DE910336C - Loesungsmittel fuer Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze - Google Patents
Loesungsmittel fuer Thioharnstoff-Formaldehyd-HarzeInfo
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- DE910336C DE910336C DEST3895A DEST003895A DE910336C DE 910336 C DE910336 C DE 910336C DE ST3895 A DEST3895 A DE ST3895A DE ST003895 A DEST003895 A DE ST003895A DE 910336 C DE910336 C DE 910336C
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- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
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- C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08J2361/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
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Description
- Lösungsmittel für Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze Bekanntlich werden bei der Kondensation von Harnstoff bzw. Thioharnstoff mit Formaldehyd durch Behandeln mit Säuren weiße, unschmelzbare Harze ausgeschieden, die in der Technik als Aminoplaste eine Bedeutung besitzen und über deren Konstitution eine umfangreiche Literatur existiert. Diese Harze sind in indifferenten organischen Lösungsmitteln unlöslich, können dagegen durch Behandeln mit Säuren, wie Salzsäure, oder Laugen, wie Natronlauge, in Lösung gebracht werden, wobei Zersetzung derselben erfolgt. Es finden sich weiter Angaben, daß dieselben in Ameisensäure und Essigsäure gelöst werden können. Aus derLiteratur ist nicht zu ersehen, wieweit dabei nicht die ursprünglichen Kondensationsprodukte, sondern schon sekundäre Produkte sich in Lösung befinden. Da diese Harze in allen üblichen indifferenten organischen Lösungsmitteln unlöslich sind und da sie sich erst bei hoher Temperatur zersetzen, hatte man sie für makromolekulare Polykondensationsprodukte angesehen, und verschiedenartige Formulierungen sind in der Literatur für diese Produkte vorgeschlagen.
- Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß die aus Thioharnstoff und Formaldehyd gewonnenen Harze in einer Reihe von indifferenten organischen Lösungsmitteln zur Lösung gebracht werden können, und zwar in solchen, die Polyacrylnitril zu lösen befähigt sind. So können z. B. sehr leicht von diesen unlöslichen, unschmelzbaren Produkten höherkonzentrierte Lösungen in Dimethylformamid gewonnen werden, wobei ein leichtes Erwärmen genügt. Beim Abdestillieren des Dimethylformamid oder bei Zusatz von Wasser, Alkohol oder ähnlichen hydroxylhaltigen Lösungsmitteln werden die Harze wieder unverändert ausgeschieden, dagegen können ioo/oige Lösungen der Harze in Diinethylformamid mit i bis a Volumina Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, Essigsäure, Äther, Anilin, also allgemein mit indifferenten Lösungsmitteln, verdünnt werden, ohne daß Ausscheidung erfolgt. Erst bei größeren Zusätzen dieser Lösungsmittel tritt allmählich Fällung ein.
- Eine ähnliche Lösungsfähigkeit wie Dimethylformamid hat auch geschmolzenes Caprolactam, und die Lösungen in Caprolactam verhalten sich gegenüber Zusätzen von anderen Lösungsmitteln gleich wie die in Dimethylformamid.
- Die Lösungen der Thioharnstoffharze in den genannten Lösungsmitteln sind niederviskos, und nach Molekulargewichtsbestimmungen sind diese Harze als niedermolekulare Kondensationsprodukte gelöst. Es handelt sich also nicht um malizromolekulare Polykondensationsprodukte.
- Diese Lösungen, z. B. in Dimethylformamid, lassen sich zum Imprägnieren von Papieren, Baumwoll- und Zellwollgeweben verwenden, wobei das Harz entweder durch Abdunsten des Lösungsmittels beim Erwärmen, evtl. unter Benutzung des Vakuums, oder durch passenden Zusatz von Fällungsmitteln auf den genannten Materialien ausgeschieden werden kann. Nach diesem Verfahren lassen sich diese Harze im Innern der Faserstoffe leicht einlagern. Diese Kondensationsprodukte von Thioharnstoff mit Formaldehyd haben nicht alle die analytische Zusammensetzung von Methylenthioharnstoff, sondern sie können auch Formaldehyd eingelagert enthalten. Solche Harze erhält man durch Kondensation von ? und mehr Molekülen Formaldehyd mit i Molekül Thioharnstoff unter Säurezusatz. Die Löslichkeitseigenschaften dieser formaldehydreicheren Thioharnstoffpräparate sind die gleichen wie die des Methylenthioharnstoffes.
- Beispiel i i Teil Methylenthioharnstoff, der ein weißes, unschmelzbares, in gewöhnlichen indifferenten organischen Lösungsmitteln unlösliches Pulver darstellt, wird mit io Teilen Dimethylformamid auf q.0° 15 Minuten erwärmt, wobei eine klare, haltbare, niederviskose Lösung entsteht. Dieselbe läßt sich mit einer Reihe von organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, verdünnen, ohne daß Ausscheidung erfolgt, wenn nicht mehr als z Volumina dieser Lösungsmittel angewandt werden. Durch Zusatz von geringen Mengen Wasser oder Alkohol wird dagegen das unlösliche Harz aus diesen Lösungen ausgefällt. Beispiel e Das unlösliche Thioharnstoffkondensationsprodukt wird in geschmolzenes Caprolactam bei Temperaturen von 68 bis 70° eingetragen, wobei eine klare Lösung erfolgt, und zwar kann auf diese Weise i Teil des Kondensats in io Teilen Caprolactam innerhalb io Minuten zur Lösung gebracht werden. Auch diese Lösungen lassen sich mit indifferenten Lösungsmitteln, wie Benzol, Tetrachlorkohlenstoff usw., verdünnen, ohne daß Ausscheidung des Kondensats erfolgt, wenn etwa 2 Volumina dieser Lösungsmittel zu der Lösung zugefügt werden. Durch Alkoholzusatz erfolgt Ausscheidung des Kondensats.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Die Verwendung von Polyacrylnitrillösungsmitteln, wie Dimethylformamid oder geschmolzenes. Caprolactam, für sich oder unter Zusatz von indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, Aceton, Äthern, Estern, Tetrahy drofuran und aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen, als Lösungsmittel für Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEST3895A DE910336C (de) | 1951-09-26 | 1951-09-26 | Loesungsmittel fuer Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEST3895A DE910336C (de) | 1951-09-26 | 1951-09-26 | Loesungsmittel fuer Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE910336C true DE910336C (de) | 1955-11-03 |
Family
ID=7453369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEST3895A Expired DE910336C (de) | 1951-09-26 | 1951-09-26 | Loesungsmittel fuer Thioharnstoff-Formaldehyd-Harze |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE910336C (de) |
-
1951
- 1951-09-26 DE DEST3895A patent/DE910336C/de not_active Expired
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