salzen der schwefligen Säure einwirken läßt bzw. daß man den Schwefligsäureester der i, 5-Dioxynaphthalin-7-sulfonsäure mit primären aromatischen Aminen zur Umsetzung bringt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in gleicher Weise weitere Abkömmlinge der i-Amin0-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhalten kann, wenn man bei dem obengenannten Verfahren die aromatischen Amine durch solche Amine der allgemeinen Formel ersetzt, worin R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R2 einen Alkyl-, Aralkyl-oder Cycloalkylrest bedeuten. Nach dem Verfahren des Patents 767 054 gelangt man zu i-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren in der Weise, daß man primäre aromatische Amine in Gegenwart von Salzen dieser A-mine mit i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bei Temperaturen von -über 13o' umsetzt bzw. daß man aromatische Amine mit i-Aminonaphthalin-5, 7-disulfonsäure umsetzt und die so erhaltenen i-Arylaminonaphthalin-disulfonsäuren mit Ätzalkalien behandelt.
  • Versucht man diese Verfahren auf die Herstellung von anderweitig substituierten Abkömmlingen der :i-Aminü-5-oxynaphthalin-7-SulfOnsäure durch Hinzuziehung von Aminen der aliphatischen, araliphatischen und cycloallphatischen Reihe zu übertragen, so muß man feststellen, daß die Reaktion in diesem Falle versagt und bis auf geringe nicht abscheidbare Spuren eines Umsetzungsprodukts entweder weitgehende Zersetzung eintritt oder der Ausgangskörper unverändert zurückerhalten wird.
  • Es ist daher überraschend, daß im Gegensatz zu diesem Befund sich die anderweitig substituierten Abkömmlinge der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in glatter Reaktion mit guter Ausbeute darstellen lassen, wenn man die Umsetzung der genannten Säure mit Aminoverbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel in Gegenwart von Salzen der schwefligen Säure bei höheren Temperaturen vornimmt.
  • Die vorliegenden neuen, bisher im Schrifttum nicht beschriebenen Verbindungen sind farblose oder schwachgrau gefärbte Pulver, deren Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind. Durch Aussalzen können sie in den meisten Fällen aus ihren wäßrigen Lösungen abgeschieden werden; sie sollen als Zwischenprodukte, insbesondere zur Herstellung von Farbstoffen, Verwendung finden.
  • Beispiel i Eine wäßrige Auschlämmung, enthaltend 261 Teile des Natriumsalzes der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-SulfOnsäure, iioo Teile einer Natrium-Bisulfitlösung von der Dichte 1,333 und etwa 32o Teile Benzylamin, wird etwa 48 Stunden am Rückflußkühler gekocht.
  • Man stellt mit Natronlauge alkalisch und treibt das überschüssige Benzylamin mit Wasserdampf ab. Dann wird die Lösung mit Salzsäure stark angesäuert und die schweflige Säure durch Kochen entfernt. Dann stellt man mit Natriumcarbonat schwach alkalisch und salzt das Natriumsalz der i-Benzylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure aus. Es bildet nach dem Abscheiden und Trocknen ein rötlichgraues wasserlösliches - Pulver.
  • Die neue Verbindung ist im Gegensatz zum Ausgangskörper -nicht mehr diazotierbar.
  • Die Reaktion kann auch im geschlossenen Gefäß bei i2o bis 13o' durchgeführt werden.
  • In entsprechender Weise läßt sich die Umsetzung mit Cyclohexylamin, Methylamin, Isobutylamin, N-Methylanilin, N-Benzylanilin, N-Cyclohexylanilin durchführen, wobei die entsprechenden Abkönimlinge der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-SulfOnsäure erhalten werden.
  • Beispiel 2 3#i der Umsetzung von i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure m.it-Diäthylamin analog Beispiel i wird die i-Diäthylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhalten, welche so leicht löslich ist, daß sie weder durch Ansäuern noch durch Aussalzen, sondern nur durch Eindampfen der Lösung in fester Form gewonnen werden kann (graues Pulver).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Abkömmlingen der i-Arnin0-5-OxY-naphthalin-7-sulfonsäure gemäß Patent 907 177, dadurch gekennzeichnet, daß man auf i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsäure oder I, 5-Dioxynaphthalin-7-sulfonsäure bzw. deren Salze Amine der allgemeinen Formel worin Rj. Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, R, einen Alkyl-, Aralkyl-oder Cycloalkylrest bedeuten, in Gegenwart von Salzen der schwefligen Säure bei höheren Temperaturen einwirken läßt, bzw. daß man den Schwefligsäureester der i, 3-Dioxynaphthalin-7-sulfonsäure mit Aminen der oben gekennzeichneten allgemeinen Formel zur Umsetzung bringt.
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