DE941977C - Verfahren zur Herstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen

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DE941977C
DE941977C DEB5899D DEB0005899D DE941977C DE 941977 C DE941977 C DE 941977C DE B5899 D DEB5899 D DE B5899D DE B0005899 D DEB0005899 D DE B0005899D DE 941977 C DE941977 C DE 941977C
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Germany
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organic compounds
containing organic
sulfur
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nitrogen containing
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Expired
Application number
DEB5899D
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English (en)
Inventor
Dr Johann Heinrich Helberger
Dr Rudi Wilhelm Joachim Heyden
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Boehme Fettchemie GmbH
Original Assignee
Boehme Fettchemie GmbH
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen Gegenstand des Patents 940 834 ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen durch Umsetzung von Sultonen mit Ammoniak oder mit beliebig substituierten organischen Basen. Die Reaktion gelingt auch mit solchen organischen Verbindungen, die basische Gruppen enthalten, deren Basizität aber durch gleichfalls im Molekül vorhandene negative Substituenten oder sonstige konstitutive Einflüsse mehr oder weniger stark herabgesetzt ist. - Es wurde nun gefunden, daß die Umsetzung der Sultone mit derartigen organischen Basen, die in ihrer Basizität geschwächte basische Gruppen enthalten, besonders glatt verläuft, wenn man in Gegenwart Säure bindender Mittel, wie Soda u. dgl., arbeitet oder wenn man, wie dies in vielen Fällen möglich ist, die basische Gruppen enthaltende organische Verbindung in ihre Metallverbindung überführt und dann mit dem Sulton zur Umsetzung bringt. Die erhaltenen Umsetzungsprodukte sind Salze von Sulfonsäuren und als solche meist leicht in Wasser löslich. Sie sollen Verwendung finden als pharmazeutische Produkte, Textilhilfsmittel sowie als Vor- und Zwischenprodukte für die genannten Fertigprodukte sowie für Farbstoffe.
  • Beispiel i t,36 Teile des Sultons der Oxybutansulfosäure (z. B. erhältlich nach Beispiel i des Patents 877 341), 2,23 Teile i-Aminoanthrachinon und o,5 Teile entwässerte Soda werden in 3 Teilen o-Dichlorbenzol so lange auf r5o bis 16o° erhitzt, bis die Kohlendioxydentwicklung aufgehört hat. Das Umsetzungsprodukt der wahrscheinlichen Formel hat sich dann in Form eines roten Pulvers abgeschieden- Es wird durch Filtration gewonnen. Man erhält 2,8 Teile eines in Wasser mit roter Farbe leicht löslichen Farbstoffs, der Wolle aus saurer Flotte klar blaustichigrot färbt.
  • Beispiele In ähnlicher Weise, wie im Beispiel I angegeben, erhält man bei der Umsetzung von 1,2 Teilen des Sultons der Oxypropansulfonsäure (z. B. erhältlich nach Beispiel 7 des Patents 887 34I), 2,2 Teilen i-Aminoanthrachinon und o,5 Teilen entwässerter Soda in 3 Teilen o-Dichlorbenzol bei i5o bis 16o° bis zum Aufhören der Kohlendioxydentwicklung einen Wolle ebenfalls blaustichigrot färbenden Farbstoff in einer Ausbeute von 3 Teilen.
  • Beispiel 3 7,5 Teile Carbazol werden mit i Teil Natrium in die Natriumverbindung verwandelt, die in 5o Teilen Toluol unter gelindem Erwärmen mit 6 Teilen, des Sultons der Oxybutansulfonsäure zur Umsetzung gebracht wird. Man kocht dann noch '/2 Stunde unter hückfluß, läßt abkühlen, saugt den Niederschlag ab und extrahiert ihn zur Entfernung von nicht umgesetztem Carbazol mit Äther. Man erhält 12 Teile eines fast farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Konstitution Dasselbe ist in Wasser leicht löslich, die wäßrige Lösung besitzt gut netzende und reinigende Wirkung.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen nach Patent 940 834, dadurch gekennzeichnet, daß man Sultone mit basische Gruppen enthaltenden organischen Verbindungen hier in .Gegenwart Säure bindender Mittel umsetzt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Sultone mit Metallverbindungen hasische Gruppen enthaltender organischer Verbindungen umsetzt.
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