DE906147C - Verfahren zur Herstellung hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte

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DE906147C
DE906147C DES25803D DES0025803D DE906147C DE 906147 C DE906147 C DE 906147C DE S25803 D DES25803 D DE S25803D DE S0025803 D DES0025803 D DE S0025803D DE 906147 C DE906147 C DE 906147C
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DE
Germany
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high molecular
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Expired
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DES25803D
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English (en)
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Dr Walter Frost
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Ruetgers Germany GmbH
Original Assignee
Ruetgerswerke AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/14Polysulfides
    • C08G75/16Polysulfides by polycondensation of organic compounds with inorganic polysulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte Bekanntlich kann man durch Einwirkung von Alkali-, Ammonium- oder Erdalkalipolysulfiden auf organische Dihalogenverbindungen oder sonstige, an zwei oder mehr Bindungen mit Polysulfiden reagierende organische Stoffe kautschukartige Kondensationsprodukte herstellen. Hierzu wurden vorgeschlagen aliphatische Dihalogenkohlenwasserstoffe, gemischtaliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffe mit mindestens 2 Halogenatomen in den Seitenketten, Dihalogenäther, Äthyldithioschwefelsäuren, Äthyldimercaptane oder Aldehyde.
  • Die hieraus hergestellten kautschukartigen Kondensationsprodukte zeichnen sich unter anderem durch große Beständigkeit gegen Öl und die verschiedensten organischen Lösungsmittel aus, welche Naturkautschuk stark angreifen. Infolgedessen haben diese Kondensationsprodukte in der Technik vielseitige Anwendung gefunden.
  • Es ist ferner bekannt, diese Produkte in feinverteilter Form, z. B. in Wasser suspendiert, herzustellen, indem man beispielsweise obige Umsetzung bei Gegenwart von Dispersionsmitteln und Schutzkolloiden vornimmt. Die hierbei entstehende Suspension wird dann gewöhnlich ausgewaschen und mit Säure koaguliert. Die Koagulate werden weiter zu Fellen gewalzt und ähnlich wie Naturkautschuk verarbeitet.
  • Im allgemeinen werden auf diese Weise plastische und elastische Endprodukte erhalten, die in ihren Eigenschaften kautschukähnlich sind. Eine Einstellung der Eigenschaften dieser Produkte war bisher nur in beschränktem Maße durch Variierung der Arbeitsweise möglich, weil das Bestreben darauf gerichtet sein mußte, das Stadium der niedrigen Kondensationsgrade, die zum Teil ölige, harzige oder schmierige Produkte darstellen, zu über«inden und zu dem fortgeschrittenen Kondensationsstadium der plastischen und elastischen Produkte zu gelangen. Die Eigenschaften dieser Endprodukte waren demgemäß durch den Grad der Kondensation festgelegt. Hierbei ergab sich, daß diese Endprodukte in bezug auf Plastizität und Elastizität den Anforderungen entsprachen, daß sie aber vielfach in anderer Hinsicht Eigenschaften eingebüßt hatten, die für verschiedene technische Verwendungszwecke ebenfalls von großem Wert waren. Hierzu gehört beispielsweise die Eigenschaft der Klebrigkeit, die im allgemeinen in dem Maße abnahm, wie die plastischen und insbesondere die elastischen Eigenschaften bei fortschreitender Kondensation zunahmen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man hochmolekulare Kondensationsprodukte von beliebig einstellbarer Klebrigkeit nach folgendem Verfahren herstellen kann: Man läßt Polysulfidlösungen auf organische Dihalogenverbindungen oder auf andere, an mindestens zwei Bindungen mit anorganischem Polysulfid reagierende organische Stoffe bei Gegenwart geringer Mengen von nur eine negative Gruppe, gegebenenfalls neben anderen nicht negative Gruppen enthaltenden organischen Verbindungen einwirken. Solche Verbindungen sind z. B. Monohalogenkohlenwasserstoffe, wie Äthylchlorid, Äthylbromid, Benzylchlorid, ferner Säurechloride, z. B. Acetyl- oder Benzoylchlorid; Säureanhydride, z. B. Essigsäureanhydrid; leicht reagierende Ester, z. B. Methylsulfat; organische Säuren, z. B. Essigsäure, ebenso auch Verbindungen, die eine Mercaptangruppe oder eine Thioschwefelsäuregruppe enthalten.
  • Durch verschiedene Bemessung der Menge dieser Zusätze kann man den Weichheitsgrad und insbesondere die Klebekraft der entstehenden Produkte beliebig regulieren. Setzt man z. B. Äthylenchlorid in Anwesenheit von 5 Molprozent Äthylbromid- mit Natriumtetrasulfidlösung um, so erhält man eine Suspension eines Kondensationsprodukts, aus welcher durch Koagulation ein weiches, klebriges Harz gewonnen wird. Bei einem Gehalt von 1/. bis 1 Molprozent an Äthylbromid entsteht eine Suspension, die ein Koagulat von ebenfalls deutlicher Klebrigkeit, aber entsprechend geringerer Weichheit liefert. Bei weniger als 1/2 Molprozent Äthylbromid nimmt die Klebekraft und Weichheit immer mehr ab, und die erhaltenen Produkte nähern sich in ihren Eigenschaften den ohne Äthylbromidzusatz hergestellten bekannten Produkten. Beispiel z Man bringt i :kg Äthylenchlorid im Gemisch mit 3,2 g Äthylchlorid oder 5,45 g Äthylbromid mit einer wäßrigen Lösung von 1,740 kg Natriumtetrasulfid vom spezifischen Gewicht von etwa 1,2 bis 1,3 bei Gegenwart von 6o g frisch gefälltem Magnesiumhydroxyd zur Reaktion und wäscht die entstandene Suspension aus. Durch in bekannter Weise vorgenommene Säurekoagulation erhält man ein Koagulationsprodukt von guter Klebekraft.
  • Beispiel 2 Man läßt z kg Äthylenchlorid, mit 11g Äthylbromid gemischt, auf eine 1,740 kg Natriumtetrasulfid enthaltende wäßrige Lösung bei Gegenwart von 6o g Magnesiumhydroxyd einwirken. Die entstandene Suspension wird ausgewaschen. Das durch Säurekoagulation hieraus erhaltene Kondensationsprodukt weist gute klebrige Eigenschaften auf und haftet fest auf Gegenständen aus beliebigem Material, auf die es in geeigneter Weise aufgebracht worden ist.
  • Beispiel 3 1 kg Äthylenchlorid und 12,6 g Benzylchlorid werden zusammen mit 1,740 kg Natriumtetrasulfid in wäßriger Lösung bei Gegenwart von Magnesiumhydroxyd zur Reaktion gebracht. Die Eigenschaften des aus der entstehenden Suspension durch Koagulation abgeschiedenen Produkts ähneln denen von Beispiel 1.
  • Beispiel 4 1 kg Äthylenchlorid mit einem Zusatz von 1o,2 g Essigsäureanhydrid oder 10,4 g Benzoylchlorid ergibt beim Umsatz mit 1,74o kg Natriumtetrasulfid in wäßriger Lösung bei Gegenwart von Magnesiumhydroxyd ein dem Beispiel 2 entsprechendes Produkt. Beispiel 5 1 kg Äthylenchlorid, welchem 5o g Eisessig zugesetzt wurden, liefert mit 1,740 kg Natriumtetrasulfid in wäßriger Lösung bei Gegenwart von Magnesiumhydroxyd ein dem Beispiel s ähnliches Produkt.
  • Beispiel 6 1 kg Äthylenchlorid, welchem man 7,5 g Allylchlorid zugesetzt hat, wird wie in Beispiels mit 1,74 kg Natriumtetrasulfid bei Gegenwart von 6o g Magnesiumhydroxyd zur Reaktion gebracht. Man erhält ein Produkt, welches dem nach Beispiel s erhaltenen ähnelt.
  • Die auf die beschriebene Weise erhaltenen Produkte sind in besonderem Maße als Klebmassen oder als Bestandteile von Klebmassen geeignet. Sie können hierzu entweder für sich allein oder unter Zusatz von Füllstoffen, wie Zinkoxyd, und anderen geeigneten Zusätzen verwendet werden. Die auf diese Weise hergestellten kittartigen Massen können nach der Aufbringung auf die zu verkittenden Flächen u. dgl. zweckmäßig einer Wärmebehandlung unterworfen werden, durch die eine Verfestigung der Klebmasse erzielt wird.
  • Die Masse eignet sich unter anderem zum Kleben von Gegenständen, die unter Verwendung der bekannten elastischen, hochmolekularen, schwefelhaltigen Kondensationsprodukte hergestellt sind, vor der Wärmebehandlung. Mittels der neuen Klebmasse kann man ohne Erwärmung Gegenstände aus solchen Produkten zusammenfügen, die dann nachträglich einer Wärmebehandlung unter Druck unterworfen werden können. Ebenso kann man z. B. Fugen bei Ausmauerungen mit der Klebmasse in einfacher Weise schließen, insbesondere wenn Beständigkeit gegen organische Stoffe erwünscht ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte durch Umsetzung von anorganischen, wasserlöslichen Polysulfiden mit organischen, mindestens an zwei Bindungen negative Reste enthaltenden Verbindungen in Gegenwart von organischen Zusatzstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von solchen organischen Verbindungen vorgenommen wird, deren Radikale nur an einer Bindung negativ substituiert sind und gegebenenfalls andere nicht negative Substituenten enthalten können.
DES25803D 1938-02-02 1938-02-02 Verfahren zur Herstellung hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte Expired DE906147C (de)

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